PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Angulo Sofia, Bula Luisa, Forero Gabriela

Universidad del Atlántico
Palabras clave: Alcoholes, solubilidad, reactividad.

En esta experiencia de laboratorio se analizaron e identificaron aspectos como velocidad de reacción, oxidación y
solubilidad (agua y medio alcalino) para alcoholes, fenoles y éteres. Obteniendo así que los fenoles, éteres y alcoholes
son solubles en agua, pero en estos últimos también influye del número de carbonos en su cadena. La velocidad de
reacción con sodio metálico será mayor en un alcohol primario o un fenol debido a su acidez y la facilidad de oxidación
dependerá del tipo de alcohol, siendo más fácil en alcoholes primarios y secundarios, formando aldehídos y cetonas
respectivamente.

Introducción. aldehídos y cetonas respectivamente, mientras que la

oxidación en los terciarios es más complicada.
Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyo grupo Se tuvo como objetivo analizar e identificar para
funcional es un hidroxilo (OH) ubicado en un carbono alcoholes, fenoles y éteres la solubilidad en agua, en
alifático. Los alcoholes generalmente son representados medio alcalino, la velocidad de reacción con sodio
con la formula R-OH, donde R es el grupo alquilo. Los metálico y su oxidación. (3)
fenoles son compuestos en los que un grupo OH está
directamente unido a un anillo aromático y se Metodología.
representan con la formula Aro-H. Los éteres están
designados por un grupo funcional R-O-R', en donde R y
R' son grupos que contienen átomos de carbono,
estando el átomo de oxígeno unido. (1)
La solubilidad de los alcoholes en el agua esta determina
por la longitud en la cadena carbonada, es decir, entre
más larga sea esta menos soluble será en agua, esto se
evidencia en alcoholes con más de 4 carbonos. Los
fenoles, al igual que los alcoholes y éteres pueden formar
puentes de hidrogeno con las moléculas de agua, lo que
los hace mayormente solubles. (1)
Reacción con solución alcalina: Los fenoles a
diferencia de los alcoholes son ligeramente ácidos en
agua y forman sales al reaccionar con hidróxido de sodio
acuoso (NaOH). Esto se debe a que el ion fenóxido es
una base más débil que el ion alcóxido e hidróxido una
vez se halla estabilizado por resonancia.
Velocidad de reacción con sodio metálico: Un alcohol
es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero
posee acidez suficiente como para que en la solución
exista una muy pequeña concentración de ion H+, que al
reaccionar con el sodio metálico da lugar a un alcóxido
de sodio e hidrógeno gaseoso. La velocidad reacción de
un alcohol con sodio metálico dependerá de si es
primerio, secundario o terciario. Siendo más rápida la
reacción con uno primario. Con respecto al fenol será Figura 1. Flujograma de proceso
más rápida que los alcoholes ya que debido a su acidez
libera más rápido hidrogeno. (2) Tal y como se aprecia en la figura 1. La practica consistió
Prueba de Bordwell-Wellman: Esta prueba consiste en en 4 partes en la cual se utilizaron los reactivos: Agua
usar un oxidante, en este caso el anhidrido crómico para destilada, butanol, terbutanol, ciclohexanol, etanol, naftol,
lograr una diferenciación de alcoholes primarios, NaOH [6M], sodio metálico y anhidrido crómico.
secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios y En cada uno de los procedimientos se tomó un tubo de
secundarios se oxidan mucho más rápido, volviéndose ensayo para realizar la respectiva mezcla.
Resultados y discusión. alcohol más pequeño como el etanol y sería soluble en
NaOH.

