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Cátedra de Química Orgánica
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CORDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS, FÍSICAS Y

NATURALES
BIOLOGÍA
PROFESORADO DE BIOLOGÍA
INGENIERÍA AMBIENTAL
QUÍMICA ORGÁNICA
GUÍA DE ACTIVIDADES TEÓRICO-PRÁCTICAS
2023
Docentes de la Asignatura Química Orgánica
Dr. Damián Maestri (Prof. Titular)
Dra. Diana Labuckas (Prof. Adjunta)
Dr. Mauricio Martín (Prof. Adjunto)
Dr. Sebastián Dambolena (Prof. Adjunto)
Dra. M. Paula Zunino (Prof. Asistente)
Dr. José Meriles (Prof. Asistente)
Dr. Agustín Luna (Prof. Asistente)

PROGRAMA DE QUÍMICA ORGÁNICA
Carreras: Biología e Ingeniería Ambiental
Objetivos
Objetivo general
Conocer la diversidad de los principales grupos de compuestos orgánicos, tanto naturales como
sintéticos, su clasificación, sus propiedades químicas y físico-químicas, y sus reacciones más
importantes.
Objetivos específicos
- Comprender las relaciones entre estructura, propiedades y reactividad de los compuestos
orgánicos.
- Interpretar las funciones e interacciones de compuestos representativos en sistemas
biológicos y ambientales.
- Comprender los fundamentos y adquirir capacidades para extraer, purificar y realizar
análisis sencillos que permiten caracterizar los grupos principales de compuestos
orgánicos.
Contenidos teóricos
UNIDAD I: Introducción a la Química Orgánica

Química Orgánica. Principios fundamentales. El carbono y el enlace covalente. Enlace simple
carbono – carbono. Enlaces covalentes múltiples. Fórmulas estructurales e isomería. Clasificación
de los compuestos orgánicos.
UNIDAD II: Hidrocarburos y derivados halogenados

 Tema 1: Hidrocarburos alifáticos: Alcanos, alquenos y alquinos. Compuestos alicíclicos:
cicloalcanos y cicloalquenos. Estructura. Propiedades físicas y químicas. Sustituyentes alquilo y
halógenos. Nomenclatura. Métodos de preparación. Mecanismos de reacción. Ejemplos de
hidrocarburos alifáticos naturales.
 Tema 2: Derivados halogenados de los alcanos: halogenuros de alquilo. Estructura y
nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Métodos generales de preparación. Mecanismos
de reacción. Compuestos orgánicos halogenados naturales.
 Tema 3: Hidrocarburos aromáticos. Benceno. Estructura. Símbolos del anillo bencénico.
Bencenos sustituidos. Nomenclatura. Mecanismo de reacción: sustitución electrofílica aromática.
Hidrocarburos policíclicos aromáticos. Ejemplos de interés biológico y ambiental.
UNIDAD III: Estereoquímica

Isomería óptica. Quiralidad y enantiómeros. Nomenclatura: La regla R – S. Actividad óptica.
Mezclas racémicas. Compuestos meso. Isomería geométrica. Naturaleza y nomenclatura de los
isómeros geométricos. Ejemplos de interés biológico.
UNIDAD IV: Compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados

 Tema 1: Alcoholes, éteres y epóxidos. Fenoles. Estructuras. Nomenclatura. Propiedades
físicas y químicas. Acidez de alcoholes y fenoles. Métodos generales de preparación.
Mecanismos de reacción alcoholes y fenoles. Ejemplos de interés biológico y ambiental.
 Tema 2: Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas. Estructura y nomenclatura.
Propiedades físicas y químicas. Métodos generales de preparación. Mecanismo de reacción:
adición nucleofílica. Reacciones principales. Compuestos carbonílicos naturales de interés
biológico y ambiental.
 Tema 3: Ácidos carboxílicos y sus derivados: ésteres, amidas, cloruros y anhídridos de ácido.
Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Efecto de la estructura sobre la acidez.
Métodos de preparación. Mecanismo de reacción: sustitución nucleofílica del acilo. Reacciones
principales de los ácidos carboxílicos y derivados. Ácidos orgánicos y derivados de interés
biológico y ambiental.
 Tema 4: Aminas. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Métodos

generales de preparación. Basicidad de aminas. Aminas como nucleófilos. Aminas naturales:
ejemplos de interés biológico y ambiental.
 Tema 5: Compuestos heterocíclicos. Definición. Generalidades. Nomenclatura. Compuestos
heterocíclicos con nitrógeno, oxígeno y azufre. Anillos de cinco y seis miembros. Ejemplos de
interés biológico y ambiental.
UNIDAD V: Compuestos orgánicos y mecanismos de reacción

Reacciones de sustitución, adición y eliminación. Generalidades. Sustratos, reactivos nucleofílicos
y electrofílicos. Reacciones de sustitución y de adición comparadas. Reacciones de sustitución y
eliminación: competencia.
UNIDAD VI: Biomoléculas

 Tema 1: Lípidos. Definición. Grasas y aceites. Nomenclatura de ácidos grasos. Glicéridos
principales: Acilglicéridos, fosfoglicéridos. Estructura general, propiedades físicas y químicas.
Esteroides: estructura general. Ejemplos de interés biológico.
 Tema 2: Aminoácidos y proteínas. Propiedades generales y clasificación de los alfa-
aminoácidos. Estereoisomería. Aminoácidos no proteicos. Naturaleza general, estructura y
clasificación de las proteínas. Reacciones de grupos funcionales de aminoácidos y proteínas.
 Tema 3: Hidratos de carbono. Definición y clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas y
químicas. Estereoisomería. Conformaciones. Mutarrotación. Monosacáridos: glucosa, fructosa.
Estructuras cíclicas: hemiacetales. Disacáridos: sacarosa, maltosa, lactosa. Polisacáridos:
celulosa, almidón, quitina. Estructuras y distribución en la naturaleza.
Actividades Prácticas
Fundamentos y métodos de extracción de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 1

y 2)
Contenidos
Extracción: consideraciones teóricas. Coeficiente de partición. Propiedades de los disolventes
polares y no polares. Extracción ácido-base. Extracción con disolventes orgánicos. Métodos
extractivos: Maceración, reflujo, lixiviación, extracción continua. Extracción por arrastre con vapor
de agua.
Purificación de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 3 y 4)

Recristalización y Destilación (TP Nº 3)
Contenidos
 Recristalización. Definición y metodologías. Relación entre estructura y solubilidad de
compuestos orgánicos. El fenómeno de la cristalización: aplicación en la purificación de
sustancias orgánicas sólidas.
 Destilación. Puntos de ebullición de líquidos puros y soluciones. Soluciones ideales y no
ideales. Mezclas azeotrópicas. Destilación simple y destilación fraccionada: aplicación en
la purificación de sustancias orgánicas líquidas.
Cromatografía (TP Nº 4)
Contenidos
Cromatografía: principios y consideraciones generales. Cromatografía de adsorción, cromatografía
de partición, cromatografía de filtración con geles, cromatografía de intercambio iónico. Técnicas
cromatográficas: aplicación en la purificación de sustancias orgánicas naturales.
Reacciones de caracterización de grupos funcionales (Trabajos Prácticos Nº 5 y 6)

Hidrocarburos, halogenuros de alquilo y compuestos aromáticos (TP Nº 5)
Contenidos
Propiedades físicas y químicas características de las distintas familias de compuestos. Relación
entre estructura y mecanismo de reacción. Reacciones de caracterización e identificación de
grupos funcionales.
Compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados (TP Nº 6)

Contenidos
grupos funcionales.
PROGRAMA DE QUÍMICA ORGÁNICA
Carrera: Profesorado en Ciencias Biológicas
Objetivos
Objetivo general
Conocer la diversidad de los principales grupos de compuestos orgánicos, tanto naturales como
sintéticos, su clasificación, sus propiedades químicas y físico-químicas, y sus reacciones más
importantes.
Objetivos específicos
- Comprender las relaciones entre estructura, propiedades y reactividad de los compuestos
orgánicos.
- Interpretar las funciones e interacciones de compuestos representativos en sistemas
biológicos y ambientales.
- Comprender los fundamentos y adquirir capacidades para extraer, purificar y realizar
análisis sencillos que permiten caracterizar los grupos principales de compuestos orgánicos.
Contenidos teóricos
UNIDAD I: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Química Orgánica. Principios fundamentales. El carbono y el enlace covalente. Enlace simple
carbono – carbono. Enlaces covalentes múltiples. Fórmulas estructurales e isomería. Clasificación
de los compuestos orgánicos.
UNIDAD II: HIDROCARBUROS Y DERIVADOS HALOGENADOS

 Tema 1: Hidrocarburos alifáticos: Alcanos, alquenos y alquinos. Compuestos alicíclicos:
cicloalcanos y cicloalquenos. Estructura. Propiedades físicas y químicas. Sustituyentes alquilo y
halógenos. Nomenclatura. Ejemplos de hidrocarburos alifáticos naturales.
 Tema 2: Derivados halogenados de los alcanos: halogenuros de alquilo. Estructura y
nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Compuestos orgánicos halogenados naturales.
 Tema 3: Hidrocarburos aromáticos. Benceno. Estructura. Símbolos del anillo bencénico.
Bencenos sustituidos. Nomenclatura. Ejemplos de interés biológico.
UNIDAD III: ESTEREOQUÍMICA

Isomería óptica. Quiralidad y enantiómeros. Nomenclatura: La regla R – S. Actividad óptica.
Mezclas racémicas. Compuestos meso. Isomería geométrica. Naturaleza y nomenclatura de los
isómeros geométricos. Ejemplos de interés biológico.
UNIDAD IV: COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

 Tema 1: Alcoholes, éteres y fenoles. Estructuras. Nomenclatura. Propiedades físicas y
químicas. Acidez de alcoholes y fenoles. Ejemplos de interés biológico.
 Tema 2: Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas. Estructura y nomenclatura.
Propiedades físicas y químicas. Compuestos carbonílicos naturales de interés biológico.
 Tema 3: Ácidos carboxílicos y sus derivados: ésteres, amidas, cloruros y anhídridos de ácido.
Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Ácidos orgánicos y derivados de
interés biológico.
 Tema 4: Aminas y amidas. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y químicas.
Basicidad. Compuestos nitrogenados naturales.
 Tema 5: Compuestos heterocíclicos. Definición. Generalidades. Nomenclatura. Compuestos
heterocíclicos con nitrógeno, oxígeno y azufre. Ejemplos de interés biológico.
UNIDAD V: CONCEPTOS BÁSICOS SOBRE MECANISMOS DE REACCION

Reacciones de sustitución, adición y eliminación. Generalidades. Sustratos, reactivos nucleofílicos
y electrofílicos. Reacciones de sustitución y de adición comparadas. Reacciones de sustitución y
eliminación: competencia.
UNIDAD VI: BIOMOLÉCULAS

 Tema 1: Lípidos. Definición. Grasas y aceites. Nomenclatura de ácidos grasos. Glicéridos
principales: acilglicéridos, fosfoglicéridos. Estructura general, propiedades físicas y químicas.
Ejemplos de interés biológico.
 Tema 2: Aminoácidos y proteínas. Propiedades generales y clasificación de los alfa-
aminoácidos. Naturaleza general, estructura y clasificación de las proteínas.
 Tema 3: Hidratos de carbono. Definición y clasificación. Propiedades físicas y químicas.
Monosacáridos: glucosa, fructosa. Disacáridos: sacarosa, maltosa, lactosa. Polisacáridos:
celulosa, almidón, quitina. Estructuras y distribución en la naturaleza.
Actividades Prácticas
Fundamentos y métodos de extracción de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 1

y 2)
Contenidos
Extracción: consideraciones teóricas. Coeficiente de partición. Propiedades de los disolventes
polares y no polares. Extracción ácido-base. Extracción con disolventes orgánicos. Métodos
extractivos: Maceración, reflujo, lixiviación, extracción continua. Extracción por arrastre con vapor
de agua.
Purificación de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 3 y 4)

Recristalización y Destilación (TP Nº 3)
Contenidos
Cromatografía (TP Nº 4)
Contenidos
Cromatografía: principios y consideraciones generales. Cromatografía de adsorción, cromatografía
de partición, cromatografía de filtración con geles, cromatografía de intercambio iónico. Técnicas
cromatográficas: aplicación en la purificación de sustancias orgánicas naturales.
Reacciones de caracterización de grupos funcionales (Trabajos Prácticos Nº 5 y 6)

Hidrocarburos, halogenuros de alquilo y compuestos aromáticos (TP Nº 5)
Contenidos
grupos funcionales.
Compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados (TP Nº 6)

Contenidos
grupos funcionales.
BIBLIOGRAFÍA
 Fox, M.A., Whitesell, J.K. Química Orgánica. Ed. Addison-Wesley Longman, 2da edición
(2000).
 Hart, H., L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad. Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill, 12da
edición (2007).
 Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., López, L., Torres, M., Maestri, D. Fundamentos
Teórico-Prácticos de Química Orgánica. Encuentro Grupo Editor, 1 ra edición (2008).
 Morrison, R.T., Boyd, R.N. Química Orgánica. Ed. Pearson Addison-Wesley
Iberoamericana, 5ta edición (1999).
 Wade, Jr. L.G. Química Orgánica. Ed. Pearson Prentice Hall, 5ta edición (2014).
Indicaciones generales
La Cátedra de Química Orgánica de las carreras de Biología, Profesorado de Biología e Ing.

Ambiental pertenece al Departamento de Química de la Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y
Naturales. Comparte con otras asignaturas de la Facultad la plataforma del Laboratorio de
Enseñanza Virtual (LEV) (http://lev.efn.uncor.edu/login/index.php). En la misma se encuentra
toda la información relacionada con la cursada de la asignatura (actividades, cronograma,
horarios, etc.). Toda comunicación de la cátedra con las/os estudiantes se realizará a través
de dicha plataforma.
La asignatura comprende clases de contenidos teóricos, actividades prácticas de laboratorio y

seminarios de resolución de problemas. La periodicidad y horarios de las mismas son los
siguientes:
- Clases de contenidos teóricos

Se repiten en dos bandas horarias:
- Lunes y miércoles de 8:30 a 11:00 hs. Presencial física.
- Lunes y miércoles de 13:30 a 16:00 hs. Virtual (sincrónica).
Las clases teóricas no son obligatorias. Se puede asistir en cualquiera de las bandas horarias.
- Actividades prácticas de laboratorio (APL)

Se realizan un total de seis APL (modalidad presencial física), con periodicidad quincenal
(semana de por medio) (ver organigrama). Para realizarlas, se debe estar matriculado en la
asignatura (a través del sistema Guaraní), en las fechas oportunamente dispuestas por la
Facultad, e inscribirse en una de las diez comisiones de APL.
- Seminarios de resolución de problemas (SRP)

Se realizan un total de dos SRP obligatorios. Los mismos se dictan en horarios de clases
teóricas, en fechas determinadas (ver organigrama).
Condiciones para obtener la regularidad

1) Existen un total de ocho actividades obligatorias y evaluadas (seis APL y dos SRP).
2) Para obtener la regularidad, se requiere aprobar (como mínimo) seis actividades, cada
una de ellas con una calificación de 6 (equivalente al 60 % de los contenidos evaluados).
3) Se puede acceder a un examen recuperatorio si, al final de la cursada, se tienen tres
actividades reprobadas de cualquier tipo (APL o SRP). En dicho examen se deberán
aprobar las tres actividades, cada una de ellas con una calificación de 6 (equivalente al 60
% de los contenidos evaluados).
Requisitos para la inscripción y para la realización de las APL

1) Ser estudiante regular de la asignatura Química General (presentar constancia de
comprobante emitido por el sistema Guaraní).
2) Matricularse en la asignatura Química Orgánica e inscribirse en alguna de las comisiones
de APL (a través del sistema Guaraní).
3) En forma previa al inicio de la primera actividad práctica, informarse sobre la normativa de
seguridad para el trabajo de laboratorio (disponible en la última página de esta guía de
actividades). Es condición obligatoria para realizar la APL, la entrega al docente de la
hoja de dicha normativa, en forma impresa y firmada. En dicha hoja, se dejará asentado
asimismo un número de teléfono o dirección de correo electrónico para tener, en caso de
necesidad, una vía alternativa de contacto.
4) Se debe respetar estrictamente el horario establecido para el inicio de la APL.
5) Para realizar las APL es obligatorio el uso de guardapolvo u otros elementos de
seguridad que la cátedra juzgue necesarios. El alumno debe proveerse de su propio
guardapolvo.
Clases de consulta de actividades teóricas y prácticas

Se realizan en los días y horarios establecidos por la Cátedra, indicados debajo.
Consultas sobre clases Teóricas: se atienden en la Cátedra, en forma presencial física

Docente Días y horarios
Dr. Damián Maestri Jueves de 9 a 10 hs
Dr. Sebastián Dambolena Jueves de 16 a 17 hs
Dra. Diana Labuckas Viernes de 11 a 12 hs
Consultas sobre clases de APL

Docente Días y horarios
Dr. Agustín Luna Martes de 11 a 12 hs
Dr. José Meriles Miércoles de 16 a 17 hs
Dr. Mauricio Martín Jueves de 9 a 10 hs
Dra. Paula Zunino Viernes de 13:30 a 14:30 hs
Las clases de consulta sobre APL (correspondientes a la primera semana de dictado de cada
una de las APL) se atienden en la Cátedra, en forma presencial física. Las clases de consulta
durante la segunda semana de dictado de cada una de las APL se atienden de manera virtual
(entrar al aula virtual de la LEV). Las evaluaciones que se toman en cada APL se muestran
solamente en las clases de consulta presenciales.
Cronograma de clases
Clases de contenidos teóricos
Fecha Tema Docente a

Mes Día cargo
Agosto 7 Compuestos orgánicos: Estructuras, enlaces, isomería Maestri, D.
9 Alcanos y cicloalcanos Dambolena, S.
14 Alcanos y cicloalcanos Dambolena, S.
16 Alquenos, alquinos Dambolena, S.
21 Feriado
23 Alquenos, alquinos Dambolena, S.
28 Halogenuros de alquilo Dambolena, S.
30 Halogenuros de alquilo Dambolena, S.
Septiembre 4 Isomería y estereoisomería Labuckas, D.
6 Isomería y estereoisomería Labuckas, D.
11 Arenos Dambolena, S
13 Arenos, fenoles y heterociclos Dambolena, S
18 Clase de ejercitación Dambolena -
Labuckas
20 SRP1: Evaluación
25 Alcoholes/fenoles Maestri, D.
27 Alcoholes/éteres Maestri, D.
Octubre 2 Compuestos carbonílicos: Aldehídos y cetonas Maestri, D.
4 Compuestos carbonílicos: Aldehídos y cetonas Maestri, D.
9 Ácidos carboxílicos Maestri, D.
11 Ácidos carboxílicos y derivados Maestri, D.
16 Feriado
18 Compuestos orgánicos nitrogenados
23 Clase de ejercitación Maestri, D.
25 SRP2: Evaluación Maestri, D.
30 Lípidos Maestri, D.
Noviembre 1 Proteínas Labuckas, D.
6 Carbohidratos Labuckas, D.
15 RECUPERATORIOS de APL y SRP
Clases de actividades prácticas de laboratorio (APL) (Laboratorio 225 - FCEFyN – Sede

Ciudad universitaria)
APL Trabajo Práctico Fecha

Fundamentos y métodos TP Nº 1 14/08 al 25/08
de extracción Separación del yodo molecular del anión yoduro.
Métodos generales de extracción (maceración,
decocción/reflujo, infusión).
Fundamentos y métodos TP Nº 2 28/08 al 08/09
de extracción Extracción continua mediante equipo Soxhlet.
Extracción por arrastre con vapor de agua.
Extracción de proteínas.
Purificación de compuestos TP Nº 3 11/09 al 22/09

orgánicos Recristalización de sustancias sólidas orgánicas.
Destilación de mezclas de líquidos.
Purificación de compuestos TP Nº 4 25/09 al 06/10

orgánicos Aplicación de métodos y técnicas de
cromatografía.
Reacciones de TP Nº 5 09/10 al 20/10

caracterización de grupos Reacciones de hidrocarburos, halogenuros de
funcionales alquilo y compuestos aromáticos.
Reacciones de TP Nº 6 23/10 al 03/11

caracterización de grupos Reacciones de compuestos orgánicos
funcionales oxigenados y nitrogenados.
En caso que la fecha de un trabajo práctico (TP) coincida con día feriado/asueto, se deberá
recuperar en otra Comisión dentro de la semana del feriado (en horarios de consulta de TP, ver
disponibilidad de Comisiones para recuperar).
Horarios, modalidad y lugar de dictado de clases. Las clases de temas teóricos no son
obligatorias. APL: Actividades prácticas de laboratorio.
Clase Día Hora inicio Hora fin Modalidad/Lugar
Clases Teóricas
Teórico Lunes 8:30 11:00 Presencialidad física

(Aula 501)
Teórico Miércoles 8:30 11:00 Presencialidad física

(Aula 501)
Teórico Lunes 13:30 16:00 Re-dictado (Virtual,

sincrónico)
Teórico Miércoles 13:30 16:00 Re-dictado (Virtual,

sincrónico)
APL
Comisión 1 Práctico Lunes 14:30 18:30 Aula 225
Comisión 2 Práctico Martes 9:00 13:00 225
Comisión 4 Práctico Jueves 9:00 13:00 225
Comisión 6 Práctico Lunes 14:30 18:30 225

FUNDAMENTOS Y MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

TRABAJOS PRÁCTICOS Nº 1 y 2
Objetivo general
Comprender los fundamentos y aplicaciones de métodos y técnicas de extracción utilizados
en Química Orgánica.
Contenidos
- Extracción: consideraciones teóricas
- Coeficiente de partición
- Extracción con disolventes orgánicos
- Extracción ácido-base
- Métodos extractivos
 Maceración
 Infusión
 Decocción/Reflujo
 Lixiviación
 Extracción continua
 Extracción por arrastre con vapor de agua
Consideraciones teóricas
Cuando una sustancia está en contacto con dos fases líquidas, inmiscibles entre sí,
se establece un equilibrio de distribución de la misma entre dichas fases.
El proceso de distribución depende de una de las siguientes variables: partición o
adsorción.
La partición indica una disolución selectiva, con solubilidades diferentes para los
componentes de la mezcla, entre las fases de dos disolventes inmiscibles.
La adsorción indica una adherencia selectiva, con desorciones diferentes para los
componentes de la mezcla, entre la fase sólida del adsorbente y la fase líquida del eluyente.
La extracción se basa en el fenómeno de partición. Por otra parte, las distintas técnicas
cromatográficas se basan en sendas variables (partición y adsorción) y se analizarán en
detalle en el TP Nº 4.
Se puede definir entonces a la extracción como la separación de una sustancia del

seno de una mezcla, por la acción de un disolvente que la disuelve selectivamente. Se
denomina, en cambio, lavado cuando lo que se extrae es la impureza, permaneciendo el
compuesto deseado en su fase original.
En el proceso de extracción se aplica la Ley de Distribución o Ley de Partición: Si
a un sistema de dos fases líquidas (A y B) inmiscibles o muy poco miscibles, se le agrega un
tercer componente (Z), soluble en ambas fases, éste se distribuirá en cada una de las fases
líquidas de manera tal que el cociente que resulte de dividir las concentraciones logradas en
cada fase será una constante que sólo dependerá de la temperatura.
Si C A y C B son las concentraciones de la sustancia Z en las fases líquidas A y B, a
una temperatura determinada, se cumple que:
CA
Kd
CB
Donde Kd es el Coeficiente de Partición o de Distribución.
Una aproximación al valor de Kd está dada por el cociente de los valores de

solubilidad de la sustancia Z en cada uno de los disolventes (A y B). Por ejemplo: si la
solubilidad (a 25 ºC) de la sustancia Z es de 28 g por cada 100 mL de éter etílico y de 45 g
por cada 100 mL de agua, cuando se agrega Z a una mezcla de iguales volúmenes de éter
etílico y agua, se disolverá en cada uno de ellos en cantidades que dependerán de los
respectivos coeficientes de solubilidad. En consecuencia, la concentración de Z en agua
será, aproximadamente, 1,6 veces mayor que en la fase del etér.
Masa de Z/100 mL de agua 45

