Moléculas Orgánicas
Moléculas Orgánicas
Moléculas Orgánicas
Adicionalmente, un carbohidrato posee varios grupos hidroxilo, por lo que pueden ser
considerados como polialcoholes o polihidroxi. Estructuralmente, los carbohidratos son
polihdroxi aldehídos o polihidroxi cetonas y sus derivados.
Tipos de carbohidratos.
Los carbohidratos se dividen en simples y complejos, según el número de unidades
que los componen.
Carbohidratos Simples.
Los monosacáridos son los carbohidratos más simples. Los ejemplos más conocidos
son la glucosa, la fructosa, la ribosa y la galactosa. La dihidroxiacetona y el
gliceraldehído son los dos monosacáridos más simples, cada uno posee tres átomos
de carbono en su cadena principal.
Polisacáridos. Son cadenas de más de diez monosacáridos. Los más conocidos son
el almidón, el glucógeno y la celulosa.
Nombre del
Número de Carbonos Ejemplo
Monosacárido
7 heptosa Sedoheptulosa
Función de almacenamiento.
Función estructural.
Función nutricional.
Función lubricante.
Fuente energética.
(Zita, Carbohidratos, 2021)
Lípidos.
Los lípidos o grasas son moléculas orgánicas solubles en solventes diferentes al agua.
Están compuestas principalmente de carbono e hidrógeno, y, en menor proporción, de
oxígeno, nitrógeno y fósforo.
Los lípidos se caracterizan por cómo se disuelven en diferentes líquidos o solventes. La
mayoría son insolubles en agua, mientras que se disuelven fácilmente en solventes
orgánicos como el éter, el benceno o la acetona.
A diferencia de las proteínas, los ácidos nucleicos y los carbohidratos, los lípidos no
tienen una estructura básica común. Por eso, dentro de este grupo de biomoléculas se
encuentran muchos compuestos de formas variadas.
Omegas 3, 6 y 9
Una forma antigua de llamar a los ácidos grasos insaturados es la denominación
omega, que se refiere al último carbono de la cadena. Así, un omega 3 significa que
tiene un doble enlace a una distancia de tres carbonos desde el final; un omega 6, que
el doble enlace está a seis carbonos del final, y así sucesivamente.
Triglicéridos.
Los triglicéridos o triacilgliceroles resultan de la combinación de tres ácidos grasos con
un glicerol, de ahí su nombre.
Las grasas y los aceites están compuestos de triglicéridos. La mayor diferencia es su
estado a temperatura ambiente: las grasas son sólidas, y los aceites son líquidos.
Fosfolípidos.
Los fosfolípidos parecen una cabeza con dos patas: en la cabeza está un grupo
orgánico con un grupo fosfato, y las dos patas son ácidos grasos. Esta estructura es
clave en la formación de las membranas celulares: los fosfolípidos se juntan entre sí
formando una doble capa, con las cabezas apuntando hacia los extremos y las patas
metidas en el interior.
Hay varios tipos de fosfolípidos; los más abundantes en las membranas son la
fosfatidilcolina (también conocida como lecitina), la fosfatidilserina y el fosfatidilinositol.
Esteroides.
Los esteroides son otra clase de lípidos que, a diferencia de los ácidos grasos, está
formado por cuatro anillos fundidos: tres anillos de seis carbonos y un anillo de cinco
carbonos. El colesterol es el esteroide más abundante.
También las hormonas testosterona, cortisona y progesterona son esteroides. De igual
forma, los ácidos y las sales biliares que produce el hígado son esteroides derivados
del colesterol.
Los esteroides anabólicos que usan algunos deportistas son compuestos parecidos a la
testosterona. Su efecto es aumentar la producción de músculo de forma artificial. El
abuso de estas sustancias puede conducir a daños físicos y mentales.
Eicosanoides.
Los eicosanoides comprenden un grupo de compuestos que se forman a partir del
ácido graso araquidónico, que posee 20 carbonos. Estos son las prostaglandinas, los
tromboxanos y los leucotrienos. Estos compuestos participan en los procesos
inmunológicos, en la coagulación de la sangre y el dolor.
Esfingolípidos.
Los esfingolípidos son una familia de compuestos complejos. Su descubridor, J. L. W.
Thudichum, los llamó así por la dificultad en estudiar su estructura.
Los esfingolípidos son importantes en las membranas. Los más conocidos son la
esfingomielina, las ceramidas, los gangliósidos y los cerebrósidos.
