UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICA No 8

ACIDOS CARBOXÍLICOS: OBTENCION DEL ACIDO CITRICO

INTEGRANTES:
● Arroyo Manrique, Luisinho
● Cáceres Miranda, Silvana
● Guzmán Romero, Michael Jeisson
● Hoyos Córdova, Elizabeth
● Merca Rojas, Vilma
● Chiquillan Perez Yuresi Nickol
● Ortiz Solis, Saori

ASIGNATURA:
PRÁCTICAS EN FARMACIA Y BIOQUIMICA II

SECCIÓN:
FB2N4

DOCENTE:
Mg. Tox.Q.F. Walter Rivas Altez

Lima – Perú
2024
 I. INTRODUCCIÓN

El ácido cítrico es un compuesto orgánico perteneciente a los ácidos carboxílicos, conocido

por su sabor ácido y su presencia en frutas cítricas como limones y naranjas. Es
ampliamente utilizado en diversas industrias, especialmente en la alimentación, donde se
emplea como conservante, acidulante y potenciador del sabor. También tiene aplicaciones
en productos farmacéuticos, cosméticos y de limpieza.

A nivel industrial, el ácido cítrico no se extrae directamente de las frutas, ya que eso sería
poco rentable. En su lugar, se produce principalmente a través de un proceso biotecnológico
conocido como fermentación. Este método utiliza hongos, como el Aspergillus niger, para
transformar carbohidratos (como el azúcar o la glucosa) en ácido cítrico en condiciones
controladas. La producción mediante fermentación permite obtener grandes cantidades de
este ácido de manera eficiente y económica.

II. Materiales y reactivos:

MATERIALES

Tubo de ensayo Beaker por 250 ML

Gradillas Embudo
Papel de filtro Cocina eléctrica

Baguetas Espátulas
 REACTIVOS

Hidróxido de calcio Agua destilada

Limones Papel indicador universal de PH

Ácido sulfúrico diluido 10% Cromatofolios

Capilares Etanol

Cuba cromatográfica Iodo metálico

 III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A. Obtención Del Ácido Cítrico

Obtener el jugo de tres limones, diluir tres veces su volumen con agua destilada y luego
neutralizar con hidróxido de calcio.

Calentar suavemente en baño maría, luego filtrar la solución caliente (citrato de calcio
insoluble en agua caliente).

Dejar en reposo la solución para que el ácido cítrico restante cristalice.

Disolver el precipitado y añadir una solución de ácido sulfúrico (gota agota) hasta la
formación de un precipitado, filtrar.Los precipitados juntar los y purificarlos mediante la
recristalización, el producto identificarlo mediante Cromatografía.

IV. CUESTIONARIO

1. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del ácido cítrico.

Paso 1: Extracción de ácido cítrico en solución

Cuando exprimimos el jugo de 3 limones el ácido cítrico (ácido

2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico) está disuelto en el jugo en su forma ácida:

Acido cıtrico→C6​H8​O7​(disuelto en agua)

Paso 2: Conversión a citrato de sodio (Neutralización)

Para extraer y manipular mejor el ácido cítrico, se le añade una base fuerte, como el
hidróxido de sodio (NaOH), convirtiéndolo en citrato de sodio. Cada grupo carboxilo
(-COOH) del ácido cítrico se convierte en un grupo carboxilato (-COO⁻) al reaccionar con el
NaOH. Esta reacción es una neutralización, donde se forma citrato de sodio y agua.

C6​H8​O7​+3NaOH→Na3​C6​H5​O7​+3H2​O

Aquí, el ácido cítrico (C₆H₈O₇) reacciona con tres moléculas de NaOH para formar citrato de
sodio (Na₃C₆H₅O₇) y agua.

Paso 3: Acidificación para precipitar el ácido cítrico

Después de obtener el citrato de sodio en solución, se acidifica la mezcla añadiendo un
ácido fuerte, como el ácido sulfúrico (H₂SO₄). Esto libera el ácido cítrico de su forma salina y
lo precipita en su forma pura.

