Actualización de la guía de SEDucla, por Br. Jesús Baptista.

En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo regular cuatro partes: prefijo, localizador, cadena principal y sufijo. El
prefijo especifica la localización y la identificación de varios grupos sustituyentes en la molécula, el localizador indica la
localización del grupo funcional primario, la cadena principal selecciona una parte principal de la molécula e indica cuántos
átomos de carbono están en esta parte y el sufijo identifica al grupo funcional primario.

Para comprender este esquema, comencemos por definir y clasificar la familia de compuestos llamados Hidrocarburos.

Hidrocarburos.

Son compuestos orgánicos que solo contienen carbono (C) e hidrógeno (H) en su estructura. Estos a su vez se han clasificado
en Hidrocarburos alifáticos e Hidrocarburos aromáticos. A continuación, se presenta la subclasificación.

CnH2n

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Unidad 2
Alcanos y Cicloalcanos

Los alcanos y cicloalcanos son hidrocarburos alifáticos saturados (repasar hibridación sp3) donde los carbonos se unen entre
si a través de enlaces covalentes simples y cumplen su máxima capacidad de combinación con hidrógenos. Responden a la
formula general CnHn+2 (alcanos) y CnH2n (cicloalcanos). A continuación, se muestra su clasificación:

CnH2n+2

CnH2n+2

CnH2n

Alcanos lineales Serie Homóloga

Son los más sencillos de nombrar, consisten en cadenas lineales de átomos de carbono unidos mediante enlaces
simples entre sí con sus respectivos hidrógenos.

Los alcanos lineales más comunes se muestran en la siguiente tabla:

Tipos de carbono

Los carbonos reciben una clasificación de acuerdo al lugar que ocpuan en la cadena hidrocarbonada:

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Unidad 2
 Como se observa en la figura, Están señalados los tipos
de carbonos, comparados con la información de la tabla.

El carbono primario siempre se encuentra en el extremo

y tiene 3 hidrógenos unidos, en el caso del carbono 2°,
está unido a dos carbonos y posee dos hidrógenos.

El carbono 3° está unido a tres Carbonos y 2 átomos de

H

El carbono cuaternario (4°) está unido a cuatro carbonos y

no posee hidrógenos. Estos tres últimos tipos de carbono siempre están en el intermedio de la cadena.

Alcanos Ramificados No cíclicos.

Para enumerar las distintas reglas que se van a aplicar para nombrar los alcanos como parte de los conceptos
debemos entender lo que son radicales o grupos alquílicos.

Las cadenas hidrocarbonadas, nunca permanecen lineales por la naturaleza cuartenaria del Carbono. Cuando esto
ocurre, los distintos hidrocarburos pierden un hidrógeno para dar origen a los radicales alquílicos

Son agregados de átomos que proceden de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo, que a su
vez se une a otro que toma las veces de la estructura principal. Los radicales derivados de la serie homóloga se les
llama radicales alquilo.

En la medida en que se incrementan los átomos de carbono en la serie homóloga, aumentan las posibilidades de
que sean distintos los hidrógenos que se pierden para convertirse en radicales alquilo con el mismo número de
carbonos, pero con arreglos estructurales diferentes.

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Unidad 2
Los prefijos sec y ter usados como prefijos a las variaciones del butano y pentano se basa en la clasificación de los
carbonos en función de su posición en una cadena hidrocarbonada.

Con estos conceptos iniciales vamos a aplicar las reglas que se encuentran en llamado Libro azul de la IUPAC para
nombrar los alcanos.

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Unidad 2
Reglas establecidas para nombrar los compuestos orgánicos No Funcionales (ALCANOS).
1) Se elige como principal la cadena continua más larga de carbonos y que tenga el mayor número de
ramificaciones. Esta cadena la llamaremos principal o hidrocarburo precursor. El nombre del Alcano se
deriva del número de carbonos que posee la cadena principal elegida, el cual se nombra de último,
agregando el sufijo “ano” (butano, pentano, hexano).