Fuente energética.
Estructura celular.
Aislamiento térmico.
Función endocrina.
Surfactante pulmonar.
(Zita, 2020)
Proteínas.
Las proteínas son biomoléculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos tipos de proteínas,
fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.
Pueden considerarse polímeros de unas pequeñas moléculas que reciben el
nombre de aminoácidos y serían, por tanto, los monómeros unidad. Los aminoácidos
están unidos mediante enlaces peptídicos. La unión de un bajo número de
aminoácidos da lugar a un péptido; si el número de aminoácidos que forma la
molécula no es mayor de 10, se denomina oligopéptido, si es superior a 10 se llama
polipéptido y si el número es superior a 50 aminoácidos se habla ya de proteína.
Por tanto, las proteínas son cadenas de aminoácidos que se pliegan
adquiriendo una estructura tridimensional que les permite llevar a cabo miles de
funciones. Las proteínas están codificadas en el material genético de cada organismo,
donde se especifica su secuencia de aminoácidos, y luego son sintetizadas por los
ribosomas.
Las proteínas desempeñan un papel fundamental en los seres vivos y son las
biomoléculas más versátiles y más diversas. Realizan una enorme cantidad de
funciones diferentes, entre ellas funciones estructurales, enzimáticas, transportadoras.
Aminoácidos.
Son las unidades básicas que forman las proteínas. Su denominación responde
a la composición química general que presentan, en la que un grupo amino (-NH2) y
otro carboxilo o ácido (-COOH) se unen a un carbono α (-C-). Las otras dos valencias
de ese carbono quedan saturadas con un átomo de hidrógeno (-H) y con un grupo
químico variable al que se denomina radical (-R).
Alamina-ALA
Valina-VAL
Leucina-LEU
Isoleucina-ILE
Prolina-PRO
Metionina-MET
Fenilalanina-PHE
Triptófano-TRP
Glicina-GLY
Serina-SER
Treonina-THR
Cisteína-CYS
Asparragina-ASN
Glutamina-GLN
Tirosina-TYR
Acido Aspártico-ASP
Ácido Glutámico-GLU
Lisina-LYS
Arganina-ARG
Histidina-HIS
Fenilalanina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Treonina
Triptófano
Valina
Arginina
Histidina
Enlace Peptídico.
Los aminoácidos se encuentran unidos linealmente por medio de uniones
peptídicas. Estas uniones se forman por la reacción de síntesis (vía deshidratación)
entre el grupo carboxilo del primer aminoácido con el grupo amino del segundo
aminoácido.
La formación del enlace peptídico entre dos aminoácidos es un ejemplo de una
reacción de condensación. Dos moléculas se unen mediante un enlace de tipo
covalente CO-NH con la pérdida de una molécula de agua y el producto de esta unión
es un dipéptido. El grupo carboxilo libre del dipéptido reacciona de modo similar con el
grupo amino de un tercer aminoácido, y así sucesivamente hasta formar una larga
cadena. Podemos seguir añadiendo aminoácidos al péptido, porque siempre hay un
extremo NH2 terminal y un COOH terminal.
Por otra parte, el carácter parcial de doble enlace del enlace peptídico (-C-N-)
determina la disposición espacial de éste en un mismo plano, con distancias y ángulos
fijos. Como consecuencia, el enlace peptídico presenta cierta rigidez e inmoviliza en el
plano a los átomos que lo forman.
Estructura primaria
Estructura secundaria
Estructura terciaria
Estructura cuaternaria
(Riera, 2004)
Ácidos Nucleicos.
El descubrimiento de la sustancia que luego se llamó ADN fue realizado en 1869 por
Miescher, quien comenzó el estudio con leucocitos obtenidos del pus de los vendajes y
después con espermatozoides de salmón. Obtuvo una sustancia que contenía C, H, O,
N y un alto porcentaje de P, a la que llamó nucleína, por proceder del núcleo de dichas
células. Años más tarde fragmentó esta nucleína y separó el componente proteico, de
naturaleza básica. El grupo prostético reveló su carácter ácido y se le llamó ácido
nucleico.
La determinación de la estructura de la nucleína fue muy lenta y, en los años 30,
Kossel demostró que las nucleínas no eran simples mezclas de proteínas y ácido
nucleico, sino que eran auténticos complejos supramoleculares, conocidos por los
histólogos como cromatina. La cromatina, durante la etapa de división celular se
organiza en cromosomas. A finales del siglo XIX se había reconocido que los
cromosomas eran los portadores de la información hereditaria. Pero la información
podía residir en las proteínas o en el ADN. La evidencia de que es el ADN de estos
cromosomas la molécula que contiene la citada información no se obtuvo hasta 1944.