Kd = = = 1,607
Masa de Z/100 mL de éter 28
Pero ¿Cuántas veces conviene realizar el proceso? ¿Qué cantidad de disolvente

conviene utilizar en cada extracción? Para responder estos interrogantes es necesario
conocer el coeficiente de solubilidad de la sustancia en los distintos disolventes.
Supongamos que se quiere extraer 100 mL de una solución de 10 g de Z en éter etílico con
100 mL de agua, con el propósito de recuperar la mayor cantidad posible de Z en la fase
acuosa. Si los 100 mL de solución etérea se agitan con los 100 mL de agua, la
concentración de Z remanente en la solución etérea puede calcularse de la expresión de Kd.
Si llamamos X al número de gramos de Z que se extraen con agua, 1-X será el número de
gramos que permanecen en la fase etérea, luego de la extracción.
Xg/100 mL de agua
Kd = 1,607 = X = 6,16 g
(10-X) g/100 mL de éter
En consecuencia, una extracción con 100 mL de agua remueve 6,16 g de Z de la

fase etérea.
Supongamos ahora que, en vez de extraer una sola vez con 100 mL de agua, se
extrae en dos pasos, con 50 mL cada vez. De esta manera, se puede calcular la cantidad de
Z remanente en la fase etérea para la primera extracción:
Xg/50 mL de agua
Kd = 1,607 = X = 4,45 g
(10-X) g/100 mL de éter
En consecuencia, quedan 5,55 g en la fase etérea.
Para la segunda extracción:
Xg/50 mL de agua
Kd = 1,607 = X = 2,47 g
(5,55-X) g/100 mL de éter
Los extractos acuosos reunidos suman 6,92 g (4,45 + 2,47) de Z, lo que representa
0,76 g más que la cantidad separada al realizar la extracción en una sola etapa (6,16 g).
En el ejemplo analizado, se conocen los coeficientes de solubilidad de la sustancia a

extraer (Z) en cada uno de los disolventes (éter y agua). Sin embargo, es necesario aclarar
que esta situación no ocurre en la mayoría de los casos, ya sea porque el coeficiente de
solubilidad de la sustancia es desconocido o, más frecuentemente, porque lo que se
pretende extraer no es una sustancia pura. Teniendo en cuenta estas consideraciones, el
estudio de numerosos casos de extracciones de diferentes sustancias orgánicas ha
permitido observar que, en general, los mejores resultados se obtienen dividiendo el
volumen total de disolvente de extracción en varias porciones y realizando extracciones
secuenciales con cada una de ellas. Esto aumenta la eficiencia del proceso extractivo.
Elección del disolvente de extracción

Los compuestos orgánicos son generalmente más solubles en disolventes orgánicos
que en agua y, por lo tanto, pueden extraerse de soluciones acuosas. La elección del
disolvente de extracción depende de la solubilidad del compuesto a extraer, de la volatilidad,
inflamabilidad y toxicidad de los posibles disolventes a emplear. Nuevamente aplicamos la
regla que dice “lo semejante disuelve a lo semejante”, es decir, cuanto mayor sea la afinidad
de la muestra orgánica por el disolvente de extracción elegido, más fácilmente se extraerá.
Si la solubilidad del compuesto en agua es grande, se puede recurrir al agregado de
electrolitos a la fase acuosa. Esto aumentará la fuerza iónica de la misma, haciendo
descender el valor de la solubilidad de la muestra orgánica en dicha fase, lo cual contribuirá
al pasaje de la misma a la fase del disolvente orgánico de extracción. Por último, el
disolvente de extracción debe ser inerte, es decir, no debe alterar la estructura del
compuesto a extraer.
Para extraer secuencialmente los componentes de un tejido animal o vegetal,
generalmente se parte de material molido y deshidratado, para evitar la posible formación de
emulsiones entre el agua contenida en el material y los disolventes orgánicos a utilizar. El
tipo de compuestos orgánicos a extraer dependerá fundamentalmente de la polaridad del
disolvente elegido. Normalmente, para realizar una extracción secuencial, se comienza con
un disolvente poco polar (hexano, éter de petróleo, cloroformo). Luego de la extracción, el
residuo se separa del disolvente (por filtración o centrifugación) y se somete a una nueva
extracción empleando un disolvente de mayor polaridad (éter etílico, metanol, etc.).
Importante: si la extracción se hiciera directamente con metanol, algunos de los
compuestos no polares también serán extraídos por efecto de co-disolución.
n-Hexano Menos polar

Tolueno
Cloroformo
Eter etílico
Acetato de etilo
Acetona Serie eluotrópica de solventes
Etanol
Metanol
Agua
Acido acético
Más polar
La forma más simple de extracción

consiste en mezclar la solución que
contiene la sustancia a extraer con el
disolvente elegido para la extracción en
una ampolla de decantación y luego agitar
vigorosamente para permitir que las fases
entren en contacto íntimo. Posteriormente,
se deja reposar unos minutos hasta que
las fases se separen nuevamente y se
drena la fase inferior a través de la llave
de la ampolla. Este proceso puede
repetirse varias veces utilizando pequeñas
cantidades del disolvente puro. Ampolla de decantación
Extracción ácido-base
Muchas veces puede ocurrir que cuando se realiza una extracción con un solvente
determinado se obtienen mezclas de compuestos ácidos, básicos y neutros. Estas mezclas
pueden ser separadas utilizando reactivos ácidos o básicos que reaccionan químicamente
con los componentes básicos o ácidos de la mezcla, respectivamente.
De los compuestos orgánicos que presentan una acidez apreciable, los más
importantes son los ácidos carboxílicos (R—COOH, donde R representa un grupo alifático o
aromático) y, en menor medida, los fenoles (Ph–OH, donde Ph es un grupo fenilo). Aunque
son más débiles que muchos ácidos minerales, son mucho más ácidos que el agua. Por lo
tanto, los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales fácilmente mientras que los ácidos
minerales acuosos los reconvierten en ácidos y fenoles libres.
R—COOH + NaOH → R—COO– Na+ + H2O
Ph–OH + NaOH → Ph–O– Na+ + H2O
(Insoluble en agua) (Soluble en agua)
La mayoría de los fenoles son más débiles que el ácido carbónico, por lo tanto no se
disuelven en soluciones acuosas de bicarbonato, hecho por el cual se diferencian de los
ácidos carboxílicos.
R—COOH + NaHCO3 → R—COO– Na+ + CO2 + H2O
Ph–OH + NaHCO3 → No hay reacción
Las sustancias orgánicas más importantes que exhiben una basicidad apreciable
(esto es, la suficiente para virar a azul el papel tornasol) son las aminas. Una amina tiene
una fórmula general H2NR, HNR2 o NR3, donde R representa un grupo alifático o aromático.
Las aminas alifáticas son tan básicas como el amoníaco mientras que las aromáticas son
mucho menos básicas. Al igual que el amoníaco las aminas reaccionan fácilmente con
ácidos minerales acuosos, ácidos carboxílicos e incluso agua (ácido débil). El ion hidróxido
acuoso las reconvierte con facilidad en aminas libres.
H
H
H X
R N R N H + X
H
H
¿Cómo realizar la extracción?
El método consiste en disolver la mezcla orgánica a separar en un disolvente con las

siguientes características: debe ser inerte, inmiscible con el agua y poseer un bajo punto de
ebullición. Los volúmenes de disolventes tanto acuoso como orgánico dependen por
supuesto de la cantidad de sustancia a separar. Como una guía se puede decir que 5 g de
una mezcla pueden ser disueltas en 30 mL de disolvente orgánico y extraída con 3
porciones de 10 mL cada una del disolvente acuoso.
La solución se introduce en una ampolla de decantación y se agregan sucesivas

porciones de ácido clorhídrico diluido (5 %). Las fases acuosas se juntan y se lavan una vez
con solvente orgánico fresco para remover la pequeña cantidad de fase orgánica original
que pudo arrastrarse con el extracto acuoso. Los componentes básicos extraídos en la fase
acuosa ácida se recobran enfriando en baño de hielo dicha solución y agregando gota a
gota y con agitación, una solución de hidróxido de sodio (20 %). El sólido formado se extrae
nuevamente con disolvente orgánico, se seca y se evapora el extracto.
La solución orgánica original de la cual se extrajeron los componentes básicos, se

extrae ahora con porciones sucesivas de hidróxido de sodio acuoso (5 - 10 %). Los
componentes ácidos son extraídos de esta forma de la solución original permaneciendo
ahora en la fase acuosa. Dicha fase se lava una vez con una porción de disolvente orgánico
fresco y se recobran los componentes ácidos enfriando la fase acuosa y neutralizando la
misma por agregado de ácido clorhídrico (20 %) gota a gota y con agitación. El sólido se
extrae con disolvente orgánico fresco, se seca y se evapora.
Los componentes neutros que quedan en la fase orgánica original se lavan con una
porción de ácido clorhídrico diluido y luego con agua hasta que las aguas de los lavados
sean neutras. La fase orgánica finalmente se seca y se evapora.
Cuando en una misma mezcla se encuentran presentes ácidos carboxílicos y

fenoles, estos compuestos pueden ser separados debido a su diferente constante de acidez.
Si bien ambos forman sales cuando se los trata con una solución de hidróxido de sodio
(base fuerte) no ocurre lo mismo cuando la sustancia que se utiliza para extraer es
bicarbonato de sodio (una base débil). En este caso sólo el ácido fuerte reacciona formando
la sal, mientras que los fenoles (ácidos débiles) permanecen inalterados en la fase orgánica.
Para obtener ácidos carboxílicos y fenoles por separado, se debe extraer la fase
orgánica que los contiene con tres porciones de una solución de bicarbonato de sodio (1 M).
La fase orgánica resultante contiene los compuestos fenólicos. Dicha fase se seca y se
evapora. La fase acuosa básica se neutraliza con ácido clorhídrico (10 %). Debe tenerse
mucho cuidado en este punto, debido al desprendimiento de CO 2 que produce una presión
extra dentro de la ampolla de decantación. Luego se extrae tres veces con el disolvente
orgánico. Esta nueva fase orgánica se seca y se evapora obteniéndose los ácidos
carboxílicos.
Técnicas extractivas
Maceración
El proceso de maceración consiste en remojar el material a extraer, debidamente
fragmentado, con un disolvente apropiado, hasta que éste penetre en los tejidos ablandando
y disolviendo las porciones solubles. En un recipiente que no se ataque con el disolvente
(preferentemente de vidrio), se coloca el material a extraer y se cubre con el disolvente
elegido. Se tapa y se deja en reposo, con agitación esporádica. Posteriormente se filtra el
líquido y si el material aún contuviera las sustancias de interés, se repite el proceso con
disolvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.
Reflujo
En este proceso, el material fragmentado

disuelto en un disolvente
convenientemente escogido, se somete a
ebullición. Debido a que un calentamiento
prolongado de la solución podría conducir
a la evaporación total del disolvente, se
utiliza un equipo de reflujo que consta de
un balón de destilación (que contiene el
material a extraer más el disolvente) y un
refrigerante. La temperatura elevada del
disolvente permite una mejor extracción
de los componentes deseados ya que la
solubilidad de la mayoría de las
sustancias aumenta con la temperatura.
Este método presenta el inconveniente de
que muchos compuestos termolábiles se
alteran o descomponen a la temperatura
de ebullición del disolvente.
Equipo de reflujo
Lixiviación o percolación
Es un proceso ampliamente difundido que

consiste en colocar el material
fragmentado en un recipiente cónico o
cilíndrico, haciendo pasar un disolvente
apropiado a través del mismo. El tamaño
de las partículas del material a extraer no
debe ser menor a los 3 mm
aproximadamente, dado que el disolvente
no percolará. Sin embargo, el material
debe estar debidamente compactado de
modo que el disolvente eluya con cierta
lentitud dando tiempo al mismo a tomar
contacto con los tejidos y extraer los
componentes deseados. De otra manera,
el residuo desechado contendrá gran
parte del componente de interés. Este
método no difiere significativamente de la
maceración, aunque requiere el agregado Columna para lixiviación
de solvente en forma constante.
Extracción continua
Para efectuar una extracción eficiente y “agotar” el material que se está extrayendo,
muchas veces se requieren volúmenes muy grandes del disolvente de extracción, por lo que
el costo y el manipuleo de tales cantidades hacen impráctica la operación. En estos casos,
resulta de gran utilidad el empleo de aparatos que por su diseño permiten realizar
extracciones en forma segura, reducir los tiempos de extracción y minimizar el uso de
disolventes.
Existen tres diseños básicos de aparatos para realizar una extracción continua:
A) Aparato para extracción líquido-líquido con un disolvente menos denso que la solución
que contiene la sustancia a extraer
B) Aparato para extracción líquido-líquido con un disolvente más denso que la solución que
contiene la sustancia a extraer
C) Aparato de Soxhlet para extracción sólido-líquido
Extractor sólido-líquido Extractor líquido-líquido

(Aparato Soxhlet) A) Para solventes menos densos
que la solución inicial
B) Para solventes más densos que
la solución inicial
Extracción por arrastre con vapor de agua
Si un líquido orgánico es insoluble en

agua y tiene una presión de vapor
Refrigerante apreciable a la temperatura de ebullición
de aquélla, puede destilarse arrastrándolo
con vapor de agua. La extracción por
arrastre con vapor de agua es de gran
utilidad para obtener aceites esenciales (o
simplemente esencias) los cuales están
constituidos por sustancias volátiles e
Brazo insolubles en agua, por lo que pueden ser
colector arrastradas por una corriente de vapor de
agua.
Este método permite la máxima difusión
del vapor a través del material vegetal,
reduciendo los daños que pudiesen sufrir
los componentes de las esencias
Cámara de extraídas por otros métodos. El equipo
extracción para realizar esta operación consta de un
recipiente (balón) que contiene agua, una
cámara de extracción y un brazo lateral
colector, unido por una lado a un
refrigerante y por otro al destilador
propiamente dicho. El material vegetal se
Balón corta en trozos pequeños y se coloca en
la cámara de extracción. Se calienta el
agua hasta ebullición y se mantiene el
Aparato para extracción por arrastre hervor, observándose la condensación de
con vapor de agua dos fases líquidas que posteriormente son
retiradas y separadas. La fase superior
corresponde en su mayor parte al aceite
esencial.
TRABAJO PRÁCTICO Nº 1
Objetivos
- Aplicar los fundamentos de la extracción líquido-líquido para la separación del yodo molecular
del anión yoduro de una solución acuosa mediante diferentes disolventes orgánicos.
- Aplicar distintas metodologías (maceración, decocción/reflujo, infusión) para la extracción de
componentes de la yerba mate.
Actividades
1- Separación del yodo molecular (I2) del anión yoduro (I-) de una solución acuosa mediante
distintos disolventes orgánicos.
El yodo es ligeramente soluble en agua, dando disoluciones de color amarillo claro a rojizo,
según la concentración. No forma hidratos en disolución, si bien su solubilidad aumenta con la
temperatura (0,34, 0,77, 4,48 g/L a 25 ºC, 50 ºC y 100 ºC, respectivamente). Esta solubilidad es
mayor en disoluciones acuosas de yoduro, lo cual se explica por la formación de especies poli-
yodadas, la más estable de las cuales es el ión triyoduro (I -). 3
I2 I I3
El yodo es bastante más soluble (y se disuelve más rápidamente) en disolventes orgánicos

que en agua (Tabla 1).
Tabla 1: Solubilidad del yodo en diferentes disolventes (25 ºC).

Disolvente Agua n-Hexano Cloruro de Cloroformo Benceno Etanol Eter etílico
etileno
Solubilidad (g/L) 0,34 13,2 57,6 49,7 164,0 271,1 337,3
Propuesta de actividad
Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de una disolución acuosa de I2/KI. A continuación,
agregar 5 mL de cloroformo (triclorometano) y agitar durante unos minutos. Observar
detenidamente qué sucede con la coloración de ambas fases y explicar a qué se debe dicho
fenómeno. Repetir esta experiencia utilizando etanol y n-hexano. Completar la siguiente tabla:
Disolvente Observaciones Miscibilidad con agua

Cloroformo
Etanol
n-hexano
2- Obtención de componentes hidrosolubles de la yerba mate.

La yerba mate (Ilex paraguariensis) contiene una gran variedad de compuestos orgánicos
(ácidos orgánicos, pigmentos clorofílicos, alcaloides, flavonoides y otros polifenoles, entre otras
sustancias) que resultan parcial o totalmente solubles en agua, por lo que pueden extraerse con
este disolvente con relativa facilidad.
Pesar en forma separada aproximadamente 5 g de hojas de yerba mate molidas. Cada
muestra se someterá a diferentes procedimientos de extracción (maceración, decocción/reflujo,
infusión) con agua, en frío y en caliente. Analizar las ventajas y desventajas que presentan cada
una de opciones examinadas.
TRABAJO PRÁCTICO Nº 2
Objetivos
- Utilizar la destilación por arrastre con vapor de agua para extraer la fracción de aceite esencial
de hojas de eucalipto.
- Aplicar una técnica de extracción continua sólido-líquido (mediante equipo Soxhlet) para obtener
la fracción de lípidos de una semilla oleaginosa.
- Aplicar los principios de la solubilización y precipitación por salado para obtener la fracción de
proteínas de semillas previamente desengrasadas.
Actividades
1 - Destilación por arrastre con vapor de agua: obtención de aceites esenciales
Los aceites esenciales, o simplemente esencias, constituyen mezclas complejas de
sustancias naturales, producto del metabolismo de numerosas especies vegetales. Sus
componentes mayoritarios suelen ser terpenos, de peso molecular relativamente bajo, por lo que
resultan volátiles e insolubles en agua. Uno de los métodos más sencillos y eficaces para obtener
aceites esenciales es la destilación por arrastre con vapor de agua.
Material vegetal: hojas frescas de eucalipto.
Fraccionar en trozos pequeños el material vegetal, pesarlo y colocarlo en la cámara de
extracción. Proceder a montar el equipo de extracción. Calentar el agua hasta ebullición, destilar
durante 1 hora, suspender el calentamiento y dejar enfriar. Observar la condensación de las fases
y registrar el volumen de la fase correspondiente a la esencia. Recoger esta última en un tubo de
ensayo. Calcular el volumen de aceite esencial obtenido (expresar el resultado referido al peso del
material de partida). Almacenar el aceite en un frasco color caramelo, a -10 ºC. Dicho aceite se
analizará, mediante cromatografía en capa delgada, durante el Trabajo Práctico “Técnicas
Cromatográficas”.
2- Obtención de la fracción de lípidos de semillas oleaginosas por extracción con equipo

Soxhlet.
Los lípidos comprenden un grupo heterogéneo de sustancias naturales, cuya característica
común es la reducida o nula solubilidad en agua. Esta propiedad se explica fundamentalmente por
la escasa polaridad de sus moléculas. Los llamados acilglicéridos (ésteres de ácidos grasos con
el glicerol) son los mayores constituyentes de grasas y aceites.
El estudio de los lípidos suele requerir su aislamiento a partir de los tejidos u órganos
correspondientes. En condiciones de laboratorio, la extracción se puede efectuar mediante
procedimientos continuos, que permiten “agotar” el material que se está extrayendo utilizando un
volumen relativamente pequeño de disolvente. En el equipo Soxhlet el material a extraer,
previamente molido y pesado, se coloca en un cartucho de celulosa que se introduce en la cámara
de extracción, conectada por una parte a un balón de destilación y por otra a un refrigerante. El
disolvente contenido en el balón se calienta a ebullición, el vapor asciende por el tubo lateral y se
condensa en el refrigerante, cayendo sobre el material a extraer. Cuando el disolvente alcanza el
nivel conveniente en la cámara de extracción, “sifona” por el tubo regresando al balón. Estos
ciclos se repiten en forma continua y permiten la extracción completa de la fase lipídica en un
tiempo relativamente corto.
Fragmentar 5 g de semillas de soja en un molinillo o mortero e introducirlas, en un cartucho
de papel de filtro, en el interior de la cámara de extracción del equipo Soxhlet. Colocar el
disolvente de extracción (n-hexano)* en el balón, adosar el refrigerante y regular la temperatura
del manto calefactor de manera que condense 1 gota por segundo aproximadamente. Dejar en
funcionamiento durante 1 hora, enfriar y secar el extracto con sulfato de sodio anhidro, filtrar y
concentrar a 40 ºC y presión reducida. Por diferencia de peso del material, previo y posterior a la
extracción, calcular el rendimiento de aceite.
* Qué características reúne el n-hexano que lo hacen apto como disolvente de extracción para
lípidos en general?
3- Extracción de proteínas
Las proteínas son bio-moléculas orgánicas formadas básicamente por C, H, O y N. Se
presentan como polímeros constituidos por aminoácidos, unidos entre sí mediante enlaces amida,
también denominados enlaces peptídicos.
Enlace peptídico
O O O O
H2O
H2N CH C OH H N CH C OH H2N CH C N CH C OH
R H R H
Un dipéptido
Los aminoácidos se unen covalentemente formando un enlace amida entre el grupo carboxilo de un
aminoácido y el grupo amino de otro (la reacción procede con la eliminación de una molécula de agua).
Dicha unión suele denominarse enlace peptídico, y los productos que se forman a partir de la misma reciben
el nombre de péptidos.
Tanto los aminoácidos como las proteínas tienen la propiedad de ser anfóteros, por lo que
pueden comportarse como bases, como ácidos o como iones dipolares según el pH del
medio en que se encuentren. En otras palabras, cuando se encuentran en solución acuosa
algunas moléculas proteicas se cargan positivamente, mientras que otras lo hacen negativamente.
El valor de pH en el cual una proteína determinada es eléctricamente neutra, se conoce como
punto isoeléctrico de esa proteína. Por lo tanto, a valores de pH superiores o inferiores al del
punto isoeléctrico, la proteína posee una carga eléctrica positiva o negativa y las moléculas de
agua pueden interaccionar con estas cargas, contribuyendo así a la solubilización. Esta solubilidad
diferencial de acuerdo al pH, permite la extracción y purificación de numerosas proteínas.
H2N CH COO H3N CH COO H3N CH COOH

R R R
Forma aniónica Ion dipolar Forma catiónica
Los iones de las sales neutras - a molaridades comprendidas entre 0,1 y 1 M - pueden
incrementar la solubilidad de las proteínas, efecto conocido como solubilización por salado. Los
iones interaccionan con las cargas de las proteínas disminuyendo la atracción electrostática entre
cargas opuestas de moléculas vecinas. Además, la solvatación relacionada con estos iones
incrementa la de las proteínas y por lo tanto la solubilidad.
Por otra parte, si la concentración de sales neutras es superior a 1 M, la solubilidad de la
proteína desciende, lo que puede conducir a la precipitación (precipitación por salado). Este
fenómeno se produce por competencia entre las proteínas y los iones salinos por las moléculas de
agua necesarias para sus respectivas solvataciones. A altas concentraciones salinas no hay
suficientes moléculas de agua disponibles para la solvatación de las proteínas, puesto que la
mayor parte de las moléculas de agua están fuertemente ligadas a las sales. Por lo tanto, las
interacciones proteína-proteína predominan sobre las interacciones proteína-agua, lo que puede
conducir a la formación de agregados seguido de precipitación de las moléculas proteicas.
En un erlenmeyer de 125 mL, colocar 3 g del material (semillas de soja molidas) y agregar 30 mL
de buffer fosfato de sodio 0,2 M pH 7,4. Extraer durante 25 minutos con agitación continua. Dejar
en reposo 10 minutos y filtrar el líquido sobrenadante. Recoger aproximadamente 0,5 mL del
líquido filtrado (que contiene la proteína solubilizada) en un tubo de ensayo. La presencia de
proteínas en el filtrado se ensaya agregando unas gotas del reactivo de Biuret.
La reacción o prueba de Biuret es un método que

permite detectar enlaces peptídicos y, por lo tanto,
sirve para determinar la presencia de proteínas. El
reactivo de Biuret consiste en una solución acuosa
de sulfato cúprico (CuSO4) en medio alcalino
(NaOH). La reacción se basa en la formación de un
compuesto de color violeta, debido a la formación de
un complejo de coordinación entre los iones Cu2+ y
los pares de electrones no compartidos del nitrógeno
que forma parte de los enlaces peptídicos.
Cuando se desea concentrar las proteínas presentes en el filtrado, se puede recurrir a un

método de precipitación por salado. Para ello, al filtrado que contiene la proteína solubilizada se
agrega sulfato de amonio, en una proporción del 25 % (p/v) con respecto al volumen de la
solución (esta proporción es la necesaria para lograr aproximadamente una concentración 2 M de
sulfato de amonio en la solución de proteínas, con lo cual se logra la precipitación de las mismas).
Se agita durante 10 minutos y luego se deja en reposo para permitir la precipitación de las
proteínas. Se filtra a presión reducida y se recoge el material depositado sobre el papel de filtro, el
cual constituye un concentrado proteico.
Cuestionario de orientación
1) En qué se fundamenta el proceso de extracción? Cómo se define “coeficiente de
partición”?
2) En base a qué parámetros se elige el disolvente de extracción?
3) Debe ser necesariamente inerte un disolvente de extracción? Justificar la respuesta.
4) A qué se denomina disolvente activo? Dar ejemplos de extracciones donde se emplean
disolventes activos.
5) Por qué es conveniente realizar dos o más extracciones sucesivas con volúmenes
parciales del disolvente antes que una única extracción empleando el volumen total de
disolvente disponible? Demostrar dicho supuesto para el caso de una sustancia A cuyos
valores de solubilidad son: 35 g/100 mL (en diclorometano) y 5 g/100 mL (en agua),
asumiendo que se tiene una solución de 5 g de A en 100 mL de H 2O y se desea extraer
con 100 mL de diclorometano (CH2Cl2).
6) Utilizando técnicas de extracción ácido-base, proponer una marcha metodológica para
separar los componentes de una mezcla de las siguientes sustancias: urea, fenol, ácido
benzoico y naftaleno. Buscar en la bibliografía las fórmulas, estructuras y características
de solubilidad de los compuestos mencionados.
7) En qué consiste una extracción continua? Qué ventajas presenta en relación a la llamada
“extracción pasiva”?
8) Cómo podrían extraerse secuencialmente las distintas clases de componentes químicos
(lípidos, proteínas, carbohidratos, pigmentos) que habitualmente se encuentran en un
tejido vegetal?
9) Cómo pueden recuperarse las sustancias extraídas del disolvente empleado para la
extracción? Qué ventajas presenta la evaporación del disolvente a presión reducida?
10) En la siguiente tabla se mencionan disolventes comúnmente empleados para la extracción
de compuestos orgánicos. Buscar en bibliografía los datos necesarios para completarla.
Nombre Fórmula Densidad PEb Polaridad (constante Peligrosidad (indicar si es
(g/mL) (°C) dieléctrica) inflamable, grado de toxicidad, etc.)
Hexano
Eter dietílico
Tolueno
Acetato de etilo
Acetona
Diclorometano
Triclorometano
PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