2) Se enumeran los carbonos de la cadena

principal, comenzando por el extremo más
cercano al sustituyente (ramificación)

-CH3 (Ubicado en el carbono 3)

-CH2-CH3 (Ubicado en el carbono 5)

3) Los grupos alquilo sustituyentes presentes en la cadena principal, se nombran por orden alfabético, omitiendo
la “o” final por “ilo” precedido del número de átomo de carbono al cual está unida, separados entre sí por guion.

Nombre IUPAC
5-Etil-3metil octano

4) Si están presentes dos sustituyentes a igual distancia de los extremos de la cadena elegida como cadena
precursora, se decide por el siguiente sustituyente más cerca de la cadena, y así en lo sucesivo si se repite el
dilema

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Unidad 2
 Como puede observarse en este
ejemplo, si se enumera la cadena de
derecha a izquierda conseguimos en el
carbono No 2 un radical metilo. Si se
realiza el conteo de izquierda a
derecha, se presenta la misma
situación. Como recomendación de la
regla citada, se continúa buscando el
siguiente radical, cerca al extremo. En
este caso hay un metilo en el carbono
No 3 contando de izquierda a derecha

5) Si un mismo sustituyente está presente más de una vez, en la cadena precursora, se indica
mediante los prefijos di, tri, tetra, etc., antes del nombre del sustituyente y precedido del número de
carbono de la cadena principal al cual se encuentra unido, separando los números entre si por
comas (,)
En el ejemplo anterior el nombre IUPAC es :2,3,6-trimetil-Heptano

Nota 1: los prefijos di, tri, tetra, no se toman en cuenta para el orden alfabético.

Nota 2: los prefijos n, sec, ter de los radicales complejos como butilo o pentilo, tampoco de toman en cuenta para
el orden alfabético.

Nota 3: Los prefijos iso, neo y ciclo si se toman en cuenta para el orden alfabético.

6) En el caso que un sustituyente de la cadena principal es muy complejo (ramificado) y los derivados de los
primeros radicales no es suficiente para nombrarlos (butano, pentano y derivados) , se deben nombrar como un
grupo alquilo sustituido , cuyos átomos de carbono también se enumeran a partir del punto de unión con la cadena
principal, se nombra de la misma manera que un alcano ramificado, con la particularidad de incluirlo dentro de
un paréntesis

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Unidad 2
7) El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra.

CADENAS CARBONADAS CERRADAS O CÍCLICAS

Llamados también cicloalcanos, obedecen a la formula general CnH2n pueden poseer uno o varios ciclos.

a) Isocíclicos formadas solamente por carbonos, pueden ser:

a.1 Cicloalcanos/Alicíclicos: Compuestos orgánicos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Prefijo ciclo --- Raíz de la serie Homóloga --- Cicloalcano

Reglas establecidas para nombrar los compuestos orgánicos No Funcionales (sin grupos funcionales)
(CICLOALCANOS).

Tomando en cuenta la complejidad de la estructura, los cicloalcanos pueden nombrarse:

a. Derivado de cicloalcano
b. Derivado del Alcano.

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1) Cuando el cicloalcano es monosustituido, se nombra como derivado del mismo. En este caso se obvia enumerar
el ciclo, puesto que el único sustituyente está unido al carbono número 1.

2) Cuando el grupo cicloalquilo se considera sustituyente de una cadena alicíclcica abierta, se debe indicar el
número de carbono de la cadena hidrocarbonada a la cual está unida. Se indica hacer la salvedad que esta regla
aplica cuando la cadena tenga más de dos carbonos.

3) Si el cicloalcano se encuentra di, tri o tetrasustituido, se numera el ciclo, asignándole a los sustituyentes los
números más bajos. Finalmente se nombra como derivado del cicloalcano respectivo aplicando las mismas normas
para alcanos.

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Hidrocarburos Insaturados. Alquenos
Son hidrocarburos alifáticos insaturados que contienen como grupo funcional dobles enlaces carbono-carbono
(C=C). En estos enlaces la hibridación es sp2 y tiene forma geométrica trigonal plana. Sus formula generales son:

Reglas establecidas para nombrar los compuestos orgánicos No Funcionales (ALQUENOS,DIENOS Y

CICLOALQUENOS).

a) Reglas establecidas para nombrar Alquenos

1) Se elige la cadena de carbonos más larga que contenga doble enlace.

