Informe 1-Lab. Orga
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Gestión: I-2024
COCHABAMBA - BOLIVIA
ÍNDICE
1. RESUMEN............................................................................................................................................... 3
2. OBJETIVOS............................................................................................................................................. 3
2.1. Objetivo general............................................................................................................................... 3
2.2. Objetivos específicos........................................................................................................................ 3
3. FUNDAMENTO TEÓRICO...................................................................................................................3
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL............................................................................................... 4
4.1. Materiales y reactivos....................................................................................................................... 4
4.2. Desarrollo Experimental...................................................................................................................6
5. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS...............................................................................................9
5.1. Datos................................................................................................................................................. 9
5.2. Cálculos............................................................................................................................................ 9
5.3. Resultados.........................................................................................................................................9
6. CONCLUSIONES..................................................................................................................................15
7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS................................................................................................. 15
1
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. RESUMEN.
En esta práctica de laboratorio, se realizó la clasificación de compuestos orgánicos según su
solubilidad en disolventes orgánicos y activos. Se llevaron a cabo experimentos para evaluar
la solubilidad de varios solventes en la misma cantidad de soluto. Durante los ensayos, se
observó y confirmó que factores como la temperatura y la estructura molecular influyen en la
solubilidad, pudiendo ocasionar cambios en el color, la temperatura y el pH.
2. OBJETIVOS.
disolventes orgánicos; agua, etanol, acetato de etilo, acetona y hexano, en una segunda
2
● Registrar todos los cambios observados durante el proceso experimental.
● Ejecutar las medidas de seguridad requeridas durante las experiencias con el uso de la
3. FUNDAMENTO TEÓRICO.
La solubilidad es la capacidad de una sustancia (soluto) para disolverse en otra sustancia
London entre las moléculas del soluto y del solvente. Por ejemplo, en el caso del agua
(un solvente polar), las moléculas polares, como los alcoholes o las cetonas, tienden a
disolverse fácilmente debido a las interacciones de tipo dipolo-dipolo entre las moléculas
soluto y solvente. Por otro lado, las moléculas no polares, como los hidrocarburos, son
dispersión de London.
3
❖ Estructura molecular: La forma y el tamaño de una molécula orgánica pueden influir en
su solubilidad. Las moléculas más pequeñas y compactas suelen ser más solubles que las
de hidrógeno u otras fuerzas intermoleculares. Por ejemplo, los grupos hidroxilo (-OH) y
puentes de hidrógeno con el solvente, mientras que los grupos alquilo (-CH3) suelen
sólidos en líquidos, ya que proporciona más energía para superar las fuerzas
solvente.
4
❖ Presión: Aunque la presión tiene un efecto mínimo en la solubilidad de sólidos y líquidos
y la industria.
Disolventes: Los disolventes son sustancias utilizadas para disolver, diluir y extraer otras
sustancias, por lo que tienen una gran variedad de aplicaciones. Existen alrededor de un millar
de disolventes, pertenecientes a diferentes familias, los más utilizados son los disolventes
orgánicos, que en su mayoría son líquidos y también pueden ser gases o fluidos supercríticos.
Disolventes activos
5
Los disolventes activos son aquellos que disuelven sustancias no hidrosolubles, presentan
● Eter
propilenguicol
● Cetonas: acetona, metil isobutil cetona, metil isopropil cetona y isobutenil metil cetona
disolventes.
6
Figura 1. Clasificación de compuestos por su solubilidad.
● Se trabajó en un área bien ventilada para garantizar una adecuada circulación de aire y
7
● Se utilizaron equipos de medición calibrados con precisión para asegurar la exactitud de
● Se limpiaron las áreas de trabajo y los equipos después de su uso para mantener un
● Se consultaron las hojas de seguridad de los materiales (MSDS) para obtener información
8
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
❖ Materiales:
9
Balanza Gradilla y tubos de ensayo Vidrio de reloj
❖ Solutos:
Naftaleno
10
❖ Solventes
Hexano Acetona
11
Ácido Sulfúrico (concentrado)
12
13
14
b) Solubilidad en solventes activos
15
16
5. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS.
5.1. Datos
No aplica.
5.2. Cálculos
5.3. Resultados
− +
𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 ⇌ 𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂 + 𝐻3𝑂
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Soluto: Ácido benzoico
Solubilidad en Solubilidad en
Solvente Cristalización
Frío Caliente
El ácido benzoico
se disolvió
Etanol completamente con
la adición de 1 ml
de etanol.
El ácido benzoico
se disolvió
Acetato de etilo completamente con
la adición de 1 ml
de acetato de etilo.
El ácido benzoico
se disolvió
Acetona completamente con
la adición de 1 ml
de acetona.