TRABAJOS PRÁCTICOS Nº 3 Y 4
Objetivos
- Conocer los fundamentos y aplicaciones de la recristalización como método de purificación de
compuestos orgánicos sólidos.
- Conocer las principales características y factores que intervienen en un proceso de destilación.
- Aplicar los fundamentos de la destilación como método de purificación de compuestos orgánicos
líquidos.
- Conocer los principios y fundamentos de la cromatografía como método de purificación e
identificación de sustancias orgánicas.
- Aplicar algunas técnicas cromatográficas para la purificación de mezclas de sustancias
vegetales.
Contenidos
 Cromatografía. Principios y consideraciones generales. Cromatografía de adsorción,
cromatografía de partición, cromatografía de filtración con geles, cromatografía de
intercambio iónico. Técnicas cromatográficas: aplicación en la purificación de sustancias
orgánicas naturales.
TRABAJO PRÁCTICO Nº 3: RECRISTALIZACIÓN y DESTILACIÓN
RECRISTALIZACIÓN
Un problema que se presenta de manera habitual en química orgánica y de los productos
naturales, es la separación de una sustancia de interés del resto de sustancias que la acompañan
y que es necesario eliminar, puesto que constituyen impurezas. Esta problemática no es fácil de
solucionar, y generalmente aislar la sustancia de interés o eliminar las impurezas, requiere
repetidos pasos de purificación, acompañado de estudios para verificar, fehacientemente, que se
ha logrado obtener el compuesto buscado en forma pura.
La recristalización es el método utilizado para obtener un compuesto puro a partir de una
mezcla de componentes sólidos. Se basa en la solubilidad diferencial de los componentes de la
mezcla en un disolvente o mezcla de ellos, lo que permite lograr la separación de uno de ellos del
resto.
El valor de la máxima solubilidad de una sustancia en un determinado disolvente es un
valor límite en unas condiciones de presión y temperatura determinadas. Por lo tanto, y siempre
que estemos en condiciones de equilibrio, cualquier proceso que tienda a aumentar la
concentración de una disolución saturada provocará la aparición de exceso de sólido.
Si el sólido se forma de un modo rápido, desordenado, en muchos puntos
simultáneamente (núcleos de cristalización) y las partículas son, en consecuencia, de tamaño muy
pequeño, se habla de un proceso de precipitación.
Si, por el contrario, el sólido se forma de un modo lento, ordenado, en pocos núcleos, con
la aparición de partículas poliédricas de tamaño apreciable (a veces a simple vista) de morfología
característica (cristales), se habla de un proceso de cristalización.
La diferencia entre uno y otro proceso se encuentra entonces en la velocidad con la que se
llevan a cabo y en el grado de control que se ejerza sobre las variables que en él intervengan
(temperatura, presión) más que en el grado de cristalinidad de las muestras obtenidas.
Efecto de la temperatura sobre la solubilidad

El efecto de un cambio de temperatura sobre la solubilidad de un compuesto puede
predecirse por el principio de Le Chatelier. Un sólido resulta más soluble en un determinado
disolvente si se eleva la temperatura de este último. En consecuencia, si disolvemos una
sustancia en la menor cantidad posible de un disolvente caliente, al enfriar el sistema
obtendremos parte del producto en estado sólido por disminución de la solubilidad en el disolvente
frío.
Tabla 1: Efecto de la temperatura sobre la solubilidad.
Soluto Solvente Temperatura (ºC) Solubilidad (g/100 mL)
20 25,0
Etanamida Etanol
60 257,0
18 0,27
Acido benzoico Agua
75 2,2
20 6,8
Acido succínico Agua
100 121,0
Etapas a seguir en una cristalización
1) Elección del disolvente y disolución de la sustancia a recristalizar

A partir de las características estructurales que presente tanto el soluto como el disolvente
se van a generar entre ellos interacciones electrostáticas (unión puente de hidrógeno, dipolo-
dipolo, fuerzas de Van der Walls, etc.) que van a favorecer la solubilidad o integración del soluto
en el disolvente o por lo contrario van a impedir estas interacciones. Así, la solubilidad de un
soluto en un disolvente determinado, está directamente relacionada con las características
químicas que presentan ambos. En la tabla 2 figuran el punto de ebullición y la constante
dieléctrica de algunos disolventes usuales.
Tabla 2: Disolventes usuales para la recristalización de sustancias orgánicas.

*Constante Punto de
Disolventes Comentarios
Dieléctrica ebullición (oC)
Apróticos Inflamables
Hexano 1,9 69 (a excepción de cloroformo: los
Benceno 2,3 80 halogenuros de alquilo no son
Eter dietílico 4,3 35 inflamables)
Cloroformo 4,8 61
Próticos Miscibles con agua
Metanol 33,6 65
Etanol 24,3 78
Ácido acético 6,2 118
Agua 80,4 100
*
La constante dieléctrica mide la capacidad de un disolvente para funcionar como aislante de
cargas eléctricas. Los disolventes con baja constante dieléctrica, como los hidrocarburos, son no
polares, mientras los que tienen constante dieléctrica alta, como el agua, son polares.
El lema de los alquimistas "similia similibus solvunter" (lo similar disuelve a lo

similar”) hace referencia a un criterio de búsqueda de un disolvente apropiado para un
determinado soluto. Los compuestos no iónicos no se disuelven apreciablemente en solventes
polares, como por ejemplo el agua, a menos que sus moléculas puedan asociarse con moléculas
de agua a través de puentes de hidrógeno.
Los hidrocarburos y los halogenuros de alquilo son insolubles o escasamente solubles en
agua. Por el contrario, las moléculas que presentan en su estructura grupos funcionales tales
como hidroxilo, carbonilo, carboxilo, amino y/o amida, que pueden formar puentes de hidrógeno
con el agua, son total o parcialmente solubles en la misma. Es necesario tener en cuenta que, aún
con grupos funcionales capaces de establecer puentes de hidrógenos, la solubilidad del
compuesto depende también del tamaño y estructura molecular ya que la parte hidrocarbonada de
la molécula es esencialmente hidrófoba. Así por ejemplo, el fenol (hidroxibenceno, fórmula
molecular C6H5OH) es una sustancia sólida que posee un grupo hidroxilo, pero resulta poco
soluble en agua (9,3 g/100 g de H2O, a 25 ºC).
Antes de comenzar el proceso de recristalización propiamente dicho, debe considerarse la
posible presencia de dos tipos de impurezas: solubles e insolubles.
La disolución de la mezcla sólida en el disolvente caliente, permite eliminar mediante
filtración las impurezas insolubles, mientras la muestra permanece disuelta en el disolvente
caliente. Por ello, el disolvente ideal para una recristalización debe poseer un coeficiente de
temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, es decir, debe disolver una gran
cantidad de la misma a su temperatura de ebullición y sólo una pequeña cantidad a la temperatura
ambiente o ligeramente por debajo de la misma. De este modo, se recuperará la mayor parte del
sólido en la recristalización. Por el contrario, debe presentar un bajo coeficiente de temperatura
frente a las impurezas, para que éstas no se disuelvan al calentar a reflujo el sólido a purificar y se
puedan separar fácilmente del mismo mediante una filtración en caliente.
En el caso de una sustancia conocida a recristalizar, se puede consultar directamente sus
datos de solubilidad en bibliografía. Pero cuando la sustancia es desconocida se debe recurrir a
ensayos experimentales para seleccionar el disolvente adecuado.
Otras consideraciones a tener en cuenta:
- El disolvente no debe reaccionar con el soluto.
- Debe presentar un punto de ebullición relativamente bajo para facilitar el secado de los cristales
húmedos.
- En lo posible, su utilización no debe ser peligrosa: se deben considerar su inflamabilidad,
reactividad, toxicidad, etc.
Si el disolvente elegido presenta propiedades inflamables, es muy volátil o sus gases son
tóxicos se utilizará un aparato de reflujo para solubilizar la mezcla en caliente. Para disolventes
inflamables no debe utilizarse fuego directo para calentar el balón de reflujo; en su lugar debe
emplearse un manto calefactor eléctrico.
El disolvente se agrega al sólido impuro, depositado en el fondo del recipiente, en
pequeñas cantidades por la parte superior del refrigerante: debe agregarse un cierto volumen de
disolvente antes de iniciar el calentamiento, de lo contrario el disolvente se puede proyectar con
violencia. El reflujo evita la pérdida de disolvente por evaporación durante la disolución en caliente
(Fig. 1).
Figura 1: Disolución en caliente del sólido

impuro en el disolvente elegido, por efecto
de la temperatura. Al entregar energía en
forma de calor al sistema, la solubilidad de
los componentes aumenta hasta la total
disolución. Utilizando un sistema de reflujo
se logra mantener constante el volumen del
disolvente, evitando su evaporación.
2) Decoloración de la solución
Cuando las impurezas a eliminar son solubles y coloreadas, deben eliminarse por
adsorción selectiva sobre la superficie de algún adsorbente, usualmente carbón activado. El
carbón activado se agrega en pequeña cantidad a la solución caliente. Como en la superficie del
carbón también se adsorbe algo del compuesto que se pretende purificar, se recomienda agregar
la menor cantidad posible de carbón activado, agitando suavemente hasta lograr la decoloración.
Debe tenerse en cuenta que el agregado de carbón activado vuelve a la disolución en caliente de
color oscuro, por lo que sólo se conocerá si la operación de decoloración tiene éxito cuando el
material sea filtrado.
3) Filtración en caliente
Esta operación se realiza para separar las impurezas insolubles y/o para eliminar el carbón
activado.
La filtración en caliente puede realizarse por gravedad (Fig. 2) o por vacío. Esta última
presenta las siguientes ventajas:
a) Es más rápida
b) Se mantiene la temperatura del disolvente evitando la formación de cristales en el papel
de filtro y su contaminación como resultado del enfriamiento de la solución.
➊
Figura 2: Filtración en caliente. El material
➋ de vidrio a utilizar debe estar caliente para
evitar la cristalización de la muestra. 1) Filtro
de pliegues para filtración por gravedad; 2)
embudo Büchner para filtración a vacío; 3)
➌ Kitasato
Para la filtración mediante vacío se utiliza un embudo Büchner para muestras voluminosas
o un embudo Hirsch para muestras pequeñas. Entre el embudo y el Kitasato se coloca un tapón
de goma perforado, perfectamente adaptado a la boca del Kitasato. La succión se realiza por la
conexión lateral que presenta el Kitasato. Este vacío se puede lograr utilizando una bomba
mecánica de vacío o una trompa de vacío conectada a una canilla.
Sobre la placa perforada del embudo Büchner se coloca un papel de filtro circular. La
superficie del papel de filtro deberá estar perfectamente limpia, lisa y adherida a la placa perforada
del embudo cubriendo toda su superficie, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de
placa. No debe tocar las paredes del embudo ni poseer pliegues que impidan el buen cierre. El
embudo debe estar ubicado sobre un aro de metal, que a su vez esté unido a un pie universal
(soporte). Durante el filtrado en caliente con vacío, la acción de éste puede enfriar la superficie del
embudo de Büchner y generar la cristalización de parte de la solución. Para evitar este
inconveniente se recomienda mantener caliente el embudo, lo que puede lograrse por el agregado
de un pequeño volumen de disolvente caliente previo a la filtración o manteniendo al embudo en
una estufa hasta el momento de su uso.
Si la filtración se realiza con pequeños volúmenes de la solución, puede evitarse una
cristalización prematura. En todos los casos se debe mantener en ebullición la solución mientras
parte del material está siendo filtrado. Al mantener la solución caliente y realizar la filtración de
cantidades pequeñas, se evitarán también pérdidas de muestra y disminución del rendimiento.
4) Enfriamiento
Una vez que se ha efectuado la filtración en caliente, se enfría la solución filtrada al mismo
tiempo que se raspan las paredes internas del recipiente con una varilla de vidrio o una espátula.
Esta acción permite la formación de micropartículas de vidrio que se desprenden directamente
desde el recipiente y actuarán como núcleos de cristalización. A tal efecto también puede
agregarse un cristal del compuesto puro a recristalizar.
El enfriamiento de la solución debe hacerse a una velocidad moderada. Si se realiza de
manera rápida, se formarán cristales muy pequeños que en conjunto poseen una gran superficie
de adsorción, donde quedarán adheridas una gran cantidad de impurezas. Por el contrario, si el
enfriamiento es demasiado lento se formarán cristales grandes que pueden ocluir una gran
cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas. Además dificultará el proceso de secado
a posterior.
5) Separación de los cristales

Se realiza por filtración al vacío, en frío utilizando un embudo Büchner y un Kitasato. En
este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de
aguas madres*, con una evaporación mínima.
Se deben tener en cuenta las mismas indicaciones dadas para la filtración en caliente,
respecto al papel de filtro. Para una mejor adherencia del papel de filtro al embudo, se humedece
el papel con un pequeño volumen de disolvente mientras se hace vacío en forma simultánea.
Se vuelca la suspensión de cristales dentro del embudo con ayuda de una espátula
mientras se aplica un vacío moderado. Una vez que la mayor parte de los cristales están en el
interior del embudo se aplica un vacío más intenso. Frecuentemente, parte de los cristales quedan
en el primer recipiente, siendo conveniente pasar una parte del líquido filtrado o aguas madres a
este primer recipiente para poder recuperar con su ayuda los cristales que no terminaron de
pasar.
Los cristales filtrados deben ser lavados con el objeto de eliminar las aguas madres que los
impregnan, debido a que las mismas pueden llevar impurezas disueltas. Se utiliza el mismo
disolvente puro y frío que se empleó para solubilizar la mezcla. Este proceso se puede repetir
varias veces, pero siempre utilizando pequeñas cantidades de disolvente puro y frío.
➊
Figura 3: Filtración en frío. 1) Los cristales quedan depositados sobre
el papel de filtro dentro del embudo Büchner. 2) En el Kitasato
quedan las *aguas madres conteniendo las impurezas solubilizadas
en el disolvente y una cantidad de sustancia de interés que se pierde
➋ según su solubilidad a la temperatura a la cual se ha enfriado el
sistema.
6) Secado de los cristales

Como paso final de la recristalización, los cristales obtenidos deben quedar libres del
disolvente mediante un secado.
Para el secado de los cristales se utiliza un desecador con conexión para realizar vacío y
con un material desecante en su base para capturar el solvente que se desprende desde los
cristales, haciendo el proceso de secado más rápido. Otra ventaja de este recipiente es evitar la
contaminación por polvo del ambiente. También se puede utilizar una estufa para el secado de los
cristales, cuando la muestra permite trabajar a temperaturas superiores a la ambiental. Una
corriente de aire caliente es otra opción para el secado de los cristales. Para muestras pequeñas
también puede utilizarse una pistola desecadora (Fig. 4).
➌ ➍
➊ ➐
➎
➋
A B
Figura 4: Dispositivos para realizar el secado de los cristales. A) Pistola
desecadora: 1) vidrio reloj con la muestra, 2) balón con agua para
realizar el baño María y calefaccionar la muestra, 3) refrigerante para
condensar los vapores de agua, 4) toma para hacer vacío, 5) sitio donde
se coloca algún agente desecante (ej. cloruro de calcio); B) Desecador
de vacío: 6) soporte perforado para colocar la muestra, 7) tapa.
Pesar 2 g de la sustancia a recristalizar en un Erlenmeyer de 125 mL de capacidad. Agregar
un trocito de plato poroso y la cantidad de disolvente necesaria (ligeramente inferior a la
calculada). Adaptar un refrigerante y calentar a reflujo durante 15 minutos. Si la disolución no es
completa, agregar por el extremo superior del refrigerante pequeñas cantidades de disolvente
hasta completar la disolución.
Transcurrido el tiempo de calentamiento, dejar enfriar parcialmente y agregar una pequeña
cantidad (una punta de espátula) de carbón activado. Adaptar nuevamente el refrigerante y
calentar a reflujo durante 5 minutos. Retirar del calentamiento y realizar la filtración en caliente.
Concluida la misma, tapar el recipiente y enfriar bajo el agua de la canilla con agitación continua.
Separar los cristales obtenidos de las aguas madres filtrándolos a presión reducida. Para ello
utilizar un embudo Büchner unido a un Kitasato, el cual deberá estar conectado a un sistema de
vacío. Si quedaran cristales adheridos a las paredes del recipiente, arrastrarlos con las aguas
madres ya filtradas y continuar hasta el escurrido total mientras se comprimen los cristales con
una espátula. Finalmente, efectuar un lavado con disolvente puro y frío, tratando de formar una
papilla mediante el uso de una varilla de vidrio o una espátula. Reanudar la succión. Repetir el
proceso varias veces pero siempre utilizando pequeñas cantidades de disolvente frío. Retirar los
cristales del embudo Büchner y transferirlos a un vidrio de reloj o a una cápsula plana. En estas
condiciones, dejarlos secar en un desecador al vacío o bien en una estufa a una temperatura por
debajo del punto de fusión de la sustancia problema.
Guía para resolver problemas sobre recristalización
1- A fin de calcular la cantidad de solvente (volumen) para iniciar la recristalización se debe utilizar
el coeficiente de solubilidad en caliente de la sustancia que esté en mayor cantidad (que es la que
se quiere purificar) y utilizar el peso de esa sustancia.
2- Para saber cuánto de sustancia queda en las “aguas madres”, es necesario realizar los cálculos
con los coeficientes de solubilidad en frío, tanto para la sustancia problema como para la impureza
(ambas se pierden en esta etapa).
3- Las impurezas insolubles se descartan en la filtración en caliente.
4- Para saber cuántas recristalizaciones se deben realizar, es necesario saber cuánto de impureza
soluble queda en las “aguas madres”. Se deberán realizar las recristalizaciones necesarias para
eliminar toda la impureza.
5- Si es necesario realizar más de una recristalización, se deberá multiplicar la cantidad de
solvente y la cantidad que se pierde de ambas sustancias en las “aguas madres” por el número de
recristalizaciones.
1) Se realiza la recristalización de 10 g de una muestra que tiene 9 g de A y 1 g de B. Las

solubilidades de la sustancia A y de la impureza B son:
En caliente: sustancia A: 5%, sustancia B: 4%. En frío: sustancia A: 0,1%, sustancia B: 1%.
Calcular el volumen de disolvente requerido para comenzar la recristalización y el porcentaje
de pureza de la sustancia recristalizada.
2) Una sustancia A soluble en la proporción de 0,15% a 20 oC y 60% a 100 oC está impurificada
con otra sustancia B de la cual hay 1 g y su coeficiente de solubilidad es de 0,8% a 20 oC. Si
se parte de 30 g de sustancia a recristalizar. ¿Cuántas recristalizaciones son necesarias para
obtener el compuesto A puro?, ¿Cuánto disolvente se necesita en toda la operación de
recristalización? ¿Qué cantidad de ambas sustancias quedan en las aguas madres?
3) A temperatura ambiente un sólido X es soluble en agua en la proporción 0.5% y a 100 ºC es
soluble en agua en la proporción del 8%. ¿Qué cantidad de X podrá obtenerse puro después
de dos recristalizaciones de una mezcla de 5 g de X con 1 g de Z insoluble en agua?
4) La solubilidad del ácido benzoico en 100 mL de agua es de 0,21 g a 10 ºC; 0,27 g a 18 ºC; 2,75
g a 80 ºC y 6,8 g a 95 ºC. Se realizan recristalizaciones de dos muestras de 10 g de ácido
benzoico en agua. En un caso, se realiza la disolución 80 ºC y se filtra a 10 ºC; en el otro caso,
se disuelve a 95 ºC y se filtra a 10 ºC. Calcular la cantidad de agua que se necesita en cada
caso y la cantidad máxima de ácido benzoico que se recuperará en cada caso.
5) Supóngase una muestra de composición 9 g de A y 2 g de B. Se calienta el disolvente a 100
o
C. Se disuelven los 11 g. Luego se enfría la solución a temperatura ambiente y de ese modo
cristalizan A y B. Solubilidad de A y B: 1,1 g en 100 mL a 20 oC y 3,1 g en 100 mL a 100 ºC.
¿Cuánto disolvente se requiere?, ¿Cuántos gramos de A y B quedarán en las aguas madres?
¿Cuántas recristalizaciones se deberían realizar para obtener la sustancia A pura?
6) Se parte de 5 g de acetanilida (indagar su estructura en bibliografía) que presenta un
coeficiente de solubilidad de 0.25% a 25 oC, 2.5% a 80 oC y 3% a 95 oC. ¿A qué temperatura
se deberá disolver la muestra para lograr un mayor rendimiento? ¿Por qué?
7) Supóngase un sólido A soluble en agua en proporción 0,5 g cada 50 mL a temperatura
ambiente. A temperatura de ebullición del agua la solubilidad es de 50 g cada 50 mL. ¿Cómo
haría para purificar una mezcla de 5 g de A con 1 g de B cuyos coeficientes de solubilidad en
frío y en caliente son 0,5 y 2,5 cada 50 mL, respectivamente?, ¿Cómo haría con una mezcla
de 15 g de A y 3 g de C insoluble en agua? ¿Si tuviera 5 g de A y 4 g de B, conviene purificar
A por el método de recristalización?
DESTILACIÓN
La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta su temperatura de
ebullición, condensar los vapores formados y recolectarlos como líquido destilado.
En el sistema formado por un líquido dentro de un recipiente que se calienta ocurren
diversos eventos, tales como: aumento de la temperatura, de la energía cinética de las moléculas,
de la velocidad de evaporación y del número de moléculas que se encuentran en fase vapor. Al
aumentar la temperatura comienza la evaporación de las moléculas que se hallan próximas a la
superficie del líquido, hasta que la presión de vapor interna del mismo iguala a la presión externa
que soporta el sistema. Cuando estas presiones son iguales se observa que la evaporación ocurre
también en el seno del líquido y es lo que se denomina ebullición: la temperatura a la que ello
ocurre se conoce como temperatura de ebullición. El punto de ebullición (PEb) es la
temperatura a la cual la presión de vapor iguala a la presión externa que soporta el sistema. Por
convención, cuando la presión externa es igual a una atmósfera (1 atm = 760 mm de mercurio) se
denomina Punto de Ebullición Normal.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse, alcanzando una temperatura superior al
PE; se encuentran entonces en un estado meta-estable que se interrumpe periódicamente al
formarse súbitamente una gran burbuja en el seno del líquido. Se observa entonces que éste
hierve a saltos. Para evitar esto, antes de iniciar la destilación se añaden al líquido uno o dos
trocitos de un material poroso (como la piedra pómez o un trocito de cerámica), cuyos pequeños
poros constituyen un lugar adecuado para la formación de núcleos de burbujas, hirviendo así el
líquido suavemente. A veces, al alcanzarse la temperatura de ebullición, los poros se llenan de
líquido y se pierde su efectividad. Para la adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por
debajo de su PE, ya que la adición de un trocito de material poroso a un líquido sobrecalentado
provoca una ebullición repentina que puede ser violenta, con peligro de incendio y quemaduras.
Es aconsejable la utilización de baños, placas o mantas eléctricas de calefacción cuando
se calientan líquidos inflamables.
El hecho de que cada líquido puro presente un PE propio implica que cada sustancia tiene
su presión de vapor característica, a una determinada temperatura. Es decir que si un líquido se
coloca en un recipiente cerrado - al que previamente se le ha hecho vacío- las moléculas en
estado líquido comenzarán a evaporarse (se volatilizarán). La evaporación continuará hasta que
se igualen las velocidades de evaporación y de condensación, momento en el cual se establecerá
el equilibrio, a una dada temperatura. La presión que ejercerán las moléculas presentes en la fase
vapor del sistema en estudio se denomina presión de vapor (PV) y representa la presión de
vapor del líquido a dicha temperatura.
Si bien la destilación no es un proceso de equilibrio, ya que continuamente se retira masa
del sistema, se fundamenta en estados de equilibrio líquido – vapor, a la temperatura de
ebullición, pues sólo se retira la fase vapor cuando se ha alcanzado dicho equilibrio. Tales
equilibrios se suceden unos a otros debido a que cambia, continuamente, la composición del
líquido original.
Tipos de destilación: Clasificación, definiciones, diferencias