2) Se enumeran los carbonos de la cadena principal comenzando por el extremo más cerca del doble enlace.

3) Se nombra alqueno como derivado del alcano correspondiente;

la terminación “ano” se cambia por la terminación “eno” indicando
las posiciones del doble enlace, previamente a la terminación eno

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Unidad 2
debe ir el número de carbono donde comienza el doble enlace a
partir de la numeración.

Nombre IUPAC: 2,3-dimetil-1-Penteno.

Nota: Varios libros de química están proponiendo y ya se está aceptando una forma de nombrar la cadena
principal. El número de carbono, donde se encuentra el doble enlace se intercala entre la raíz del alcano y la
terminación eno. En el ejemplo anterior, la otra posibilidad sería: 2,3-dimetil Pent-1-eno.

Ejemplos de Alquenos

b) Reglas establecidas para nombrar Dienos

1) En el caso de que se trate de dienos (2 dobles enlaces) o trienos (3 dobles enlaces) se siguen las reglas anteriores
para alquenos, solo que se comienza a enumerar la cadena por el extremo en el cual se encuentre más cerca el
doble enlace.

Se elige la cadena más larga que incluya los dos

dobles enlaces.

Se comienza a enumerar la cadena por el extremo

en el cual se encuentre más cerca el doble enlace.

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Unidad 2
 3) Se nombra en una sola palabra
colocando el prefijo de la serie homóloga a la
que pertenece, luego se coloca un guion,
indicando los números de carbono donde están
los dobles enlaces, finalmente la palabra dieno o
trieno según sea el caso, ejemplo:

En el caso de los cicloalquenos, ciclodienos, se siguen las mismas reglas estudiadas, solo se cambia el nombre de
la cadena central anteponiendo el prefijo “ciclo”.

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Reglas establecidas para nombrar los compuestos orgánicos No Funcionales (ALQUINOS).
Son hidrocarburos alifáticos insaturados que contienen triples enlaces carbono-carbono(C≡C). Repasar
hibridación, ángulo de enlace y forma. Tienen formula general CnHn-2. Algunos alquinos tienen nombres comunes
como el acetileno que es el alquino más sencillo de la serie homóloga.

Para evitar complicaciones se empleará el sistema IUPAC, siguiendo las reglas ya conocidas para alcanos y
alquenos. La modificación es que se debe elegir la cadena más larga que posea el triple enlace como principal.
Para completar el nombre se siguen las reglas 3,4,5,6 y 7 señaladas para alcanos y cambiar la terminación por
“ino”.

Cadenas Aromáticas y Heterociclos

Los Hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen C e H pero formando parte de anillos con
un sistema de insaturaciones particulares cuyo comportamiento es como el anillo de benceno. Los compuestos
del benceno pueden ser:

a) Monosustituidos
b) Disustituidos
c) Polisustituidos.

a) Compuestos aromáticos monosustituidos

Se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra Benceno que en estos casos es la cadena
principal.

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Unidad 2
Existen derivados monosustuidos del benceno que reciben nombres comunes y no deriva de las reglas IUPAC:

NH2

b) Compuestos aromáticos disustituidos.

Existen 3 derivados disustituidos del benceno, tienen que ver con las posiciones entre ellos: 1-2, 1-3 y 1-4; también
les llama orto(o), meta(m) y para(p) respectivamente.

Los sustituyentes pueden ser igual o diferentes. En el primer caso para nombrarlos, se debe iniciar con el tipo de
sustitución (o,m,p), seguido del sufijo di y la cadena principal: benceno. Cuando son distintos se utiliza orden
alfabético.

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Unidad 2
c) Compuestos aromáticos polisustituidos.

Cuando el anillo bencénico tiene más de dos sustituyentes, se enumera como si fuera un cicloalcano, en esta
numeración se les asigna los números más bajos a los sustituyentes, se antepone el número de carbono y se
nombra en orden alfabético para construir el nombre del compuesto aromático.

