Guia de Química 2

TEMA Reacciones orgánicas ÁREAS Química
DOCENTE Uriel Hernández Gtz TELÉFONO 3107002059 E-MAIL [email protected]

REACCIONES ORGÁNICAS
Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencian de las inorgánicas: se desarrollan
a muy baja velocidad, y en la mayoría de casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el
resto de la molécula orgánica permanece intacta.
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
1. Mecanismos de ruptura de enlaces
Durante una reacción, ocurre ruptura de los enlaces que existen en las sustancias iniciales (reactivos) y formación de
otros nuevos en los productos. Así en una reacción cualquiera como esta:
R–X + B–Y → R–Y + B–X
Los enlaces que mantenían unidos los reactivos (RX y BY) se rompen para dar lugar a los productos (RY Y BX). Existen
dos procesos principales a través de los cuales ocurre la ruptura de enlaces. En cada uno de ellos, la distribución de los
electrones involucrados en dichos enlaces, es diferente, ocasionando que las especies formadas tengan diferentes
cargas netas.
Consideremos una molécula hipotética CH 3: Cl (CH3 – Cl) para ilustrar estos mecanismos.
Es importante aclarar que los puntos en la molécula representan los electrones de enlace.
1.1. Ruptura homolítica
En este caso, cada especie conserva el electrón que inicialmente aportó para formar el enlace. Así uno de los dos
electrones que componen el enlace entre C y X es tomado por X, mientras que el otro es conservado por la especie C.
El resultado es la formación de dos radicales: C - y X - , cada uno de los cuales cuenta con un electrón desapareado
aunque su carga neta es neutra. Por ejemplo:
CH3:Cl CH3• + Cl•
Clorometano Radical metilo Radical cloro

Es importante recordar que los puntos que aparecen en la ecuación, representan electrones, en el caso de los
radicales, también se pueden representar con una línea que indica que tiene un electrón desapareado.
1.2. Ruptura heterolítica

Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos especies químicas presentes. El
resultado es que, aquella que retuvo los electrones, tendrá una carga neta negativa, mientras que la otra tendrá una
carga neta positiva.
Para el caso de nuestro ejemplo, puede suceder que la especie orgánica ceda los dos electrones de enlace, quedando
como un ion positivo o catión, mientras que el sustituyente, X, da lugar a ion negativo o anión:
-
CH3:x CH3+ + X:
Molécula inicial Catión Anión
La especie orgánica resultante, CH3+, posee solo seis electrones apareados y en consecuencia se adquiere una carga
positiva sobe el átomo de carbono, que se denomina ion carbonio carbocatión.
Los carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que cuenta con seis electrones en
tres enlaces.
Los iones carbonio se presentan generalmente como R+.

En segundo lugar, es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (X) y sean retenidos por un
grupo orgánico (CH 3), dando como resultado una especie orgánica con ocho electrones, por lo que el átomo de carbono
adquiere una carga negativa y se denomina carbanión o R-
CH3 : X → -
CH3 + X+
Molécula inicial Anión (carbanión) Catión
Los carbocationes son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de
carbono no compartido:
Las especies resultantes de una ruptura heterolítica son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras
moléculas. En general, tales especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de
vida muy corta por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos físico-químicos ordinarios.
2. Sitios reactivos
En las reacciones orgánicas usualmente intervienen ciertas regiones o sitios reactivos dentro de las moléculas y no éstas en
su totalidad. Podemos identificar dos tipos de zonas reactivas, dependiendo de la facilidad con que atraigan los electrones,
es decir dependiendo de su carga neta.
2.1. Sitios nucleófilos
Son regiones de la molécula que tienen una alta densidad electrónica, dado que tienen un par de electrones no compartidos
o corresponden al extremo negativo de un enlace polar o tienen electrones pi (π). Las especies químicas que poseen tales
sitios se denominan nucleófilas o donantes de electrones. Por ejemplo:
2.2. Sitios electrófilos

Son zonas de la molécula capaces de adquirir más electrones, bien porque son sitios de baja densidad electrónica o porque
corresponden al extremo positivo de un enlace polar. Las especies químicas que poseen estos sitios se denominan
electrófilas o receptoras de electrones. Por ejemplo:
Br+ CH3+ H+
3. Tipos de reacciones orgánicas