Para la clasificación se pueden tener en cuenta la fase vapor, la fase líquida y la presión
externa que soporta el sistema.
Cuando se considera la fase vapor y según la vía que siga el vapor formado, se puede
distinguir: destilación simple, destilación fraccionada y destilación por arrastre con vapor de agua.
En la destilación simple el vapor que se retira del seno del líquido, pasa inmediatamente
al refrigerante donde condensa y luego se recolecta el líquido destilado. Mediante este
procedimiento pueden separarse mezclas de dos componentes que tengan una diferencia de
puntos de ebullición de, al menos, 60 - 80 ºC. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición
difieran en 30 - 60 ºC se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo las
fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuáles se vuelven a destilar. Sin
embargo, éste no es el método más eficaz para separar estas mezclas, recurriéndose en tales
casos a la destilación fraccionada.
En la destilación fraccionada, la fase vapor que se separa del seno del líquido atraviesa
una columna de fraccionamiento, llega a un refrigerante donde condensa y luego se recolecta. La
destilación fraccionada es la combinación de muchas destilaciones simples en una sola operación,
para lo cual se utiliza una columna de fraccionamiento vertical rellena con un material inerte
(perlas de vidrio, trozos de plato poroso, etc.), en la cual ocurren sucesivas evaporaciones y
condensaciones hasta que finalmente el vapor alcanza el extremo de la columna y condensa en el
refrigerante. Una destilación fraccionada equivale a varios cientos de destilaciones simples y
resulta eficaz incluso en la separación de líquidos cuyos PE se diferencian en una fracción de
grado. Se dice que una columna de destilación fraccionada posee varios cientos de platos
teóricos, siendo cada uno de ellos el equivalente a una destilación simple para las primeras
porciones de destilado. Por lo tanto la eficacia de una columna de destilación fraccionada es
mayor cuantos más platos teóricos posee. Para lograr el equilibrio evaporación-condensación es
necesario que la columna trabaje en forma adiabática, para lo cual se la recubre con un aislante
térmico (por ej. hilo de amianto). El vapor formado que asciende por la columna, se condensa al
tomar contacto con la parte más fría del relleno: cada vez que los vapores son condensados, el
vapor es más rico en el componente de bajo PE, quedando en el líquido residual del balón los
componentes de mayor PE. Este proceso repetido gran número de veces produce vapores de
componentes de bajo PE que pasan puros a través de la tubuladura lateral de la columna y
condensan finalmente en el refrigerante. La temperatura de la mezcla de líquidos que quedan en
el balón ascenderá después hasta la temperatura de ebullición del próximo componente y
nuevamente se producirá una separación de las sustancias de la mezcla.
Otra clasificación se obtiene al considerar el sistema líquido que será sometido a

destilación. En este caso, el sistema puede estar formado por una solución de dos o más líquidos
miscibles (total o parcialmente), inmiscibles, o bien, por una solución formada por un soluto* y un
disolvente, considerando soluto a la sustancia sólida, que presenta presión de vapor despreciable
y que se disuelve en el líquido.
Finalmente, cuando se tiene en cuenta la presión externa que soporta el sistema, se

puede hablar de:
a) destilación a presión normal, es decir la que tiene lugar a nivel del mar (1 atm);
b) destilación a presión reducida: en este caso es necesario especificar la presión externa
a la que está sometido el sistema.
Ley de Raoult
Se debe recordar que la presión de vapor de un líquido disminuye con la presencia de un
soluto y la presión total del sistema es proporcional a la fracción molar del líquido en la solución.
Esto es lo que surge de aplicar la ley de Raoult, a temperatura constante, cuya expresión
matemática es:
Pa = Pºa Xa
donde Pa es la presión de vapor del líquido a en la solución; Pºa es la presión de vapor del líquido
a puro; Xa es la fracción molar del líquido a, a una determinada temperatura.
Entonces, cuando el sistema está formado por dos líquidos miscibles que cumplen con
la ley de Raoult y donde la presión de vapor de cada uno es apreciable, la presión total del
sistema será:
PT= Ppa + Ppb
es decir la suma de las presiones parciales de ambos.
La presión parcial del líquido a será:
Ppa = Pºa Xa
donde Ppa es la presión parcial del líquido a y corresponde a la presión de vapor del líquido a en
la solución; Pºa es la presión de vapor del líquido a puro y Xa es la fracción molar del líquido a. De
manera similar se obtiene la presión parcial del líquido b en dicha solución. (Gráfico 1).
Gráfico 1: Diagrama general

C´´ C C´
Presión de vapor vs. Temperatura
para un líquido puro (BC), para una
solución en la que el soluto es
P´´ P P´
menos volátil que el disolvente 760
(B´C´) y para la solución en la que
el soluto es más volátil que el
Tensión de vapor
disolvente (B´´C´´).
B´´
B
B´
Tp´´ Tp Tp´
Temperatura
Líquidos miscibles: soluciones ideales y reales (azeótropos)

Un sistema formado por líquidos totalmente miscibles representa una mezcla
homogénea o solución que se puede purificar mediante destilación (simple o fraccionada). Según
el tipo de sustancias involucradas estas soluciones se pueden clasificar en ideales o reales. Las
soluciones ideales están formadas por compuestos que cumplen con la Ley de Raoult para todo el
rango de concentraciones, mientras que las soluciones reales son aquellas cuyo comportamiento
se desvía del comportamiento establecido por la Ley de Raoult (Gráficos 2, 3, 4 y 5).
Tº 110 110
Gráfico 2: Diagrama Temperatura vs.
Composición para el sistema ideal Vapor
benceno–tolueno. 100 V1 100
L1
V2
90 90
L2
L3
80 80
70 70
100% Benceno 50% Benceno 0%

0% Tolueno 50% Tolueno 100%
Concentración
PºA
Gráfico 3: Diagrama que representa la
Ley de Raoult para una solución ideal: Presión total
Presión de vapor
Presión de vapor vs. Composición
PºB
XA = 1 XA = 0
XB = 0 Composición XB = 1
B
TM M
Vapor Vapor
Temperatura
A
Temperatura
M Líquido
Líquido A
L1
100% A V1 CM 100% B 100% A CM 100% B
Composición Composición
Gráfico 4: Diagrama general Temperatura vs. Gráfico 5: Diagrama general Temperatura vs.
Composición para un sistema que forma una Composición para un sistema que forma una
mezcla de punto de ebullición mínimo. mezcla de punto de ebullición máximo.
Soluciones ideales
Las soluciones ideales formadas por dos líquidos miscibles se caracterizan por:
- presencia de proporcionalidad directa entre la presión de vapor del líquido y su concentración
molar.
- ausencia de calor de disolución cuando se mezclan los líquidos.
- los volúmenes de los componentes son aditivos (es decir, no hay contracción de volumen).
Las sustancias que forman estas soluciones tienen polaridades muy semejantes entre sí.
Soluciones reales
Las soluciones que no cumplen con la ley de Raoult se denominan soluciones reales. Las
sustancias involucradas tienen características muy diferentes (por ej. polaridad, estructura
molecular, etc.) o bien alguna de las sustancias está asociada en el estado líquido (por ejemplo
mediante puentes de hidrógeno). De esta manera, las fuerzas intermoleculares entre las moléculas
de una de las sustancias difieren de las que actúan entre las moléculas de la otra; como
consecuencia de ello, la presencia de las primeras afecta la tendencia de escape de las moléculas
de la segunda y viceversa, por lo que no es posible aplicar la ley de Raoult.
Cuando se mezclan dos líquidos (A y B) con propiedades muy diferentes se pueden encontrar dos
tipos de interacciones, debido a que:
1) La atracción entre las moléculas de uno de ellos (líquido A) es mucho mayor que la que existe
entre las moléculas del otro (B). Esto provoca un desplazamiento de las moléculas de B desde
el líquido hacia el vapor, con el consiguiente aumento de la presión de vapor de A, obteniendo
así una desviación positiva de la ley de Raoult. Si se destila una mezcla con esta composición
da origen a un azeótropo de PEb mínimo (Gráfico 4).
2) Existe una fuerte atracción entre las moléculas de ambos líquidos (A y B), en particular si hay
una cierta cantidad de un compuesto de asociación entre ellos: en este caso la presión de
vapor de cada componente será menor que la establecida por la ecuación de Raoult. Este tipo
de comportamiento no ideal se conoce como desviación negativa de la ley de Raoult. Una
mezcla con esta composición se comportará como una sustancia pura y al destilarla originará
un azeótropo de PEb máximo (Gráfico 5).
Las curvas de punto de ebullición/composición de estos sistemas (azeótropo de PEb mínimo y

azeótropo de PEb máximo) se interpretan como si se tratasen de dos sistemas separados.
En el gráfico 4, los componentes A y B forman una mezcla de composición C M, con PEb
mínimo (representado por M). La mezcla destilará a temperatura constante (M) como si se tratase
de una sustancia pura. Un ejemplo de este tipo lo constituye la mezcla de etanol y agua. El PEb
del etanol puro es 78,3 ºC, mientras que el del agua pura es 100 ºC. La combinación de ambas
sustancias (en la proporción 95,6 % del alcohol y 4,4 % de agua) forma una mezcla de PEb
mínimo que hierve en forma constante a 78,15 ºC, valor que resulta inferior al PEb tanto del etanol
como del agua en estado puro. En otras palabras, este sistema se comporta en todo el intervalo
de composiciones como si la mezcla de PEb mínimo fuese el componente de PEb más bajo.
De manera opuesta a lo anterior, un sistema que forma una mezcla de PEb máximo se
comporta en todo el intervalo de composiciones como si la misma fuese el componente de PEb
más elevado. El gráfico 5 representa un sistema típico de este tipo en el que las sustancias A y B
forman una mezcla de composición CM, con PEb máximo (representado por M). Dicha mezcla
destilará a temperatura constante (M) como si se tratase de una sustancia pura. Un ejemplo de
este tipo lo constituye la mezcla de ácido metanoico y agua. El PEb del ácido metanoico puro es
100,8 ºC, mientras que el del agua pura es 100 ºC. La combinación de ambas sustancias (en la
proporción 77,5 % del ácido y 22,5 % de agua) forma una mezcla de PEb máximo que hierve en
forma constante a 107,1 ºC, valor que resulta superior al PEb tanto del ácido como del agua en
estado puro.
Una mezcla de punto de ebullición constante recibe el nombre de mezcla azeotrópica o
simplemente azeótropo. Es posible separar los dos componentes en estado puro de una mezcla
azeotrópica mediante un destilación en la que la adición de un tercer componente altera la
relación de la tensión de vapor del azeótropo.
Destilación a presión reducida

Algunas sustancias no pueden purificarse por destilación a presión normal porque se
descomponen cuando son sometidas a temperaturas aún por debajo de sus PEb. Otras
sustancias tienen PEb tales (por ej. muy elevados) que su destilación resulta dificultosa. En otros
casos, es necesario eliminar (por evaporación) el disolvente utilizado para la extracción de un
componente o mezcla de componentes de un tejido u otra matriz. Si dichos componentes son
termolábiles, pueden alterarse o descomponerse cuando son sometidos a la temperatura
necesaria (PEb) para evaporar el disolvente.
En todos los casos anteriores, la destilación del disolvente se facilita si se realiza a presión
reducida. Es necesario recordar que un líquido comienza a hervir a la temperatura a la que su
tensión de vapor se hace igual a la presión exterior. Si se observa el Gráfico 1 se comprenderá
que el PEb de un líquido disminuye regularmente al disminuir la presión exterior. Por este motivo,
utilizando aparatos especiales (como por ej. los llamados evaporadores rotatorios), que permiten
reducir la presión del sistema por debajo de la presión atmosférica, es posible destilar líquidos a
una temperatura sustancialmente por debajo de sus PEb normales.
Destilación fraccionada de líquidos miscibles: purificación de líquidos a partir de una solución
constituida por acetona y agua.
Colocar la solución en el balón de destilación, agregar un trocito de plato poroso y proceder a

armar el equipo de destilación.
Asegurar la correcta unión (juntas de las distintas partes del equipo) para evitar la pérdida de
vapores de las sustancias.
Iniciar el calentamiento.
Registrar las temperaturas desde el momento en que el vapor comienza a condensar hasta leer la
correspondiente al punto de ebullición del líquido puro (el componente de menor PE).
Realizar el cambio de recipiente colector y destilar mientras se mantenga dicha temperatura.
Trasvasar este destilado a un recipiente de cierre hermético y almacenar bajo condiciones
apropiadas.
1) Qué se entiende por presión de vapor?
2) Qué se entiende por punto de ebullición y cuál es la diferencia con punto de ebullición normal?
3) De qué depende el punto de ebullición normal?
4) Cómo influirá en el punto de ebullición del agua:
a) La presencia de una impureza menos volátil.
b) La de una más volátil.
c) La de una no volátil e insoluble.
d) La de una no volátil pero soluble.
Justificar la respuesta para cada uno de los incisos anteriores y graficar tensión de vapor en
función de temperatura.
5) Cuál es la diferencia entre destilación simple y fraccionada?
6) Por qué la columna en la destilación fraccionada debe trabajar en forma adiabática?
7) Qué factores se deben tener en cuenta para aumentar la eficiencia de una columna de
destilación?
8) Cómo se pueden separar los componentes de una mezcla azeotrópica?
9) Cualitativamente, cómo se verá modificado el punto de ebullición de 100 ml de agua cuando se
le agregue un 10% de:
a) Alcohol metílico
b) Azúcar
c) Cloruro de sodio
d) Acetona.
e) Carbón
En todos los casos justificar la respuesta. Consultar bibliografía para obtener los datos
necesarios.
10) A 40º C la tensión de vapor del n-pentano (C5H12) es 873 mmHg y la del n-heptano (C7H16) es
92 mmHg. Utilizar la ley de Raoult para calcular:
a) la tensión de vapor, a 40 ºC, de una mezcla de n-pentano y n-heptano 3:1 M.
b) la tensión de vapor, a 40 ºC, de una mezcla de 50 g de cada componente.
c) El sistema se encuentra en ebullición? JSR
11) Se tiene un sistema cerrado, ubicado a nivel del mar y a 20 ºC, formado por una mezcla de
dos líquidos, a saber: 10 g de X (PM= 50; tensión de vapor= 40 mmHg) y 10 g de Y (PM=30;
tensión de vapor= 70 mmHg).
a) Calcular la fracción molar de Y en la mezcla.
b) Si la solución es ideal, cuál es la presión parcial de X en la solución a 20 ºC?
c) El sistema se encuentra en ebullición? JSR
d) Con los datos y los resultados construir un gráfico Tensión de vapor vs composición
(expresada como fracción molar).
12) Graficar Temperatura vs composición porcentual (% V/V) para un sistema ideal formado por
benceno (Peb. 80ºC) y tolueno (Peb. 110ºC). Si la composición inicial del sistema es 25% de
benceno, indicar en el mismo gráfico:
a) El valor correspondiente al punto de ebullición para dicha composición.
b) La composición del vapor en equilibrio con el líquido en ebullición.
c) La composición del líquido colectado (o destilado) luego de haber realizado dos
destilaciones simples.
d) Cuántas destilaciones simples se deberán hacer para obtener el líquido puro.
13) Los líquidos A y B tienen el mismo punto de ebullición normal (16 ºC) y no forman azeótropo:
determinar la temperatura de ebullición de la mezcla de A y B. Cómo limita este hecho la
utilización del punto de ebullición como criterio de pureza de los líquidos?
14) Cómo afectan al punto de ebullición del benceno el agregado de las siguientes sustancias:
a) Éter etílico
b) Ácido benzoico
c) Arena
d) Alcohol etílico
En todos los casos justificar la respuesta. Consultar bibliografía para obtener los datos necesarios.
15) Se mezclan dos líquidos miscibles: A (PEb = 70°) y B (PEb = 110°). Determinar qué tipo de
mezcla (ideal o real de PE mínimo o máximo) forman A Y B y qué composición aproximada tiene
la mezcla de partida (A en exceso, B en exceso o azeotrópica) si al hacer una destilación
fraccionada la situación es:
a) El destilado ebulle a una temperatura de 70° y el residuo a 110°.
b) El destilado ebulle a una temperatura de 70° y el residuo a 120°.
c) El destilado ebulle a una temperatura de 50° y el residuo también.
d) El destilado ebulle a una temperatura de 50° y el residuo a 70°.
e) El destilado ebulle a una temperatura de 50° y el residuo a 110°.
f) El destilado ebulle a una temperatura de 110° y el residuo a 120°.
g) El destilado ebulle a una temperatura de 120° y el residuo también.
15) Por qué el agua en el refrigerante debe circular a contracorriente?
TRABAJO PRÁCTICO Nº 4: CROMATOGRAFÍA

La cromatografía es una técnica de fraccionamiento que permite separar, aislar e identificar
los componentes de una mezcla de dos o más compuestos químicos. También puede ser
utilizada como criterio de pureza.
En primer lugar, la cromatografía constituye un método físico de separación en el
cual los componentes de una mezcla de sustancias se distribuyen entre dos fases: una fase
estacionaria, sólida o líquida, de gran área superficial, y una fase móvil, líquida o gaseosa,
que pasa a través de la primera.
Un principio fundamental de la cromatografía se basa en las solubilidades o
adsortividades diferentes de las sustancias a separar en relación a las dos fases entre las
cuales se deben particionar. Por esta razón, se distinguen dos fenómenos muy importantes
y que son prácticamente los rectores del proceso de separación: adsorción y partición.
La adsorción es la retención de una especie química en los sitios activos de la
superficie de un sólido (adsorbente) que constituye la fase estacionaria, quedando
delimitado el fenómeno a la superficie que separa las fases o superficie interfacial. Esta
retención superficial puede ser física o química. La adsorción ocurre en la superficie de la
partícula de la fase estacionaria y es debida a la atracción entre el soluto y el adsorbente por
la formación de uniones dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno, etc.
Por otra parte, la partición es un fenómeno que tiene lugar entre una fase líquida
adsorbida en un soporte sólido y una fase móvil, que puede ser líquida o gaseosa. La fase
líquida que recubre la superficie del soporte sólido constituye la fase estacionaria y si la
partición se realiza entre dos líquidos, el más polar es el que constituye la fase estacionaria.
La separación de los componentes de una mezcla se basa en la distribución
selectiva de los solutos entre las fases según sus constantes de partición. Cuando un
componente A se reparte entre dos fases se establece un equilibrio expresado como:
A fase móvil – A fase estacionaria, con sus correspondientes constante de equilibrio, que se
denomina coeficiente de partición. El coeficiente de partición (K) se define como el cociente
entre las concentraciones molares del soluto en las fases estacionaria (Ce) y móvil (Cm):
Ce
K=
Cm
Aunque con cambios más o menos importantes en algunas, los componentes
principales de toda cromatografía son, por lo tanto:
a) un soporte,
b) una fase estacionaria (sólida o líquida),
c) una fase móvil (líquida, gaseosa o fluido supercrítico),
d) una mezcla de componentes a separar.
Tipos y técnicas cromatográficas

Tipos de cromatografía
1) Cromatografía de adsorción
La fase estacionaria es un sólido sobre el que se adsorben los componentes de la
muestra. Los mismos se distribuyen entre las dos fases por un proceso de adsorción-
desorción. En este tipo de cromatografía se diferencian las siguientes técnicas:
cromatografía líquido-sólido (la fase móvil es líquida), cromatografía gas-sólido (la fase móvil
es un gas) y cromatografía de capa fina (la fase estacionaria es sólida y la móvil líquida)
2) Cromatografía de partición
La fase estacionaria es un líquido depositado sobre la superficie de un sólido inerte.
Están incluidas en este apartado: cromatografía líquido-líquido (la fase móvil es un líquido),
cromatografía gas-líquido (la fase móvil es un gas) y cromatografía en papel (la fase
estacionaria está constituida por una capa de agua adsorbida sobre una hoja de papel).
3) Cromatografía de filtración con geles o exclusión molecular

Los componentes de una mezcla se separan según el tamaño de sus moléculas,
ejerciendo la fase estacionaria un efecto similar al de un tamiz molecular.
4) Cromatografía de intercambio iónico

La fase estacionaria es una resina de intercambio iónico. La separación se basa en el
equilibrio que se establece en el intercambio de iones.
Dentro de estos tipos de cromatografías existen diferentes técnicas que se sintetizan

en el siguiente esquema:
a1) Capa delgada
a) Cromatografía plana
a2) Papel
b.1.1.Gas-Sólido
b.1.FM* Gaseosa
b.1.2.Gas-Líquida
b) Cromatografía en columna
b.2. FM Líquida
b.2.1. Líquida-Sólida b.2.3. Intercambio iónico
b.2.2. Líquida-Líquida b.2.4. Exclusión molecular
b.2.2.1. Cromatografía líquida de

alta presión (C.L.A.P.)
* FM= Fase Móvil

A continuación, se mencionan las principales características de cada una de estas

técnicas:
a) Cromatografía plana
a.1. - Cromatografía en capa delgada
La cromatografía en capa delgada (CCD) es una técnica de adsorción sólido-líquido. La fase
móvil asciende por capilaridad a través de una capa delgada de adsorbente adherida a un
soporte. Los soportes más utilizados son placas de vidrio, aluminio, o materiales plásticos.
Los adsorbentes empleados habitualmente incluyen: sílica gel, alúmina, hidróxido de
calcio, carbonato de calcio, conteniendo algún material que permite que la fase estacionaria
se adhiera sobre el soporte.
Esta técnica es una de las más utilizadas y permite:

- Separar los componentes de una mezcla
- Determinar el grado de pureza de un compuesto
- Comparar la composición de diferentes muestras
- Realizar el seguimiento de una reacción
Los pasos a seguir en una cromatografía en capa delgada son:

1- Preparación de la placa: Se extiende una delgada capa de adsorbente sobre el
soporte y se la deja secar. Para lograr una mayor actividad del adsorbente se debe
activar la placa colocándola en estufa a 120 ºC durante 30 minutos.
2- Siembra: La muestra en solución se coloca sobre el adsorbente, utilizando una
micropipeta. En el caso de tratarse de una cromatografía analítica la muestra se
sembrará en un punto. En el caso de una cromatografía preparativa, la misma se
podrá sembrar en una línea sobre uno de los extremos de la placa.
3- Colocación de la placa en la cámara cromatográfica: La placa “sembrada” se coloca
en forma vertical en el interior de una cámara o cuba cromatográfica que contiene el
disolvente (fase móvil), teniendo la precaución de que la sustancia sembrada no
quede sumergida en el mismo. Asimismo, se deberá tener en cuenta la importancia
de saturar la cámara (con el disolvente o mezcla de disolventes), previo a colocar la
placa en el interior de la misma. Los disolventes de corrida deben estar anhidros y si
son mezclas de disolventes deben ser miscibles entre sí. El disolvente a utilizar
dependerá del material a separar. Es frecuente probar varios disolventes o mezclas
antes de encontrar el más apropiado, es decir, el que brinde la mejor resolución de la
mezcla de componentes a separar.
4- Desarrollo: A medida que el disolvente asciende por la placa, la muestra se
distribuye entre la fase líquida móvil y la fase estacionaria. Los componentes de la
muestra se separan al desplazarse por la placa a distintas velocidades, en función de
su solubilidad en el disolvente y de su grado de retención en el adsorbente. La placa
se retira de la cámara antes de que el disolvente rebase la parte superior y se deja
secar (Fig. 1).
5- Revelado: Si los compuestos separados no son naturalmente coloreados, se utilizan
reactivos que generen con los componentes de la muestra productos coloreados (por
ejemplo vapores de yodo, los cuales en contacto con la placa desarrollada tiñen de
marrón o amarillo a las manchas correspondientes a las sustancias presentes en la
placa). También puede utilizarse con la misma finalidad luz ultra-violeta (UV): se
emplea para compuestos que fluorecen en el UV y se visualizan como manchas
brillantes. Cuando los compuestos no tienen la capacidad de fluorecer naturalmente,
pueden visualizarse si se agrega un indicador de fluorescencia al adsorbente.
Figura 1: Cromatografía en capa delgada
Capilar
Nivel del
disolvente
Cámara
cromatográfica
1 cm
Muestra
sembrada
6 Determinación de posiciones relativas: Relación de frente (Rf). Es el cociente entre

la distancia recorrida por el compuesto (mancha) y la distancia recorrida por el
solvente de desarrollo:
Frente del
disolvente
Distancia recorrida por la sustancia A Nueva posición 2.9 cm

Rf(A) = del compuesto A 2.0 cm
Distancia recorrida por el disolvente
Origen
2.0
Rf(A) = = 0.68
2.9
La Rf es constante para cada compuesto, siempre que se respeten una serie de

variables como:
a) sistema de disolvente de corrida, b) adsorbente, c) espesor de la capa de adsorbente, d)
cantidad de material sembrado, e) temperatura ambiente.
El valor de Rf puede ser utilizado para identificación, pero no como criterio único ya
que varios compuestos pueden tener la misma Rf con determinada mezcla de disolventes.
a.2. - Cromatografía en papel

Esta técnica utiliza como soporte una tira de papel cromatográfico. El mismo, cuando es
colocado en una atmósfera saturada con vapores de agua, puede absorber entre un 20 -
25% de agua. El agua retenida por el papel es la fase estacionaria, que tiene un poder
disolvente, frente a los solutos, distinto al del agua pura.
La Rf de los distintos componentes de la muestra depende del coeficiente de
partición y de las cantidades relativas de las dos fases en contacto.
El disolvente de desarrollo y la naturaleza de los grupos funcionales presentes en los
solutos son las variables más importantes que determinan las movilidades relativas entre
ellos.
Como la fase móvil es un disolvente orgánico saturado en agua, la polaridad de dicha

fase será siempre menor que la de la fase estacionaria, por lo que las sustancias más
polares serán retenidas con mayor fuerza, y las sustancias menos polares se desplazarán
más rápidamente de la zona de siembra.
Los pasos a seguir en una cromatografía en papel son:

1 Siembra: La muestra a separar se coloca en uno de los extremos del papel, con
ayuda de una micropipeta.
2 Colocación en la cámara cromatográfica: Se deberán tener en cuenta las
precauciones mencionadas para la CCD: saturar la cámara antes de colocar el
papel, los disolventes de corrida deben estar anhidros y si son mezclas de
disolventes deben ser miscibles entre sí.
3 Desarrollo: El desarrollo puede ser de tipo ascendente o descendente. En la figura 2
se muestra una cromatografía en papel de tipo ascendente. El extremo del papel
donde se sembró la muestra es expuesto al disolvente o mezcla de disolventes
apropiados. Estos penetran, solubilizan y arrastran la muestra, separando según la
afinidad entre los disolventes y la muestra. Los componentes más solubles en la fase
móvil migran a mayor velocidad que los menos solubles, que quedarán retardados
en la fase estacionaria.
4 Revelado y determinación de posiciones relativas (Rfs): Luego de la separación, los
componentes de la mezcla se distinguirán por las posiciones relativas que ocupan
sobre el papel, poniéndolas en evidencia mediante reacciones de detección.
Figura 2: Cromatografía en Tapa

papel ascendente
Frente del
disolvente
Papel
Disolvente
Tal vez el mayor interés que despierta este tipo de cromatografía no sea la
simplicidad de su material, sino que puede ser utilizada a escala analítica. Así, existe la
posibilidad de analizar cantidades de hasta 1 mg e incluso, con marcadores enzimáticos o
radiactivos, la sensibilidad llega a ser hasta mil veces mayor.
a) En casos donde se requiere una separación

Papel más fina o cuando las sustancias a separar
sean muy semejantes, puede recurrirse a la
Muestra cromatografía bidimensional que es una
variante de la anterior (Fig. 3).
Se desarrolla la cromatografía en un sentido,
b)
se da un giro de 90º a la hoja soporte y se
realiza un segundo desarrollo con otro
disolvente. El resultado permite observar cómo
los compuestos homólogos se ubican en una
Giro de 90º y curva que puede ser más o menos regular
c) desarrollo con otro
sistema de disolventes
según varíe su coeficiente de partición. La
cromatografía bidireccional también puede
aplicarse a la técnica de capa delgada.
Figura 3: Cromatografía en papel bidimensional

b) Cromatografía en columna
Se emplea para la separación de mezclas y purificación de sustancias a escala
preparativa. Como fase estacionaria (adsorbente) se usa, generalmente, sílice o alúmina
contenida en una columna (Fig. 4). El disolvente pasa a través de la columna por efecto de la
gravedad o bien con aplicación de presión (se habla de percolación). El tamaño de la columna
está determinado por la cantidad de mezcla a separar. La relación de masa de muestra a masa de
adsorbente es de 1:100 a 1:500. La velocidad a la cual el disolvente fluye a través de la columna
se denomina velocidad de elusión y es importante en la efectividad de la separación.
En general, el tiempo que la mezcla a separar permanece en la columna es directamente
proporcional a la magnitud del equilibrio entre las fases estacionaria y móvil. Por lo tanto,
compuestos similares pueden eventualmente separarse si permanecen en la columna el tiempo
suficiente. El tiempo que una sustancia permanece en la columna, depende de la velocidad de
flujo del disolvente y ésta es afectada, en gran medida, por el “empaquetamiento” de la fase
estacionaria dentro de la columna y, en menor medida, por la presión y la temperatura del
sistema. Si el flujo es muy lento, las sustancias de la mezcla, cuando están en el disolvente,
pueden difundir más rápidamente que la velocidad a la cual se mueven hacia abajo en la columna.
En este caso las bandas se ensanchan, se hacen difusas, resultando en una separación pobre.
Las ventajas que presenta este método cromatográfico sobre la cromatografía en placa
delgada son las siguientes:
1- Permite sembrar y separa mayor cantidad de muestra.
2- Se pueden realizar cambios secuenciales de la polaridad del disolvente de elusión (serie
eluotrópica), lo que mejora la eficiencia de la separación.
3- Hay un desplazamiento ilimitado del frente del disolvente.
Pasos a seguir en una cromatografía en columna
1 Preparación de la columna: Se mezcla el adsorbente con el disolvente y se vierten en el

interior de la columna. Previamente se coloca en el extremo inferior de la misma un trozo
de algodón o lana de vidrio, para evitar que el adsorbente se escape por el extremo de la
columna. Existe una gran variedad de adsorbentes para CCD: sílica gel, óxido de aluminio,
carbón activado, silicato de magnesio, celita, celulosa, almidón, etc., siendo los dos
primeros los más utilizados.
2 Siembra: La muestra, disuelta en el disolvente, se introduce por la parte superior de la
columna y se deposita sobre la superficie del adsorbente. Deberá presentar un aspecto de
disco de espesor delgado y uniforme. La elección de un disolvente está gobernada por su
polaridad y por la naturaleza del adsorbente. Los disolventes más utilizados son: éter de
petróleo, n-hexano, ciclohexano, cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono,
benceno, éter etílico, acetato de etilo, acetona, etanol, metanol, agua, ácido acético, etc.;
ya sea solos o en mezclas binarias o complejas.
3 Desarrollo cromatográfico (elusión de la columna): El adsorbente es lavado continuamente
con el flujo de disolvente, el cual es ingresado por el extremo superior de la columna.
Inicialmente, los componentes de la mezcla se adsorben en las partículas del
adsorbente ubicadas en la parte superior de la columna. El flujo continuo de disolvente a
través de la columna eluye o lava los solutos del adsorbente y los lleva hacia abajo. Los
solutos (o materiales que se separan) se llaman eluatos y el disolvente eluyente.
Frecuentemente, se comienza la elusión con un disolvente no polar para remover
compuestos relativamente poco polares y luego, gradualmente, se aumenta la polaridad
del disolvente para forzar a los compuestos de mayor polaridad a descender por la
columna o fluir, es decir, se realiza un gradiente de fase móvil. Cuando la polaridad del
disolvente deber ser cambiada durante una separación cromatográfica, deben evitarse
cambios bruscos de un disolvente a otro. El cambio de polaridad de los disolventes debe
ser gradual.
A medida que los solutos se mueven hacia abajo en la columna a zonas de
adsorbente fresco, nuevos equilibrios se establecen entre el adsorbente, los solutos y el
disolvente. Los diferentes componentes de la mezcla migran a diferentes velocidades

dependiendo de su afinidad relativa por el adsorbente y por el disolvente.
Debido a que el número de partículas del adsorbente es grande, están
estrechamente empaquetadas y continuamente se agrega solvente fresco, el número de
equilibrios entre el adsorbente y el disolvente que experimenta el soluto es enorme.
A medida que los componentes de la mezcla se separan, comienzan a formar
bandas. Si la columna es lo suficientemente larga y los parámetros (diámetro de la
columna, adsorbente, disolvente y velocidad de flujo) se eligen correctamente, es posible
separar secuencialmente cada componente de la mezcla en estado puro y espaciado del
siguiente componente por una alícuota de solvente puro.
Cuando los componentes son coloreados es sencillo determinar el momento para
recoger cada fracción. Si no lo son, es necesario realizar un seguimiento del eluato por
cromatografía en capa delgada.
Si los parámetros anteriormente citados se eligen en forma incorrecta, las distintas
bandas se superponen o coinciden y el resultado es una separación pobre o nula.
4 Revelado: Consiste en analizar el eluato por cromatografía en capa delgada con
reveladores adecuados.
Figura 4:
Cromatografía en columna
Disolvente
Mezcla
Más polar
Adsorbente
Menos polar
Algodón
b.1. - Cromatografía gaseosa

En la cromatografía de gases, la fase móvil es un gas que transporta al soluto, el cual, a la
temperatura de trabajo, también se encuentra en estado gaseoso.
b.1.1.- Cromatografía de adsorción gas-sólido: Utiliza como fase estacionaria partículas sólidas
sobre las que el soluto puede adsorberse. Tiene un rango limitado de aplicación (se usa
especialmente para separar gases)
b.1.2.- Cromatografía de partición gas-líquida: Emplea como fase estacionaria un líquido no volátil,
adsorbido en la superficie de un soporte sólido inerte (columnas rellenas o empaquetadas) o en la
pared interna de un tubo capilar (columnas capilares). La base de la separación radica en la
partición de la muestra entre el gas portador y la fase líquida. Existe una gran variedad de fases
líquidas, muchas de las cuales pueden utilizarse a temperaturas superiores a los 400 ºC. El
equipo que lleva a cabo la separación es el cromatógrafo de gases.
Figura 5: Esquema de un dispositivo para cromatografía

gas-liquido
1- Tubo de gas portador
6
2- Inyector
2 3- Columna
4- Detector
5- Registrador
6- Cromatograma
5
1 4
3
1- Tubo de gas portador: El gas comprimido en el tubo puede ser He 2, N2, H2, Ar o CO2. El gas
portador transporta o arrastra los componentes de la muestra a través de la columna. El gas
portador debe ser inerte (tanto con la muestra como con la fase estacionaria), fácilmente
disponible y con alto grado de pureza.
2- Inyector: Dispositivo que permite introducir la muestra en la corriente del gas portador. La
muestra se inyecta en estado líquido. La condición esencial para poder analizar una mezcla por
CG es que sus componentes sean “vaporizables”. Si las sustancias tienen presiones de vapor
despreciables, se fijarán a la fase estacionaria y no podrán ser eluídas por el gas portador. En
estos casos se puede derivatizar la muestra, esto es, convertir grupos funcionales polares en sus
derivados de menor polaridad (Ej. esterificación de alcoholes, fenoles o ácidos carboxílicos, etc.),
lo que contribuye a aumentar la presión de vapor del soluto.
3- Columna: Las columnas son tubos de vidrio o metal (cobre, aluminio, acero inoxidable), de
longitud variable (1 a 60 m). El diámetro interno puede variar desde 0,20 a 10 mm dependiendo
del tipo de columna (rellena o capilar). Las columna rellenas contienen un adsorbente
“empaquetado”. En algunos casos la carga puede ser un sólido inerte recubierto con una película
líquida en donde ocurre la partición. Las columnas capilares generalmente se presentan
enrolladas en forma de espiral lo que permite obtener longitudes de hasta 60 m, con un diámetro
interno de 0,20 – 0,50 mm. Las paredes internas están recubiertas por una delgada capa líquida,
no volátil (la fase estacionaria), en donde se produce la partición.
La velocidad con la que se mueven las sustancias dentro de la columna depende de la
temperatura de análisis, la velocidad de flujo del gas portador y la medida en que el vapor de la
sustancia es retenido. El tiempo que transcurre entre el momento en que los componentes de la
muestra entran a la columna y son detectados se denomina tiempo de retención. Aquellos
compuestos más afines a la fase estacionaria serán eluídos tardíamente en relación a los más
afines a la fase móvil.
Factores que afectan la efectividad de una separación:

- Longitud de la columna
- Diámetro de la columna
- Tamaño de las partículas del relleno (columnas empaquetadas)
- Naturaleza de las fases
- Cantidad de fase estacionaria
- Temperatura de la columna
- Velocidad de flujo del gas portador
- Cantidad de muestra inyectada
4- Detector: Un detector es un dispositivo para revelar la presencia de las sustancias eluídas a la

salida de la columna cromatográfica.
El detector es capaz de convertir una propiedad física, no medible directamente, en una señal
cuantificable y ofrecer información sobre la naturaleza y magnitud de la propiedad física. El
detector funciona comparando una propiedad física (por ej. la conductividad eléctrica) entre el gas
portador puro y el mismo gas portador llevando cada uno de los componentes que previamente se
han separado en la columna. Esta acción se traduce en una señal eléctrica, que posteriormente es
amplificada mediante un registrador gráfico o integrador permitiendo indicar el tiempo y la
magnitud (concentración) de los componentes.
Los detectores más utilizados en cromatografía de gases son:

- Detector de conductividad térmica: mide la conductividad térmica del gas portador, ocasionada
por la presencia de las sustancias eluidas.
- Detector de ionización de llama: su funcionamiento se basa en la medida de la variación de la
corriente de ionización en una llama de oxígeno-hidrógeno debido a la presencia de las sustancias
eluídas.
- Detector de captura electrónica: su funcionamiento se basa en la electronegatividad de las
sustancias eluidas y su habilidad para formar iones negativos por captura electrónica.
5- Registrador: la señal emitida por el detector es recogida por el registrador.
6- Cromatograma: es un registro en forma de picos, cada uno de los cuales representa una
sustancia pura.
La cromatografía gas-líquida presenta las siguientes ventajas:
1) La columna es continuamente regenerada (sale todo lo que entra).

2) Los tiempos de análisis son normalmente cortos (algunos pocos minutos).
3) Se requieren pequeñas cantidades de muestra (1-5 l).
4) Resolución: se ha logrado resolver mezclas de sustancias que sólo difieren en el grado de
insaturación.
5) Análisis cualitativo: el tiempo de retención es característico de cada sustancia en una
determinada fase líquida, a una determinada temperatura y velocidad de flujo del gas
portador, y no es influenciado por la presencia de otras sustancias. Con adecuados
controles de flujo del gas portador y de la temperatura de la columna se han logrado
reproducibilidades de tiempos de retención dentro del 1 %.
6) Análisis cuantitativo: el área de cada pico es proporcional a la concentración de la
sustancia y puede transformarse en la verdadera concentración aplicando los factores de
corrección correspondientes.
7) Sensibilidad: es uno de los principales factores que han impulsado el uso intensivo de esta
técnica de análisis. Los detectores de conductividad térmica, que son los menos sensibles,
pueden detectar cantidades inferiores al 0.01% (100 ppm). El detector de ionización de
llama aprecia fácilmente 1 ppm y los detectores de fósforo pueden medir partes por billón.
En términos generales el proceso de análisis de una muestra por cromatografía gaseosa

se puede resumir de la siguiente manera:
Se introduce la muestra en la cámara de inyección (previamente calentada). Las
muestras se volatilizan sin que sufran descomposición y son arrastradas por el gas portador a la
columna en donde se producen infinitas particiones entre el gas y la fase estacionaria líquida. A
medida que cada componente sale de la columna, su presencia es detectada por un censor
eléctrico (detector), el que genera una señal recogida por un registrador, resultando así un
cromatograma, que presenta tantos picos como sustancias diferentes tenga la muestra.
b.2. Cromatografía líquida

En la cromatografía líquida, la fase móvil es un líquido. Como ocurre en cromatografía gaseosa, la
fase estacionaria puede ser un sólido (cromatografía de adsorción líquido-sólido) o un líquido
(cromatografía de partición líquido-líquido).
b.2.1. Cromatografía líquido-sólido:

Dentro de la cromatografía líquido–sólido, está incluida la cromatografía en columna clásica,
descripta en el apartado b) del presente capítulo. Este método cromatográfico de adsorción se
basa en la competencia que existe entre las moléculas de la muestra y las de la fase móvil por
ocupar los sitios activos en la superficie de un sólido (fase estacionaria).
En muchas ocasiones, debido a una fuerte adsorción de los componentes de la muestra en
el sólido activo, es necesario aumentar la polaridad de la fase móvil en forma constante y
uniforme, con lo cual se logra un incremento de solubilidad de los compuestos en la fase móvil. A
esta variante se la denomina elusión por gradiente o programación de la fase móvil.
b.2.2. Cromatografía líquida-líquida

El mecanismo de separación en esta técnica, se basa en las diferencias de solubilidad que
poseen los componentes de la muestra en las dos fases líquidas (móvil y estacionaria). De ahí
que los compuestos más solubles en la fase estacionaria sean retenidos selectivamente por ella,
mientras que los de menor solubilidad sean transportados más rápidamente por la fase móvil.
Este tipo de cromatografía se utiliza para compuestos moderadamente polares y requiere
un control cuidadoso del flujo y de la temperatura para poder identificar un compuesto
determinado en función del tiempo de elusión, que es característico de cada compuesto en las
condiciones de trabajo elegidas.
b.2.2.1. Cromatografía líquida de alta presión (CLAP, o HPLC por sus siglas en inglés)
En este método se utilizan columnas de diámetro reducido, rellenas con materiales finamente
pulverizados (5 -10  de diámetro) y muy empaquetadas, por lo que se requiere presión para que
el disolvente fluya a una velocidad razonable (1 mL/min) (Fig. 6). La separación puede ocurrir por
adsorción o partición.
Inyector
Bomba de
alta presión
Columna
Detector
Solvente
Sistema de adquisición
y procesamiento de datos
Figura 6: Esquema de un dispositivo para cromatografía líquida de alta presión

Para el análisis de muestras por CLAP se requiere que las mismas sean algo soluble en la
fase móvil. Este hecho permite el análisis de compuestos de alto peso molecular, tanto orgánicos
como inorgánicos, iónicos o covalentes.
En términos generales, para el análisis de muestras por CLAP se opera de la siguiente
manera: desde el reservorio del disolvente, la bomba entrega un flujo continuo. La fase móvil fluye
a través de la cámara de inyección hacia la columna. A partir de la salida de la bomba el sistema
tiene alta presión. La presión interna de la columna se mide con un manómetro. Al salir cada
componente de la muestra se hacen sensibles al detector, el cual está conectado a un registrador.
b.2.3. – Cromatografía de intercambio iónico

Este tipo de técnica cromatográfica, se aplica para la separación de sustancias iónicas (orgánicas
e inorgánicas) de un amplio intervalo de pesos moleculares. Ejemplos característicos de éstos son
péptidos, aminoácidos, alcaloides, etc.
Las separaciones de intercambio iónico se llevan a cabo con materiales especiales de
estructuras porosas e insolubles. Estos materiales contienen grupos reactivos que están
asociados a iones lábiles capaces de intercambiarse con los del medio que los rodea. El
intercambio de iones es el único fenómeno que ocurre en el material durante todo el proceso
cromatográfico, que invariablemente tiene lugar en el medio líquido (generalmente acuoso). En la
fase móvil se puede variar la fuerza iónica o el pH de tal forma que se genere un gradiente de
concentración con el objeto de obtener la elusión de los componentes de la mezcla en un tiempo
razonable. Esta forma de cromatografía es la única que se puede aplicar a especies iónicas.
Figura 7: Esquema de una cromatografía de intercambio iónico
Disolvente Las partículas cargadas

negativamente son retenidas
por la matriz sólida cargada
positivamente.
Las partículas con carga

positiva son rechazadas por la
matriz sólida cargada
positivamente y son eluidas.
La elusión de las partículas

cargadas negativamente se
realiza cambiando el pH del
disolvente hasta igualarlo al
punto isoeléctrico o hasta
invertir la carga neta.
b.2.4. – Cromatografía de exclusión molecular o filtración en gel

Este método cromatográfico se utiliza para separar sustancias que poseen volúmenes
moleculares diferentes. La columna se rellena con un gel, cuyos poros son de tamaño similar al
tamaño de las moléculas de la muestra. Las sustancias cuyo tamaño molecular es superior al de
los poros mayores del gel hinchado (lo que determina el límite de exclusión) no pueden penetrar
en el interior del gel, por lo que pasan en el líquido a través del lecho, emergiendo primero de la
columna. Las moléculas que emergen de la columna siguen un orden decreciente respecto a los
tamaños moleculares. Esta técnica es aplicada al caso de polímeros y otros compuestos de alto
peso molecular, pero es de baja resolución y los tiempos de análisis pueden ser demasiados
prolongados.
Figura 8: Esquema de una cromatografía de filtración en gel
Solvente Las moléculas más pequeñas

penetran en los conductos del
gel donde la velocidad del
solvente es menor
Las partículas de mayor

tamaño se mueven entre las
partículas del gel, donde el
flujo del solvente es mayor
Las moléculas de mayor peso

molecular son eluidas antes
que las más pequeñas
Propuesta de actividades
1.- Separación de pigmentos vegetales por cromatografía en papel
Materiales
- Hojas de espinaca o acelga.
- Papel de filtro Watman Nº 3.
- Etanol.
- Acetona.
- Hexano.
Procedimiento
a) Preparación del extracto: tomar 3 ó 4 hojas de espinaca y homogeneizarlas con etanol
en un mortero. Filtrar el homogeneizado y recoger el extracto líquido.
b) Cromatografía del extracto

- Cortar una tira de papel cromatográfico de 5 x 15 cm.
- Preparar la cámara cromatográfica. Usar como fase móvil una solución de acetona:hexano en
una relación 25:75 o 50:50 v/v, según se indique.
- Sembrar un volumen adecuado del extracto y desarrollar al abrigo de la luz hasta que el frente
del disolvente llegue a 1 cm por debajo del borde superior del papel.
- Retirar el papel cromatográfico de la cámara y colocarlo bajo campana (para permitir que se
evapore el disolvente).
- Revelar con luz UV.
- Realizar un esquema de la cromatografía y tomar los valores de Rf de cada una de las manchas
observadas.
Completar el siguiente cuadro con lo observado.
Mancha Color de la Distancia Rf

Número mancha recorrida
1
2
3
4
5
2- Separación de los componentes de un aceite esencial por cromatografía en capa delgada

(CCD)
Materiales
- Aceite esencial de eucalipto (obtenido mediante extracción por arrastre con vapor de
agua - TP Nº 2).
- Placas de vidrio para cromatografía en capa delgada.
- Silica Gel.
- Disolvente: hexano.
- Sustancia patrón: cineol.
- Cámara de revelado con vapores de yodo o lámpara UV.
Procedimiento
- Colocar la fase móvil (hexano) en la cámara cromatográfica. Tapar y dejar que la misma se
sature.
- Preparar la placa cromatográfica mezclando la sílica con agua destilada hasta la formación de
una papilla. Aplicar sobre la placa utilizando un equipo extensor.
- Activar las placas de sílica en estufa a 120 ºC por 30 min.
- Sembrar el testigo (cineol) y la muestra de aceite esencial separadas convenientemente.
- Colocar la placa en la cámara cromatográfica y permitir el desarrollo del proceso.