Policiclos Aromáticos y heteroátomos

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b) Heterocíclicas: Existen uno o más átomos diferentes al carbono ejemplo N,O,S.

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Compuestos Orgánicos Oxigenados

1) Alcoholes

Son derivados hidrocarbonados que contienen el grupo hidroxilo (-OH) unido a carbonos con hibridación sp3. Se
representan como R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo de cadena abierta o cíclico. Pueden considerarse
derivados del agua

Clasificación:

De acuerdo al número al tipo de carbono al cual está unido el grupo funcional (OH), se clasifican en

a) Alcoholes primarios (Están unidos a un carbono primario)

b) Alcoholes Secundarios (unidos a un carbono secundario)
c) Alcoholes terciarios (unidos a carbonos terciarios)

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Nomenclatura.

Se pueden nombrar de dos formas:

a) Mediante el empleo de nombres comunes. para componer esta nomenclatura, Se coloca la palabra “Alcohol”
seguido por la raíz del derivado alquílico unidos al grupo (OH), Es una forma limitada, ya que solo es aplicado a
alcoholes sencillos.

b) La aplicación de las normas IUPAC.

1. Se elige la cadena más larga que contenga el grupo OH

2. Se comienza a enumerar la cadena por el extremo

más cerca del grupo OH.
3. Se ubican los radicales y se ordenan por orden
alfabético

4. Se nombra el compuesto como derivado del

Alcano respectivo cambiando la letra “o” por el sufijo
“ol”
5. Se indican las posiciones de los grupos mediante
números (radicales alquilo).

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2) Éteres

Son compuestos orgánicos cuya característica más notable es que un átomo de oxígeno hace las veces de un
puente covalente entre dos grupos alquílicos, que de forma general denominamos R. Donde R pueden ser dos
radicales alquílicos, dos radicales arilos (aromáticos, benceno y otros), un radical alquilo y uno arilo o dos arilos.

Como están unidos a 2 radicales alquilo o arilo, se clasifican en éteres simétricos y asimétricos.

Nomenclatura.

Se pueden nombrar por el sistema de grupos funcionales como derivados alquílicos o arilos (aromáticos) unidos
a cada lado del átomo de oxígeno por orden alfabético, finalmente se coloca la palabra “eter”.

3) Fenoles.

Son compuestos orgánicos que tiene unido el grupo OH a un anillo aromático. Para su nomenclatura se sigue una
combinación de las reglas para compuestos del benceno y de alcoholes, solo que la denominación del nombre es
con la terminación “fenol”.

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4) Compuestos carbonílicos (-C=O)

a) Aldehídos

Son compuestos oxigenados que tienen un grupo carbonilo que siempre va a estar a un extremo de la cadena.

Nomenclatura

• Se selecciona la cadena más larga que contenga el grupo carbonilo. El carbono del grupo carbonilo se le
asigna el No 1.
• Los sustituyentes se nombran indicando su posición, mediante un número que corresponde al átomo del
carbono al cual se encuentran unidos.
• El nombre del aldehído se escribe en una sola palabra. Los nombres de los sustituyentes se separan por
medio de guiones y los números con comas.
• Para los sustituyentes, se continúan aplicando las reglas ya mencionadas en los apartados anteriores.
• La terminación “o” del alcano con igual número de átomos de carbono que el aldehído se cambia por “al”.

• Varios aldehídos tienen nombres comunes. En los siguientes ejemplos, se escriben ambas modalidades.

En Bioquímica se emplea, con alguna frecuencia, una forma de nombrar los carbonos con letras griegas. Para
comenzar, no se toma en cuenta el carbono carbonílico sino el que se encuentra inmediato asignándole la letra
alfa ( ), luego beta ( ) y así sucesivamente.

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b) Cetonas.

Son compuestos oxigenados que tienen un grupo carbonilo unido a dos cadenas R, Ar o alternadas. El grupo
carbonilo se dice que es secundario por estar en medio de la cadena hidrocarbonada.

