MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Profesor Henry Insuasty, Dpto de Química-Universidad de Nariño-Colombia

6. Práctica No 5: Propiedades químicas de los alcoholes

6.1. Objetivos

 Comprobar experimentalmente las principales propiedades fisicoquímicas de los alcoholes de la

serie alifática.

 Diferenciar con pruebas químicas entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

6.2. Introducción

Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional OH y pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo de la posición del grupo OH en la estructura de la molécula.

Los alcoholes se comportan como ácidos o bases débiles de la siguiente forma. Cuando un alcohol
reacciona con un ácido se comporta como base y en este caso se busca reemplazar el OH por otro grupo
funcional; y generalmente, reaccionan más rápido los alcoholes terciarios que los secundarios y
primarios.

A esta primera clase de reacción pertenece la PRUEBA DEL REACTIVO DE LUCAS (ZnCl2/HCl) y es
específica para diferenciar entre alcoholes según la velocidad de reacción 3o > 2o > 1o.

Cuando un alcohol reacciona con una base o con metales alcalinos como el sodio, se comporta como un
ácido y se sustituye el hidrógeno del grupo OH por un elemento metálico, y generalmente, reaccionan
más rápido los alcoholes primarios que los secundarios y terciarios.

Los alcoholes tienen otra reacción importante y es la oxidación. Los alcoholes primarios se pueden
oxidar a aldehídos ó ácidos carboxílicos, y los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

Los alcoholes con la estructura RCH(OH)CH3, dan positivo a la prueba de yodoformo, que consiste en la
formación de un precipitado amarillo (CHI3 o yodoformo).

Hay otra reacción para determinar de una forma si el grupo OH está presente y se denomina el ensayo
del Xantato y consiste en convertir un alcohol en su alcóxido para hacerlo reaccionar con bisulfuro de
carbono, dando positivo si se forma un precipitado amarillo, el cual se llama Xantato.

6.3. Materiales y reactivos

6.3.1. Materiales que deben conseguir los estudiantes

• Blusa blanca de manga larga, gafas de protección, guantes de nitrilo, gorro y tapabocas ó máscara
con filtro.
• Franela, microfibra ó toalla pequeña.
• Tijeras, bisturí, cinta de enmascarar (de papel) y encendedor
• Regla, cuaderno de laboratorio, calculadora
• Marcador permanente

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6.3.2. Materiales de laboratorios

 1 Gradilla con 12 tubos de ensayo

 12 Tapones para tubo de ensayo.
 1 Baño María (o beaker de 250 mL)
 1 Erlenmeyer de 50 mL
 1 Beaker de 50 mL
 1 Trípode
 1 Mechero
 1 Placa Cerámica

6.3.3. Reactivos

 Alcoholes etílico absoluto y comercial

 Alcohol n-butílico
 Alcohol sec-butílico
 Alcohol terc-butílico
 KOH en lentejas
 Éter etílico
 Sodio metálico
 Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl)
 Solución sulfocrómica (K2Cr2O7/H2SO4)
 Reactivo de Lugol (KI / I2 )
 Ácido acético.
 Ácido sulfúrico (H2SO4)

6.4. Procedimiento.

6.4.1. REACCION DE ALCOHOLES CON SODIO (PRUEBA DE ACIDEZ)

Tome tres tubos de ensayo limpios y secos y añada a cada uno un trozo pequeño de sodio y luego haga
lo siguiente:

Al tubo uno adicione 0.5 mL de alcohol n-butílico. Al tubo dos adicione 0.5 mL de alcohol sec-butílico.
Al tubo tres adicione 0.5 mL de alcohol terc-butílico. Observe cuál reacciona más rápido?. (Sí no hay
reacción en ninguno de los tubos, caliéntelos a baño maría y observe lo que sucede). Si pasado un
tiempo de 5 min no se observa reacción o no ha terminado, destruya el exceso de sodio agregando 1 mL
de metanol ó de etanol. Escriba la ecuación de reacción para cada uno.

6.4.2. PRUEBA DEL REACTIVO DE LUCAS (HCl/ZnCl2).

Tome tres tubos de ensayo limpios y secos y añada a cada uno 2 mL del Reactivo de Lucas y luego haga lo
siguiente:

Al tubo uno adicione 0.5 mL de alcohol n-butílico. Al tubo dos adicione 0.5 mL de alcohol sec-butílico.
Al tubo tres adicione 0.5 mL de alcohol terc-butílico. Tape cada tubo con un corcho, agítelo y déjelo en
reposo durante 5 minutos. Observe cuál reacciona más rápido?. (Si hay reacción se forma una

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suspensión blanca). (Sí no hay reacción, caliente a baño maría y observe lo que sucede). Escriba la
ecuación de reacción para cada uno.