18
19
Reacciones y ecuaciones químicas:
Acetanilida en agua:
+ −
𝐶8𝐻9𝑁𝑂 + 𝐻2𝑂 → 𝐶8𝐻9𝑂𝑁𝐻 + 𝑂𝐻
Acetanilida en etanol:
+ −
𝐶8𝐻9𝑁𝑂 + 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 → 𝐶8𝐻9𝑂𝑁𝐻 + 𝐶2𝐻5𝑂
20
Soluto: Acetanilida
Solubilidad en
Solvente Solubilidad en Frío Cristalización
Caliente
La acetanilida se
disolvió
Etanol completamente con
la adición de 3 ml
de etanol.
La acetanilida se
disolvió
Acetato de etilo completamente con
la adición de 2 ml
de acetato de etilo.
La acetanilida se
disolvió
Acetona completamente con
la adición de 1 ml
de acetona.
Los 3 ml de hexano
La solubilidad de la no lograron
No hubo formación
acetanilida en
solubilizar ala de cristales, se
Hexano hexano no se logró
observó que la
incluso después de acetanilida incluso
mezcla presentó
la adición de 3 ml
después del baño turbidez.
del solvente.
María.
21
22
Reacciones y ecuaciones químicas:
Fenol en agua:
− +
𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 → 𝐶6𝐻5𝑂 + 𝐻3𝑂
Fenol en etanol:
+ −
𝐶8𝐻9𝑁𝑂 + 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 → 𝐶8𝐻9𝑂𝑁𝐻 + 𝐶2𝐻5𝑂 *
23
Soluto:Fenol
Solubilidad en Solubilidad en
Solvente Cristalización
Frío Caliente
El fenol se disolvió
Agua completamente con
la adición de 2 ml
de agua.
El fenol se disolvió
Etanol completamente con
la adición de 1 ml
de etanol.
El fenol se disolvió
Acetato de etilo completamente con
la adición de 1 ml
de acetato de etilo.
El fenol se disolvió
Acetona completamente con
la adición de 1 ml
de acetona.
La solubilidad del
Los 3 ml de hexano
fenol en hexano no
lograron solubilizar
Hexano se logró incluso No hubo formación
el fenol después de
después de la de cristales.
ser calentado en
adición de 3 ml del
baño María.
solvente.
24
25
b) Solubilidad en solventes activos
Soluto: Acetanilida
Cambio de
Solvente Color pH Soluble
Temperatura
Insoluble en 3 ml
Ácido clorhídrico No hubo No hubo
cambios de cambios de HCl. Con
de 2
al 5% presencia de
temperatura. color
precipitado
26
27
Soluto: Ácido benzoico
Cambio de
Solvente Color pH Soluble
Temperatura
Ácido
No hubo
clorhídrico al No hubo cambios cambios de 2
Insoluble con 3
de temperatura. ml de HCl
5% color
28
29
30
Soluto: Fenol
Cambio de
Solvente Color pH Soluble
Temperatura
Ácido
No hubo No hubo
clorhídrico al cambios de cambios Insoluble con
de 2
3 ml de HCl
5% temperatura. color
31
32
33
Soluto: Naftaleno
Cambio de
Solvente Color pH Soluble
Temperatura
Ácido
No hubo No hubo Solubilidad
clorhídrico al cambios de cambios de 1 parcial con 3
5% temperatura. color ml de HCl
34
35
● Acetanilida.
La acetanilida es una base débil orgánica, por lo que puede reaccionar con ácidos según las
siguientes reacciones ácido base:
Con ácido clorhídrico:
𝐶8𝐻9𝑁𝑂 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶8𝐻9𝑂𝐻𝑁 + + 𝐶𝑙2 −
Con ácido sulfúrico: 𝐶8𝐻9𝑁𝑂 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶8𝐻9𝑂𝐻𝑁 + + 𝐻𝑆𝑂4 − 4
36
Observando el diagrama de solubilidad, se concluye que la acetanilida pertenece al grupo M, lo
cual concuerda con su estructura, la cual contiene Nitrógeno en un grupo funcional amida.
● Fenol
El fenol, al ser un alcohol, actua como ácido o base, según sea el medio, por lo que las posibles
reacciones ácido-base involucradas son:
Con hidróxido de sodio (Fenol como ácido débil):
𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 − → 𝐶6𝐻5𝑂 − + 𝐻2𝑂
Con bicarbonato de sodio (Fenol como ácido débil):
𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑂3 − → 𝐶6𝐻5𝑂 − + 𝐻2𝐶𝑂3
Con ácido clorhídrico (Fenol como base):
𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝐻3𝑂+ → 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 2 + + 𝐻2𝑂
Con ácido sulfúrico (Fenol como base):
2𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 2𝐶6𝐻5𝑂𝐻2 + + 𝑆𝑂4 −2
Observando el diagrama de solubilidad, se concluye que el fenol pertenece al grupo A1. El grupo
más cercano al cual podría pertenecer el compuesto según su clasificación es un polinitro fenol,
situación que es errónea ya que el fenol no contiene grupos nitrogenados. Lo correcto seria que
este pertenezca al grupo A2, al cual sí pertenecen los fenoles.