1. Solubilidad:
Se realizaron 4 mezclas diferentes para determinar la 3. Reacción Sodio metálico:
solubilidad de ciertos alcoholes en agua, siendo 2ml del
respectivo alcohol + 2ml de agua, los resultados se En esta tercera parte se crearon 3 mezclas a partir del
observan en la tabla 1. etanol, ciclohexanol y terbutanol, 2 ml de cada uno, junto
con una pizca de sodio metálico respectivamente, las
Tabla 1. Solubilidad en agua características de la reacción se encuentran en la Tabla
Mezcla Observaciones 3.
Butanol + Agua No se solubilizó, se observó
dos fases cada una a la Tabla 3. Reacción sodio metálico en alcoholes
sustancia correspondiente Mezcla Observaciones
Etanol + Sodio Burbujeo y liberación de gas,
Terbutanol + Agua Sí se lograron mezclar las metálico la solubilización ocurrió de
sustancias luego de agitar un manera no lenta ya que al
poco el tubo de ensayo cabo de cierto tiempo aún se
observaban partículas, al
Ciclohexanol + Agua No solubilizó, de igual agregar agua para la
manera esta disolución disolución completa del sodio
presentó dos fases la mezcla se tornó blanca y
exotérmica
Etanol + Agua Solubilizó completamente Ciclohexanol + Sodio Reacción intermedia y con
metálico poco burbujeo, al agregar
agua se observó dos fases y
Los alcoholes suelen ser solubles en agua a cualquier luego de un tiempo de
proporción, sin embargo, la solubilidad de los alcoholes solubilización tornó a color
dependerá de la cantidad de grupos alquilo que blanco
contenga. En este caso, el orden de menor a mayor en la Terbutanol + Sodio Burbujeo lento, al agregar
cadena de carbono de estos alcoholes es: metálico agua su reacción es más
Etanol (CH₃-CH₂-OH) < Terbutanol ((H₃C)₃-C-OH) < rápida y de igual manera
Butanol (C₄H₉OH) < Ciclohexanol (C6H12O) libero vapor, se notaron dos
Un alcohol a partir de 4 grupos alquilo empieza a tener fases al final
dificultad para disolverse en agua, por esta razón el
butanol y ciclohexanol no se lograron disolver. (4)
El etanol siendo alcohol primario, ciclohexanol
secundario y terbutanol terciario, se pudo observar el
2. Solubilidad en medio alcalino siguiente orden en velocidad de reacción: Etanol >
Ciclohexanol > Terbutanol, ya que esta velocidad
Se realizaron 2 mezclas con el fin de determinar la depende indirectamente de la saturación del carbono
solubilidad del Naftol y Ciclohexanol en el medio alcalino cercano al grupo hidroxilo de la molécula de alcohol, a
NaOH(aq) [6M] 2ml, ver las observaciones en Tabla 2. menor saturación, mayor velocidad de reacción tendrá.
(4)
Tabla 2. Solubilidad en NaOH
Mezcla Observaciones “Ésta es una oxidación-reducción, donde el metal se oxida y el
Naftol (una pizca) + No solubilizó, el Naftol al ser ion hidrógeno se reduce para formar hidrógeno gaseoso. El
NaOH(aq) solido permaneció visible en hidrógeno burbujea y sale de la disolución, dejando la sal de
el hidróxido se sodio sodio o potasio del ion alcóxido” (L.G.Wade J. , 2011) (4),
Ciclohexanol + Tampoco se solubilizó, hubo por lo que el mecanismo de reacción para la mezcla de
NaOH(aq) dos fases etanol y sodio metálico se muestra en la figura 2.

En esta segunda parte se aprecia la misma H3C +

H3C
característica, el Naftol (C₁₀H₇OH) y Ciclohexanol OH
+ Na
–
O Na
+ + 1/2 H2
(C6H12O) tienen cadenas de carbono muy largas por lo
que dificulta la solubilidad en este medio alcalino, un Figura 2. Mecanismo alcohol con sodio metálico
 4. Prueba de oxidación 2. Escriba una ecuación para la reacción de
cada una de las sustancias empleadas con el
En esta última parte se realizaron tres mezclas con sodio metálico, reactivo de Lucas, oxidación,
diferentes alcoholes añadiendo 3 gotas de Anhidrido bromo y cloruro férrico.
Crómico para determinar la oxidación de estas, para los
resultados de cada mezcla ver la siguiente Tabla 4. • Solubilidad:

Tabla 4. Oxidación de alcoholes Butanol con el agua

Mezcla Observaciones C₄H₉OH + H₂O ⇌ C₄H₉OH₂ ^ + OH-
Butanol 2ml + Anhidrido Se solubilizó, al momento de
crómico agregar el anhidrido crómico Terbutanol con el agua
hubo pequeñas explosiones C₄H₉OH + H₂O ⇌ C₄H₉OH₂^ + OH-
y luego cambio a color
marrón Ciclohexanol con el agua
Terbutanol 2ml + Completa solubilización y C₆H₁₁OH + H₂O ⇌ C₆H₁₁OH₂^ + OH-
Anhidrido crómico tornó a aparente color
naranja Etanol con el agua
Fenol (una pizca) + No se solubilizó y presento C₂H₅OH + H₂O ⇌ C₂H₅OH₂^ + OH-
Anhidrido crómico abundante color rojo-amarillo
• Solubilidad en medio alcalino:
Butanol al ser un alcohol primario, Fenol alcohol
secundario y Terbutanol un alcohol terciario, en teoría los Ciclohexanol con óxido de sodio
dos primeros se oxidan para producir un ácido carboxílico C₆H₁₁OH + Na₂O → C₆H₁₁ONa + H₂O
y una cetona respectivamente, el alcohol terciario no
reacciona, ya que teóricamente si la mezcla no cambia Naftol con óxido de sodio
de un color naranja significa que ese alcohol terciario no C₁₀H₇OH + Na₂O → C₁₀H₇ONa + H₂O
presentó oxidación. (4)
• Reacción de sodio metálico:

PREGUNTAS Ciclohexanol con sodio metálico

C₆H₁₁OH + Na → C₆H₁₁ONa + H₂
1. Escriba una ecuación que explique la
solubilidad del compuesto fenólico en medio Terbutanol con sodio metálico
alcalino. C₄H₉OH + 2Na → C₄H₉ONa +H₂

La solubilidad de un compuesto fenólico en medio

alcalino puede estar relacionada con la formación de Etanol con sodio metálico
iones fenolato. La ecuación generalizada sería: C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

Compuesto fenólico + Base → Ion fenolato + H₂O • Prueba de oxidación

Un ejemplo de esto sería: Butanol con anhidrido crómico
C₄H₉OH + (CH₃CO)₂O → C₄H₉OCOCH₃ + CH₃COOH
Fenol (C₆H₅OH) + OH- →Fenolato (C₆H₅O-) + H₂O
Terbutanol con anhidrido crómico
Donde la base actúa como agente para desprotonar al (CH3)3COH + (CH3CO)2 → (CH3)3COOCCH3 +
compuesto fenólico, formando el correspondiente ion CH3COOH
fenolato, que es más soluble en agua en comparación
con el compuesto original. Fenol con anhidrido crómico
C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → C₆H₅OCOCH₃ + CH₃COOH
 3. ¿Qué ocurrirá al adicionar el metóxido de
sodio al agua? Escriba la ecuación. Bibliografía.

Al agregar metóxido de sodio al agua, se produce una 1. LibreTexts. (s.f.). Obtenido de

reacción de neutralización formando hidróxido de sodio https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%A
NaOH y metanol CH₃OH. La ecuación es: Dmica_Introductoria%2C_Conceptual_y_GOB/Qu%
C3%ADmica_para_Tiempos_Cambiantes_(Hill_y_Mc
NaOCH₃ + H₂O → NaOH + CH₃OH Creary)/09%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nic
a/9.06%3A_Alcoholes%2C_Fenoles_y_%C3%89ter
es

4. Cuál de los siguientes alcoholes no es 2. Sandoval, G. (s.f.). Prezzi. Obtenido de

oxidado por el ácido crómico: Isobutanol, 1- https://prezi.com/sx-jifdchkiv/ensayo-de-sodio-
metil ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol. metalico/

El ácido crómico oxida alcoholes primarios a ácidos 3. Callirgos, C. G. (s.f.). Studocu. Obtenido de
carboxílicos. Entre los alcoholes mencionados, el https://www.studocu.com/pe/document/universi
isobutanol no es oxidado por el ácido crómico. dad-cientifica-del-sur/quimica-general/practica-
n009-informe-quimica/16235063

5. ¿Cómo se puede distinguir mediante pruebas 4. Wade, L. (2011). Quimica Organica (Vol. 1).
químicas entre el 4-clorofenol y el 4-cloro
ciclohexanol?

Para distinguir entre el 4-clorofenol y el 4-

clorociclohexanol, se puede realizar la prueba de reactivo
de Lucas. El 4-clorofenol reaccionará lentamente con el
reactivo de Lucas debido a su naturaleza fenólica,
mientras que el 4-clorociclohexanol reaccionará
rápidamente, ya que es un alcohol terciario.

6. ¿Por qué el ion fenóxido es una base más

débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido?

El ion fenóxido C₆H₅O- es una base más débil que el ion

alcóxido RO- y el ion hidróxido OH- porque la presencia
del anillo bencénico en el ion fenóxido estabiliza la carga
negativa. La conjugación con el sistema pi del anillo
reduce la facilidad con la que el ion fenóxido puede
aceptar protones, haciendo que sea menos básico en
comparación con los otros iones mencionados.

Conclusiones.

La solubilidad de los alcoholes en agua u otro medio

alcalino dependerá de que tan grande sea este alcohol,
es decir, entre mayor sea la cadena de alquilo en el
compuesto, más difícil será su reactividad o solubilidad
en estos medios. En el caso 2 y 3 se logra apreciar la
dificultad del alcohol terciario para tener buena
reactividad con sodio, que, al compararlo con el etanol,
siendo este un alcohol primario, reaccionó rápidamente.
Por último, se puede afirmar también que la oxidación se
da con mayor facilidad en los alcoholes primarios y
secundarios.