6.4.4. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Tome tres tubos de ensayo limpios y secos y añada a cada uno 1 mL de solución sulfocrómica y luego
haga lo siguiente:

Al tubo uno adicione 0.5 mL de alcohol n-butílico. Al tubo dos adicione 0.5 mL de alcohol sec-butílico.
Al tubo tres adicione 0.5 mL de alcohol terc-butílico. Tape cada tubo con un corcho, agítelo durante 2
minutos. (Si hay reacción se produce en el tubo un olor agradable similar al de las flores o las frutas). (Sí
no hay reacción, caliente a baño maría y observe lo que sucede). Escriba la ecuación de reacción para
cada uno.

6.4.5. REACCIONES CARACTERÍSTICAS DEL ETANOL

6.4.5.1 Esterificación de Fisher.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco y mezcle 1 mL de alcohol etílico absoluto, 1 mL de ácido acético y
unas 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente el tubo durante dos minutos a baño maría. Deje
enfriar la mezcla y vierta el contenido en un erlenmeyer que contiene unos 3 mL de agua. Note el olor
característico. Escriba la reacción correspondiente.

6.4.5.2 Prueba del Yodoformo.

En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de alcohol etílico al 95%, 1 mL de H2O, 2.5 ml del reactivo de Lugol (Es
una solución de KI + I2). Luego adicione una solución de KOH al 20% hasta que desaparezca el color
violeta o marrón del reactivo de lugol. Caliente la mezcla a baño maría por tres minutos. Deje enfriar la
solución y agregue 5 mL de agua. Observe los cristales amarillos correspondientes al yodoformo (CHI3).

6.5. Posibles desechos químicos

Observe cuidadosamente los recipientes destinados para residuos químicos y anote la clasificación
general que se utiliza para la disposición de estos residuos. Con esta información proponga en cuál de
estos recipientes se dispondrían los siguientes residuos y complete la tabla 1.

Tabla 1. Disposición de residuos químicos en el Laboratorio de Química de la Universidad de Nariño

Residuo Recipiente

Tubo 1: Prueba con sodio

Tubo 2: Prueba con sodio

Tubo 3: Prueba con sodio

Tubo 1: prueba del reactivo de Lucas

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Tubo 2: prueba del reactivo de Lucas

Tubo 3: prueba del reactivo de Lucas

Tubo 1: Oxidación de alcoholes

Tubo 2: Oxidación de alcoholes

Tubo 3: Oxidación de alcoholes

Producto de la esterificación de Fisher

Cristales amarillos: Prueba del

Yodoformo

6.6. Bibliografía

1. Hart, H.; Hart, D.; Craine L. Química orgánica, 9a ed. MacGraw-Hill, 1995, 578 p.
2. Morrison, R. Th.; Boyd, R. N. Química Orgánica, 5a ed., Addison-Wesley Iberoamericana, USA, 1990,
pp 1474.
3. Carey, F. Química Orgánica, 3a ed. McGraw Hill, España, 1999, 1131
4. Wade L. G. Química Orgánica, 2a Ed., Prentice Hall, 1998, pp. 1536
5. Meislich H. Quìmica Orgànica. 3ª Ed. Mc Graw Hill, 2001
6. Fox, m.; Whitesell, J. Química Orgánica. 2a Ed., Pearson Education, 2000, pp. 1200
7. Shriner R.L.; Fuson R.; Curtin D. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, J. Wiley and
Sons, 1980.
8. Mayo, D. Microscale Organic Laboratory; with multistep and multiscale syntheses, John. Wiley &
Sons, New York, 2004
9. Vogel, A. I. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a ed., John Wiley & Sons, New York,
1989, pp 1512.

6.7. Otros, preguntas adicionales

1. Si usted realizara la prueba de yodoformo para los alcoholes: n-butílico, sec-butílico y terc-butílico,
cuáles dan positivo y cuales negativo. Justifique su respuesta.

2. Por qué los alcoholes terciarios reaccionan más rápido en la prueba del reactivo de Lucas y más lento
en la prueba con sodio?

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6.8. Tablas de resultados Practica 1

DATOS EXPERIMENTALES
Título de la práctica:
Docente:
Integrantes:
Fecha:

1. Determine los siguientes parámetros y observaciones:

Producto Recipiente

Tubo 1: Prueba con sodio

Tubo 2: Prueba con sodio

Tubo 3: Prueba con sodio

Tubo 1: prueba del reactivo de Lucas

Tubo 2: prueba del reactivo de Lucas

Tubo 3: prueba del reactivo de Lucas

Tubo 1: Oxidación de alcoholes

Tubo 2: Oxidación de alcoholes

Tubo 3: Oxidación de alcoholes

Olor del Test del acetato de etilo

Cristales amarillos: Prueba del

Yodoformo

MUCHOS ÉXITOS !

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