FENOLES Y ÁCIDOS

FENÓLICOS
ANDRADE JENNY
ORELLANA DAVID
ORELLANA LOURDES
RAMIREZ SEBASTIAN
 CONTENIDO
1. GENERALIDADES SOBRE LAS COMBINACIONES FENÓLICAS.
2. FENOLES SENCILLOS.
3. ÁCIDOS FENÓLICOS.
4. PROPIEDADES DE LOS FENOLES SENCILLOS Y LOS ÁCIDOS FENÓLICOS.
5. CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES.
6. ACCIONES FARMACOLÓGICAS.
7. MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN.
8. DOSIFICACIÓN EN PREPARADOS FARMACÉUTICOS
9. EJERCICIOS DE AUTOEVALUACIÓN
 INTRODUCTION
Los fenoles, son compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo
aromático, estos han sido objeto de estudio y aplicación en diversos campos.

Su estructura química les confiere propiedades ácidas y reactividad que los distinguen de otros
compuestos orgánicos. Además, su capacidad antioxidante ha despertado un gran interés debido a
su potencial para proteger las células y los tejidos del daño oxidativo.

Los ácidos fenólicos, son fenoles también tienen uno o más grupos ácidos carboxílicos unidos al
anillo aromático, han ampliado aún más el espectro de aplicaciones y beneficios asociados.

Estos compuestos no solo poseen propiedades ácidas más pronunciadas, sino que también han
demostrado propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas. Su presencia en
diversos alimentos y su impacto en la salud cardiovascular y neurológica han generado un
creciente interés en su estudio y aplicación.
2. FENOLES SENCILLOS
3. ÁCIDO FENÓLICOS
- Los ácidos fenólicos son metabolitos secundarios de las plantas
muy distribuidos en alimentos.

- Son derivados de los ácidos benzoicos y cinámicos y se

encuentran en todos los cereales.

- Los ácidos fenólicos exhiben una alta actividad antioxidante

siendo beneficiosos para la salud humana debido a su potencial
antioxidante y su capacidad para prevenir enfermedades.

- Tienen efectos antimicrobianos, anticancerígenos,

antiinflamatorios y antimutagénicos.
a. Derivados del ácido benzoico

Los derivados del ácido

benzoico son compuestos
orgánicos que se obtienen a
partir del ácido benzoico y
se utilizan en una amplia Ácido salicílico
variedad de aplicaciones,
Ácido benzoico como conservantes de
alimentos, productos
farmacéuticos, perfumes y
productos químicos
industriales.

Ácido Gálico
 b. Derivados del ácido cinámico

Son compuestos orgánicos

que se obtienen a partir del
ácido cinámico y se utilizan
en una amplia variedad de
Ácido cinámico aplicaciones, como Ácido orto-cumárico
antioxidantes, productos
farmacéuticos, productos
químicos industriales y
productos alimenticios. Y por
último tiene propiedades
antioxidantes,
Ácido cafeico antiinflamatorias y
Ácido para-cumárico
anticancerígenas.
 Principales especies con ácidos fenólicos

Hojas de
1 alcachofa
2 Corteza de sauce

Flavonoides, derivados de ácido fenólicos, Taninos condensados, Heterósidos

Lactonas sesquiterpénicas. fenólicos.

Diuretico, aperitivo, colagogo, colerético Antiinflamatorio, diurético, analgesico,

antipirético.
 Principales especies con ácidos fenólicos

Sumidad
florida de Hoja de
3 romero
4 Gaulteria
Aceite esencial, Ácido rosmarínico, ácido Monotropitósido o gaulterina.
cafeico, flavonoides.
Antirreumático.
Hepatoprotector, diurético, colerético,
antiradical, etc.
 4. PROPIEDADES DE
FENOLES SENCILLOS Y
ÁCIDOS FENÓLICOS
Propiedades de los fenoles sencillos y de los ácidos
fenólicos
Propiedades de los fenoles sencillos
● Solubilidad: debido a que incluyen un grupo hidroxilo, los fenoles sencillos son principalmente solubles en
agua y carbonato sodico (Na2CO3).

● Puntos de fusión y ebullición: los fenoles simples tienen puntos de fusión relativamente bajos. Por ejemplo, el
punto de fusión del fenol (C6H6O) es de 40,9 °C. Debido a las interacciones entre las moléculas de fenol que
se unen al hidrógeno, los fenoles simples tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos
comparables.

● Toxicidad: Los fenoles sencillos pueden ser perjudiciales para los organismos vivos, por ejemplo, el fenol
puede irritar la piel, los ojos y el sistema respiratorio y es corrosivo.

● Detección: Los fenoles sencillos pueden detectarse por cromatografía de capa fina (CCF) con los reveladores
tricloruro de hierro o la sal de diazonio de la p-nitroanilina
 Propiedades de los ácidos fenólicos

● Los ácidos fenólicos tienen grupos de ácidos carboxílicos (-COOH), que les dan su acidez. Son más ácidos
que los fenoles simples gracias a estos grupos.

● En particular, los que se encuentran en las frutas, verduras y otras comidas se consideran químicos
antioxidantes. Pueden eliminar los radicales libres y proteger las células contra el estrés oxidativo.

