Práctico Haluros de Alquilo

UNIVERSIDAD AUTONOMA “JUAN MISAEL SARACHO”
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

PROGRAMAS DE ING. QUÍMICA - ING. ALIMENTOS
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA I
QMC 013 - INA 023
PRACTICO # 6
HALOGENUROS DE ALQUILO
1).-
a).- ¿Qué producto se formaría si la reacción del cis-4-bromociclohexanol con OH -
procediera con inversión?
b).- Sin inversión?
c).- ¿Es siempre necesario emplear compuestos ópticamente activos para estudiar la
estereoquímica de reacciones de sustitución?
2).- En etanol al 80% y a 55ºC, el bromuro de esopropilo reacciona con hidróxido de acuerdo
con la siguiente ecuación cinética, en la que la rapidez se expresa en moles por litro y por
segundo:
Velociadad = 4,7 x 10 -5 ·[R-X[OH -  + 0,24 x 10 -5 [RX
¿Qué porcentaje de bromuro de isopropilo reacciona según el mecanismo S N2, cuando la

concentración de hidróxido es? :
a).- 0.001 M b).- 0.01 M c).- 0.1 M
d).- 1,0 M e).- 5,0 M
3).- Suponer que en condicionews SN1, el 2-bromooctano de rotación específica - 21,6º,

diera 2-octanol de rotación específica + 4,12º. Considerando que las rotaciones específicas
para muestras ópticamente puras són de - 34,6º y + 9,9º, respectivamente; calcular:
a).- La pureza óptica del reaccionante y del producto

b).- El porcentaje de racemización e inversión que acompaña la reacción
c).- El porcentaje de ataque frontal y posterior sobre el ión carbonio.
4).- Los halogenuros de neopentilo són notoriamente lentos para substituirse

nucleofílicamente, cualquiera que sean las condiciones experimentales. ¿Cómo puede explicar
esto?
5).- En etanol al 80% y a 55ºC, la constante de velocidad k para la reacción del bromuro de
etilo con ión hidróxido es 0.0017 litros/mol·seg, para el bromuro de metilo el valor es de
0.0214 litros/mol·seg y para el bromuro de t-butilo 0.01 seg -1 . Haciendo el uso de los valores
anteriores y de los resultados del problema # 2, determinar la velocidad de hidrólisis en NaOH
0.1N para los bromuros de metilo, etilo, isopropilo y t-butilo.
6).- El bromuro de bencilo reacciona con agua en ácido fórmico para dar alcohol bencílico; la
rapidez es independiente de la concentración del agua. En las mismas condiciones, el bromuro
de p-metilbencilo, reacciona 58 veces más rápido.
El bromuro de bencilo reacciona con el ión etóxido en alcohol seco para dar bencil-etil-
éter; la rapidez depende tanto de la concentración de [R-B y del [C2H5O - ; en las mismas
condiciones el bromuro de p-metil vencilo reacciona 1,5 veces más rápido. Interpretar estos
resultados. ¿Qué ilustran en cuanto al efecto de:
a).- Polaridad del disolvente?

b).- Poder nucleofílico del reactivo?
c).- Liberación de electrones por los sustituyentes?
7).- La velocidad de reacción entre el 3-cloro, 1-buteno y el ión etóxido en alcohol etílico,
depende de [R-Cl y de [C2H5O - ; el producto es el 3-etoxi, 1-buteno. La reacción del 3-cloro,
1-buteno, con alcohol solamente genera además del anterior producto el 1-etoxi, 2-buteno.
¿Cómo explica estos resultados?
8).- Describir la síntesis de bromuro de etilo a partir de:

a).- Etano b).- Etileno c).- Etanol
¿Cuál sería el método que más probablemente se emplearía en laboratorio?
9).- Dar las estructuras y los nombres de los productos orgánicos principales que resultan de la
reacción (si la hay) del bromuro de n-butilo con:
a).- NaOH (aq) b).- Zn / H2O c).- Li; luego CuI; luego C2H5Br
d).- Mg/éter e).- Producto de (d) + D2O f).- H2 / Pt
g).- NaI en acetona h).- Br2 / CCl4
10).- Ordenar los compuesttos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en

desplazamientos SN2:
a).- 2-bromo, 2-metilbutano; 1-bromopentano; 2-bromopentano
b).- 1-bromo, 3-metilbutano; 2-bromo, 2-metilbutano; 3-bromo, 2-metilbutano
c).- 1-bromobutano; 1-bromo, 2,2-dimetilpropano; 1-bromo, 2-metilbutano; 1-bromo,3-
metilbutano.
11).- Ordenar los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en

desplazamientos SN1:
a).- Compuestos del problema 10(a)
b).- Compuestos del problema 10(b)
c).- Cloruro de bencilo; Cloruro de p-clorobencilo; Cloruro de p-metoxibencilo; Cloruro de
p-metilbencilo; Cloruro de p-nitrobencilo
d).- Bromuro de bencilo; Bromuro de -feniletilo; Bromuro de -feniletilo.
12).- Demostrar como se podrían utilizar las reacciones de sustitución nucleofílica para
preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de haluros de alquilo apropiados:
a).- C6H5CH2CN b).- CH3CH2CH2 - S - CH3
c).- CH3CH2 - C O O - CH2 C6H5 d).- C6H5CH2 - O - CH2CH3
13).- ¿Qué productos espera obtener de cada una de las siguientes reacciones de eliminación?.
Si es posible obtener más de un producto, especificar cuál será el producto principal:
CH3
calor
+ -
a).- CH3CHCH2 - N - C2H5 + OH ----------->
CH3 CH3
calor
b) CH3CH2CH - S+ - C2H5 + C2H5O - ----------->
CH3 CH3
14).- Suponer que en condiciones SN1, el 2-bromo octano de rotación específica -21,6º,
produce 2-octanol de rotación específica +4.12º. Considerando que la rotación específica de
las muestras ópticamente puras es de -34.6º y +9.9º respectivamente, calcular:
a).- La pureza óptica del reaccionante y del producto

b).- El porcentaje de recemización y de inversión que acompaña la reacción
c).- El porcentaje de ataque frontal y el % de ataque posterior sobre el C+.
Ing. Juan Carlos Kéri M.

Docente Titular Departamento de Química
Docente QMC 013

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Velociadad = 4,7 x 10 -5 ·[R-X[OH -  + 0,24 x 10 -5 [RX

¿Qué porcentaje de bromuro de isopropilo reacciona según el mecanismo S N2, cuando la

3).- Suponer que en condicionews SN1, el 2-bromooctano de rotación específica - 21,6º,

a).- La pureza óptica del reaccionante y del producto

4).- Los halogenuros de neopentilo són notoriamente lentos para substituirse

a).- Polaridad del disolvente?

8).- Describir la síntesis de bromuro de etilo a partir de:

10).- Ordenar los compuesttos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en

11).- Ordenar los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su reactividad en

a).- C6H5CH2CN b).- CH3CH2CH2 - S - CH3

c).- CH3CH2 - C O O - CH2 C6H5 d).- C6H5CH2 - O - CH2CH3

a).- La pureza óptica del reaccionante y del producto

Ing. Juan Carlos Kéri M.

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