Los estudios químicos de Kossel establecieron que la subunidad repetitiva del ADN es
un nucleótido que contiene azúcar, un grupo fosfato y una de las cuatro bases
nitrogenadas heterocíclicas.
Trabajos posteriores descubrieron cómo están unidos estos componentes. En los años
40, Chargaff demostró que el número de bases de adenina es igual al número de bases
de timina, y el número de bases de citosina coincide con el de guanina. Pero no fue
hasta 1953 cuando James Watson y Francis Crick descubrieron la estructura
tridimensional del ADN, basándose en la equivalencia de bases de Chargaff y en los
estudios de difracción de rayos X sobre fibras de ADN obtenidos por Rosalind Franklin
y Maurice Wilkins.
Estas moléculas que poseen todos los organismos, dirigen y controlan la síntesis de
proteínas, proporcionando la información que determina su especificidad y
características biológicas y contienen las instrucciones necesarias para realizar los
procesos vitales y son los responsables de todas las funciones básicas de los seres
vivos. Podría decirse que lo que un organismo es o puede llegar a ser, en términos
biológicos, aparece “programado” en estas moléculas. O, dicho de otro modo, su
función está relacionada con el almacenamiento y la transmisión de la información
genética constituyendo la base molecular de la herencia.
Nucleótidos.
Los nucleótidos son las unidades que forman los ácidos nucleicos. En este sentido,
equivalen a los monómeros que constituyen las otras macromoléculas biológicas.
Cada nucleótido es una molécula relativamente compleja, compuesta por la unión de
tres unidades: un monosacárido (una pentosa), una base nitrogenada y uno o varios
grupos fosfato. Tanto la base nitrogenada como los grupos fosfato se encuentran
unidos a la pentosa.
La pentosa siempre es una aldopentosa, ya sea b-D-ribofuranosa, y en este caso el
nucleótido se denomina ribonucleótido, o b-D-2-desoxirribofuranosa, constituyente de
los desoxirribonucleótidos (el prefijo desoxi- indica que la pentosa carece de un átomo
de oxígeno).
La base nitrogenada puede ser de dos tipos: púrica, derivada de la purina o
pirimidínica, derivada del anillo de la pirimidina.
La presencia de los átomos de nitrógeno comunica, en ambos casos, carácter básico a
estos compuestos.
La existencia de distintos radicales hace que puedan aparecer varias bases
nitrogenadas; concretamente, las presentes en los ácidos nucleicos son dos bases
derivadas de la purina, la adenina (A) y la guanina (O), y tres derivadas de la pirimidina,
la citosina (C), la timina (T) y el uracilo (U).
Enlace Fosfodiéster.
La existencia de grupos hidroxilo, tanto en la pentosa como en el fosfato, permite la
unión de los nucleótidos mediante la formación de enlaces entre ambos grupos.
La unión es una esterificación que se realiza entre el grupo fosfato situado en posición
5' de un nucleótido y el grupo hidroxilo que se encuentra en el carbono 3' de otro
nucleótido.
Se trata, por tanto, de una condensación, en la que se obtiene un compuesto
denominado dinucleótido y se libera una molécula de agua. El nuevo enlace, de tipo
éster fosfórico, se denomina enlace fosfodiéster, o enlace nucleotídico. La hidrólisis del
dinucleótido libera los dos mononucleótidos.
Dado que existen aún grupos hidroxilo libres, el dinucleótido se puede unir a más
nucleótidos y formar trinucleótidos, tetranucleótidos, etc. La unión de cientos o miles de
cadenas de nucleótidos constituye los ácidos nucleicos o polinucleótidos, moléculas
gigantescas con una masa molecular muy elevada.
Como la unión entre los nucleótidos se produce entre pentosas y fosfatos, las bases
nitrogenadas no participan en los enlaces. Se establecen, por tanto, largas cadenas sin
ramificar formadas por la secuencia pentosa- fosfato-pentosa- fosfato…, en la que las
bases nitrogenadas quedan «colgando» lateralmente de las pentosas. La secuencia de
estas bases nitrogenadas es la que proporciona la especificidad a una cadena
polinucleotídica determinada.