● Uso en la industria: Los ácidos fenólicos se utilizan en una amplia gama de sectores, incluyendo la industria
alimentaria, farmacéutica y cosmética. Sirven como agentes aromatizantes, antioxidantes y conservantes.
5. CARACTERÍSTICAS
PRINCIPALES
Fenoles:

1. Estructura química: Los fenoles tienen una estructura básica

compuesta por un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo
(-OH).

2. Solubilidad: Los fenoles son solubles en disolventes orgánicos

como el alcohol, el éter y el cloroformo, pero son insolubles en
agua.

3. Propiedades ácidas: Los fenoles son ligeramente ácidos debido a la

presencia del grupo hidroxilo. Pueden liberar protones (iones H+) y
actuar como ácidos débiles.
4. Reactividad: Los fenoles pueden someterse a reacciones de
sustitución electrofílica aromática, lo que significa que pueden
reaccionar con electrófilos para formar nuevos compuestos.

5. Actividad antioxidante: Los fenoles son conocidos por su actividad

antioxidante, lo que significa que pueden proteger las células y los
tejidos del daño oxidativo causado por los radicales libres.
Ácidos fenólicos:

1. Estructura química: Los ácidos fenólicos tienen la misma

estructura básica que los fenoles, con un anillo aromático y un
grupo hidroxilo (-OH), pero también contienen uno o más grupos
ácidos carboxílicos (-COOH) unidos al anillo aromático.

2. Solubilidad: Al igual que los fenoles, los ácidos fenólicos son

solubles en disolventes orgánicos y son insolubles en agua.

3. Propiedades ácidas: Los ácidos fenólicos son más ácidos que los
fenoles debido a la presencia de los grupos ácidos carboxílicos
adicionales. Pueden liberar más de un protón y actuar como
ácidos más fuertes.
4. Actividad antioxidante: Los ácidos fenólicos también poseen
actividad antioxidante debido a la presencia de grupos
fenólicos en su estructura.

5. Beneficios para la salud: Los ácidos fenólicos se encuentran

en muchos alimentos y se ha demostrado que tienen
propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y
anticancerígenas. También se ha sugerido que pueden tener
efectos protectores para la salud cardiovascular y neurológica.
 6. ACCIONES
FARMACOLÓGICAS
 Acciones farmacológicas
Fenoles sencillos
● Acción desinfectante y antiséptica: Algunos fenoles directos, como el fenol, tienen estas cualidades.
Para limpiar las heridas y detener las infecciones, se utilizan en preparaciones tópicas.

● Actividad analgésica y antiinflamatoria: Algunos fenoles directos, como el ácido acetilsalicílico de la

aspirina, tienen acciones que reducen la inflamación y alivian el dolor. Al prevenir la producción de
prostaglandinas y otros mediadores inflamatorios, estas sustancias ayudan a reducir el dolor y la
inflamación.

● Algunos fenoles simples, como el ácido acetilsalicílico, también pueden actuar como antipiréticos,
bajando la fiebre a través de la influencia en la región de regulación de la temperatura del cerebro.

● Los fenoles sencillos pueden tener actividad antioxidante al neutralizar los radicales libres y
proteger las células del daño oxidativo. Utilizadas en la prevención de enfermedades relacionadas
con el estrés oxidativo, como las enfermedades cardiovasculares y el cáncer.
 Ácidos fenolicos
● Los ácidos fenólicos contienen propiedades antimicrobianas que los hacen eficaces contra las
bacterias, hongos y otros microbios.

● Al impedir que las células cancerosas proliferen y crezcan, así como al causar apoptosis (muerte
celular programada) en células de cáncer, se ha demostrado que varios ácidos fenólicos tienen efectos
anticancerígenos. Estas sustancias podrían ser útiles en el tratamiento y la prevención del cáncer.

● Al mejorar la función vascular, bajar la presión arterial y reducir el estrés oxidativo en el sistema
cardiovascular, el ácido ferúlico y el ácido cafeico han demostrado beneficios cardioprotectores.

● Al prevenir que el hígado sea dañado por toxinas y otros agentes hepatotóxicos, los ácidos fenólicos
como el ácido gálico ha demostrado beneficios hepatoprotectores. Estos pueden ser útiles en el
tratamiento de afecciones hepáticas como la cirrosis.
7. METODOS DE
EXTRACCION
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.1.- Extracción de metabolitos secundarios del romero (Salvia r.)

La materia verde del romero presenta componentes importantes bioactivos, la purificación y

aislamiento se realiza mediante métodos de extracción; siendo el primer paso de recuperación
de los metabolismos secundarios esto se lo describe como el fenómeno de transporte; donde
los componentes secundarios que se encuentran en la matriz son transferidos a un disolvente
adecuado de lo que se busca obtener (Moreira, Alexandre, Pintado & Saraiva, 2019).

Los numerosos métodos para la extracción de los metabolismos secundarios de las plantas, se
dividen en dos grupos: técnicas convencionales y técnicas no convencionales (Sik et al., 2020;
Debebe, Shimelis, Asfaw & Jong, 2019)
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.2.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES
1. Extracción por reflujo.
2. Percolación.
3. Maceración.
Estos utilizan disolventes orgánicos en cantidades elevadas, y tiempos largos de extracción.

