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    Taller 2 - Laboratorio Quimica Organica

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    DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Taller 2. Estructuras de Lewis, carga formal, tipos de enlace

    1. Indique el número de hidrógenos unidos en cada uno de los átomos de carbono en las
    siguientes sustancias y escriba la fórmula molecular de cada una.

    2. Escriba una estructura de Lewis para cada una de las siguientes moléculas orgánicas:
    C2H5Cl (Cloruro de etilo: se aplica en spray sobre la piel para aliviar el dolor).

    C2H3Cl (Cloruro de vinilo: material de partida para la preparación de PVC).

    C2HBrClF3 (Halotano: anestésico no inflamable; los tres átomos de flúor están enlazados al
    mismo carbono).

    C2Cl2F4 (Freón 114: usado como refrigerante y propelente de aerosol; cada carbono se enlaza
    con un cloro).

    3. Para cada una de las siguientes estructuras, dibuje todos los pares existentes:
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    4. Manteniendo las mismas conexiones atómicas y moviendo solo electrones, escriba una
    estructura de Lewis más estable para cada uno de los siguientes compuestos.
    Asegúrese de especificar cargas formales, si las hay, en la nueva estructura.

    5. Considerando la estructura de los siguientes fármacos de uso común:

    ¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 tiene cada molécula?

    ¿Cuántos carbonos con hibridación sp2 tiene cada molécula?

    ¿Qué similitud estructural encuentra en las estructuras?


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    6. Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono
    tetravalentes, también existen algunas con átomos de carbono trivalentes; los
    carbocationes son una de esa clase de compuestos.

    ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva?

    ¿Qué hibridación espera que tenga ese átomo de carbono?

    ¿Cuál es la geometría probable del carbocatión?

    7. Para cada una de las siguientes estructuras, dibuje la forma resonante resultante de los
    movimientos de electrones descritos por las flechas curvas.
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    8. Sólo una de las siguientes fórmulas describe un compuesto que existe. Corrija las demás
    de manera que también describan compuestos existentes.
    a) CH3CH3CH3 b) CH5 c) (CH3)2CCH3

    d) (CH3)2CHCH2CH3 e) CH3CH2CH2 f) CH3CHCH2CH3

    9. Expanda las siguientes fórmulas condensadas, muestre todos los enlaces y los pares de
    electrones no compartidos.
    a) HOCH2CH2NH2 b) CH3CHCl2 c) (CH3)3CH

    d) CH3NHCH2CH3 e) ClCH2CH2Cl f) (CH3)2CHCH=O

    10. Señale los nucleófilos y electrófilos en cada caso y muestre el movimiento de los pares
    de electrones.
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    Taller 2. Estructuras de Lewis, carga formal, tipos de enlace

    BONO:
    Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones ácido-base. Marque los ácidos y bases
    conjugados, muestre cualquier estabilización por resonancia. Prediga si el equilibrio tiende
    hacia los reactivos o hacia los productos.

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