Química

orgánica
1. Introducción
La química orgánica es una parte de la química, por lo que en ella
son aplicables las mismas leyes y procedimientos de la química
general.
Pero hay tres hechos que nos hacer dedicar una atención especial
a la química del carbono o química orgánica.

1º) Hay varios millones de compuestos orgánicos.

2º) Las moléculas que constituyen los seres vivos, en general,

contienen carbono.

3º) Los compuestos del C presentan, en general, propiedades

físicas y químicas distintas a las de los compuestos
inorgánicos.
2. Representación de los compuestos orgánicos.
Tipos de fórmulas
Empírica (CH2O)n
No sirven para identificar compuestos
Molecular C3H6O3

Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)

CH3–CHOH–COOH

Desarrollada

Simplificada

Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

3. Tipos de compuestos orgánicos
Los compuestos orgánicos se clasifican, según sus grupos
funcionales, en FAMILIAS DE COMPUESTOS.
Dado el elevado número de familias de compuestos, para simplificar
su estudio se agrupan según ciertas analogías. Así:

Familias de compuestos Analogías

Alcanos, alquenos, alquinos,

HIDROCARBUROS Constituidos sólo por C e H
hidrocarburos aromáticos

Alcoholes, éteres,
DERIVADOS DE
aldehídos, cetonas, ácidos Presencia de uniones C-O
OXÍGENO carboxílicos, ésteres

DERIVADOS DE Aminas, amidas,

Presencia de uniones C-N
NITRÓGENO nitrocompuestos, nitrilos…
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Las moléculas orgánicas están formadas, por lo general, por un esqueleto
hidrocarbonado y un grupo funcional.
Esqueleto hidrocarbonado:
Cadena formada por átomos de carbono e hidrógeno.
Grupo funcional:
Es un átomo o conjunto de átomos unidos siempre de la misma forma en
la cadena de carbonos de un compuesto. Determina las propiedades
químicas del compuesto.
Dentro de una misma molécula pueden existir uno (monofuncional) o
varios (polifuncional) grupos funcionales. Cada grupo funcional determina
un TIPO DIFERENTE DE COMPUESTO ORGÁNICO
Serie homóloga:
Es el conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional y que
sólo se diferencian en el número de grupos metileno (-CH2-) que
contiene.
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presentes en una
molécula orgánica, que determina sus propiedades químicas

Esqueleto Grupo
Molécula
hidrocarbonado funcional
orgánica
(HC) (GF)

H.C. G.F.

CH3 NH2
CH3- NH2
Metilamina
4. Grupos funcionales Fórmula general
ALCANOS R-CH2-CH2-R’
ALQUENOS R - CH = CH - R’
HIDROCARBUROS
ALQUINOS R - C ≡ C - R’
D.AROMÁTICOS R
D. HALOGENADOS R – X (X= F, Cl, Br, I)
ÉTERES R – O - R’
ALCOHOLES R – OH
DERIVADOS ALDEHIDOS R - CHO
DE OXÍGENO CETONAS R – CO – R’
ÁCIDOS R – COOH
ÉSTERES R – COO-R’
AMINAS R – NH2
DERIVADOS AMIDAS R – CO-NH2
NITRILOS
DE NITRÓGENO
NITROCOMPUESTOS R – NO2
 NOMENCLATURA Y

FORMULACIÓN

DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
Normas generales
Según la cadena principal tenga más o menos átomos de carbono,
se emplean prefijos:
Nº de átomos de carbono Prefijo
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Penta-
6 Hexa-
7 Hepta-
8 Octa-
9 Nona

Para nombrar los compuestos se deben numerar los carbonos de

la cadena hidrocarbonada: al número se le llama LOCALIZADOR
Según cuál sea el grupo funcional el compuesto tendrá un nombre
característico. Existe un orden de prioridad de los diferentes
grupos funcionales
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. HIDROCARBUROS 2. CON OXÍGENO CON NITRÓGENO

Alcoholes Aminas
Alifáticos Aromáticos
Aldehidos Amidas
Alcanos
Éteres Nitrilos
Alquenos