1. Prensado mecánico.
2. Trituración.
Estos métodos tienen problemas como baja eficiencia, severas condiciones de extracción (mala
selectividad y uso de disolventes orgánicos volátiles).

● Los disolventes utilizados en las extracciones son un factor importante, estos pueden afectar
la eficiencia de la extracción de los componentes secundarios bioactivos y posteriores
beneficios en la salud (Ngo, Scarlett, Bowyer, Ngo & Voung, 2017).

● El uso de métodos con disolventes orgánicos es importante para evitar los que son tóxicos por
los residuos del producto final (Pantoja, Hurtado & Martínez, 2017).
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.2.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES

EXTRACCIÓN POR MACERACIÓN.

● Para realizar la extracción de fenoles se realiza la maceración en romero seco y molido

con soluciones etanol:agua, empleando diferentes proporciones (v/v) de etanol y agua
(75:25, 100:0).

● La relación de romero – solvente es un factor que se debe tomar en cuenta; se mezcla 1 g

de romero por cada 5 ml de solución etanol:agua y 2 g de romero por cada 5 ml de
solución etanol:agua.

● La eficiencia de la extracción por maceración está ligada al tiempo en la que se deje este
proceso; se puede realizar la extracción luego del lapso de 24 y 48 h antes de proceder a
la concentración.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.2.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES

EXTRACCIÓN POR MACERACIÓN.

● FILTRACIÓN Y CENTRIFUGACIÓN: La filtración se realiza con el fin de eliminar las partículas de

mayor tamaño presentes en el macerado, esto previo a la concentración, se utilizan lienzos
estériles.

Luego se debe realizar una centrifugación por 8 min a 4500 rpm; luego se debe separar el
sobrenadante para la concentración.

● CONCENTRACIÓN: luego de la maceración, se proceder a una concentración durante 60 min y a

2000 rpm con el uso del rotavapor adaptado a una bomba de vacío, que permite disminuir la
presión atmosférica en su interior eso ayuda a que la solución hierva a una temperatura
menor a 70°C; facilitando el desprendimiento de los solventes utilizados.

Obteniendo extractos concentrados.

 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR REFLUJO

1. Preparación del material vegetal: recolección y secado del romero para eliminar la humedad; se tritura
aumentado el contacto con el solvente.
2. Elección del solvente: en el caso de los fenoles, se utilizan solventes orgánicos polares como etanol,
metanol o acetona.
3. Montaje del equipo de extracción: colocar el romero triturado en un matraz o frasco de extracción,
adicionamos el solvente. Colocamos un condensador en la parte superior del matraz para crear un
sistema de reflujo.
4. Calentamiento y reflujo: calentar el matraz con el romero y el solvente, hervir suavemente durante un
período de tiempo determinado. El solvente evaporado se condensa en el condensador y gotea de vuelta
al matraz, lo que permite un proceso continuo de extracción.
5. Recolección del extracto: El solvente con los fenoles extraídos se recoge en un recipiente separado a
medida que se condensa.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES

EXTRACCIÓN POR REFLUJO

6. Evaporación del solvente: por medio de evaporación para eliminar el solvente y obtener un concentrado
de fenoles del romero. Se utiliza un evaporador rotatorio u otros métodos de evaporación a baja
temperatura.
7. Análisis y purificación: El concentrado de fenoles del romero resultante se puede analizar mediante
técnicas como la cromatografía para determinar su composición y concentración. Si se requiere una
mayor pureza, se pueden realizar procesos adicionales de purificación, como la cromatografía de
columna.

La extracción por reflujo es un proceso general y con parámetros específicos como: tiempo de extracción,
relación solvente-material vegetal y temperatura, estas pueden variar dependiendo de las condiciones y los
objetivos específicos de la extracción.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR PERCOLACIÓN

1. Preparación del material: Se toman las hojas de romero de buena calidad; se dejan secar las hojas al aire o en
un deshidratador.
2. Preparación del solvente: Elegir el solvente para la extracción de fenoles, como etanol o metanol, utilizar un
solvente de alta pureza y grado alimentario.
3. Relación solvente-muestra: utilizar una proporción de solvente de 10:1 en peso. Ejemplo, en 100 g. de romero, 1
litro de solvente.
4. Montaje del sistema de percolación: se utiliza un recipiente con fondo poroso, como un embudo de vidrio o una
columna de percolación. Se colocan las hojas de romero en el recipiente, debe pasar el solvente a través de
ellas.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR PERCOLACIÓN
5. Extracción por percolación: se vierte el solvente muy despacio sobre las hojas de romero, hasta cubrirlas
completamente. El solvente percolará por las hojas, extrayendo los fenoles a medida que fluye. Se puede repetir
el proceso varias veces mejorando el rendimiento de extracción.

6. Recolección del extracto: Recoge el líquido que fluye a través del sistema de percolación en un recipiente de
recolección. Este líquido contendrá los fenoles extraídos del romero.

7. Evaporación del solvente: Para obtener el extracto concentrado, es necesario eliminar el solvente del líquido
recolectado. Puedes hacerlo mediante evaporación a temperatura baja utilizando un evaporador rotatorio u otro
método de evaporación suave. Ten precaución con el manejo de solventes inflamables y asegúrate de seguir las
normas de seguridad.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR PRENSADO MECÁNICO
1. Preparación del material: Se debe tomar las hojas y tallos de romero fresco y de buena calidad; lavarlos y secarlos
adecuadamente.