● Naftaleno
El naftaleno no es soluble en hidróxido de sodio 5%, ácido clorhídrico 5%, ácido sulfúrico
concentrado y bicarbonato de sodio. Es un hidrocarburo aromático muy estable, por lo que no
reacciona con ácidos o bases en reacciones de neutralización .
Observando el diagrama de solubilidad, se concluye que la acetanilida pertenece al grupo I, ya
que el naftaleno es un hidrocarburo aromático.
6. CONCLUSIONES.
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● En los diferentes compuestos orgánicos como ser la acetanilida con el agua se pudo
observar que la temperatura influyó en su solubilidad, ya que a mayor temperatura la
solubilidad aumenta ya que es un factor muy importante.
● Se pusieron en práctica los conceptos y conocimientos en cuanto al tema de solubilidad.
● Se determinó experimentalmente la dependencia de la solubilidad con la temperatura
asociado al proceso, lo que significó que el soluto en conjunto con los solventes
orgánicos eran mucho más soluble a temperaturas mayores que a la del ambiente, en
definitiva este factor favorece la solubilidad.
● Se determina el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos y
en disolventes activos.
● Se utilizó las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del
disolvente ideal en la cristalización de un sólido.
● Prácticamente se identificó y visualizó la diferencia entre un precipitado y una
cristalización.
● Las pruebas de solubilidad son muy útiles para establecer la identidad de una sustancia,
por esta razón no todas las sustancias se diluyen.
● Se clasifico los compuestos organicos conocidos es los grupos correspondientes de
solubilidad, segun el diagrama del mismo.
-
7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
[1] McMurry, J., & Simanek, E. E. (2017). Química Orgánica. Cengage Learning.
[2] Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2012). Organic Chemistry. Oxford
University Press.
[3] Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2008). Organic Chemistry. John Wiley & Sons.
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8. CUESTIONARIO Y/O EVALUACIÓN.
1) Pregunta adicional.
la práctica 2.
1. SOLUTOS
Ácido benzoico:
● Aspecto: Cristales blancos o polvo blanco.
● Olor: Generalmente inodoro, pero puede tener un ligero olor a almendra.
● Solubilidad: Soluble en alcohol caliente, poco soluble en agua.
● Propiedades: Es un ácido débil, ampliamente utilizado como conservante en
alimentos y productos farmacéuticos.
Ácido salicílico:
● Aspecto: Cristales incoloros o polvo blanco.
● Olor: Ligeramente aromático.
● Solubilidad: Soluble en alcohol, éter y soluciones alcalinas diluidas, ligeramente
soluble en agua.
● Propiedades: Tiene propiedades antiinflamatorias y se utiliza en productos para
el cuidado de la piel y medicamentos como analgésico y antipirético.
Naftaleno:
● Aspecto: Sólido blanco con un característico olor fuerte y penetrante.
● Olor: Aroma fuerte y distintivo.
● Solubilidad: Poco soluble en agua, soluble en solventes orgánicos como alcohol
y éter.
● Propiedades: Se utiliza en la fabricación de naftalina y como insecticida. Puede
ser tóxico si se inhala en grandes cantidades.
Fenol:
● Aspecto: Líquido transparente a temperatura ambiente.
● Olor: Característico y penetrante.
● Solubilidad: Soluble en agua y la mayoría de los solventes orgánicos.
39
● Propiedades: Es un compuesto químico corrosivo y tóxico, utilizado en la
fabricación de productos químicos y como desinfectante.
Acetanilida:
● Aspecto: Cristales blancos o polvo blanco.
● Olor: Inodoro.
● Solubilidad: Poco soluble en agua, soluble en solventes orgánicos como alcohol
y éter.
● Propiedades: Se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y como
analgésico.
2. SOLVENTES.
Agua:
● Aspecto: Líquido transparente e incoloro.
● Olor: Inodoro.
● Solubilidad: Es el solvente universal, soluble en muchas sustancias.
● Propiedades: Esencial para la vida, disuelve muchas sustancias y es un medio
común para reacciones químicas y biológicas.
Hexano:
● Aspecto: Líquido incoloro.
● Olor: Ligeramente aromático.
● Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos.
● Propiedades: Se utiliza como disolvente en la industria química y como reactivo
en laboratorios.
Acetato de etilo:
● Aspecto: Líquido transparente con un olor dulce y afrutado.