Alquinos Cetonas

Ciclos Ácidos

Ésteres

Anhídridos
 5. NOMENCLATURA Y

FORMULACIÓN

DE LOS HIDROCARBUROS
 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

• De cadena abierta
- Alcanos
- Alquenos
- Alquinos
• Hidrocarburos alifáticos
• De cadena cerrada
- Cicloalcanos
- Cicloalquenos
- Cicloalquinos
• Hidrocarburos aromáticos:
Principalmente derivados del benceno: Son HC de cadena
cerrada, con dobles enlaces alternos, originando formas
resonantes
Son aquellos hidrocarburos que presentan todos los enlaces
C-C sencillos. Su fórmula general es CnH(2n+2)
 ALGUNOS RADICALES (Y ALCANO DEL QUE PROCEDEN)
HIDROCARBURO NOMBRE RADICAL NOMBRE

CH4 Metano CH3- Metilo

CH3-CH3 Etano CH3-CH2- Etilo

CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propilo

CH3-CH2 CH3-CH-
Isopropano Isopropilo
CH3 CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano CH3-CH2-CH2-CH2- Butilo

CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-
Isobutano Isobutilo
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano Secbutilo
CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano CH3 Tercbutilo
CH3-C-CH3
 ALCANOS RAMIFICADOS NORMAS DE NOMENCLATURA

1) Se elige como cadena principal aquella que tenga el mayor

número de átomos de carbono

2) Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de

carbono, se escoge como principal la que tenga mayor
número de sustituyentes (o radicales)
3) Se numera la cadena principal de manera que corresponda
a los sustituyentes los localizadores más bajos

4) Se nombran los sustituyentes delante del prefijo de la

cadena principal, por orden alfabético, precedidos de su
localizador (número del carbono de la cadena principal en
que se encuentran). Si hay varios sustituyentes iguales,
se indican todos con su prefijo numeral. Estos números
no se consideran para el orden alfabético.
3,4,6-trimetil-4-propiloctano
5) Si coinciden los localizadores por ambos extremos de la
cadena, se escoge el extremo en que la numeración más
baja sea para los sustituyentes que primero se nombran
por orden alfabético.
CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH
4 3
9 8 7 6 5 7 8 9
CH3 CH-CH2-CH3
3 2 1
CH3
3-etil // 4,6,7-trimetil
3,4,6-trimetil // 7-etil

3-etil-4,6,7-trimetilnonano
 CH3
1. CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH3

CH3 CH2-CH2-CH3

CH3 CH2- CH3

2. CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

CH2-CH-CH3
CH3

CH2- CH3 CH3

3. CH3-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3

CH2-CH-CH3 CH2-CH-CH3
CH3 CH3
Son aquellos hidrocarburos que presentan uno o más dobles
o triples enlaces (se llaman insaturaciones)
 NORMAS DE NOMENCLATURA

1) Se nombran con el prefijo que indica el número de átomos

de carbono de la cadena principal, acabando con la
terminación –eno, precedida de la localización de los
dobles enlaces (si es necesario)
CH2=CH2 CH2=CH-CH3
Eteno Propeno
Si hay varias posiciones posibles para el doble enlace, hay
que indicar el localizador del doble enlace, entre el prefijo
y el sufijo, separado por guiones
1 2 3 4
CH2=CH- CH2-CH3 But-1-eno
1 2 3 4
CH3- CH = CH-CH3 But-2-eno
2) Se elige como cadena principal la de mayor longitud y que
tenga mayor número de insaturaciones (dobles y triples
enlaces). 1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH-CH-CH3
1 2 3 4 5
CH=CH-CH2-CH3
6 7 8 9
5-metilnona-1,6-dieno

3) Se numera la cadena de manera que corresponda el número

más bajo a los dobles enlaces. Los dobles enlaces tienen
preferencia frente a los sustituyentes.
⟹ Dobles enlaces: en posiciones 1,3 y 8
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH2=CH-CH=CH-CH-CH2-CH-CH=CH-CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
⟸ Dobles enlaces: en posiciones 2,7 y 9
Deca-1,3,8-trieno NO Deca-2,7,9-trieno
4) Si la localización de los dobles enlaces coincide desde ambos
extremos, se numera la cadena principal de manera que
correspondan los localizadores más bajos a los sustituyentes.
Los dobles enlaces tienen preferencia frente a los
sustituyentes