2. Trituración: se puede utilizar un molino de alimentos o licuadora para triturar el romero en trozos más pequeños.

3. Prensado: se coloca los trozos de romero triturado en una prensa o un aparato similar diseñado para la extracción de
aceites esenciales. Aplicar presión gradualmente para exprimir el romero y extraer los compuestos fenólicos.

4. Recolección del extracto: se debe recoger en un recipiente adecuado. Luego filtrar para eliminar los sólidos y obtener
un extracto líquido puro.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR TRITURADO
1. Preparación del romero: se toma una cantidad adecuada de romero seco y se debe retirar las partes no
deseadas.

2. Tritura el romero: en trozos pequeños utilizando un mortero; cuanto más triturado mejor será la extracción.

3. Elección del solvente: para este procedimiento se utiliza el etanol, también se puede utilizar metanol o
acetona.

4. Extracción: se coloca en un recipiente de vidrio el romero triturado, cubrimos con el solvente. La proporción es
de aproximadamente 1:10 (romero:solvente). Mezclamos bien la solución asegurándose de que el romero esté
sumergido.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR TRITURADO
5. Maceración: Cubrir el recipiente con una tapa o papel de aluminio evitando la evaporación del solvente se deja
reposar durante un período de tiempo adecuado. Esta puede durar varias horas o varios días.

6. Filtración: se filtra la solución para separar los residuos sólidos (romero triturado) del líquido extracto. Se utiliza
un papel filtro o un tamiz fino. Se puede repetir el proceso de filtración hasta obtener un extracto limpio.

7. Evaporación del solvente: Verter el líquido extracto en un recipiente plano y de baja altura. Dejamos que el
solvente se evapore lentamente al aire libre; se puede acelerar el proceso utilizando calor suave, como un baño
de agua a baja temperatura. A medida que el solvente se evapora, los fenoles del romero se concentrarán en el
extracto.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.3.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
● Buscan superar las limitaciones de las extracciones convencionales con rendimientos de extracción más altos y
ahorro de energía (Putnik et al., 2017).

● Entre las metodologías de esta categoría encontramos:

1.Extracciones por microondas.
2.Extracciones con enzimas.
3.Extracciones con fluidos supercríticos.
4.Extracciones con ultrasonido.
5.Extracciones con líquidos iónicos.
6.Extracciones por campos eléctricos pulsantes.
7.Por tratamientos hidrotérmicos a altas temperaturas.
8.Extracciones por hidrólisis alcalina.
9.Extracciones con dióxido de carbono supercrítico.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR ULTRASONIDO
● La extracción de los compuestos fenólicos por ultrasonidos se realiza con sondas, para este método se
utilizó un Ultrasonido con sonda de 200 W.

● El dispositivo ultrasónico se ajustó a una amplitud del 25%. Se añadieron tres alícuotas de 50 g de
inflorescencias secas cada una con 250 ml de etanol al 70% v/v, se utilizó como disolvente de extracción.

● Cada vaso y su contenido se sumergieron en un baño de hielo. La sonicación se lleva a cabo durante 5, 10 y
15 minutos.

● Durante la extracción ultrasónica del procedimiento, hay una disipación rápida y continua del calor para
mantener la temperatura por debajo de 30°C.

● Tras la extracción, las mezclas se filtraron al vacío a través de papel Whatman nº 3, y el disolvente se eliminó
mediante evaporación rotativa al vacío.
EXTRACCIÓN ASISTIDA POR ULTRASONIDO

https://youtu.be/bc5-BbvQioM.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
EXTRACCIÓN POR MICROONDAS
● Se debe utilizar un microondas de 900W de potencia de salida y 2450 MHz de frecuencia.

● Las variables que se deben estudiar son: tiempo (3, 6 y 9) minutos, potencia (20, 40, 60, 80 y 100)
%, solventes (agua, mezcla de etanol – agua en distintas proporciones).

● Se debe pesar 0,5 g de muestra en un frasco de vidrio de 100 ml, se agregaron 20 ml de solvente y
se lleva al microondas.

● Los extractos se deben filtrar con papel de filtro (banda negra, 125 mm, Munktell) y se evaporan en
microondas a máxima potencia.

● La concentración de polifenoles totales se determinó por el método colorimétrico de

Folin-Ciocalteu.

● Todas las experiencias se realizaron por triplicado

 EXTRACCIÓN ASISTIDA POR MICROONDAS

https://youtu.be/oBPZspVZoUg.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO SÓLIDO - LÍQUIDO (LIXIVIACIÓN)
● Las extracciones se realizaron con variables de solvente y la temperatura, cada una en tres niveles de variación.

● La extracción fue realizada por medio del método sólido-líquido (lixiviación) a temperaturas de 20, 50 y 70 °C,
empleando como disolventes agua destilada, mezcla etanol/agua (70:30) y mezcla etanol/agua (96:4), con un
tiempo de extracción de 4 h y una relación soluto: disolvente de 1:10.

● Para los ensayos se empleó etanol al 96% .