● Olor: Característico y agradable.
● Solubilidad: Miscible con la mayoría de los solventes orgánicos, ligeramente
soluble en agua.
● Propiedades: Se utiliza como disolvente en la industria de pinturas, barnices y
lacas.
Acetona:
● Aspecto: Líquido incoloro con un olor característico y dulce.
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● Olor: Aroma distintivo.
● Solubilidad: Miscible con agua y la mayoría de los solventes orgánicos.
● Propiedades: Se utiliza como disolvente en la industria química y como
removedor de esmalte de uñas.
Metanol:
● Aspecto: Líquido incoloro volátil.
● Olor: Ligeramente aromático.
● Solubilidad: Miscible con agua y la mayoría de los solventes orgánicos.
● Propiedades: Es altamente inflamable y tóxico. Se utiliza en la producción de
formaldehído, combustible y solventes.
Etanol:
● Aspecto: Líquido incoloro con un olor característico y agradable.
● Olor: Característico y agradable.
● Solubilidad: Miscible con agua y la mayoría de los solventes orgánicos.
● Propiedades: Se utiliza como disolvente, combustible y en la producción de
bebidas alcohólicas.
Hidróxido de sodio al 5%:
● Aspecto: Solución incolora o ligeramente transparente.
● Olor: Inodoro.
● Solubilidad: Altamente soluble en agua.
● Propiedades: Es una base fuerte y se utiliza en la industria para la fabricación de
productos químicos, limpieza y desinfección.
Bicarbonato de sodio al 5%:
● Aspecto: Solución transparente o ligeramente turbia.
● Olor: Inodoro.
● Solubilidad: Altamente soluble en agua.
● Propiedades: Se utiliza como agente leudante en la cocina, neutralizador de
olores y para aliviar la acidez estomacal.
Ácido clorhídrico al 5%:
● Aspecto: Solución incolora o ligeramente transparente.
● Olor: Característico, fuerte y penetrante.
41
● Solubilidad: Altamente soluble en agua.
● Propiedades: Es un ácido fuerte y se utiliza en la industria química para la
limpieza, decapado y neutralización.
Ácido sulfúrico concentrado:
● Aspecto: Líquido oleoso e incoloro.
● Olor: Inodoro.
● Solubilidad: Altamente soluble en agua, reacciona violentamente con muchos
otros compuestos.
● Propiedades: Es un ácido fuerte y altamente corrosivo. Se utiliza en la industria
química para la producción de fertilizantes, productos químicos y baterías.
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métodos que existen. debido a que, si en frío es soluble, a temperaturas más altas lo
será aún más soluble.
d) ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de el?,
porque
No, porque la recristalización requiere que la sustancia se disuelva primero a alta
temperatura y luego se enfríe para que se separe el disolvente y cristalice.
3) Solubilidad en disolventes activos.
a) ¿Que observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? y
¿cuando no lo es?
Cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo, se observa que se disuelve al
instante al entrar en contacto con el disolvente. Por otro lado, cuando no es soluble,
no se disuelve y se puede observar un precipitado o cristales suspendidos.
b) Diga a qué grupo de solubilidad pertenece su problema y/o clasificación como
ácida, básica o neutra
c) Explique la razón por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en los
disolventes activos
No se debe calentar los disolventes activos porque pueden ser peligrosos debido a
diversos riesgos, como el aumento de riesgo de corrosión, generación de vapores
tóxicos y también el riesgo de generar reacciones químicas no deseadas.
Aunque en ciertos casos el calentamiento de disolventes activos puede ser necesario,
se debe realizar con extrema precaución y siguiendo estrictos procedimientos de
seguridad para así minimizar riesgos.
d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su problema
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e) La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la misma
que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos?, explique de acuerdo a
sus resultados.
la acetanilida, resultó que con disolventes orgánicos resultó ser soluble en
temperatura fría con el etanol, el acetato de etilo y la acetona (todos en 1 ml), no fue
soluble en frío con el agua pero sí en caliente, lo mismo fue con el hexano. Pero este
con los disolventes activos resultó ser poco soluble con todos los disolventes activos
usados Con el fenol, la solubilidad con disolventes orgánicos resulto que tiene una
solubilidad en temperatura fría con el agua (en 2 ml), el etanol (1 ml), el acetato de
etilo (en 1 ml), la acetona (en 1 ml), pero no fue así con el hexano pero este si fue
soluble en caliente. Y la solubilidad en disolventes activos resultó que en todos los
disolventes fue totalmente soluble.
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lavamanos del laboratorio. Si la solución es muy corrosiva, debe ser neutralizada
previo descarte, usando siempre guantes, barbijo y lentes de protección como
establece cada práctica
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