⟹ Dobles enlaces: en posiciones 1, 3, 7 y 9

Sustituyentes en 4,8
CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH
10 2=CH-CH=
9 8 7
C - CH-CH
6 5
2-CH=C-CH=CH
4 3 2 2 1
CH-CH2-CH3
⟸ Dobles enlaces: en posiciones 1, 3, 7 y 9
Sustituyentes en 3,7

3,7-dipropildeca-1,3,7,9-tetraeno
 ALGUNOS RADICALES (DERIVADOS DE ALQUENOS)

ALQUENO DE PROCEDENCIA RADICAL NOMBRE

CH2=CH2 CH2=CH- VINILO (o Etenilo)

CH2=CH2-CH2 CH2=CH-CH2- ALILO (o Prop-2-enilo)

⟹ Dobles enlaces: en posiciones 1, 6 y 8

Sustituyente en 4
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH
9 2=CH-CH
8 7 2-CH
6
– CH
5 2-CH=C-CH=CH
4 3 2 1 2
CH=CH2
⟸ Dobles enlaces: en posiciones 1, 3 y 8
Sustituyente en 6

6-vinilnona-1,3,8-trieno
Nombra los siguientes compuestos:

CH3
4. CH3-CH=C-CH2-CH-CH-CH2-CH3

CH3 CH=CH2

CH3 CH3
5. CH2=CH-CH-C=C-CH-CH= CH2

CH3 CH2- CH3

CH3
6. CH3-C=CH2-CH2-C=CH-CH2-CH-CH3

CH2-CH-CH3
CH3
 NORMAS DE NOMENCLATURA

1) Se nombran con el prefijo que indica el número de átomos

de carbono, acabando con la terminación –INO, precedida
de la localización de los triples enlaces

CH≡CH CH≡ C-CH3

Etino
O acetileno Propino

Las normas de nomenclatura son semejantes a las de los

alquenos
1 2 3 4 5
CH≡C-CH2-CH2-CH3 Pent-1-ino
1 2 3 4 5
CH3- C ≡ C-CH2-CH3 Pent-2-ino
(no pent-3-ino)
2) Se elige como cadena principal la de mayor longitud y que tenga
mayor número de insaturaciones (dobles y triples enlaces).
A igualdad de número de insaturaciones, se escoge la que tenga
mayor número de DOBLES enlaces.
3) Se numera la cadena de manera que corresponda el número más
bajo a los dobles y triples enlaces. Los dobles enlaces tienen
preferencia frente a los triples.

⟹ Innsaturaciones en posiciones 1, 5 y 9
Dobles enlaces: en posiciones 5 y 9; triple enlace en 1

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH≡C-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH-CH=CH2
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

⟸ Innsaturaciones en posiciones 1, 5 y 9
Dobles enlaces: en posiciones 1 y 5; triple enlace en 9

Deca-1,5-dien-9-ino NO Deca-5,9-dien-1-ino
4) Si la localización de los dobles y triples enlaces coincide desde
ambos extremos, se numera la cadena principal de manera que
correspondan los localizadores más bajos a los sustituyentes.
Los dobles enlaces tienen preferencia frente a los
sustituyentes

⟹ Dobles enlaces: en posiciones 1, 3, 7 y 9

Sustituyentes en 4,8
CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH
10 2=CH-CH=
9 8 7
C - CH-CH
6 5
2-CH=C-CH=CH
4 3 2 2 1
CH2-CH2-CH3
⟸ Dobles enlaces: en posiciones 1, 3, 7 y 9
Sustituyentes en 3,7

3,7-dipropildeca-1,3,7-trieno
 CH3
4. CH2 = CH- C - CH= C - C ≡ CH
CH3 CH2-CH2-CH3

CH3 CH = CH2
5. CH ≡ C - CH2-C ≡ C-CH-CH3
CH2-CH-CH3
CH3

CH3
6. C ≡ C-CH2-CH-CH2-CH=CH2-CH-CH3
CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
Se llaman también hidrocarburos alicíclicos. La cadena
hidrocarbonada es cerrada.
 CICLOALCANOS. NORMAS DE NOMENCLATURA

1) Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al nombre del

hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos
de carbono
2) El ciclo se empieza a numerar por donde corresponda el
localizador más bajo a los sustituyentes.