● Los extractos obtenidos, se concentraron por medio de un rotavapor (IKA Rv10 CS1, 150 mmol/LHg y 50 °C) y
luego se secaron en estufa a una 50 °C, hasta peso constante. Cada extracción se evaluó por triplicado. (J. T.
Baker Chem. Co, Phillipsbury, NJ)

● Cada ensayo de extracción se realizó por triplicado utilizando tres muestras diferentes.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO CON DIÓXIDO DE CARBONO SUPERCRÍTICO

● Las extracciones con fluido supercrítico se realizan en un equipo Thar SFE-2000-2-FMC50, equipado
con una cámara de extracción con capacidad de 2 x 10-3 m3, un sistema de separación y
recolección de los extractos de tipo ciclón con capacidad de 5 x 10-4 m3, un regulador automático
de presión, bomba de alta presión P-200A para el CO2 y bomba P-50 para el modificador, y un
medidor de flujo Sitrans FC Massflo® de tipo MASS 6000.

● La densidad de empaquetamiento del material vegetal en la cámara de extracción se mantuvo

relativamente constante (280 ± 32 kg/m3).
MÉTODO CON DIÓXIDO DE CARBONO SUPERCRÍTICO

https://www.youtube.com/watch?v=nn1JBExJDVs.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO DE EXTRACCIÓN CON ENZIMAS
● Preparación del material vegetal: Se utilizan hojas frescas y lávalas cuidadosamente, se trituran o se cortan
para aumentar la superficie de contacto.
● Selección de enzimas: se pueden utilizar celulasas, pectinasas y hemicelulasas. Estas ayudan a romper las
paredes celulares y liberar los compuestos fenólicos.
● Preparación de la solución enzimática: se prepara una solución enzimática más agua. Se ajusta el pH si es
necesario.
● Tratamiento enzimático: Sumergir las hojas de romero en la solución enzimática agitar suavemente para
una distribución uniforme, durante varias horas a temperatura ambiente o ligeramente elevada.
● Filtración y separación: filtrar la solución para separar los restos de material sólido de la solución
enzimática.
● Concentración: La solución filtrada contendrá los fenoles extraídos del romero.
● Se puede concentrar la solución utilizando métodos como evaporación a baja temperatura o la tecnología
de membrana; estos ayudarán a eliminar el agua y concentrar los compuestos fenólicos.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO CON FLUIDOS SUPERCRITICOS

● Preparación del romero: se deja secar y se muele para aumentar la superficie de contacto.
● Carga del extractor: se debe colocar el romero molido en el extractor supercrítico.
● Ajuste de las condiciones: se coloca la temperatura y presión adecuada para alcanzar el
estado supercrítico del dióxido de carbono.
● Extracción: El CO2 supercrítico circula a través del extractor, hace contacto con el romero. Los
fenoles presentes en el romero se disuelven en el CO2 supercrítico.
● Recuperación de los fenoles: El CO2 cargado con los compuestos extraídos se dirige a un
sistema de recuperación, donde se somete a una disminución de la presión y un aumento
de la temperatura para volver a su estado gaseoso. A medida que el CO2 se despresuriza, los
fenoles se separan y se recogen.
EQUIPO DE EXTRACCIÓN CON FLUIDOS
SUPERCRÍTICOS

EQUIPO Thar SF2000

 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO CON LÍQUIDOS IÓNICOS
Paso 1: Preparación de los materiales y equipos necesarios

● Romero, líquido iónico, matraz, embudo de separación, solvente, agitador magnético, papel de filtro, recipiente
de recolección, y calentador o baño de agua.

Paso 2: Preparación de la solución de líquido iónico

● Se disuelve el líquido iónico en el solvente apropiado. La concentración y el tipo de líquido iónico depende de
las necesidades y del compuesto específico a extraer.

Paso 3: Molienda y preparación del romero

● Se tritura el romero para aumentar la superficie de contacto y facilitar la extracción de los compuestos
deseados. Se puede usar un molino de café o un mortero, triturar el romero en pequeños trozos.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO CON LÍQUIDOS IÓNICOS

Paso 4: Extracción del romero con líquido iónico

● Colocar el romero molido en un matraz, agregar la solución de líquido iónico; esto dependerá de la
cantidad de romero y de la concentración deseada.
● Agitar la mezcla utilizando un agitador magnético o agitación manual. Si es necesario calentar la mezcla a
una temperatura específica.

Paso 5: Separación de las fases

● Pasado el período de extracción adecuado, se transfiere la mezcla al embudo de separación, esperando

que las fases se separen. El líquido iónico y los fenoles extraídos formarán una fase, mientras que el agua
u otros componentes no deseados formarán otra fase.
● Abrir la llave del embudo de separación, la fase acuosa se separa y se recolecta un recipiente aparte.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO CON LÍQUIDOS IÓNICOS

Paso 6: Recuperación de los fenoles

● La fase de los fenoles extraídos se puede purificar mediante técnicas como la

evaporación, la destilación o la cristalización.
● Si se desea concentrar los fenoles extraídos, se puede calentar la fase líquida a una
temperatura adecuada para evaporar parte del solvente y obtener una solución más
concentrada.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO EXTRACCIÓN POR CAMPOS ELÉCTRICOS PULSANTES