Nomenclatura:

• Se selecciona la cadena hidrocarbonada más larga que tenga el grupo cetónico o carbonilo secundario.
• Se enumera la cadena a partir del extremo más cercando donde se encuentre el grupo carbonilo.
• La posición del grupo carbonilo se indica mediante el número que corresponde al átomo de carbono sp2
unido al oxigeno (carbonilo).
• Para los sustituyentes, se continúan aplicando las reglas ya mencionadas en los apartados anteriores.
• El nombre de la cetona se escribe en una sola palabra cambiando la letra “o” de la terminación “ano” del
alcano que corresponda con el número de carbono por “ona”.

Al igual que en los aldehídos, se puede asignar a los carbonos de ambos lados del grupo carbonilo letras griegas.

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c) Ácidos carboxílicos.

Son compuestos oxigenados que contienen el grupo funcional carboxilo, que está compuesto por un carbono
unido mediante hibridación sp2 a un oxígeno, por otra parte, a un grupo hidroxilo y una cadena R o Ar.

Grupo Carboxilo

Nomenclatura IUPAC

1. Las reglas establecidas son semejantes a la de los aldehídos y cetonas.

2. Solamente se debe tener presente que el alcano con igual número de átomos de carbono,
3. Se antepone la palabra Ácido
4. A la cadena elegida como principal se le agrega la terminación “ico” para que el sonido final sea “oico “
5. Si existe 2 grupos carboxilos la terminación es “dioico “

d) Acidos dicarboxílicos

Se sigue la nomenclatura anterior, pero se coloca la terminación dioico

HOOC _______ CH2 ______ COOH Propanodioico

HOOC ___ CH2 __ CH2 __ COOH Butanodioico

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Unidad 2
Derivados de los Ácidos Carboxílicos

La sustitución del Grupo “OH” de los Ácidos por un grupo de átomos se llaman derivados funcionales de los grupos
carboxílicos. Todos ellos tienen grupo Acilo.

a) Nomenclatura de Esteres

• Se cuentan los carbonos del ácido carboxílico que le dio origen

• Se elimina la palabra ácido y la terminación “ico” se cambia por “ato”
• Luego sigue “de” y el nombre del radical R y R´
• Finalmente el nombre del radical que sustituyó el grupo OH

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b) Nomenclatura de Amidas Fórmula General

• Se elimina la palabra ácido y su terminación “oico” se cambia por amida.

Amidas sustituidas

Son aquellas que tienen radicales alquilo unidos al nitrógeno de la amida

Las amidas N-sustituidas, para nombrarlas se antepone al nombre de la amida N para indicar que se va a hacer
referencia a sustituyentes, se colocan los radicales en nombre alfabético.

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c) Anhidridos de ácidos carboxílicos.

Son derivados de ácidos carboxílicos, que puede considerarse como la condensación de dos ácidos carboxílicos y
responde a la fórmula.

De acuerdo a la unión y forma de la cadena se pueden clasificar en:

• Anhidridos de cadena abierta

o Simétricos
o Asimétricos
• Anhidridos cíclicos.

Nomenclatura

• Si es un Anhídrido de cadena abierta se nombran sustituyendo la palabra “Ácido” por “Anhídrido”.

• Si es simétrico se coloca el nombre de los ácidos que le dieron origen con la terminación “oico”
• Si es asimétrico se colocan los nombres de los ácidos que le dieron origen en orden alfabético.
• En caso de los anhídridos cíclicos se utiliza el mismo nombre del ácido que le dio origen. Por lo general
con el nombre común.

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Unidad 2
d) Sales de ácidos Carboxílicos.

El grupo carboxílico tiene comportamiento de ácido según el concepto de Bronsted (repasar química general). Al
liberar el único protón disponible al medio, el resto del grupo carboxilo que como un anión.

Ácido Carboxílico
Ácido Etanoico

El ion carboxilato puede unirse a metales como contraiones para formar sales. Para nombrarlos se compone la
palabra con la raíz del alcano de la serie homóloga, con la terminación del catión.