Na3​C6​H5​O7​+3H2​SO4​→C6​H8​O7​+3Na2​SO4​

Paso 4: Filtración y purificación

El ácido cítrico precipitado puede separarse mediante filtración y luego purificarse por
recristalización si es necesario, aunque esta etapa no involucra una reacción química
adicional.

2. describa la obtención de un ácido carboxílico obtenido de un produc

to natural y como se identifica dicho acido.

Sintesis del Acido Acetil Salicilico

El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus propiedades

analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio activo en
estos extractos era el ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico). Esta sustancia, que puede
ser producida de forma sintética con bajo coste y en grandes cantidades, presenta
limitaciones en su aplicación farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana
gástrica). En 1893 el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido
salicílico, que demostró poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de
irritación de las membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer
con el nombre de Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el
mundo. Además del ácido acetilsalicílico se han sintetizado otros muchos derivados del
ácido salicílico, familia de los salicilatos, que presentan propiedades farmacológicas
similares (antiinflamatorio, analgésico, antipirético).

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo
(-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la
fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene
del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida.

Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado,

debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula.
El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir, hidrogenocarbonato
 sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto
polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto
polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La
impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una
acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia
de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar
mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles 1 . El producto hidrolizado se eliminará a lo
largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto.

Identificación del ácido carboxílico

Para identificar el ácido carboxílico extraído, se pueden utilizar varios métodos:

● Punto de fusión: Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión característicos que
pueden compararse con tablas de datos para confirmar su identidad.
● Espectroscopía IR: La espectroscopía infrarroja es útil para identificar grupos
funcionales específicos. Los ácidos carboxílicos presentan una banda ancha de
absorción alrededor de 2500-3300 cm⁻¹ (por el grupo -OH del ácido) y otra banda
fuerte en 1700 cm⁻¹ correspondiente al grupo C=O.
● Espectroscopía de RMN: La resonancia magnética nuclear puede usarse para
identificar protones y carbonos específicos del grupo carboxilo (-COOH).
● Valor de pH: Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles y suelen presentar un pH
ácido en soluciones acuosas, lo que puede servir como prueba preliminar.

Este método y técnicas de identificación permiten confirmar la presencia y pureza del ácido
carboxílico obtenido.

3. Haga un cuadro indicando el nombre de 10 ácidos orgánicos, cual es su fuente u origen,

cual es la utilidad en farmacia, indique además su fórmula química.

Nombre del Ácido Fuente u Origen Utilidad en Fórmula Química

Farmacia

Ácido acetilsalicílico Síntesis química a Analgésico, C₉H₈O₄

(Aspirina) partir del ácido antiinflamatorio, y
salicílico antipirético

Ácido ascórbico Cítricos, frutas y Antioxidante y C₆H₈O₆

(Vitamina C) vegetales coadyuvante en el
sistema inmune
Ácido cítrico Cítricos (limón, Excipiente en C₆H₈O₇
naranja) tabletas
efervescentes, ajusta
el pH y mejora el
sabor

Ácido láctico Leche fermentada, Hidratante en C₃H₆O₃

músculos productos
dermatológicos y
regulador de pH en
medicamentos

Ácido acético Vinagre, Antiséptico y C₂H₄O₂

fermentación de limpiador en
carbohidratos productos
medicinales

Ácido benzoico Frutas (arándanos, Conservante C₇H₆O₂

ciruelas) antimicrobiano en
productos
farmacéuticos y
cosméticos

Ácido fólico Vegetales de hojas Vitamina esencial en C₁₉H₁₉N₇O₆

verdes el embarazo para
prevenir defectos del
tubo neural

Ácido salicílico Corteza de sauce, Usado en C₇H₆O₃

gaulteria tratamientos tópicos
para acné, psoriasis
y como queratolítico

Ácido oleico Aceites vegetales Utilizado como C₁₈H₃₄O₂

(oliva, aguacate) emoliente y en la
formulación de
cápsulas blandas

Ácido málico Manzanas y otras Coadyuvante en C₄H₆O₅

frutas suplementos para el
tratamiento de la
fatiga y el dolor
muscular
Estos ácidos tienen aplicaciones que van desde excipientes hasta principios activos en la
formulación de productos farmacéuticos y cosméticos.