● Preparación del material vegetal: se toman las hojas de romero frescas y saludables. Se pican
en trozos pequeños o se trituran ligeramente para aumentar la superficie de contacto.
● Preparación del solvente: con etanol, metanol o acetato de etilo.
● Montaje del equipo: se prepara un sistema de extracción utilizando un recipiente de vidrio con
tapa hermética. Se coloca el material vegetal picado, dentro del recipiente y verter el solvente
hasta cubrirlo por completo.
● Aplicación de los campos eléctricos pulsantes: se conecta los electrodos a una fuente de
corriente eléctrica pulsante y se sumerge en el solvente, los electrodos no deben entrar en
contacto directo con el romero.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO EXTRACCIÓN POR CAMPOS ELÉCTRICOS PULSANTES

● Activación del proceso: se enciende la fuente de corriente eléctrica pulsante y se ajusta los
parámetros como la intensidad de la corriente, frecuencia de los pulsos y el tiempo de exposición.
● Extracción: Durante la aplicación de los campos eléctricos pulsantes, los fenoles se liberarán de las
células del romero y se disolverán en el solvente.
● Recolección del extracto: al completar la extracción, se retiran los electrodos y se filtra el solvente
para separar los compuestos solubilizados del material vegetal no deseado.
● Filtración: con el papel de filtro o filtros de membrana, para obtener un extracto limpio.
● Evaporación y concentración: se puede obtener un extracto más concentrado, por evaporación del
solvente en un evaporador rotatorio o una evaporación a baja temperatura.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO DE EXTRACCIÓN HIDROTÉRMICOS A ALTAS TEMPERATURAS

● Preparación de la muestra: Se toma romero fresco y saludable; se lava y seca el romero, se

muele el romero para aumentar la superficie de contacto durante la extracción.
● Preparación del reactor: se utiliza un reactor adecuado que soporte las altas temperaturas y
presiones.
● Carga de la muestra: se colocan los trozos de romero en el reactor. La cantidad dependerá de la
extracción.
● Agregado del disolvente: se añade un disolvente al reactor para la extracción de los fenoles del
romero, como agua destilada o una mezcla hidroalcohólica.
● Ajuste de temperatura y presión: se cierra el reactor y se ajusta la temperatura y presión según
los parámetros específicos del proceso; las temperaturas son elevadas, sobre los 100 grados
Celsius.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO DE EXTRACCIÓN HIDROTÉRMICOS A ALTAS TEMPERATURAS

● Extracción: la muestra se somete a condiciones hidrotérmicas durante un período de tiempo.

Durante este, los compuestos fenólicos se liberarán en el disolvente debido a la alta
temperatura y presión.
● Enfriamiento y liberación de presión: al haber transcurrido el tiempo de extracción, se enfría el
reactor gradualmente y se libera la presión de manera segura.
● Filtración: se filtra la solución para separar los compuestos fenólicos extraídos del romero. Se
puede utilizar papel de filtro.
● Concentración: para una concentración más alta de fenoles, se lleva a cabo una etapa adicional
de concentración mediante evaporación o destilación del disolvente.
● Almacenamiento: Transferir el extracto fenólico a un recipiente adecuado y almacénarlo.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO CON HIDRÓLISIS ALCALINA

1. Se pesa una cantidad de romero seco o fresco; dependerá de la cantidad de fenoles que se desea extraer
2. Muele el romero en un mortero para aumentar su área superficial y facilitar la extracción.
3. Se prepara una solución alcalina y se agrega una cantidad de hidróxido de sodio (NaOH) en agua
destilada. La concentración puede variar, pero se utiliza una solución al 5-10% de NaOH. Por ejemplo, se
puede disolver 5 gramos de NaOH en 100 ml de agua destilada.
4. Se añade el romero molido al matraz de vidrio, se vierte la solución alcalina preparada sobre el romero.
5. Se calienta la mezcla en el matraz de vidrio a temperatura media durante un período de tiempo
determinado.
Esto varía dependiendo de la cantidad y concentración de la solución, también a la cantidad de fenoles
presentes en el romero. Ejemplo, se puede calentar la mezcla a fuego lento durante 2 horas.
 7.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
7.4.- MÉTODOS DE EXTRACCIÓN NO CONVENCIONALES
MÉTODO CON HIDRÓLISIS ALCALINA