- Retirar la placa de la cámara (cuando el frente del disolvente haya llegado a 1 cm del borde
superior de la placa), y marcar el frente de corrida.
- Colocar la placa bajo campana (para permitir que se evapore el disolvente) y revelarla con
vapores de yodo o colocándola bajo luz UV, según se indique.
- Confeccionar un esquema de la placa, identificando el testigo.
- Numerar cada una de las manchas observadas y calcular sus Rfs.
- Completar el siguiente cuadro:
Mancha Color de la mancha Distancia Rf

Número recorrida
1
2
3
4
5
1) Cómo se puede definir un proceso cromátográfico? Qué fenómenos físicos-químicos

intervienen en el mismo?
2) Definir relación de frente (Rf). Cómo influye la temperatura sobre la misma?
3) De qué manera influye la saturación de la cámara en un proceso cromatográfico?
4) Describir los siguientes tipos de cromatografías: a) ascendente, b) bidimensional, c) continua
(frente fluente).
5) Mencionar las principales técnicas de revelado en cromatografía preparativa y analítica.
6) Describir las principales características (naturaleza química, poder adsortivo, etc.) y usos de
los materiales más comúnmente empleados en cromatografía en capa delgada (sílica gel,
alúmina, celulosa, etc.).
7) Qué fenómeno físico-químico predomina en la cromatografía en papel?
8) Cuáles son los parámetros que afectan la separación en una cromatografía en columna?
9) Qué es una serie eluotrópica en cromatografía en columna? Dar ejemplos.
10) Qué tipos de cromatografía gaseosa conoce según las fases intervinientes.
11) Cuáles son las principales aplicaciones de la cromatografía gaseosa. Cuáles son sus
ventajas y desventajas.
12) Soporte sólido, fase estacionaria y fase móvil en cromatografía gaseosa: propiedades y
selección de los mismos.
13) Detectores y columnas para cromatografía gaseosa: distintos tipos y sus características.
14) Qué variaciones se producen en un cromatograma ante modificaciones del flujo de fase
móvil y de la temperatura del entorno?
15) Cómo se realiza un análisis a temperatura programada y qué ventajas tiene con respecto al
análisis isotérmico?
16) Definir: a) tiempo de retención, b) tiempo de retención relativo, c) índice de Kovats. Para qué
se utiliza cada uno de ellos?
17) Qué métodos de cuantificación conoce en cromatografía gaseosa? Cuáles son las
principales ventajas y desventajas de cada uno de ellos.
18) Realizar un cuadro comparativo entre cromatografía gaseosa y cromatografía líquida de alta
presión teniendo en cuenta los siguientes aspectos: a) requerimientos de la muestra, b) tipos
de muestras a analizar, c) detectores, d) cantidad mínima detectable, e) tiempos de análisis,
f) resolución.
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

TRABAJOS PRÁCTICOS Nº 5 Y 6
Objetivos
Analizar e interpretar las relaciones entre estructura, propiedades y reacciones características de
las principales familias de compuestos orgánicos.
Comprender los fundamentos y aplicaciones de reacciones de caracterización de grupos
funcionales
TRABAJO PRÁCTICO Nº 5: Hidrocarburos, halogenuros de alquilo y compuestos

aromáticos
Contenidos
grupos funcionales.
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, de cadena abierta, en los cuales todos los
enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es C nH2n+2. En los
cicloalcanos los átomos de carbono están unidos formando un anillo. Su fórmula molecular es
CnH2n.
Nomenclatura
 Alcanos lineales
Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el
sufijo -ano.
Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo

1 met 6 hex 11 undec
2 et 7 hept 12 dodec
3 prop 8 oct 13 tridec
4 but 9 non 14 tetradec
5 pent 10 dec 15 pentadec
Ejemplos:
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Propano Pentano Hexano
 Grupos alquilo
Se consideran como alcanos que han perdido un átomo de Hidrógeno. Se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alcano correspondiente por –ilo.
Ejemplos:
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
Propilo Pentilo
 Alcanos ramificados
Para nombrarlos se deben seguir los siguientes pasos:
- Se identifica la cadena continua más larga de átomos de carbono. Esta cadena
determina el nombre del alcano (cadena de referencia). Si una molécula tiene dos o más cadenas
de igual longitud, la cadena principal será aquélla que tenga un mayor número de sustituyentes.
- Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilo.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los
sustituyentes. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden
alfabético para determinar la numeración.
- El nombre resultante del compuesto será el que surja de colocar los nombres de los
sustituyentes por orden alfabético, precedidos de números que indican su posición en la cadena
principal o de referencia, y finalizando con el nombre de esta última.
En el caso de ciclo-alcanos, se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de

referencia. Cuando se trata de ciclo-alcanos monosustituidos y si el sustituyente tiene igual o
menor número de átomos de carbono que la cadena principal, no es necesario numerar la
posición de aquél. Por el contrario, si el grupo unido al ciclo tiene más átomos de carbono que el
mismo, se lo toma como estructura de referencia. En caso de ciclo-alcanos multisustituidos, los
sustituyentes se ordenan alfabéticamente y sus posiciones relativas se indican con un número,
asignándoles los números localizadores más bajos posibles.
Propiedades físicas
- Los alcanos son incoloros y generalmente sin olor (el metano y algunos de los miembros
inferiores de la familia poseen un ligero olor aliáceo).
- Los cuatro primeros son gases a temperatura ambiente (metano, etano, propano y butano).
- Los puntos de ebullición y de fusión, la viscosidad y la densidad generalmente aumentan

conforme se incrementa el peso molecular. En caso de alcanos isómeros; aquellos con cadenas
ramificadas tienen un punto de ebullición menor que sus homólogos de cadena no ramificada.
- Solubilidad: son insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para

formar puentes hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad (benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo, etc.).
Reacciones
Las reacciones más importantes de los alcanos son: pirólisis, combustión y halogenación. El
tipo de reacción que predomina es la sustitución.
 Pirólisis: se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de

oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H y se forman radicales que se combinan entre sí
formando otros alcanos de mayor número de carbono.
A H3C CH2(CH2)3CH3
2 4 6
B H3C H2C CH2(CH2)2CH3
1 3 5
A: ruptura 1-2 C 2 CH2CH2CH3
B: ruptura 2-3
C: ruptura 3-4
 Combustión. Es una reacción de oxidación. Con un exceso de oxígeno, los alcanos se

queman y forman dióxido de carbono y agua. Lo más importante es que estas
reacciones desprenden una considerable cantidad de calor, es decir, son reacciones
exotérmicas. La combustión completa del metano, por ejemplo, proporciona alrededor
de 213 kcal/mol.
CH4 2 O2 CO2 2 H2O Calor (212,8 kcal/mol)
La combustión es una reacción de oxidación en donde se reemplazan enlaces C-H por

enlaces C-O.
Cuando no hay suficiente oxígeno disponible para la combustión completa del alcano, ocurre
una oxidación parcial.
2 CH4 3 O2 2 CO2 4 H2O
 Halogenación. Es una reacción de sustitución. Se produce al reaccionar el alcano y el

halógeno (habitualmente cloro o bromo) en presencia de luz o temperatura. La
reacción ocurre a través de reacciones de propagación en cadena, mediante la
formación de radicales libres.
Cl
luz CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH3 Cl2 CH3 CH2 CH2 Cl
25ºC
45% 55%
Br
luz CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH3 Br2 CH3 CH2 CH2 Br
35ºC
3% 97%
Se analizará la cloración como ejemplo de sustitución radicalaria.

1. Iniciación
Cl Cl luz o
Cl Cl
calor
El paso iniciador de la cadena es la ruptura homolítica de la molécula de cloro en dos

átomos cada uno de los cuales, por poseer un electrón desapareado, constituye una especie
química radicalaria.
2. Propagación
2.1 R H Cl R H Cl
Alcano Radical alquilo
2.2 R Cl Cl R Cl Cl
Cloruro de alquilo
En cada uno de los pasos de propagación, se consume un radical libre, pero se genera
otro. En estos dos pasos de propagación se consume la casi totalidad de los reactivos y se forma
la casi totalidad de los productos.
3. Finalización
3.1 2 Cl Cl Cl
3.2 2R R R
3.3 R Cl R Cl
Las reacciones de finalización o paralización se producen por colisión de las partículas

radicalarias entre sí o con las paredes del recipiente que las contienen. No se generan nuevos
radicales libres de modo que la cadena de propagación se interrumpe.
El flúor es muy reactivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que
raramente se lo utiliza para la halogenación de alcanos.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos cuyas moléculas contienen uno o más dobles
enlaces carbono-carbono. También son llamados hidrocarburos etilénicos u olefinas.
Nomenclatura
Se identifica la cadena más larga que contenga el doble enlace. Esta estructura matriz
recibe el nombre del alcano de igual número de átomos de carbono cambiando la terminación
ano por eno. Se numera la cadena principal de manera tal que el doble enlace reciba el número
más bajo posible. Aunque el doble enlace se establece entre dos carbonos, la posición del mismo
se designa mediante el número del primer carbono doblemente enlazado. Si hay más de un doble
enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -
tetraeno, etc.
CH2 CH CH CH CH3
1,3-pentadieno
3-etil-6-metil-2-hepteno
Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los cicloalcanos. En caso de existir
sustituyentes alquilo o halógenos, se indican sus posiciones mediante números, comenzando la
numeración del anillo a partir del primer carbono doblemente enlazado.
 Punto de ebullición: los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados incrementan al
aumentar la longitud de la cadena y son algo más elevados que los puntos de ebullición de
alcanos de peso molecular semejante.
 Solubilidad: Los alquenos son prácticamente insolubles en agua debido a su baja polaridad
y a su incapacidad para formar puentes hidrógeno.
Reacciones
Las reacciones típicas de los alquenos son las de adición electrofílica. En una reacción
de adición electrofílica, el átomo o grupo Y del reactivo electrofílico (YZ) se une a uno de los
átomos de carbono del doble enlace, mientras que el átomo o grupo Z se une al otro átomo de
carbono. El producto presenta un enlace simple entre los dos átomos de carbono originalmente
unidos por el doble enlace.
C C YZ C C
Y Z
La reacción implica la ruptura del enlace , más débil, formándose en su lugar dos enlaces 
(C – Z y C – Y) fuertes.
Una reacción en la que se combinan dos moléculas para producir una sola, se denomina
reacción de adición: los átomos o grupos del reactivo YZ se adicionan a la molécula del alqueno.
Los procesos de adición se limitan necesariamente a compuestos que tienen átomos que
comparten más de un par de electrones, es decir compuestos que poseen dobles o triples
enlaces. En los alquenos, el doble enlace C-C sirve de fuente de electrones, actúa como base, por
lo cual los compuestos con los cuales reaccionará serán aquellos deficientes en electrones, es
decir, ácidos. Estos reactivos ácidos que buscan un par de electrones se denominan
electrofílicos.
En resumen: la reacción típica de los alquenos es la adición electrofílica, es decir la adición
de reactivos ácidos.
La adición electrofílica a alquenos sigue la Regla de Markovnikov: en la adición iónica de
un ácido a un alqueno no simétrico, el hidrógeno del ácido se une al carbono del doble enlace
que originalmente posee el mayor número de hidrógenos, porque de este modo la reacción
procede a través del carbocatión intermediario más estable.
1)
C C H Z C C Z
H
Alqueno Acido Carbocatión Base conjudada
(electrófilo)
2)
C C Z C C
H H Z
La adición electrofílica a un doble enlace C-C implica la formación intermedia del

carbocatión más estable.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen uno o más triples enlaces carbono-
carbono. Son llamados también hidrocarburos acetilénicos.
Nomenclatura
Se identifica la cadena más larga que contenga el triple enlace. Esta estructura matriz
recibe el nombre del alcano de igual número de átomos de carbono cambiando la terminación ano
por ino. La posición del triple enlace y de los sustituyentes, si los hubiere, se indican según las
reglas mencionadas para los alquenos.
- Los tres primeros alquinos de la serie (etino, propino y butino) son gases a temperatura
ambiente.
- A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja
polaridad (por ej. tetracloruro de carbono, éter y alcanos).
- Los alquinos son ligeramente solubles en agua y, al igual que los alquenos y los alcanos, son
menos densos que ésta.
Reacciones
Al igual que los alquenos, los alquinos experimentan reacciones de adición electrofílica.
La adición de hidrógeno, halógenos y halogenuros de hidrógeno a los alquinos es similar a la
adición a los alquenos, aunque pueden consumirse hasta dos moléculas de reactivo por cada
triple enlace.
C C YZ C C
Y Z
YZ: reactivo electrofílico.
Halogenuros de alquilo
En los halogenuros de alquilo, o haloalcanos, el grupo funcional es el halógeno. Por lo
tanto, estos compuestos tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o
alquilo sustituido.
Nomenclatura
Se aplican las reglas de nomenclatura señaladas para los alcanos, tomando en cuenta que
los sustituyentes presentes son átomos de halógenos.
Debido al mayor peso molecular de los átomos de halógeno, los haloalcanos tienen puntos
de ebullición considerablemente más elevados que los alcanos de igual número de átomos de
carbono. Para un mismo grupo alquilo, el punto de ebullición se incrementa con el aumento del
peso atómico del halógeno. A pesar de su mayor polaridad con respecto a alcanos, alquenos y
alquinos, los halogenuros de alquilo son prácticamente insolubles en agua.
Reacciones
Según las condiciones de la reacción, los halogenuros de alquilo pueden presentar

sustitución o eliminación.
Sustitución
R:X Z R:Z :X
: Z = nucleófilo
: X = ion halogenuro (grupo saliente)
Eliminación
:Z
C C C C H Z :X
H X
: Z = Base
Sustitución
En los halogenuros de alquilo la sustitución es nucleofílica (SN). Hay dos mecanismos
posibles para la misma, denominados SN2 (sustitución nucleofílica bimolecular) y SN1 (sustitución
nucleofílica unimolecular). La ocurrencia de uno u otro depende básicamente de la estructura del
sustrato (halogenuro de alquilo) y del nucleófilo, como así también del disolvente y de la
temperatura de la reacción.
Mecanismo SN2
X C Z X C Z C Z X
Sustrato Nucleófilo Estado de transición Producto Grupo saliente
- El mecanismo SN2 es un proceso en un solo paso: el nucleófilo ataca por la parte

posterior del enlace C-X. A medida que el grupo saliente (ion halogenuro) se aleja con su
par de electrones, el nucleófilo suministra otro par para establecer enlace con el carbono.
- La velocidad de la reacción depende de las concentraciones tanto del nucleófilo como del
sustrato: la cinética de la reacción es de segundo orden.
- La sustituciones nucleofílicas SN2 proceden con inversión de la configuración.
- La reacción se acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es metilo o primario y se
retarda cuando es terciario.
Orden de reactividad de RX en S N2
CH3X > 1º > 2º > 3º
Mecanismo SN1
1)
C X C X
Sustrato Carbocatión Grupo saliente
2)
C Z C Z
Nucleófilo Producto
- El mecanismo SN1 es un proceso en dos pasos: en el primer paso el sustrato sufre una
heterólisis lenta para dar un ión halogenuro y un carbocatión. En el segundo paso
(rápido) el carbocatión se combina con el nucleófilo para dar el producto.
- La velocidad de la reacción no depende de la concentración del nucleófilo: la cinética es
de primer orden.
- La reacción se acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es terciario y se retarda cuando
es primario.
- Si el carbono unido al grupo saliente es quiral, la reacción procede con pérdida de
actividad óptica: ocurre racemización.
- Cuando la naturaleza del grupo alquilo lo permite, la reacción va acompañada de
transposiciones.
Eliminación
Al igual que la sustitución nucleofílica, la eliminación en halogenuros de alquilo puede ocurrir a
través de dos mecanismos: eliminación bimolecular (E2) o eliminación unimolecular (E1).
Las reacciones de eliminación son provocadas por la acción de una base, típicamente un
anión fuertemente básico, y se caracterizan por:
- El sustrato contiene un grupo saliente (en este caso un ión halogenuro) que abandona
la molécula llevándose el par electrónico que comparte con el carbono.
- Un átomo de carbono adyacente al carbono portador del halógeno posee un átomo de
hidrógeno que puede ser extraído por la base, dejando abandonado su par de
electrones. Este par electrónico pasa a constituir un enlace .
- Las reacciones de eliminación siguen, esencialmente, el mecanismo opuesto al de la
adición: así como la eliminación genera un doble enlace, la adición lo destruye.
Mecanismo E2
X X
C C C C C C H Z X
H Z H Z
Estado de transición
- El orden de reactividad en la eliminación E2 es: 3º > 2º > 1º. Con sustratos primarios sólo
se da en presencia de bases fuertes y concentradas.
- El mecanismo sigue una cinética de segundo orden: la velocidad de la reacción depende
de las concentraciones tanto del sustrato como de la base.
Mecanismo E1
1) X
C C X C C
H H
Carbocatión
2)
C C C C H Z
H Z
- La reacción de eliminación E1 ocurre principalmente en sustratos terciarios y en menor

medida secundarios, en presencia de bases débiles, poco concentradas.
- El mecanismo E1 es un proceso en dos pasos: el primero (lento) es el mismo que en el
mecanismo SN1, es decir, heterólisis para la formación de un carbocatión.
- El mecanismo E1 sigue una cinética de primer orden: la velocidad de la reacción
depende sólo de la concentración del sustrato.
- Cuando la estructura del sustrato lo permite, la reacción va acompañada de
transposiciones.
Competencia entre sustitución y eliminación
SN2 contra E2
X
Aumenta E2
C C
Sustitución
H RX = 1º 2º 3º
Z
Eliminación Aumenta SN2
SN2 contra E2
SN1 contra E1
Aumenta E1
C C
Sustitución RX = 1º 2º 3º
H
Z Aumenta SN1
Eliminación
Compuestos aromáticos
A esta familia pertenecen numerosos compuestos que presentan un comportamiento

químico similar al del benceno. La fórmula molecular del compuesto aromático más sencillo
(benceno) es C6H6. Se trata de un anillo de seis átomos que presenta una estructura plana debido
a la configuración sp2 de los orbitales híbridos enlazantes . Los electrones que participan de los
enlaces  se encuentran deslocalizados por encima y por debajo del plano del anillo, por lo que
aparentan formar una “nube electrónica” que confiere gran estabilidad química a la molécula. Los
enlaces simples y dobles se encuentran alternados (sistema de dobles enlaces conjugados). Sin
embargo, no ocupan posiciones fijas en el anillo, sino que pueden intercambiarse dando lugar a
dos estructuras de resonancia.
El benceno es un híbrido de resonancia

de estas dos estructuras contribuyentes
Otra forma de representar a la molécula del benceno es mediante un hexágono con un

círculo inscripto, que representa la idea de la nube de electrones  deslocalizados.
Independientemente del símbolo que se utilice, en general los hidrógenos no se dibujan en

forma explícita.
Nomenclatura
Los derivados del benceno se nombran combinando el nombre del sustituyente, como
prefijo, con la palabra benceno (ej. metilbenceno, bromobenceno, nitrobenceno, etc.). Puesto que
el benceno tiene un eje de simetría, existe solamente un benceno monosustituido y no es
necesario numerar la posición.
Cuando hay más de un sustituyente (S) se debe indicar la posición de cada uno y para ello
se recurre a un sistema de numeración:
S
1
6 2
5 3
4
Además del esquema numerado, en los bencenos disustituidos también pueden

utilizarse los prefijos orto, meta o para, anteponiéndolos al nombre de los sustituyentes.
S1 S1 S1
S2
S2
S2
orto meta para
o m p
Cl Cl NO2
Cl
Br
Br
orto-diclorobenceno meta-bromoclorobenceno para-bromonitrobenceno
o-diclorobenceno m-bromoclorobenceno p-bromonitrobenceno
1,2-diclorobenceno 3-clorobromobenceno 4-bromonitrobenceno
Los sustituyentes del anillo se ordenan alfabéticamente
Grupos Arilo
Los hidrocarburos aromáticos también reciben el nombre genérico de arenos. Por lo tanto,
la abreviatura Ar, para arilo, se usa igual que R para designar al grupo alquilo de los
hidrocarburos alifáticos. También es importante recordar que cuando el benceno se encuentra
como sustituyente recibe el nombre de grupo fenilo (Ph) = C6H5.
Reacciones
Las reacciones más importantes del benceno y sus derivados siguen un mecanismo de
sustitución electrófilica aromática (SEA). El mismo consiste en la sustitución de un protón del
anillo por un átomo o grupo deficiente en electrones (E + = electrófilo).
E H
H
E E
Ion bencenonio
La reacción requiere catálisis ácida. La reacción del benceno con Cl2 demuestra la
importancia del catalizador (FeCl3) el cual, actuando como ácido de Lewis, convierte al cloro en un
electrófilo fuerte al polarizar el enlace Cl-Cl.
Cl Cl FeCl3 FeCl4
H
Cl
Ion bencenonio
(un carbocatión)
H H+
Cl
Cl
El ejemplo anterior ilustra la halogenación (cloración) del benceno. La bromación se realiza

de manera similar, mientras que la fluoración y la yodación directa de anillos aromáticos requiere
de métodos y condiciones especiales.
Otras reacciones de SEA son:
Nitración
HSO4 NO2
HNO3 H2O
50 ºC
En las nitraciones aromáticas, el ácido sulfúrico, como catalizador protona al ácido nítrico, el
cual pierde agua y genera el ión nitronio ( +NO2). Éste es el electrófilo que posteriormente ataca al
anillo aromático.
Alquilación
El benceno experimenta la alquilación de Friedel-Crafts cuando se trata con un halogenuro
de alquilo y un catalizador ácido de Lewis como el FeBr 3 o AlCl3. El electrófilo es un carbocatión
que se puede formar por la remoción de un ión halogenuro a partir del halogenuro de alquilo, en
presencia del catalizador, o bien por la adición de un protón sobre un alqueno.
Cl Cl
H+
Cl Al ClCH2CH3 Cl Al Cl CH2CH3 CH2 CH2
Cl Cl
Catalizador Halogenuro Catión etilo
ácido de Lewis de alquilo (electrófilo)
Ejemplo:
CH2CH3
FeCl3
ClCH2CH3 HCl
Sulfonación
Para la sulfonación se utiliza ácido sulfúrico concentrado: el electrófilo generado es el
trióxido de azufre (+ SO3) o trióxido de azufre protonado (+SO3H).
SO3H
H2SO4
Ácido bencenosulfónico
Reactividad y orientación en la SEA
Un sustituyente unido al anillo de benceno modifica la reactividad de éste. Si se toma al

benceno como referencia, se observa que algunos sustituyentes (OH; CH 3, NH2) aceleran la
velocidad de reacción (reciben el nombre de grupos activantes), mientras que otros (halógenos,
NO2) la retardan (se denominan grupos desactivantes).
Además de afectar la reactividad (velocidad de reacción), los sustituyentes unidos al anillo

determinan la posición (orientan) que ocupará un nuevo sustituyente. De esta manera, los
sustituyentes se agrupan en dos categorías: los que orientan (o dirigen) a posiciones orto y para,
y los que orientan a posiciones meta.
Si tenemos en cuenta los conceptos de reactividad y orientación, podemos agrupar a los

diferentes grupos sustituyentes del anillo bencénico en tres categorías:
1. Activantes (orto, para directores): grupos funcionales R (alquilo), NH2, NR2,

NHCOR (amino, alquilamino y amida), OH y OR (hidroxi y alcoxi).
2. Desactivantes (meta directores): grupos NO2 (nitro), SO3H (ácido sulfónico) y
todos los compuestos con grupos carbonilo y carboxilo: COOH, COOR, CHO, COR
(aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres).
3. Desactivantes (orto, para directores): halógenos.
Actividades
Los alcanos se caracterizan por su inercia química, mientras que alquenos y alquinos
presentan una importante reactividad. Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos son
compuestos altamente insaturados, pero con un sistema de dobles enlaces deslocalizados que le
otorga una estabilidad especial al anillo; por esta razón, no experimentan las reacciones de
adición típicas de los otros hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos).
1- Reactividad de alquenos y alquinos y detección de insaturaciones

a) Ensayo de Baeyer (oxidación con solución diluida de KMnO 4)
Los compuestos que tienen enlaces etilénicos o acetilénicos reaccionan con solución
diluida (2 % P/V) de KMnO4. Los alquenos, en frío, forman glicoles (compuestos con dos grupos
hidroxilo en carbonos adyacentes). Según procede la reacción, el color púrpura del ion
permanganato se reemplaza por un precipitado marrón de dióxido de manganeso. Debido a este
cambio de coloración, se puede utilizar esta reacción como una evidencia para distinguir alquenos
de alcanos, los cuales, normalmente no reaccionan.
En un tubo de ensayo colocar 1 mL del compuesto a ensayar. Agregar 1 mL de la solución
de Baeyer. Agitar el contenido del tubo. Observar y discutir los resultados (presencia o ausencia
de: precipitados, coloración, etc.).
La reacción de un alqueno con solución de Baeyer, en frío, es la siguiente:
3R CH CH R 2 KMnO4 4 H2O 3R CH CH R 2MnO2 K2O
violeta OH OH marrón
b) Ensayo de bromo en tetracloruro de carbono (Br2 / CCl4)
Los compuestos que presentan dobles y/o triples enlaces pueden adicionar bromo. Una
prueba que indica la presencia de insaturaciones es aquélla en la cual el color del bromo (rojizo)
desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrógeno (HBr). Esta aclaración es válida para
explicar que el desprendimiento de HBr indica que tuvo lugar una reacción de sustitución y no de
adición.
R CH CH R Br2/CCl4 R CH CH R
Br Br
rojo incoloro
Colocar 1 ml de cada uno de los compuestos a ensayar, en forma separada, en tubos de
ensayo limpios y secos. Agregar 1 mL de la solución de bromo en tetracloruro de carbono. Agitar
el contenido del tubo. Observar, discutir y registrar los resultados.
En el caso de hidrocarburos saturados (alcanos) realizar el ensayo colocando 1 mL de la
sustancia en sendos tubos de ensayo, uno de los cuales estará protegido de la luz mediante una
envoltura de papel de aluminio. Agregar el reactivo de bromo a ambos tubos y agitarlos
suavemente. Colocar inmediatamente el tubo envuelto en un lugar fresco y oscuro y exponer el
otro a una lámpara o luz solar directa durante 10 a 15 minutos. Observar los resultados.
Resumen de actividades
Alcano Alqueno Alquino Aromático
Bromo (luz)
Bromo (oscuridad)
KMnO4
2- Reactividad de los halogenuros de alquilo

a) Ensayo de Beilstein
Los compuestos que presentan halógenos reaccionan con el óxido de cobre (II) formando
haluros de cobre (II) que al volatilizarse producen una coloración verde azulada característica. Si
se observa el color indicado se puede afirmar que la muestra contiene halógenos, pero si la
reacción es negativa, no debe descartarse la presencia de fluor. Este ensayo no identifica al
halógeno presente en la muestra sino que permite detectar su presencia. Es válido y sensible para
cloro, bromo o yodo, pero no para el fluor puesto que el CuF2 no es volátil.
2 RX CuO CuX2 2 CO2 H2O

volátil
Calentar un alambre de cobre sobre una llama. Retirar y dejar enfriar hasta que tome
temperatura ambiente. Introducir el alambre en la muestra en estudio. Acercar el alambre
nuevamente a la llama. Observar y discutir los resultados.
b) Ensayo con nitrato de plata

Este ensayo permite identificar el halógeno presente en la muestra según el color y la
velocidad con que aparece el precipitado del haluro de plata. La formación de un precipitado
blanco indica la presencia de cloro; si es amarillo el halógeno presente es bromo y si es
anaranjado claro se trata de yodo y no requiere calor para su formación.
Colocar 1 ó 2 gotas del compuesto a ensayar en un tubo de ensayo. Agregar 2 mL de una

solución de nitrato de plata en etanol al 4 % P/V. Agitar el contenido del tubo. Si no se observa
precipitado a temperatura ambiente, calentar unos minutos a baño de María. Observar y discutir
los resultados (cambios de color, velocidad de reacción, etc.).
Precauciones a tener en cuenta: Cuando se mezcla una solución al 2 % de nitrato de

plata en alcohol con un compuesto halogenado se forma el precipitado de haluro de plata. Sin
embargo, debido a que algunos ácidos orgánicos también producen sales de plata insolubles es
posible observar resultados erróneos. Por ello se recomienda agregar una gota de ácido nítrico
(HNO3) al 5% lo que permite la solubilización de las sales de plata derivadas de estos ácidos. Esto
último debe realizarse con extremo cuidado, puesto que la reacción del HNO3 con las sales
formadas puede ser violenta.
La reacción del yodo con nitrato de plata es la siguiente:
CHI3 3AgNO3 (EtOH) HC (CNO3)3 3 AgI
Resumen de actividades de ensayos para detectar halogenuros de alquilo

Completar la siguiente tabla con las fórmulas de los productos correspondientes. Indicar
con los signos (+) o (-) si hubo o no reacción. Registrar otras observaciones resultantes de la
experiencia: colores observados (pre y post agregado de los reactivos), aparición de precipitados,
velocidades de reacción, etc.
Tabla para resumir resultados de ensayos para detectar halogenuros de alquilo.