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Compuestos Orgánicos Nitrogenados.

a) Aminas.

Son compuestos orgánicos nitrogenados que contienen el grupo funcional amino (-NH2). Se pueden considerar
como derivados alquílicos o aromáticos del amoniaco (NH3) que sustituye uno de sus hidrógenos para unirse a
estas cadenas. El grupo amino tiene otros dos hidrógenos que puede sustituir por cadenas alquílicas adicionales
o aromáticas para dar origen a las aminas primarias, secundarios y terciarias.

El Nitrógeno por tener un par de electrones, puede darlos para formar un enlace, y es ahí donde surgen los
amonios cuartenario, teniendo como consecuencia que se grupo amonio adquiera una carga positiva.

Nomenclatura:
a) Utilizando nombres comunes
• Pueden nombrarse mediante nombres comunes y por el sistema IUPAC. Las
aminas sencillas se nombran indicando el radical alquilo o arilos unidos al
nitrógeno y como sufijo la palabra amina.

• En el caso de las aminas disustituidas se nombran las cadenas alquílicas por

orden alfabético y se construyen el nombre como se indica en la regla anterior.

b) Utilizando nombres IUPAC

• Cuando las aminas son más complejas, necesariamente se aplican las normas IUPAC. Se determina si la
amina es primaria, secundaria o terciaria.

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Unidad 2
 • Se debe enumerar la cadena continua más larga que contenga el grupo amino, comenzando por el
extremo más cerca de este.
• Se nombra como derivado del alcano del mismo número de átomos de carbono, cambiando la “o” final
del alcano por la palabra “amina”, indicando la posición del grupo amino en la cadena previamente
seleccionada.
• Se aplican el resto de reglas hasta ahora repetidas en otros compuestos.
• Si existen sustituyentes unidos al nitrógeno que puedan generar confusión se utiliza la N mayúscula para
indicar estas sustituciones y los radicales se nombran en orden alfabético.

Aminas Cuartenarias. Compuestos Amonio

Se aplican las mismas reglas que para aminas trisustituidas pero la terminación al momento de nombrar se
sustituye el sufijo amino por amonio

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Unidad 2
b) Amidas.

Fueron tratadas en el apartado de derivados de ácido carboxílico.

Compuestos Orgánicos Azufrados.

a) Tioles

Son derivados hidrocarbonados que contienen el grupo hidroxilo (-SH) unido a carbonos con hibridación sp3. Se
representan como R-SH, donde R es cualquier grupo alquilo de cadena abierta o cíclico.

Clasificación.

De acuerdo al número al tipo de carbono al cual está unido el grupo funcional (SH), se clasifican en:

• Tioles primarios (Están unidos a un carbono primario)

• Tioles Secundarios (unidos a un carbono secundario)
• Tioles terciarios (unidos a carbonos terciarios)

Nomenclatura:

• Se elige la cadena más larga que contenga el grupo SH

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Unidad 2
 • Se comienza a enumerar la cadena por el extremo más cerca del grupo SH.
• Se nombra el compuesto como derivado del Alcano respectivo colocando el sufijo “tiol”
• Se indican las posiciones de los grupos mediante números (radicales alquilo).

b) Tioeteres.

Son compuestos orgánicos cuya característica más notable es que un átomo de azufre hace las veces de un puente
covalente entre 2 grupos alquílicos

Como están unidos a 2 radicales alquilo o arilo, dependiendo si son iguales o distintos se reconocen 2 tipos de
Tioéteres

Nomenclatura

Se nombra por el sistema de grupos funcionales como derivados alquílicos o arilos unidos a cada lado del átomo
de oxígeno por orden alfabético, finalmente se coloca la palabra “tioeter”

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Unidad 2
Puentes Disulfuro

Se ha definido el grupo funcional tioéter como un puente covalente entre 2 cadenas alquílicas.