En todos los polinucleótidos existe un extremo (denominado extremo 3') con una
pentosa con el grupo -OH del carbono 3' libre, y otro extremo (llamado extremo 5'),
donde se localiza un grupo fosfato libre unido al carbono 5' de otra pentosa. Es decir,
ambos extremos son distintos.
Se suele emplear una notación simplificada para indicar la composición de un
polinucleótido, en la que únicamente se señala la secuencia de bases nitrogenadas y
los extremos 5' y 3'.
Mensajeros intracelulares:
La molécula de adenosín monofosfato cíclico (AMPc) desempeña un papel clave en el
desencadenamiento de las respuestas de la célula ante las informaciones que recibe
del medio extracelular. La unión de moléculas mensajeras (hormonas,
neurotransmisores), procedentes de otros lugares, a ciertos receptores específicos de
la membrana plasmática provocan la activación de la enzima adenil ciclasa.
El AMPC sintetizado permite la ejecución de varios procesos bioquímicos que, en
última instancia, originan la respuesta celular. Actúa, así como mediador entre la
información externa y la respuesta final. Por esta razón, también se denomina segundo
mensajero.
Estructura primaria.
Es la secuencia de nucleótidos, de estructura y dimensiones conocidas, unidos por
enlaces fosfodiéster. Los enlaces fosfodiéster se establecen entre el radical fosfato
situado en el carbono 5' de un nucleótido y el radical hidroxilo (-OH) del carbono 3' del
siguiente nucleótido (enlaces 5'-3').
Una cadena de ADN presenta dos extremos libres: e unido al grupo fosfato, y el 3',
unido a un hidroxilo.
Cada cadena se diferencia de otra por su tamaño, su composición y por su secuencia
de bases, que indica el orden en que A, T, C y G se sitúan en la cadena de ADN
Cuando se representa una cadena de ADN normalmente solo se indica la secuencia de
desoxirribonucleótidos de manera abreviada. Así, la desoxiadenosín-5' monofosfato
(AMP) se abreviaría simplemente con la inicial de la base que contiene: A
Estructura secundaria.
La secuencia polinucleotídica se dispone en el espacio en forma de una doble hélice,
según la estructura propuesta por James Watson y Francis Crick en 1953. Dos
descubrimientos previos abrieron el camino a este modelo de estructura secundaria del
ADN aceptado en la actualidad.
En 1950, Erwin Chargaff, tras estudiar gran cantidad de muestras de ADN
pertenecientes a diversas especies de organismos, observó que siempre existía la
misma cantidad de bases nitrogenadas púricas y pirimidínicas. Descubrió, además, que
el número de adeninas siempre es igual al de timinas, y el de guaninas, al de citosinas.
Estos resultados constituyen la denominada ley de equivalencia de bases de Chargaff.
Por otra parte, en esta misma época, Rosalind Franklin y Maurice Wilkins aplicaron el
método de difracción de rayos X al ADN y dedujeron que esta molécula posee una
estructura helicoidal con dos periodicidades, luna cada 0,34 nm y otra cada 3,4 nm.
A partir de estos datos, Watson y Crick elaboraron su modelo de estructura
tridimensional del ADN, que presenta las siguientes características:
El ADN está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas entre sí en
toda su longitud.
Las dos cadenas son antiparalelas, lo que significa que el extremo 3' de una de
ellas se enfrenta con el extremo 5' de la otra.
La unión entre las cadenas se realiza por medio de puentes de hidrógeno entre
las bases nitrogenadas de ambas: concretamente, la adenina forma dos de
estos puentes con la timina y la guanina tres con la citosina. Resulta evidente
que las dos cadenas no son idénticas, sino complementarias, ya que una de
ellas tiene la secuencia de bases complementaria de la otra. (Si se conoce una
secuencia es posible deducir inmediatamente la complementaria.).
Las dos cadenas están enrolladas en espiral formando una doble hélice
alrededor de un eje imaginario.
Las bases nitrogenadas quedan en el interior de la doble hélice, mientras que los
esqueletos pentosa-fosfato se sitúan en la parte externa. De esta forma, las
cargas negativas de los grupos fosfato se unen a las cargas positivas de
cationes o de otras moléculas presentes en el medio, estabilizando la estructura.
Los planos de las bases nitrogenadas enfrentadas son paralelos entre sí y
perpendiculares al eje de la hélice.
El enrollamiento de la doble hélice es plectonémico, es decir, las cadenas no se
pueden separar sin desenrollarlas.
La doble hélice es dextrógira: el enrollamiento gira en el sentido de las agujas
del reloj.