RCl RBr RI
CuO / llama
AgNO3 (en frío)
AgNO3 (en caliente)
1) Escribir las reacciones implicadas en el test de Baeyer para alquenos y alquinos. Indicar
mecanismos de reacción y posibles isómeros formados.
2) En el ensayo de bromo en tetracloruro de carbono: en qué se basan las reacciones
experimentadas por los distintos compuestos? Escribir los mecanismos implicados en cada
caso e indique los posibles isómeros formados. Cómo modificaría la técnica para introducir un
átomo de Br en un anillo aromático?
3) En qué se basa la reacción de formación de los haluros de plata? Explicar el mecanismo
implicado. Cuál es el orden de reactividad de los diferentes halogenuros orgánicos? Justificar
con el mecanismo las diferencias en reactividad de los distintos tipos de halogenuros.
4) Qué ensayos se pueden utilizar para distinguir entre un alcano y un alqueno? Entre un
hidrocarburo insaturado y uno aromático? Entre un hidrocarburo y un halogenuro de alquilo?
TRABAJO PRÁCTICO Nº 6: Compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados
Contenidos
grupos funcionales.
Alcoholes
Los alcoholes tienen como grupo funcional al grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula general es
R–OH, en donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido. De acuerdo al sistema IUPAC,
los alcoholes se nombran como derivados de los alcanos de igual número de átomos de carbono,
agregando una letra final ele al nombre del alcano correspondiente (ej: metano → metanol). Para
los alcoholes insaturados, el doble o triple enlace se indica con el prefijo en o in, respectivamente,
antepuesto a la terminación ol. En estos casos, el grupo hidroxilo tiene prioridad para la
numeración de la cadena (Ej: 3-penten-1-ol).
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios según el número de
grupos alquilo (1, 2 ó 3) que estén unidos al átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo.
R R
R CH2OH R CHOH R COH
R
Primario Secundario Terciario
Aunque el metanol no queda incluido estrictamente en esta clasificación, por sus

propiedades físicas y reacciones, generalmente se agrupa con los alcoholes primarios.
Los alcoholes con dos grupos hidroxilo en carbonos adyacentes reciben el nombre
especial de glicoles. Aquellos con más de dos grupos hidroxilo se conocen como alcoholes
polihidroxilados.
Debido a la polarización del enlace O–H, los alcoholes pueden formar puentes de
hidrógeno intermoleculares (se habla de líquidos asociados), por lo que sus puntos de ebullición
resultan mucho más elevados que los de hidrocarburos con pesos moleculares semejantes.
La formación de puentes de hidrógeno con moléculas de agua explica la solubilidad de los
alcoholes menores (hasta 4 ó 5 átomos de carbono) en este disolvente.
Al igual que el agua, los alcoholes son ácidos débiles: las bases conjugadas se
denominan iones alcóxido.
RO H Na R O Na H
Ion alcóxido
Debido a la presencia de pares electrónicos sin compartir sobre el átomo de oxígeno, los
alcoholes son también bases de Lewis: el producto es un ion alquiloxonio.
H
RO H H RO H
Ion alquiloxonio
Las características mencionadas hacen de los alcoholes excelentes disolventes. Debido a

la presencia de su grupo hidroxilo (hidrófilo) los alcoholes pueden disolver compuestos iónicos
(reactivos inorgánicos). Por medio de sus grupos alquilo (hidrófobos) pueden disolver
compuestos no iónicos (sustancias orgánicas). Además, como disolventes próticos, pueden

solvatar aniones (por medio de puentes de hidrógeno) o cationes (por medio de los pares
electrónicos no compartidos del átomo de oxígeno.
Reacciones
Las reacciones de los alcoholes pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el
enlace C-OH, con eliminación del grupo –OH, o el enlace O-H, con eliminación de H. Los dos tipos
de reacciones pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el –OH o el –H, o bien
eliminación, en la que se genera un doble enlace.
 Reacciones de eliminación
Ya se ha mencionado que los alcoholes son ácidos y de fuerza similar al agua. La
polaridad del enlace O-H facilita la separación del hidrógeno como protón. Sin embargo, la
presencia del grupo alquilo no solo hace menos ácido al alcohol que al agua, sino que cuanto
más voluminoso es el grupo alquilo, menos ácido es el alcohol: el metanol es el ácido más
fuerte y los alcoholes terciarios los más débiles.
La deshidratación de alcoholes para formar alquenos es un ejemplo de eliminación con
ruptura del enlace C-OH.
H H
C C C C C C C C
H OH H OH2 H
Alcohol Alcohol protonado Carbocatión Alqueno
Los hechos sobresalientes de las reacciones de deshidratación de alcoholes son los

siguientes:
- La deshidratación requiere catálisis ácida: el ácido protona al grupo –OH transformándolo
en una base débil (buen grupo saliente).
- La deshidratación es reversible: el mismo ácido cataliza la hidratación de alquenos para
dar alcoholes.
- El orden de reactividad de los alcoholes frente a la deshidratación es 3º > 2º > 1º. La
velocidad de la deshidratación depende de la formación del carbocatión y de la pérdida del
protón. Los alcoholes terciarios se deshidratan más rápidamente porque forman los
carbocationes más estables.
- Cuando la estructura del alcohol lo permite, la reacción va acompañada de
transposiciones.
- La orientación de la reacción es fuertemente Saytzeff donde puede generarse más de
un alqueno, el producto preferido es aquel con el doble enlace más sustituido, es decir, el
más estable.
 Reacciones de sustitución
Los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrógeno (HCl, HBr, HI) para formar
halogenuros de alquilo. Debido a que los iones halogenuro son buenos nucleófilos, se
obtienen principalmente productos de sustitución y no de eliminación.
Estas reacciones de sustitución nucleofílica proporcionan un método apropiado
para obtener halogenuros de alquilo y permiten, además, diferenciar los tres tipos de
alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) mediante una reacción (ensayo de Lucas)
basada en las diferentes reactividades de los mismos frente a una mezcla de HCl
concentrado y ZnCl2 (reactivo de Lucas).
La sustitución nucleofílica de los alcoholes puede proceder a través de los
mecanismos SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular) o S N2 (sustitución nucleofílica
bimolecular).
H X
R OH R OH2 R R X H2O
Alcohol protonado Carbocatión Halogenuro de alquilo
SN1 : todos los alcoholes, excepto metanol y la mayoría de los alcoholes primarios
 
X R OH2 X R OH2 X R H2O
SN2: para la mayoría de los alcoholes primarios y metanol
Los hechos sobresalientes de las reacciones de sustitución en alcoholes son los

siguientes:
- La reacción es catalizada por ácidos.
- Hay transposición del grupo alquilo, salvo en alcoholes primarios.
- El orden de reactividad de los alcoholes con HX es: 3º > 2º > 1º < CH3OH. Este orden es la
base del ensayo de Lucas.
 Oxidación de alcoholes
Los alcoholes que tienen al menos un átomo de hidrógeno unido al carbono que lleva el
grupo hidroxilo se pueden oxidar para dar compuestos carbonílicos.
OH O O
AO AO
R C H R C H R C OH
H
Alcohol primario Aldehido Acido carboxílico
OH O
AO AO = Agente oxidante
R C R' R C R' (KMnO4, K2Cr2O7, CrO3)
H
Alcohol secundario Cetona
Un alcohol terciario carece de dichos átomos de hidrógenos, de modo que no es oxidado.
Fenoles
En los fenoles el grupo funcional hidroxilo se encuentra directamente unido a un anillo
aromático. Debido a esta particularidad, se diferencian notablemente de los alcoholes en sus
propiedades, reacciones y métodos de preparación.
Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del miembro más sencillo de la familia:
el fenol. El grupo hidroxilo se indica como sustituyente cuando se presenta en la misma molécula
un grupo carboxilo o carbonilo (aldehído o cetona), los cuales tienen prioridad para la
nomenclatura.
Los fenoles son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión. Sus puntos de ebullición
resultan significativamente más elevados que los de hidrocarburos de peso molecular semejante.
A temperatura ambiente el fenol tiene cierta solubilidad en agua, la mayoría de los otros fenoles
son esencialmente insolubles.
Una característica destacable de los fenoles es su grado particular de acidez. Los fenoles
se convierten en sus sales mediante hidróxidos acuosos.
OH O
OH H2O
Acido más fuerte Ion fenóxido Acido más débil
Las sales vuelven a fenoles libres con ácidos minerales acuosos, ácidos carboxílicos o
ácido carbónico.
O OH
H2CO3 HCO3
Acido más fuerte Acido más débil
Aunque los fenoles son ácidos más débiles que los ácidos carboxílicos, resultan ácidos
considerablemente más fuertes que el agua y los alcoholes.
Además de la acidez, las reacciones más importantes de los fenoles son las de
sustitución anular, la cual sigue el mecanismo de la sustitución electrofílica aromática. Se
debe recordar que el grupo hidroxilo del fenol es un activante poderoso del anillo aromático y,
como tal, dirige a posiciones orto y para. Puede explicarse el efecto del grupo hidroxilo en la
SEA en función de su basicidad y asumiendo que el oxígeno puede compartir más de un par de
electrones con el anillo y de esta manera acomodar mejor la carga positiva del ion bencenonio
intermediario: se habla entonces de liberación de electrones por resonancia.
En resumen: la sustitución del fenol es mucho más rápida que la del benceno y se realiza
predominantemente en las posiciones orto y para con respecto al grupo hidroxilo.
Eteres y epóxidos
Los éteres son compuestos que poseen dos grupos orgánicos unidos a un átomo de
oxígeno. Su fórmula general es R – O – R´, donde R y R´ pueden ser idénticos (éteres simétricos)
o diferentes (éteres asimétricos). A su vez, R y R´ pueden ser grupos alifáticos o aromáticos.
Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres átomos.
C C
O
Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos (alquilo
o arilo), en orden alfabético, seguidos por la palabra éter. Los éteres con estructuras complejas, se
nombran como alcoxi derivados: el grupo alcóxido (-OR) más pequeño se toma como sustituyente.
Los éteres son líquidos de bajo punto de ebullición. El éter dietílico, utilizado ampliamente
como disolvente y anestésico, es muy volátil (PE = 35 ºC) y extremadamente inflamable. Mientras
que el dimetil éter es totalmente soluble en agua, el éter dietílico presenta una baja solubilidad.
Los éteres mayores son esencialmente insolubles.
Los éteres que han permanecido por algún tiempo en contacto con el aire, pueden
contener peróxidos orgánicos, como resultado de su oxidación.
CH3 CH2 O CH2 CH3 O2 CH3 CH2 O CH CH3

OOH
Un hidroperoxi éter
Estos peróxidos son altamente explosivos cuando el éter se calienta excesivamente y se

deben eliminar antes de utilizar el éter con seguridad. Los peróxidos se destruyen por reducción,
al hacerlos reaccionar con sulfato ferroso acuoso. Una práctica habitual para la preparación de
éteres de uso comercial o industrial, es el agregado de ácido sulfúrico, como agente reductor, lo
que aumenta la estabilidad del éter.
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases de
compuestos poseen propiedades semejantes
C O
Sin embargo los aldehídos presentan al menos un átomo de hidrógeno unido al carbono
carbonílico, mientras que el de las cetonas tiene dos grupos orgánicos.
En consecuencia: a) los aldehídos se oxidan fácilmente mientras que las cetonas sólo lo
hacen con dificultad, b) los aldehídos son más reactivos que las cetonas en las adiciones
nucleofílicas (reacciones características de estos compuestos). Los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos.
H R'
C O o R CHO C O
R R
Aldehídos Cetonas
A los fines de la nomenclatura, según el sistema IUPAC, se considera la cadena más larga
que contiene el grupo carbonilo. En los aldehídos se cambia la terminación o del alcano
correspondiente por al y la posición de un sustituyente se indica mediante un número, siendo el
carbono carbonílico el C 1. En las cetonas, se emplea la terminación ona y los carbonos de la
estructura de referencia se numeran recibiendo el carbono carbonílico el más bajo posible.
La polarización del doble enlace C = O tiene influencia sobre las propiedades físicas y
químicas de los compuestos carbonílicos. Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son
más elevados que los de hidrocarburos, pero resultan inferiores a los de alcoholes de peso
molecular semejante.
Los aldehídos y cetonas inferiores (hasta 4 ó 5 átomos de carbono) son solubles en agua y
en alcoholes. A temperatura ambiente, el metanal (formaldehído) es un gas (PE 21 ºC) por lo que
se utiliza como solución acuosa (formalina), la cual tiene aplicaciones como desinfectante y
conservante de especímenes biológicos.
La acetona (2-propanona) es la cetona más sencilla y la de mayor importancia comercial.
Es un excelente disolvente para muchas sustancias orgánicas. También se utiliza como materia
prima para la fabricación de varios productos químicos de importancia industrial.
Reacciones de aldehídos y cetonas: Adición nucleofílica

Antes de analizar las reacciones de aldehídos y cetonas, es necesario comprender la
estructura y propiedades del grupo carbonilo.
El átomo de carbono carbonílico presenta hibridización sp2: se encuentra unido a otros tres
átomos mediante enlaces  que se mantienen en un plano separados entre sí por 120º. El orbital
p restante del carbono se solapa con un orbital p del oxígeno para formar un enlace , por lo que
carbono y oxígeno se mantienen unidos por un doble enlace. Los electrones del doble enlace C-O,
particularmente los electrones , son atraídos fuertemente por el oxígeno (más electronegativo
que el carbono) lo que conduce a la polarización del enlace.
 
C O C O C O
Polarización del Contribuyentes a la resonancia

grupo carbonilo del grupo carbonilo
Como consecuencia de esta polarización, la mayor parte de las reacciones del grupo
carbonilo de aldehídos y cetonas implican un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico,
por lo general acompañado por la adición de un protón al oxígeno.
En resumen: la reacción típica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica.
Z
R' Z Z Z
H2O
C O R' C  R' C R' C
R R O R O R OH
Reactivo trigonal Intermediario Producto

haciéndose tetraédrico tetraédrico
El carbono carbonílico (trigonal con hibridización sp2 en el aldehído o cetona) se vuelve

tetraédrico (hibridización sp3) en el producto.
En general las cetonas son menos reactivas que los aldehídos hacia los nucleófilos, lo que
se debe a factores estéricos y electrónicos. En primer lugar, debe tenerse en cuenta que el
carbono carbonílico se encuentra más impedido en las cetona (lleva unidos dos grupos orgánicos)
que en los aldehídos (tienen dos átomos de hidrógeno - metanal - o un átomo de hidrógeno y un
grupo orgánico unidos al carbono carbonílico). En segundo lugar, debe observarse que, en
comparación con el hidrógeno, los grupos alquilo tienen mayor tendencia a ceder electrones. En
consecuencia, tienden a neutralizar la carga positiva sobre el carbono carbonílico, lo que
disminuye su reactividad frente a los nucleófilos.
Acidos carboxílicos y derivados

Los ácidos orgánicos son sustancias que poseen el grupo funcional carboxilo
O
R C o R COOH o R CO2H
OH
Tres formas de representar un ácido carboxílico
donde R puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo o arilo.

Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos en los cuales el grupo hidroxilo
del carbonilo es reemplazado por alguno de los siguientes grupos: -Cl (cloruros de ácido), -OOCR
(anhídridos de ácido), -OR (ésteres) o –NH2 (amidas). Todos ellos contienen el grupo acilo.
O
R C
La nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos sigue el esquema usual: la cadena más
larga que contiene el grupo –COOH se considera como estructura matriz y se nombra
reemplazando la o final del alcano correspondiente por oico, anteponiendo la palabra ácido.
Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros con olor penetrante y
desagradable. El ácido etanoico (ácido acético) constituye el 4 ó 5% del vinagre y le confiere el
olor y el sabor característicos.
Los ácidos carboxílicos son compuestos polares y forman puentes de hidrógeno entre sí o
con otras moléculas. En consecuencia tienen altos puntos de ebullición, incluso más altos que los
de alcoholes de peso molecular semejante. Los puentes hidrógeno también explican la solubilidad
en agua de los ácidos carboxílicos de menor peso molecular.
Los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los alcoholes y fenoles, a pesar que los
tres tipos de compuestos se ionizan perdiendo H+ a partir de un grupo OH. La respuesta a estas
diferencias se encuentra en la posibilidad de deslocalización de la carga negativa, por medio de
resonancia, en los aniones resultantes.
O O O
R C R C o R C
O O O
Resonancia en un ion carboxilato
Los ácidos carboxílicos forman sales cuando se tratan con una base fuerte.
O O
R C Na+OH- R C HOH
OH O- Na+
Acido carboxílico Base fuerte Una sal de sodio
(Base débil)
Las sales carboxilato de algunos ácidos carboxílicos se utilizan como jabones y

detergentes.
La acidez de los ácidos carboxílicos puede ser afectada por la presencia de átomos o
grupos sustituyentes. El factor más importante a considerar en este caso es el efecto inductivo
de los átomos o grupos cercanos al grupo carboxílico: los grupos que retiran electrones
incrementan la acidez, mientras que los grupos que ceden electrones la reducen. Así por
ejemplo, los átomos de halógeno, cuando se encuentran unidos al carbono  (adyacente al
carbono carboxílico) retiran electrones del extremo del grupo carboxilo. Esto ejerce dos efectos:
por un lado, se polariza más fuertemente el enlace O-H y, por otro, la carga negativa del anión
carboxilato formado se distribuye sobre un número mayor de átomos, lo que contribuye a
estabilizar al anión. Sin embargo, debe tenerse en cuenta que el efecto inductivo decrece
rápidamente con la distancia desde el átomo o grupo atractor de electrones al carbono carboxílico.
Por lo tanto, el efecto inductivo es de corto alcance. Ejerce su influencia fundamentalmente
cuando dichos átomos o grupos son adyacentes al grupo carboxilato.
Reacciones de los ácidos carboxílicos: sustitución nucleofílica del acilo

Aunque los ácidos carboxílicos contienen también un grupo carbonilo, sus reacciones son
muy diferentes a las de aldehídos y cetonas. Como ya se ha visto, éstos últimos compuestos
reaccionan normalmente por adición nucleofílica. Los ácidos carboxílicos, en cambio, lo hacen
principalmente mediante sustitución nucleofílica, donde se reemplaza el grupo hidroxilo por

algún otro grupo básico.
Z
R Z Z
Z
C O R C  R C C O OH
HO HO O HO O R
Reactivo trigonal Estado de transición Intermediario tetraédrico Producto trigonal Grupo saliente
Esta reacción permite obtener los distintos derivados de los ácidos carboxílicos
mencionados anteriormente.
La primera etapa del mecanismo de reacción (formación del intermediario tetraédrico) es
favorecida por la atracción de electrones por parte del oxígeno, ya que estabiliza la carga negativa
en desarrollo. La segunda etapa (formación del producto) depende de la basicidad del grupo
saliente. En medio ácido la protonación del oxígeno carbonílico incrementa la carga positiva sobre
el carbono carboxílico lo que aumenta su reactividad hacia los nucleófilos.
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener fácilmente por oxidación de los alcoholes
primarios o aldehídos correspondientes. La oxidación implica el reemplazo de enlaces C-H por
enlaces C-O.
H R O
AO AO R C
R C OH C O
H OH
H
Entre los agentes oxidantes (AO) que se utilizan con mayor frecuencia para estos fines se
pueden mancionar: permanganato de potasio, ácido crómico, dicromato de potasio, ácido nítrico.
Derivados de los ácidos carboxílicos

O O O O
Fórmulas generales O
R C OR´ R C X R C NH2 R C O C R´
Éster Halogenuro Amida primaria Anhidrido de ácido

de acilo (X=Cl o Br)
Los ésteres y las amidas se encuentran frecuentemente en la naturaleza; los anhídridos

son poco frecuentes y los halogenuros de acilo son compuestos de síntesis.
Esteres
Se obtienen al reemplazar el grupo –OH de los ácidos por un grupo –OR. Se nombran de
manera similar a las sales de los ácidos carboxílicos, cambiando la terminación ico del ácido por
ato, seguido del nombre del grupo alquilo o arilo correspondiente (Ej. acetato de etilo, benzoato de
metilo, propanoato de fenilo, etc.).
Muchos ésteres son sustancias naturales que confieren aromas y sabores agradables a
flores y frutos; en algunos casos son utilizados en perfumería y como saborizantes de alimentos.
Debido a que pueden sintetizarse fácilmente, algunos ésteres se emplean como disolventes.
Los ésteres pueden obtenerse al calentar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de
un catalizador ácido (generalmente H2SO4 o HCl).
O H+ O
R C R'OH R C HOH
OH OR'
Este proceso, que recibe el nombre de esterificación de Fischer, alcanza el equilibrio

cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivos. Sin embargo, se puede utilizar para
obtener ésteres con buen rendimiento, al desplazar el equilibrio hacia la derecha, manteniendo el
exceso de reactivos y retirando el producto (éster) a medida que se genera (por ejemplo mediante
destilación).
La ruptura del éster recibe el nombre de hidrólisis y si se realiza en medio básico se
denomina saponificación (del latín sapon, jabón) debido a que esta clase de reacciones se utiliza
para la fabricación de jabones a partir de grasas o aceites.
O O
H2C O C R H2C OH Na O C R
O NaOH O
HC O C R´ HC OH Na O C R´
H2O
O O
H2 C O C R´´ H2 C OH Na O C R´´
Triglicérido Glicerol Sales sódicas de ácidos grasos

(Jabón)
Amidas
Las amidas son los derivados de los ácidos carboxílicos menos reactivos. Se encuentran
en forma abundante en la naturaleza: las proteínas son polímeros cuyas unidades (los
aminoácidos) se hallan unidas por enlaces amida.
Las amidas primarias tienen la fórmula general R-CONH2. Se nombran cambiando la
terminación oico del ácido carboxílico correspondiente por amida (Ej. ácido etanoico→
etanamida).
Las amidas secundarias y terciarias se forman al reemplazar uno o ambos hidrógenos
unidos al átomo de nitrógeno, por grupos orgánicos. La N-metil propanamida es un ejemplo de
amida secundaria. La letra N indica que el sustituyente (en este caso un grupo metilo) está
directamente unido al átomo de nitrógeno.
Las amidas son compuestos polares y pueden formar puentes hidrógeno entre sí. En
consecuencia, tienen puntos de ebullición más elevados que los esperados según sus pesos
moleculares. La formación de puentes de hidrógeno también explica la solubilidad en agua de las
amidas, cuyo límite es de 5 a 6 átomos de carbono para las amidas primarias.
La urea es uno de los productos del metabolismo de las proteínas que se excreta por la
orina. Químicamente es la diamida del ácido carbónico y se produce comercialmente para
utilizarse sobre todo como fertilizante y como materia prima para la fabricación de algunos
fármacos y plásticos.
O O
HO C OH H2N C NH2
Acido carbónico Urea
Halogenuros de acilo
Los halogenuros de acilo son los derivados más reactivos de los ácidos carboxílicos.
Generalmente se preparan por reacción de éstos últimos con cloruro de tionilo (SOCl2) o
pentacloruro de fósforo.
Los halogenuros de acilo más frecuentes son los cloruros de acilo. Se nombran cambiando
la terminación oico del ácido carboxílico correspondiente por oílo y anteponiendo las palabras
cloruro de (Ej. cloruro de etanoilo, cloruro de benzoilo, etc.).
Los halogenuros de acilo pueden reaccionar fácilmente con los alcoholes para formar
ésteres, o con amoníaco para formar amidas. Son solubles en los disolventes orgánicos usuales.
Tienen olores fuertes e irritantes debido, en parte, a su rápida hidrólisis para formar el ácido
carboxílico y el halogenuro de hidrógeno correspondientes.
Anhídridos de ácidos
Son derivados que se obtienen por deshidratación de los ácidos carboxílicos
O O O O
calor
R C OH HO C R R C O C R H2O
2 moléculas de ácido carboxílico Un anhídrido de ácido
El nombre del anhídrido es el del ácido correspondiente, reemplazando la palabra ácido

por anhídrido. También pueden sintetizarse a partir de cloruros de ácido y sales carboxilato lo que
constituye un buen método para obtener anhídridos mixtos (derivados de dos ácidos diferentes).
O O O O
calor
CH3 CH2 C OH Na O C CH3 CH3 CH2 C O C CH3 H2O
Anhídrido etanoico propanoico
El anhídrido alifático de mayor importancia comercial es el anhídrido etanoico. Es una de

las materias primas que se emplea para la síntesis de aspirina (ácido acetil salicílico)
Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivados orgánicos del amoníaco (NH 3). Se
clasifican en primarias, secundarias o terciarias, según el número de grupos orgánicos unidos al
átomo de nitrógeno
H N H R N H R N R
R R R
Primaria Secundaria Terciaria
Los grupos R pueden ser alquilo o arilo, idénticos o diferentes entre sí. En algunas aminas
secundarias o terciarias, el nitrógeno puede formar parte de un anillo.
Para denominar una amina, el nombre de la estructura matriz lo determina la cadena
continua más larga de átomos de carbono. La terminación o del alcano correspondiente se cambia
por amina y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino y de sustituyentes, si
los hubiere, en la estructura de referencia. Se utiliza el prefijo N para cada sustituyente en el
átomo de nitrógeno. Los grupos funcionales oxigenados tienen prioridad, a los fines de la
nomenclatura, sobre el grupo amino. En estos casos, el grupo amino se nombra como un
sustituyente (Ej.: Ácido 3-aminobutanoico).
Las aminas aromáticas se nombran como derivados de la anilina (Nombre IUPAC:
bencenamina).
Las aminas son compuestos polares. Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces
N-H, que les permiten formar puentes hidrógeno. Sus puntos de ebullición son mucho más
elevados que los de compuestos no polares de peso molecular semejante, pero inferiores a los de
los alcoholes correspondientes.
Los tres tipos de aminas pueden formar puentes hidrógeno con el agua. De esta manera,
las aminas más sencillas, de hasta 4 o 5 átomos de carbono, son completa o apreciablemente
solubles en agua.
Debido a la presencia de un par electrónico sin compartir sobre el átomo de nitrógeno, las
aminas son básicas y nucleofílicas.
H
H
R N HOH R N H OH
H H
Base
H H
R N CH3 X R N CH3 X
H
H
Nucleófilo
Actividades
Alcoholes
1- Solubilidad de alcoholes
Colocar separadamente en tubos de ensayo limpios y secos 1 mL de los siguientes
alcoholes: metanol, etanol, 2-propanol, 1-octanol, 2-metil-1-propanol, 2-metil-2-propanol, glicerol.
Agregar 5 mL de agua a cada tubo, agitar y luego dejar en reposo unos segundos. Observar los
resultados.
Repetir la experiencia utilizando hexano en lugar de agua. Discutir las diferencias
observadas.
Resumir las actividades realizadas en el siguiente cuadro
Agua Hexano
Metanol
Etanol
2-propanol
1-octanol
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
Glicerol
2- Ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas (HCl/ZnCl 2)

El ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas es útil para distinguir entre alcoholes 1º, 2º
y 3º, de no más de cuatro o cinco carbonos. Se basa en la siguiente reacción:
ZnCl2
R3 COH HCl R3 CCl H2O
Insoluble
Es una reacción de sustitución donde el ZnCl 2 actúa como catalizador.