Se conoce una especie de dioéter que se forma cuando 2 tioles se condensan

Ión Sulfuro
Nomenclatura

Para nombrar estos compuestos, se sigue la misma normativa para tioéteres, solo que al final se coloca la palabra
Disulfuro para indicar la presencia del puente.

c) Tioesteres

Así como los esteres, son derivados de ácidos carboxílicos pero la condensación se genera no con un alcohol sino
con un tiol. Para nombrarlo se utiliza la misma metodología.

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Unidad 2
Esteres inorgánicos (Derivados de condensaciones con compuestos orgánicos).

a) Esteres inorgánicos.

Los esteres inorgánicos se forman, al igual que los esteres orgánicos por la condensación de los respectivos ácidos
con los alcoholes.

La nomenclatura es similar a la utilizada para nombrar los esteres orgánicos

b) Anhidridos de ácidos inorgánicos.

Son derivados de los ácidos inorgánicos que se condensan como ocurre con los anhidridos orgánicos

Los ejemplos de mayor importancia son los derivados inorgánicos del ácido fosfórico.

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Unidad 2
Química Orgánica – Jesús Baptista
Unidad 2
Grupos Polifuncionales

Muchos compuestos poseen en su estructura diversos grupos funcionales. Estos grupos le confiere a la estructura
propiedades químicas y fisioquímicas características de los mismos.

Nomenclatura de compuestos Polifuncionales

Las normas para nombrar estos compuestos son esencialmente las mismas que hasta aghora se han venido
considerando para compuestos monofuncionales, pero hay que tener conocimiento de las distintas reglas y aplicar
algunas modificaciones

1) Para seleccionar el grupo principal de los que se encuentren en un compuesto se hace uso de la Tabla de
orden de prioridades.
2) Debemos primero identificar todos los grupos funcionales presentes en el compuesto
3) Cuando estos grupos se tienen organizados, se ubican en la columna de Grupos funcionales
4) El que se encuentre de primero, será la cadena principal y le da el nombre al compuesto
5) El resto de grupos quedarán subordinados a ser nombrados como sustituyentes (prefijo)

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Unidad 2
Química Orgánica – Jesús Baptista
Unidad 2
Ejemplo 1

Ejemplo 2:

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Unidad 2
Nomenclatura Sustitutiva

El primer paso es determinar la clase de grupo característico (funcional) que se va a usar como cadena principal,
compuesto base y sustituyentes.

Un grupo característico debe tener una combinación reconocida de átomos que le confiera propiedades químicas
a la molécula que pertenece.

Cuando hay un reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno en un compuesto dado por otro átomo o grupo de
átomo se dice que el compuesto orgánico está sufriendo una sustitución.

En la nomenclatura sustitutiva cada sustituyente se nombra ya sea como prefijo o sufijo del nombre del
compuesto base (o radical sustituyente) al que está unido; este último es designado compuesto base (o grupo
base si se trata de un radical.) Ver tabla anexa.

En la tabla adjunta se agrupan las clases generales de compuestos en orden decreciente

de preferencia para citarlos como sufijos, es decir, como el compuesto Base o
característico; los prefijos se utilizan cuando los grupos pasa a ser sustituyentes. Ejm.

Existen 3 grupos funcionales: COOH ; NH2 ; OH

Según la tabla el orden de prioridad es:

a) COOH
b) OH
c) NH2

Por lo tanto, el compuesto base es un ácido carboxílico y los demás son sustituyentes y se nombra de la siguiente
manera:

Acido 2- Amino-3-hidroxi- pentanoico

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Unidad 2
Radicales Complejos.

Cuando los éteres o derivados de ácido dejan de ser cadenas principales para convertirse en sustituyentes,
aparentemente se hacen más complicados para ser nombrados, sin embargo siguiendo algunas pautas lógicas se
puede llegar al final de la estructura sin ningún problema.