La anchura de la hélice es de 2 nm, la longitud de cada vuelta es de 3,4 nm y
cada 0,34 nm se encuentra un par de bases complementarias. Puede deducirse,
por tanto, que existen 10 pares de nucleótidos por cada vuelta.
La molécula de ADN es muy estable en condiciones fisiológicas normales, debido a los
numerosos enlaces de hidrógeno entre las bases nitrogenadas ya las interacciones
hidrofóbicas entre los anillos aromáticos y los radicales -CH3 de las bases
nitrogenadas. Sin embargo, la estructura en doble hélice del ADN se puede perder,
separándose las dos hebras, cuando se alteran las condiciones de pH (se incrementa
por encima de 13) o se calienta a temperaturas en torno a los 100 °C. Luego uno de los
agentes físicos que puede producir la separación de las dos hebras de la doble hélice
de ADN es la temperatura.
Al fenómeno de separación de las dos hebras de la doble hélice de ADN se denomina
desnaturalización.
Los enlaces que se ven afectados y cuya rotura por agentes físicos provoca la
separación de las dos hebras de la doble hélice de ADN son, fundamentalmente, los
enlaces de hidrógeno que existen entre las bases nitrogenadas: dos enlaces de
hidrógeno entre la adenina y la timina, y tres entre la guanina y la citosina.
La desnaturalización del ADN es un proceso que durante varios años se consideró
irreversible, pero en los años sesenta se comprobó que si las hebras complementarias
se mantenían a una temperatura en torno a los 65 °C durante un periodo de tiempo
prolongado, formaban una nueva hélice con total funcionalidad. La desnaturalización
es, por tanto, reversible y el proceso inverso, por el que se recupera la doble hélice, se
denomina renaturalización o hibridación del ADN.
ARN.
Está formado por cadenas muy largas de nucleótidos unidos entre sí por enlaces
fosfodiéster entre las posiciones 3' y 5' de los nucleótidos consecutivos.
El azúcar es la ribosa, y las bases nitrogenadas son la adenina, la guanina, la citosina y
el uracilo.
La molécula se repite monótonamente, y la única variable es la posición de las distintas
bases nitrogenadas en la molécula. La cadena tiene polaridad, es decir, los dos
extremos de la molécula son diferentes: uno es el extremo 5'fosfato, y el otro es el
extremo 3'hidroxilo. Por convenio, siempre que no se especifique la polaridad, las
cadenas se escriben de 5' a 3'.
El orden de los nucleótidos en la molécula de ARN se llama secuencia y
constituye la estructura primaria del ARN. La secuencia de un ARN determina un
mensaje genético.
Las bases nitrogenadas pueden formar puentes de hidrógeno entre sí;
preferentemente, adenina con uracilo, y citosina con timina. La molécula se
estabiliza cuando ha formado la mayor cantidad de puentes de hidrógeno. Esto
le proporciona una estructura determinada: la estructura secundaria.
Esta estructura puede plegarse a su vez en el espacio obteniendo una
configuración específica estable. Ésta es la estructura terciaria de la molécula.
Existen cuatro tipos de ARN, relacionados de una forma u otra con la expresión de la
información genética contenida en el ADN. Estos tipos son el ARN mensajero, ARN
ribosómico, ARN de transferencia y ARN nucleolar.
La estructura extendida del ARNt tiene forma de hoja de trébol, aunque en la realidad
los brazos se disponen plegados, constituyendo una estructura acodada que recibe el
nombre de «estructura en boomerang».
El ARNt constituye, aproximadamente, el 10 % del ARN celular total.
Para que se lleve a cabo la traducción, han de intervenir tres tipos diferentes de ARN,
que son:
El ARN mensajero (ARNm), que dicta las órdenes de colocación de los
aminoácidos, pues reproduce el mensaje genético de un fragmento de ADN.
El ARN transferente (ARNt), que transporta los aminoácidos hasta las moléculas
de mRNA.
El ARN ribosómico (ARNr), tiene función estructural, pues, forma parte de los
ribosomas, que son los orgánulos celulares donde se realiza el acoplamiento
entre el ARNm y el ARNt, y la unión de los aminoácidos para formar las
proteínas, y por tanto constituyen el lugar donde se realiza la traducción.
Aparte de las estructuras que hemos visto de los ácidos nucleicos existen otras
estructuras, pudiendo resumir de la siguiente manera todas las estructuras posibles:
(Sur, 2022)
Bibliografía