1,3-dimetilciclohexano
 CICLOALQUENOS y CICLOALQUINOS
NORMAS DE NOMENCLATURA

1) Se nombran como los alquenos o alquinos de los que

proceden, indicando el número de átomos de carbono
del ciclo, precedidos del prefijo “ciclo”.
2) El ciclo se empieza a numerar por donde corresponda
el localizador más bajo a los dobles y triples enlaces

3-metilciclohexa-1,3-dieno
7.

8.
 5.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos cíclicos derivados del benceno.

1) El anillo se empieza a numerar por donde corresponda

el localizador más bajo a los sustituyentes.

1,3-dimetilbenceno
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1) En los bencenos disustituídos se suelen emplear los

prefijos:
orto__ (o-): para las posiciones relativas 1,2
meta__(m-): para las posiciones relativas 1,3
para__(p-): para las posiciones relativas 1,4

o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
(o-xileno) (m-xileno)
(p-xileno)
9. 11.

10. 12.
 6. NOMENCLATURA Y

FORMULACIÓN DE COMPUESTOS

CON HETEROÁTOMOS
 6.1. DERIVADOS HALOGENADOS
Son aquellos hidrocarburos en los que uno o varios átomos
de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de halógenos.

NORMAS DE NOMENCLATURA

1) Se nombran añadiendo el prefijo fluoro-, cloro-, bromo-

o yodo- al nombre del hidrocarburo.
2) Si hay varios halógenos diferentes se nombran por orden
alfabético.
3) Si hay varios halógenos iguales se añade un prefijo
numeral (di, tri, tetra, etc) al nombre del halógeno,
indicando los localizadores correspondientes.
9. Nombrar:
9. a. CH3-CCl2-CHCl-CH2Br
9. b. CH2Cl-CHl-CHBr-CCl-CH3
CH2-CH3
9. c. CH3-CH2-C(CH3)2-CHCl-CHBr-CH3
10. Formular:
10. a. 2,2-dicloro-3-yodopentano
10. b. 1,2,3-tribromo-3-fluorohexano
10. c. Tetraclorometano
6.2. DERIVADOS CON ÓXÍGENO
Son aquellos hidrocarburos en los que uno o varios átomos
de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de oxígeno. El
enlace puede ser sencillo o doble.

ENLACE SENCILLO (C-O) ENLACE DOBLE (C=O)

O
• ALCOHOLES • ALDEHIDOS (R-CHO): CH3-C-H
(R-OH) O
CH3-OH,… • CETONAS (R-CO-R’): CH -C-CH
3 3
• ÉTERES
• ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH):
(R-O-R’)
O
CH3-O-CH3
CH3-C-OH
• ANHÍDRIDOS
• ÉSTERES (R-COOR’): O
(R-CO-O-CO-R’) CH3-C-O-CH2-CH3
 6.2.1. ALCOHOLES
Uno o varios átomos de hidrógeno del hidrocarburo se ha
sustituido por un grupo -OH.

NORMAS DE NOMENCLATURA

1) Se escoge como cadena principal aquella que contenga el

grupo hidroxilo. Si hay varias posibles, se escoge además
la que contenga mayor número de átomos de carbono.
2) Se numera la cadena de manera que corresponda el
localizador más bajo a los grupos alcohol (-OH).
3) .
9. Nombrar:
9. a. CH3-CCl2-CHCl-CH2Br
9. b. CH2Cl-CHl-CHBr-CCl-CH3
CH2-CH3
9. c. CH3-CH2-C(CH3)2-CHCl-CHBr-CH3
10. Formular:
10. a. 2,2-dicloro-3-yodopentano
10. b. 1,2,3-tribromo-3-fluorohexano
10. c. Tetraclorometano
Son aquellos hidrocarburos en los que uno o varios átomos
de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de halógenos.

NOMENCLATURA
Se nombran añadiendo el prefijo fluoro-, cloro-, bromo- o
yodo- al nombre del hidrocarburo.
Si hay varios halógenos iguales se añade un prefijo numeral
(di, tri, tetra, etc) al nombre del halógeno, indicando los
localizadores correspondientes. Por ejemplo:

CH3-CCl2-CHCl-CH2Br