Universidad de Carabobo
Facultad de Ciencias y Tecnología
Departamento de Química
Profesora Elizabeth Perozo R.
Asignatura: Química Orgánica I
Asignación: Tema 4. Estereoisomería.
PROBLEMA 1. Escribir el nombre IUPAC del compuesto que se indica a continuación. La reacción del mismo con Cl2, en
presencia de luz produce varios isómeros de fórmula C 4H7Cl3. Indique los isómeros estructurales o estereoisómeros que se forman
y que se ajustan a la formula molecular indicada.
PROBLEMA 2. Indica todos los centros quirales de las siguientes moléculas:
PROBLEMA 3. La penicilinas constituyen una familia de antibióticos que tienen la fórmula general
indicada abajo. Asignar la configuración R o S a cada uno de los centros quirales de dicha fórmula.
PROBLEMA 4. Asignar la notación R o S para cada átomo de carbono quiral, en cada uno de los compuestos siguientes:
PROBLEMA 5. ¿Cuáles de los siguientes derivados del ciclohexano son quirales? Para determinar la quiralidad de un compuesto
cíclico, el anillo puede tomarse generalmente como si fuera plano.
PROBLEMA 6. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas.
Representar en proyección de Fischer los compuestos a) y b) :
PROBLEMA 7. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta CH3CHClCH2CHOHCH3, y
establecer la relación de isomería entre ellos.
PROBLEMA 8. Para cada par de moléculas, indicar la relación existente entre ambos miembros.
PROBLEMA 9. Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos:
a) (1R,3R)-1,3-Diclorociclohexano.
b) (3R,4R)-3-Cloro-4-metilhexano.
c) el isómero meso del 1,3-dimetilciclopentano.
d) un isómero ópticamente activo del 1,2-dimetilciclobutano.
PROBLEMA 10. Dibujar representaciones estructurales que muestren la configuración de los centros
estereogénicos de cada una de las siguientes moléculas.
a) (R)-3-Bromo-3-metilhexano.
b) (1S,2S)-1-Cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano.
c) (3R,5S)-3,5-Dimetilheptano.
d) (2R,3S)-2-Bromo-3-metilpentano
PROBLEMA 11. Para cada uno de los siguientes compuestos: a) indicar los etereocentros b) asignar la
configuración R o S a cada uno y c) dibujar el enantiómero de cada molécula.
PROBLEMA 12. Dibuja proyecciones de Newman de los confórmeros del etano, propano y 2-
metilpropano, así como de sus perfiles esperados de energía conformacional.
PROBLEMA 13. Qué relación de
isomería guardan las estructuras
indicadas:
A) no son isómeras.
B) isómeros conformacionales.
C) isómeros cis-trans.
D) isómeros estructurales.
E) rotámeros.
F) ambas B y D.
G) ambas B y E.
PROBLEMA 14. Realiza el análisis conformacional del 2-metilbutano.
Entre los confórmeros del 2-metilbutano, di que afirmaciones son correctas:
A) sólo las conformaciones gauche son mínimos de energía.
B) las eclipsadas son bajas en energía.
C) las conformaciones gauche y la anti son mínimos de energía.
D) la conformación con los grupos metilo eclipsados es la más alta en energía.
F) la conformación anti es la más baja en energía.
G) todas las anteriores menos B.
PROBLEMA 15. Qué respuestas son
correctas respecto de las estructuras
indicadas:
A) no son isómeras.
B) isómeros conformacionales.
C) objeto e imagen especular no superponibles.
D) objeto e imagen especular interconvertibles por rotación del enlace central.
F) todas las anteriores.
G) todas las anteriores menos A.