3.1. Reacciones de sustitución.
Se presentan cuando un átomo o un conjunto de átomos, es liberado desde uno de los compuestos que está
reaccionando, denominado substrato, y en su lugar, se sitúa, por sustitución, un átomo o grupo de átomos provenientes
de otro compuesto, denominado reactivo. Por ejemplo:
CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – Cl + HCl
El substrato es un reactivo que contiene átomos de carbono, en el cual se rompen enlaces químicos (en este caso
unión C – H, para formar un enlace C – Cl). El reactivo es la molécula de cloro, que es la especie química que “ataca al
substrato”.
El anterior es un ejemplo de halogenación de alcanos, reacción de gran importancia técnica por las aplicaciones que se
derivan de ella. Por ejemplo:
CH3-CH3 + Cl 2 → CH3-CH 2-Cl esta es la primera reacción, al continuar con una segunda reacción, se obtiene:
CH3-CH2-Cl + HOH → CH3CH2-OH + HCl
CH3-CH2-Cl + NaCN → CH3CH2-CN + NaCl
CH3-CH2-Cl + Cl2 → CH3CH2-Cl2 + HCl
Como se puede observar en las reacciones anteriores, es posible transformar los derivados halogenados de alquilo en
compuestos que posean otros grupos funcionales, como alcoholes, aldehídos, nitrilos, cetona o ácidos.
3.2. Reacción de adición

En este tipo de reacciones se lleva a cabo un proceso de combinación de dos moléculas para dar lugar a una sola. La
adición ocurre frecuentemente en un doble o tripe enlace y en algunas ocasiones en anillos pequeños. Por esta razón
los alquenos experimentan fácilmente reacciones de adición. Por ejemplo:
CH2=CH2 + Br2 → Br – CH2-CH2-Br

Durante la reacción ocurre ruptura heterolítica del bromo molecular:
Br : Br → Br+ + Br-
En seguida, el ion bromonio, Br+, reacciona con el carbono del doble enlace que posee mayor densidad electrónica:
CH2=CH2 + Br+ → +CH2-CH2-Br

Finalmente, el carbono deficiente en electrones del halogenuro de alquilo reacciona con el ion Br -: mediante un ataque
nucleofílico:
+
CH2-CH2 Br-: → BrCH2-CH2Br
3.3. Reacciones de eliminación

Se trata de reacciones inversas a las de adición, en las cuales hay remoción de átomos o grupos de átomos de una
molécula. Si los átomos eliminados se encuentran en carbonos adyacentes , se forma un enlace múltiple, mientras que
si se hayan en carbonos no adyacentes, el resultado es la formación de un anillo. por ejemplo:
Deshidratación de alcoholes
CH3CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

CH3CH2CH2- OH → CH3-CH2=CH2 + H2O
ACTIVIDAD
Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de reactivos y productos:
a) CH2=CH-CH3 + Br2 →
_____________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________
b) CH3-CH2-CH3 + Br2 →
_____________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________
PRUEBA DE QUÍMICA
1. La producción de dióxido de carbono (CO2) y agua se lleva a cabo por la combustión del propanol (C3H7OH). La
ecuación que describe este proceso es:
Justifica tu respuesta:
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
2. Cuando se halógena un alcano hay sustitución de hidrogeno por halógeno y el producto es un halogenuro de alquilo. La
ecuación que mejor representa lo anterior es
ℎ𝑢
A. 2CH3CH2CH2CH3 + Cl2 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 → 2CH3CH2CH2CH2-Cl
ℎ𝑢
B. 2CH3CH2CH2CH3 + N2 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 → 2CH3CH2CH2CH 2-N
ℎ𝑢
C. 2CH3CH2CH2CH3 + Al2 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 → 2CH3CH2CH2CH2-Al
ℎ𝑢
D. 2CH3CH2CH2CH3 + O2 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 → 2CH3CH2CH2CH2-O
Justifica tu respuesta:
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________

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TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

1. Mecanismos de ruptura de enlaces

R–X + B–Y → R–Y + B–X

1.1. Ruptura homolítica

CH3:Cl CH3• + Cl•

Clorometano Radical metilo Radical cloro

1.2. Ruptura heterolítica

Los iones carbonio se presentan generalmente como R+.

2.2. Sitios electrófilos

3. Tipos de reacciones orgánicas

CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – Cl + HCl

CH3-CH2-Cl + HOH → CH3CH2-OH + HCl

CH3-CH2-Cl + NaCN → CH3CH2-CN + NaCl

CH3-CH2-Cl + Cl2 → CH3CH2-Cl2 + HCl

3.2. Reacción de adición

CH2=CH2 + Br2 → Br – CH2-CH2-Br

CH2=CH2 + Br+ → +CH2-CH2-Br

3.3. Reacciones de eliminación

CH3CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de reactivos y productos:

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