1) Cuando los éteres pasan a ser sustituyentes (Prefijo)

1. Se identifican los grupos funcionales

2. Se determina el grupo funcional principal con la tabla de prioridades
3. En este caso es el aldehído el grupo funcional, y el éter el sustituyente
4. Se enumera la cadena hasta el punto de unión con el éter
5. En la tabla de prioridades como sustituyente indica que el éter debe nombrarse como (R)-oxi. Debemos
construir la palabra como alquil y oxi, es decir metoxi (palabra compuesta de metil y oxi)

El nombre debe ser: 4-metoxi- butanal

Existen otros radicales de este tipo, pero hay que tomar en
cuenta la complejidad de la cadena para utilizarlos:
Etoxi, propoxi, etc

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Unidad 2
2) Cuando el grupo funcional alcohol se hace complejo.

1. Se identifican los grupos funcionales

a. Acido carboxílico
b. Alcohol
2. Se determina el grupo funcional principal con la tabla de prioridades
3. Ácido carboxílico es cadena principal y el alcohol sustituyente
a. Cadena principal: Acido Benzoico
4. Se enumera la cadena de acuerdo a las reglas para anillos
5. En la tabla de prioridades, como sustituyente indica que el alcohol debe nombrarse como Hidroxi, pero
en este caso está unido a lo que fue un metilo
a. Sustituyente Hidroximetil

El nombre del compuesto debe ser: Ácido 3-hidroximetil-benzoico

3) Cuando los esteres son sustituyentes

Se pueden presentar dos situaciones dependiendo los puntos de unión del ester cuando hace las veces de
sustituyente, observese los siguientes ejemplos:

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Unidad 2
1) Cuando el oxígeno sp3 está unido a la cadena principal

1. Se utiliza la tabla de prioridades para seleccionar el grupo que va a ser cadena principal
2. Se enumera la cadena hasta el punto de unión del Ester
3. Se construye el nombre del radical condensando los grupos que lo componen

Caso (a)

Se nombraría: Ácido-4-metilcarboniloxi-butanoico

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Unidad 2
2) Cuando el oxígeno carbonílico del ester se une a la cadena principal

1. Se utiliza la tabla de prioridades para seleccionar el grupo que va a ser cadena principal
2. Se enumera la cadena hasta el punto de unión del carbonilo
3. Se construye el nombre del radical condensando los grupos que lo componen

Caso (b)

Se debe nombrar: Ácido-4-metoxicarbonil-butanoico

En los dos casos existe el grupo ácido es el grupo funcional que tiene la prioridad para ser nombrado como cadena
base, en el caso (a) el punto de unión a la cadena principal es el carbonilo y en el caso (b) es por el oxígeno, en
ambos casos se deben nombrar formando una palabra compuesta con los elementos que forma el grupo ester:

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Unidad 2
4) Cuando las amidas son sustituyentes

De forma similar a los esteres, existen 2 posibilidades de amidas como sustituyentes dependiendo del punto de
unión a la cadena principal

1. Cuando el nitrógeno de la amida está unido a la cadena principal

1. Se utiliza la tabla de prioridades para seleccionar el grupo que va

a ser cadena principal
2. Se enumera la cadena hasta el punto de unión del Amida

3. Para nombrar la amida como sustituyente se hace como si no estuviera unida a otra cadena, pero se
cambia la –a de amida por –o quedando el sustituyente como Amido

Su nombre sería un derivado de la amida, solo que se utiliza la

terminación AMIDO.

Ácido-4-etanamido-butanoico

2. Cuando el carbonilo de la amida se une a la cadena principal

Esta posibilidad ocurre cuando el punto de unión a la cadena central es el grupo carbonilo de la Amida

1. Se utiliza la tabla de prioridades para seleccionar el grupo que va a ser

cadena principal

2. Se enumera la cadena hasta el punto de unión del Amida

3. Se identifica y se nombra la amida como grupo funcional Carbamoil

4. Si este grupo tiene radicales alquilo unidos al nitrógeno, se recurre a las reglas de N sustituciones de las amidas

Su nombre es: Ácido-4-carbamoil-butanoico

Química Orgánica – Jesús Baptista

Unidad 2
OTROS RADICALES COMPLEJOS QUE SE ENCUENTRAN CON FRECUENCIA EN
COMPUESTOS BIOLÓGICOS

Química Orgánica – Jesús Baptista

Unidad 2
Química Orgánica – Jesús Baptista
Unidad 2
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