6. Se deja enfriar la mezcla a temperatura ambiente.

7. Transferir la mezcla a un embudo de separación. Se agrega un solvente orgánico, como éter o
diclorometano, en una cantidad adecuada para extraer los fenoles; agitar suavemente el embudo de
separación para permitir la extracción.
8. Dejamos que las dos fases se separen. El solvente orgánico, con los fenoles extraídos, van a la parte
inferior, y la fase acuosa en la parte superior.
9. Drenar suavemente la fase acuosa del embudo de separación y se transfiére a un vaso de precipitados
limpio.
10. Añadir ácido clorhídrico concentrado (HCl) al vaso de precipitados para acidificar la fase acuosa. Esto
ayuda a precipitar los fenoles y separarlos del agua.
11. Agrega NaCl al vaso de precipitados para aumentar la salinidad de la solución.
12. Filtra la solución resultante para separar los precipitados (fenoles) del líquido restante.
7.5. MÉTODOS DE PURIFICACIÓN DE FENOLES
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO LIQUIDO - LIQUIDO
1. Preparación de las fases líquidas: Se debe preparar dos fases líquidas inmiscibles para el proceso de
extracción. Una será orgánica, como el diclorometano o el éter dietílico, y la otra será acuosa.
2. Mezcla de fases líquidas: Se coloca la fase orgánica y la fase acuosa en un embudo de separación. La
fase orgánica se usará para extraer los fenoles de la fase acuosa.
3. Agitación y separación de fases: Agitar la mezcla en el embudo de separación asegurando una buena
interacción entre las fases. Las fases se separan por gravedad. Los fenoles se distribuirán por la
función de su solubilidad en cada una.
4. Recolección de la fase orgánica: debemos retirar la fase orgánica, que contiene una mayor
concentración de fenoles; se puede transferir a otro recipiente para su posterior procesamiento.
5. Lavado de la fase orgánica: Se realiza un lavado adicional de la fase orgánica con agua eliminando
impurezas solubles en agua y mejorando la pureza de los fenoles.
6. Recuperación de los fenoles: La fase orgánica se somete a técnicas de separación, la destilación o la
evaporación, para recuperar los fenoles en forma purificada.
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO DE DESTILACIÓN
1. Preparación del equipo: un matraz de destilación, un condensador, un termómetro, un adaptador de
destilación y refrigerante. Se debe contar con un calentador o una placa calefactora.
2. Mezcla de fenoles: Preparar la mezcla de fenoles a purificar. Esto puede ser una mezcla de varios
fenoles o simplemente un fenol específico.
3. Montaje del equipo: de acuerdo a los principios básicos de la destilación. El matraz de destilación
contiene la mezcla de fenoles, el termómetro mide la temperatura y el condensador se conecta al
matraz para enfriar los vapores.
4. Calentamiento: se debe aplicar calor al matraz de destilación para aumentar la temperatura para la
evaporación de los componentes.

La temperatura debe ser alta para que el fenol se evapore, pero evitar la descomposición.
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO DE DESTILACIÓN
5. Condensación: Los vapores de fenol se elevan a través del condensador, donde se enfrían y condensan
nuevamente en líquido. El agua debe circular por el condensador para una buena condensación.
6. Recolección del destilado: En la destilación de fenoles, el primer componente que se condensa a
temperatura más baja es el fenol más volátil, los fenoles con puntos de ebullición más altos
permanecerán en el matraz de destilación.
7. Fraccionamiento: Si tenemos una mezcla de fenoles con diferentes puntos de ebullición, es posible que
se deba realizar varios ciclos de destilación fraccionada.

Se calienta gradualmente el matraz de destilación y se recoge los diferentes componentes a medida

que se evaporan y se condensan.

8. Análisis y purificación adicional: se analiza el destilado recolectado para determinar su pureza y

composición.

Se puede someter el destilado a técnicas de purificación, como cristalización o recristalización, para un

producto más puro.
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO POR CROMATOGRAFÍA
1. Preparación de la muestra: Preparar la muestra con fenoles a purificar.

2. Selección del sistema cromatográfico: se elige la cromatografía adecuada para tu aplicación. La

cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) se utiliza para la separación de fenoles. Se pueden
utilizar otras técnicas, como la cromatografía en capa fina (TLC) o la cromatografía de columna.

3. Selección del eluyente: es el solvente que se utilizará para mover la muestra a través de la columna
cromatográfica.

4. Preparación de la columna:se debe utilizar una fase estacionaria adecuada que sea capaz de retener
los fenoles y permitir su separación.
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO POR CROMATOGRAFÍA
5. Carga de la muestra: se aplica tu muestra en la parte superior de la columna cromatográfica o en la placa
de TLC.

6. Elución: esto inicia cuando el eluyente pasa a través de la columna o la placa de TLC. El eluyente se mueve
a través de la fase estacionaria, los componentes de la muestra se separan en función de su afinidad por la
fase estacionaria y el eluyente.

7. Recolección de fracciones: Al paso de los compuestos fenólicos se eluyen de la columna, se recoge las
fracciones individuales en tubos o viales.

8. Análisis y purificación: luego de recolectar las fracciones, se analiza su pureza y contenido fenólico
utilizando técnicas analíticas adecuadas, como espectroscopia o cromatografía.
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO DE PRECIPITACIÓN SELECTIVA

1. Preparación de la mezcla: Disolver la muestra con fenoles en un disolvente adecuado deben

encontrarse disueltos antes de la precipitación.
2. Adición del reactivo: Se debe añadir el reactivo químico, se puede utilizar, cloruro férrico (FeCl3), a la
solución de fenoles. Agregar la cantidad adecuada para la formación de los complejos férricos con los
fenoles.
3. Formación de precipitados: Luego de la adición del reactivo, se formarán precipitados insolubles de
complejos férricos con los fenoles.
4. Separación de los precipitados: utilizando técnicas de separación como filtración o decantación. Esto
depende de la naturaleza de la muestra y la cantidad de precipitados formados.
5. Lavado de los precipitados: se lavan con un disolvente adecuado para eliminar impurezas adheridas.
6. Recuperación de los fenoles: los fenoles precipitados se pueden secar y recuperar como producto
final.
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO DE ABSORCIÓN
1. Preparación del agente de absorción: el agente de absorción debe ser el adecuado con afinidad por los
fenoles, como carbón activado, resinas de intercambio iónico o solventes orgánicos selectivos.