La prueba se basa en las diferentes reactividades de los tres tipos de alcohol con el
halogenuro de hidrógeno (HCl). Los alcoholes (de no más de seis carbonos) son solubles en el
reactivo de Lucas, el cual es una mezcla de HCl concentrado y ZnCl. Los cloruros de alquilo
correspondientes (productos de la reacción de sustitución) son insolubles. La formación del cloruro
de alquilo a partir del alcohol se manifiesta por la formación de un precipitado o turbiedad que
aparece cuando se separa el cloruro de la solución.
La reactividad de los alcoholes terciarios es mayor por lo que el precipitado de cloruro de
alquilo se observa rápidamente a temperatura ambiente. Le siguen en orden de reactividad los
alcoholes secundarios, los cuales requieren de calentamiento para dar positiva la prueba con el
reactivo de Lucas. Los alcoholes primarios prácticamente no reaccionan en esta prueba a
temperatura ambiente.
A 1 mL de la sustancia problema, agregar 1 mL del reactivo de Lucas. Mezclar bien y
tomar en cuenta el tiempo necesario para que la mezcla se enturbie o se separe en capas.
Observar los resultados.
Alcoholes Fórmula Clase Tiempo de reacción

Etanol
2-propanol
2-metil-2-propanol
1) Escribir las fórmulas de todos los alcoholes utilizados.
2) Buscar en tablas las solubilidades en agua y los puntos de ebullición de los mismos. A qué se
deben las diferencias observadas?
3) Buscar los nombres IUPAC y averiguar los usos del etilenglicol, glicerol y sorbitol.
4) Escribir las reacciones del test de Lucas para cada uno de los alcoholes ensayados, indicando
el nombre IUPAC de los productos. A qué se deben las diferencias observadas en las
reactividad de los tres tipos de alcoholes con el reactivo de Lucas? Discutir en cada caso si la
reacción transcurre por un mecanismo S N1 o SN2. Por qué la reacción requiere catálisis ácida?
Fenoles
Ensayo con cloruro férrico
Preparar soluciones de ácido gálico y ácido salicílico disolviendo unos cristales de cada
uno en 5 mL de agua destilada. Probar la presencia de grupos fenólicos agregando unas gotas de
cloruro férrico al 1 % (P/V). Realizar el mismo ensayo con etanol (control negativo).
Nombre Fórmula Ensayo con

IUPAC FeCl3
Ácido gálico
Ácido salicílico
Etanol
1) Buscar los nombres IUPAC y dibujar las fórmulas estructurales del ácido gálico y del ácido
salicílico. Qué importancia tiene este último compuesto en farmacología?
2) Buscar los coeficientes de solubilidad en agua de los compuestos mencionados en el punto
anterior. Teniendo en cuenta que el ácido salicílico posee dos grupos funcionales capaces de
formar puentes de hidrógeno con el agua, a qué se atribuye su baja solubilidad.
3) Escribir todas las fórmulas de resonancia que justifican la acidez del fenol frente a los
alcoholes alifáticos.
Aldehídos y cetonas
1- Oxidación de aldehídos y cetonas
Debido a la facilidad con que los aldehídos se oxidan a los correspondientes ácidos
carboxílicos, las reacciones de oxidación son las más utilizadas para diferenciarlos de las cetonas.
a) Oxidación con permanganato de potasio

A 0.5 ml de solución acuosa de metanal, adicionar 1 ó 2 gotas de solución de KMnO 4 (3 %,
P/V). El ensayo se repite con soluciones diluidas (aproximadamente al 10 %) de etanal y 2-
propanona. Si al cabo de uno o dos minutos no se observa reacción alguna, se añade una gota de
solución diluida de hidróxido de sodio. Observar y registrar los resultados.
b) Ensayo de Tollens
Los aldehídos no sólo son oxidados por los mismos reactivos que oxidan a los alcoholes
primarios y secundarios, sino también por el ion plata que es débilmente oxidante. En el ensayo
de Tollens se agrega un complejo de Ag/NH 3 (el ion diaminoplata, Ag (NH3)2+) al compuesto
desconocido. Si un aldehído está presente su oxidación va acompañada por la reducción del ion
plata a Ag elemental, formándose una suspensión negra o un espejo de plata en el fondo del
recipiente. Las cetonas no reaccionan en esta prueba y dejan una solución clara e incolora.
RCHO Ag(NH3)2 RCOO Ag

Aldehído Solución incolora Espejo de plata
Colocar 2 ml de solución de AgNO 3 al 5 % y una gota de NaOH al 10 % en un tubo de

ensayo limpio. Posteriormente, con agitación, agregar gota a gota solución de NH4OH 6 M, hasta
disolver el precipitado de óxido de plata (no agregar en exceso). Finalmente, añadir 5 ó 6 gotas
del compuesto carbonílico. Dejar en reposo 10 a 15 minutos. Observar y anotar los resultados.
c) Test del haloformo

Las metilcetonas se oxidan suavemente por medio de un hipohalogenito en la reacción del
haloformo
O O
R C CH3 3 OI R C O CHI3 2 OH
Metil cetona Hipohalogenito Haloformo
Cuando el halógeno que se utiliza es yodo, el haloformo (en este caso yodoformo o
triyodometano: CHI3) se reconoce fácilmente por su olor característico y color amarillo intenso.
En un tubo de ensayo colocar 5 ml de agua y se agregan, en el siguiente orden: 4 gotas de

la sustancia a ensayar y 12 gotas de solución de NaOH al 10 % (P/V). Se agita suavemente y se
añade, gota a gota, el reactivo de yodo en yoduro de potasio. Se observa la formación de un
precipitado amarillo.
Nota: Algunos compuestos, diferentes a las metilcetonas, también dan positiva la reacción del
haloformo. Ellos son: etanol, etanal y algunos alcoholes secundarios (metilcarbinoles) de fórmula
general R – CHOH – CH3.
2- Adición de derivados del amoníaco

Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina (Test de Brady)
Ciertos compuestos relacionados con el amoníaco (aminas primarias, hidroxilaminas,
hidrazina, fenilhidrazina) se adicionan al grupo carbonilo para formar derivados que son
importantes sobre todo para la caracterización e identificación de aldehídos y cetonas. Los
productos (iminas, oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas) contienen un doble enlace C = N que
resulta de la eliminación de una molécula de agua de los productos de adición iniciales. En la
siguiente ecuación se presenta la adición de la fenilhidrazina al grupo carbonilo.
NH2NHC6H5 H
C O C NHNHC6H5 C NNHC6H5 H2O
Fenilhidrazina OH
Fenilhidrazona
A 0.5 mL de la sustancia problema (aldehído o cetona) agregar 0.25 mL del reactivo (2,4-
dinitrofenilhidrazina). Dejar en reposo a temperatura ambiente durante 5 ó 10 minutos y observar
la formación de un precipitado. En caso que la sustancia problema sea un aldehído el precipitado
es de color amarillo; si se trata de una cetona es de color anaranjado.
Oxidación con Ensayo de Test del Test de Brady

KMnO4 Tollens haloformo
Metanal
2-propanona
Metanol
Etanol
2-Propanol
1-Octanol
1) Escribir las ecuaciones de oxidación de las sustancias ensayadas con a) permanganato de
potasio, b) reactivo de Tollens, c) yodo en yoduro de potasio.
2) Qué objeción se podría hacer a la preparación de etanal por oxidación del etanol con
permanganato alcalino?
3) Algunos compuestos, diferentes a las metilcetonas, también dan positiva la reacción del
haloformo. Buscar la justificación de tal comportamiento, en cada caso.
4) Con el test del haloformo, se puede distinguir metanol de etanol? Por qué? Qué aldehído da
positivo este test?
5) Plantear el mecanismo de formación de fenilhidrazonas para cada compuesto analizado.
6) A qué se atribuye fundamentalmente la mayor reactividad de los aldehídos en comparación
con las cetonas, en las reacciones de adición nucleofílica?
7) Buscar en manuales los PE y solubilidades en agua de los compuestos ensayados.
Compararlos con los de hidrocarburos y alcoholes de PM semejante. Analizar las semejanzas
y diferencias encontradas.
8) Los siguientes aldehídos y cetonas son componentes de algunos extractos vegetales:
benzaldehído (aceite de almendras), cinamaldehído (esencia de canela), vainillina (semilla de
vainilla), jazmona (aceite de jazmín), carvona (aceite de menta). Buscar las fórmulas
estructurales y dar los nombre IUPAC de estos compuestos.
Ácidos carboxílicos
Ensayo del iodato-ioduro para ácidos carboxílicos
Este ensayo se basa en la siguiente reacción que, en medio débilmente ácido, ocurre
rápidamente liberando yodo, el cual se detecta fácilmente con almidón.
(IO3) 5I 6H 3 I3 3 H2O
Se toman unas gotas o 5 mg de la sustancia problema y se colocan en un tubo de ensayo.
Se añaden 2 gotas de una solución de KI al 2 % y 2 gotas de una solución de KIO 3 al 1%. Se tapa
el tubo y se calienta en un baño de agua hirviendo durante un minuto. Se deja enfriar y se agregan
2 gotas de solución de almidón al 0.1 %, recientemente preparada. La presencia de ácidos
carboxílicos se manifiesta por aparición de un color azul.
1) Qué efecto está implicado en la acidez de los ácidos carboxílicos? Explicar mediante las
estructuras correspondientes.
2) Buscar los nombres IUPAC y escribir las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos
carboxílicos insaturados: acrílico, crotónico, sórbico, cinámico, benzoico, ftálico, toluico,
salicílico. Clasificarlos en alifáticos y aromáticos.
3) En la naturaleza se encuentran muchos ácidos dicarboxílicos y tricarboxílicos, algunos de ellos
hidroxilados, que se conocen por sus nombres comunes. Buscar los nombre IUPAC y escribir
las fórmulas desarrolladas de los ácidos oxálico, malónico, succínico, adípico, maleico,
fumárico, cítrico y tartárico.
4) Los ácidos carboxílicos alifáticos que poseen cuatro o más átomos de carbono se conocen
también como ácidos grasos, puesto que son constituyentes habituales de las grasas y
aceites. Buscar los nombres IUPAC y las estructuras correspondientes a los ácidos butírico,
caproico, caprílico, cáprico, láurico, mirístico, palmítico, esteárico, oleico, linoleico, linolénico.
Investigar en qué grasas y aceites vegetales o animales se encuentran en mayor proporción.
NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS DE QUÍMICA

ORGÁNICA DE LA FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS, FISICAS Y NATURALES.
INDICACIONES GENERALES
1. NO entrar al laboratorio sin que esté presente el profesor o responsable.
2. Seguir las instrucciones del profesor o persona responsable.
3. Estudiar cada experiencia antes de llevarla a cabo.
4. Mantener una actitud responsable, NO se deben realizar bromas, no correr, no gritar.
5. NO COMER, NO BEBER, NO FUMAR en el laboratorio.
VESTIMENTA
1. Utilizar guardapolvo de manga larga. Mantener el guardapolvo abrochado.
2. Debe evitarse el uso de lentes de contacto.
3. Quienes tienen pelo largo, deben llevarlo recogido.
4. NO se deben llevar pulseras, colgantes, piercings (aros) o prendas sueltas.
5. NO llevar sandalias o calzado que deje el pie al descubierto.
6. En caso de presentar alguna herida, ésta debe estar cubierta, aunque se utilicen guantes
para trabajar.
7. Proteger las manos con guantes.
8. Obligatorio el uso de lentes (o gafas) de seguridad.
HÁBITOS DE TRABAJO
1. Comprobar la ubicación del material de seguridad como extinguidores, duchas de
seguridad, lavaojos, botiquín, etc.
2. Seguir el protocolo de trabajo indicado por el responsable de las prácticas.
3. Evitar mezclas que NO sean las indicadas.
4. Leer la etiqueta o consultar la ficha de datos de seguridad de los productos antes de su
utilización, cuando sea necesario.
5. NO utilizar ningún reactivo que no tenga etiqueta.
6. Se debe etiquetar los frascos y recipientes que contengan mezclas, identificando su
contenido.
7. NO oler las sustancias.
8. NO tocar ni probar los productos.
9. NO trabajar NUNCA solo en el laboratorio.
10. NO hacer actividades no autorizadas o no supervisadas.
11. Utilizar campana de extracción de gases para todas las operaciones en las que se
manipulen sustancias tóxicas o volátiles.
12. NO trabajar lejos de la mesa, ni colocar objetos en el borde.
13. Cuando se deba calentar los tubos de ensayos, esto se realizara de lado, utilizando pinzas
para sujetar el tubo de ensayo. NO se debe mirar el interior del tubo de ensayo, ni dirigir la
boca del tubo de ensayo hacia otro compañero ni hacia uno mismo.
14. En la dilución de ácidos, AÑADIR SIEMPRE EL ÁCIDO SOBRE EL AGUA y NO al revés,

podría provocar una proyección sumamente peligrosa.
15. Para pipetear usar SIEMPRE propipetas, NUNCA con la boca.
16. Asegurarse de que los materiales estén fríos antes de tomarlos con las manos.
17. Recoger materiales, reactivos o equipos presentes en las mesadas de trabajo y que no se
están utilizando, para evitar acumulaciones innecesarias.
18. Los recipientes de productos químicos deben cerrarse siempre después de su uso.
19. Al terminar el trabajo asegurarse del cierre de las conexiones de agua, gas y de
desenchufar los aparatos eléctricos.
20. Desechar el material de vidrio que presente defectos.
21. No forzar la separación de vasos, recipientes o robinetes que estén obturados. Esta tarea
la debe realizar el profesor responsable.
Ducha de seguridad y lavaojos

identificación de producto
(nombre químico de la sustancia)
identificación
de peligro ABCDDEE
Contiene Composición
ILAISSS S.R.L Responsable

Descripción del de la comercialización
riesgo R 11.23/25
Frase R tóxico por inhalación y por
ingestión
Medida preventiva
S 7.16-24.45:
Frase S Mantengase el recipiente bien cerrado.
Mantener alejado de toda llama o chispa electrica
Evitar contacto con la piel
En caso de accidente o malestar, acuda inmediatamente al
medico (llevar la etiqueta en la medida de lo posible)
ACCIDENTES
En caso de cualquier accidente, avisar inmediatamente al Profesor encargado de la actividad de
laboratorio.
Eliminación y derrame de sustancias

1. Para la eliminación de residuos utilizar los recipientes destinados a tal fin.
2. Está prohibido desechar por las piletas o sanitarios líquidos inflamables, tóxicos, corrosivos
o peligrosos para el medio ambiente.
3. NO tirar productos, ni papeles impregnados en los cestos para papeles.
4. Si por accidente se originase un vertido en la pileta, añadir siempre agua en forma
abundante.
Salpicaduras en los ojos y sobre la piel.

Sin perder un instante lavarse CON AGUA DURANTE 10 ó 15 minutos, empleando si es
necesario la ducha de seguridad; quitarse la ropa y objetos previsiblemente mojados por el
producto químico.
Si la salpicadura es en los ojos, emplear el lavaojos durante 15-20 minutos, sobre todo si el
producto es corrosivo o irritante.
NO INTENTAR NEUTRALIZAR y acudir al médico lo más rápidamente posible con la
etiqueta o ficha de seguridad del producto.
Quemaduras térmicas.
Lavar abundantemente con agua fría para enfriar la zona quemada.
Intoxicación digestiva.
Debe tratarse en función del tóxico ingerido, para lo cual se debe disponer de información
a partir de la etiqueta y de la ficha de datos de seguridad.
PICTOGRAMAS DE PELIGROSIDAD
En las etiquetas de algunos reactivos pueden encontrarse 1 ó 2 de los
pictogramas mostrados a continuación. Estos símbolos muestran,
gráficamente, el nivel de peligrosidad de la sustancia etiquetada:
Corrosivos: las sustancias y preparados que, en contacto

con tejidos vivos, puedan ejercer una acción destructiva de
los mismos.
Irritantes: las sustancias y preparados no corrosivos que,

por contacto breve, prolongado o repetido con la piel o las
mucosas puedan provocar una reacción inflamatoria.
Tóxicos: la sustancias y preparados que, por inhalación,

ingestión o penetración cutánea en pequeñas cantidades
puedan provocar efectos agudos o crónicos, o incluso la
muerte.
Muy tóxicos: las sustancias y preparados que, por

inhalación, ingestión o penetración cutánea en muy pequeña
cantidad puedan provocar efectos agudos o crónicos o
incluso la muerte.
Inflamables: las sustancias y preparados líquidos cuyo punto

de ignición sea bajo.
Identifica a aquellas sustancias que se inflaman por un

contacto breve con una fuente de ignición y después de
haberse separado de dicha fuente de ignición continúan
quemándose.
Fácilmente inflamables: las sustancias y preparados
● que puedan calentarse e inflamarse en el aire a

temperatura ambiente sin aporte de energía, o
● sólidos que puedan inflamarse fácilmente tras un
breve contacto con una fuente de inflamación y que
sigan quemándose o consumiéndose una vez
retirada dicha fuente, o
● en estado líquido cuyo punto de inflamación sea muy
bajo, o
● que, en contacto con agua o con aire húmedo,
desprendan gases extremadamente inflamables en
cantidades peligrosas.
Extremadamente inflamables: las sustancias y preparados

líquidos que tengan un punto de inflamación
extremadamente bajo y un punto de ebullición bajo, y las
sustancias y preparados gaseosos que, a temperatura y
presión normales, sean inflamables en el aire.
Identifica a aquellas sustancias que a temperatura ambiente

y en contacto con el aire arden espontáneamente.
Explosivos: las sustancias y preparados sólidos, líquidos,
pastosos o gelatinosos que, incluso en ausencia de oxígeno
del aire, puedan reaccionar de forma exotérmica con rápida
formación de gases y que, en condiciones de ensayo
determinadas, detonan, deflagran rápidamente o, bajo el
efecto del calor, en caso de confinamiento parcial, explotan.
Identifica a aquellas sustancias que pueden hacer explosión

por efecto de una llama, choque o fricción.
Comburentes: las sustancias y preparados que, en contacto

con otras sustancias, en especial con sustancias
inflamables, produzcan una reacción fuertemente
exotérmica.
Nocivos: las sustancias y preparados que, por inhalación,

ingestión o penetración cutánea puedan provocar efectos
agudos o crónicos, o incluso la muerte.
Peligrosos para el medio ambiente: las sustancias o

preparados que, en caso de contacto con el medio
ambiente, presenten o puedan presentar un peligro
inmediato o futuro para uno o más componentes del medio
ambiente.
Alumno (nombre y apellido):
declaro haber leído y comprendido con total claridad la presente normativa de seguridad para
desarrollar actividades en el laboratorio y me comprometo a seguir las indicaciones que en ella se
detallan acerca del comportamiento y trabajo durante las actividades prácticas de Química
Orgánica.
Fecha:
Firma:
Aclaración:
Número de DNI / matrícula:
Correo electrónico:
Teléfono:
Observaciones clínicas (consigne alergias y toma de medicación crónica o cualquier aspecto que
considere importante para su seguridad dentro del laboratorio):

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Cátedra de Química Orgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE CORDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS, FÍSICAS Y

GUÍA DE ACTIVIDADES TEÓRICO-PRÁCTICAS

Docentes de la Asignatura Química Orgánica

Dr. Damián Maestri (Prof. Titular)

Dra. Diana Labuckas (Prof. Adjunta)

Dr. Mauricio Martín (Prof. Adjunto)

Dr. Sebastián Dambolena (Prof. Adjunto)

Dra. M. Paula Zunino (Prof. Asistente)

Dr. José Meriles (Prof. Asistente)

Dr. Agustín Luna (Prof. Asistente)

PROGRAMA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Carreras: Biología e Ingeniería Ambiental

UNIDAD I: Introducción a la Química Orgánica

UNIDAD II: Hidrocarburos y derivados halogenados

UNIDAD III: Estereoquímica

UNIDAD IV: Compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados

 Tema 4: Aminas. Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Métodos

UNIDAD V: Compuestos orgánicos y mecanismos de reacción

UNIDAD VI: Biomoléculas

Fundamentos y métodos de extracción de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 1

Purificación de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 3 y 4)

Reacciones de caracterización de grupos funcionales (Trabajos Prácticos Nº 5 y 6)

Compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados (TP Nº 6)

PROGRAMA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Carrera: Profesorado en Ciencias Biológicas

UNIDAD I: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD II: HIDROCARBUROS Y DERIVADOS HALOGENADOS

UNIDAD III: ESTEREOQUÍMICA

UNIDAD IV: COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

UNIDAD V: CONCEPTOS BÁSICOS SOBRE MECANISMOS DE REACCION

UNIDAD VI: BIOMOLÉCULAS

Fundamentos y métodos de extracción de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 1

Purificación de compuestos orgánicos (Trabajos Prácticos Nº 3 y 4)

Reacciones de caracterización de grupos funcionales (Trabajos Prácticos Nº 5 y 6)

Compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados (TP Nº 6)

La Cátedra de Química Orgánica de las carreras de Biología, Profesorado de Biología e Ing.

La asignatura comprende clases de contenidos teóricos, actividades prácticas de laboratorio y

- Clases de contenidos teóricos

- Actividades prácticas de laboratorio (APL)

- Seminarios de resolución de problemas (SRP)

Condiciones para obtener la regularidad

Requisitos para la inscripción y para la realización de las APL

Clases de consulta de actividades teóricas y prácticas

Consultas sobre clases Teóricas: se atienden en la Cátedra, en forma presencial física

Consultas sobre clases de APL

Fecha Tema Docente a

Clases de actividades prácticas de laboratorio (APL) (Laboratorio 225 - FCEFyN – Sede

APL Trabajo Práctico Fecha

Purificación de compuestos TP Nº 3 11/09 al 22/09

Purificación de compuestos TP Nº 4 25/09 al 06/10

Reacciones de TP Nº 5 09/10 al 20/10

Reacciones de TP Nº 6 23/10 al 03/11

Clase Día Hora inicio Hora fin Modalidad/Lugar

Teórico Lunes 8:30 11:00 Presencialidad física

Teórico Miércoles 8:30 11:00 Presencialidad física

Teórico Lunes 13:30 16:00 Re-dictado (Virtual,

Teórico Miércoles 13:30 16:00 Re-dictado (Virtual,