V. DISCUSIÓN:

Esterificación:

La esterificación es una reacción entre un ácido (generalmente un ácido carboxílico) y un

alcohol, que da como resultado un éster y agua. Este proceso es típico en la fabricación de
fragancias, sabores y plásticos. Un aspecto clave es que esta reacción es un equilibrio, lo
que significa que se puede desplazar hacia la formación de productos o reactivos
dependiendo de las condiciones. Para favorecer la formación del éster, a menudo se utilizan
excesos de uno de los reactivos o se eliminan los productos (agua) durante la reacción.

Transesterificación:

Por otro lado, la transesterificación implica la transformación de un éster en otro éster

mediante la reacción con un alcohol. Este proceso es especialmente relevante en la
producción de biodiésel a partir de aceites vegetales o grasas animales. La
transesterificación convierte triglicéridos en metilésteres (biodiésel) y glicerol, un
subproducto valioso que puede ser utilizado en cosméticos y productos farmacéuticos.

Comparación y Aplicaciones:

Ambas reacciones son similares en su mecanismo, ya que implican la formación y ruptura

de enlaces entre carbonos y oxígenos. Sin embargo, sus aplicaciones son bastante
diferentes. La esterificación se usa mayormente en la industria química para la producción
de productos aromatizantes y plásticos, mientras que la transesterificación está ganando
relevancia por su papel en la sostenibilidad energética.

En términos de condiciones de reacción, la esterificación requiere a menudo catalizadores

ácidos, mientras que la transesterificación puede llevarse a cabo con catalizadores básicos
o ácidos, dependiendo de la naturaleza del sustrato.

Retos y Consideraciones:

A pesar de sus ventajas, ambas reacciones presentan desafíos. La esterificación puede ser
lenta y requerir condiciones controladas, mientras que la transesterificación debe ser
optimizada para obtener rendimientos máximos y evitar la formación de subproductos no
deseados. Además, la elección del tipo de catalizador y las condiciones de reacción son
cruciales para maximizar la eficiencia y minimizar costos.

VI. CONCLUSIONES

● Los ácidos o compuestos carboxílicos reaccionan con el grupo amino básico efectúa
un ataque nucleofílicas sobre el átomo de carbono carbonílico, que es el centro
ácido formando aminas y Ac. Carboxílico.
● Limón es ácido.
 ● Cuando se neutraliza se obtiene el carboxilato de Calcio.

● Se concluyó de una manera exitosa la obtención de la obtención de

N-[4-(Aminobencen)Sulfonil] N-(2-Tiazol) Acetamida ya que hubo unos
buenos pasos realizados lo cual lo demostramos con la cromatografía en capa fina
que obtuvimos las características de dicho compuesto.

PRECAUCIÓN:
Uso de Equipos de Protección Personal (EPP):

● Usar gafas de seguridad para proteger los ojos de salpicaduras.

● Usar guantes de nitrilo para evitar el contacto con sustancias químicas.
● Utilizar batas de laboratorio para proteger la piel.

Manejo de Sustancias Químicas:

● Trabajar en una campana de extracción para evitar la inhalación de vapores.

● Almacenar los reactivos en frascos etiquetados y adecuados para evitar
confusiones.

Control de Temperatura:

● Monitorear la temperatura de la reacción, ya que temperaturas elevadas pueden

provocar reacciones no deseadas o descomposición de los reactivos.
● Usar termómetros o termopares adecuados para un control preciso.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf
2. https://thefoodtech.com/ingredientes-y-aditivos-alimentarios/acidos-organicos-presen
tes-en-la-vida-cotidiana/
3. https://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/NM2/RQ2
O102.pdf
4. Cornejo P. Universidad autonoma del estado de Hidalgo
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html#:~:text=Se%20caracteriza
%20por%20tener%20en,y%20%C3%A1cido%20ac%C3%A9tico%20(etanoico).
5. Gomis Yagües, V. (2008). Tema 2. Cromatografía: principios generales. Técnicas
Instrumentales en el Análisis Industrial.
https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/8246/7/T2cromagraf.pdf