2. Pretratamiento de la solución acuosa: cuando la solución acuosa contiene impurezas o sólidos

suspendidos, se pueden realizar etapas de filtración o pretratamiento para eliminar dichas impurezas y
obtener una solución clara.

3. Contacto entre la solución acuosa y el agente de absorción: La solución acuosa se pone en contacto
con el agente de absorción en un sistema de absorción adecuado, como una columna de absorción.

La solución se hace pasar a través de la columna o se agita con el agente de absorción para permitir la
transferencia de los fenoles al agente.
 7.5.- MÉTODOS DE PURIFICACIÓN
7.5.- MÉTODO DE ABSORCIÓN

4. Separación del agente de absorción: luego que los fenoles se hayan absorbido en el agente de
absorción, se separa físicamente el agente de absorción de la solución acuosa.

Esto se logra mediante filtración, decantación u otros métodos de separación, dependiendo del tipo de
agente de absorción utilizado.

5. Regeneración del agente de absorción: El agente de absorción cargado con fenoles se regenera para su
reutilización o eliminación segura de los fenoles capturados.

El método de regeneración dependerá del tipo de agente de absorción utilizado. Por ejemplo, el carbón
activado se puede regenerar mediante procesos térmicos, como la desorción con vapor, mientras que
las resinas de intercambio iónico pueden requerir tratamientos químicos específicos.
8. DOSIFICACIÓN EN PREPARADOS FARMACÉUTICOS
 Principios activos

Glucósidos flavónicos: pigmentos de tipo

Aceites esenciales(1%-2%): contiene pineno,
polifenólico.
α-pineno, camfeno, cineol 1-8 o eucaliptol
Diterpenos (4,6%): el más interesante es la
(15%-30%), borneol (10%-15%), acetato de
picrosalvina (carnosol) y también contiene
bornilo, alcanfor de romero (5%-25%),
isorosmanol, rosmadial, rosmaridifenol y
limoneno, linalol, mircerno, verbenone y un
rosmari quinona.
sesquiterpene, el β-cariofileno. Contiene
Triterpenos (2%-4%): ácido ursólico y
ácido rosmarínico (2%-3%), denominado
oleanólico, α-amirina y β-amirina.
también ácido labiático, que es un derivado
Alcaloides (0,33%): rosmaricina. También se
del ácido cafeico y del ácido a-hidroxi dihidro
han encontrado colina, taninos, saponina
cafeico
ácida (0,15%) y vitamina C.
 8.Metabolismo
s secundarios
presentes en el
romero
 Partes del romero
Preparacion
Este arbusto erecto y perenne de
50 cm a 2 m de altura. Las partes
útiles para extraer los principios
activos son:Hojas, sumidad Infusión o decocción al 1 %: de 5 a 10 gramos por litro
florida y en menor cantidad las de agua y por via externa se utilizan la decocción
raíces 10-20%(100-200 g por litro)
Extracto fluido: 3-5 g
Extractos acuosos : 0.05-0.2 g por dosis
Aceites esenciales: 3-4 gotas de tres a cuatros dias. El
alcohol de romero se usa en fricciones
Nebulizador: 150mg al dia
Tintura madre: 30 gotas 3 veces al dia
Macerado glicerinado: 40 gotas 3 veces al dia
 Propiedades y usos comunes
Sistemas cardiovasculares:El alcohol de
romero es un tónico de la circulación sanguínea
del sistema nervioso
Sistemas digestivos: colagogo y colerético
debido al ácido rosmarínico aumentando la
producción de jugos gástricos favoreciendo la
digestión
Sistema urinario: diuretico
Ginecología:Se emplea en alteraciones de
menstruación como la amenorrea,
oligomenorrea y dismenorrea
Dermatología: Es un cicatrizante y prevenir
úlceras Los tratamientos usados en diabetes
Reumatologia: Un aceite esencial al 3% utilizado y la hipertensión
en tratamientos reumatologicos
antisépticos : se diluye en agua y aceite y es
utilizado como bactericida bucal
Antimicrobiano
 Clasificación de ATC

Antimicrobiano: Efecto en
Estafilococos epidermis, Escherichia
Coli Helicobacter pylori,
Antioxidantes: altas cantidades de
antioxidantes
Antidiabeticos: poder hipoglucémico
Hepatoprotector: Antioxidantes de lo
fenoles que contiene el romero
Anticanceroso: Previene la
tumorogénesis, aumentan los
tiempos de latencia del tumor
 CONCLUSION
El romero (Salvia rosmarinus, Rosmarinus officinalis), es una planta que posee un
conjunto amplio de metabolismos secundarios, siendo los fenoles y su amplio
espectro de compuestos los que se encuentran en mayor cantidad; la extracción
de los bioactivos son más fáciles y se los puede realizar con métodos
convencionales y no convencionales de extracción, al igual que su purificación,
son métodos que se pueden llevar a cabo y la cantidad de obtención es buena.
Los fenoles del romero son estudiados y utilizados por su gran capacidad de ser
antioxidantes, diuréticos, antiinflamatoria, antimicrobiano; mientras que se a
demostrado que tambien tiene una capacidad de ser un estimulante cognitivo y
anticancerígeno, siendo estas propiedades las que deberían ser estudiadas a
fondo.
 BIBLIOGRAFIA
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