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    reporte semisintesis (1)

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    PRÁCTICA.

    SEMISÍNTESIS
    DESARROLLADO EN LA ASIGNATURA DE FARMOQUÍMICA MOLECULAR

    INTRODUCCIÓN
    La semisíntesis es un proceso químico en el cual se obtiene un compuesto químico
    deseado mediante la modificación de una molécula natural o una sustancia química
    existente. En otras palabras, la semisíntesis implica tomar una sustancia química
    previamente existente y realizar modificaciones químicas en ella para obtener un
    producto final específico. Esto se hace combinando la materia prima natural o
    existente con reacciones químicas controladas para obtener el compuesto deseado.
    La semisíntesis es comúnmente utilizada en la industria farmacéutica y química para
    producir compuestos químicos más complejos a partir de materiales más simples o
    preexistentes. Esto puede tener varias ventajas, como la eficiencia en la producción,
    la disponibilidad de materias primas y un mejor control de calidad. (1)

    El ácido azeláico es un compuesto químico que se utiliza principalmente en


    dermatología para tratar afecciones de la piel, como el acné y el melasma (manchas
    oscuras en la piel). Sus propiedades incluyen la capacidad de reducir la inflamación
    y la producción de sebo en la piel, lo que lo convierte en un tratamiento eficaz para
    el acné. También puede ayudar a reducir la hiperpigmentación en casos de
    melasma. (2)

    La semisíntesis del ácido azeláico utilizando hidróxido de sodio (NaOH), ácido


    sulfúrico (H2SO4) y permanganato de potasio (KMnO4) implica una serie de
    reacciones químicas específicas que tienen ventajas en términos de eficiencia y
    control de la reacción. Aquí hay algunas ventajas de este proceso de semisíntesis:
    ● Eficiencia: Este método de semisíntesis es eficiente en términos de los
    reactivos utilizados y el tiempo necesario para obtener ácido azeláico. El
    permanganato de potasio se utiliza como agente oxidante para convertir una
    sustancia química precursora en ácido azeláico.
    ● Control de la reacción: El uso de agentes químicos como el permanganato de
    potasio y el ácido sulfúrico permite un control preciso de la reacción química.
    Esto significa que se puede ajustar la cantidad de reactivos y las condiciones
    de reacción para obtener un rendimiento óptimo del ácido azeláico y
    minimizar la formación de subproductos no deseados.
    ● Escalabilidad: Este proceso es escalable, lo que significa que puede ser
    aplicado en diferentes escalas de producción, desde laboratorios hasta
    plantas industriales, según las necesidades.
    ● Control de calidad: Al utilizar métodos químicos controlados, es posible
    garantizar un alto grado de pureza y calidad en el producto final, lo que es
    crucial para aplicaciones farmacéuticas y químicas.
    ● Disponibilidad de reactivos: Los reactivos utilizados en esta semisíntesis,
    como el permanganato de potasio, son generalmente fáciles de obtener y
    están disponibles comercialmente.

    OBJETIVOS
    Comprender la importancia de la obtención de moléculas con actividad
    farmacológica a partir de fuentes naturales para analizar el costo-beneficio a nivel
    industrial en la producción de un fármaco con independencia en la construcción de
    soluciones alternativas.

    MÉTODO

    MATERIALES

    2 matraz Erlenmeyer de 100 mL, 2 vaso de precipitado d 250ml, 1 espátula, 2


    vidrios de reloj, 1 barra magnética o agitador de vidrio, 1 pipeta graduada de 5 mL, 1
    propipeta, 1 embudo Büchner, 1 papel filtro, 1 matraz Kitasato de 250 mL, Manguera
    de látex, Balanza analítica, Parrilla de calentamiento con agitación, Bomba de
    extracción, embudo de separación, caja coplin, Placa cromatográfica, luz UV-vis,
    equipo de destilación por reflujo, soporte universal, pinzas de 3 dedos con nuez.

    REACTIVOS
    Aceite de ricino, KOH, KMnO4, Etanol, H2SO4, NaOH.

    RESULTADOS
    Imagen 1. KOH en etanol al 10%.

    Imagen 2. Reflujo aceite de ricino y KOH en etanol.

    Imagen 3. Cromatografía en caja Koplin.


    Imagen 4. Separación fase orgánica.

    Imagen 5. Placa cromatográfica.

    Imagen 6. Fase orgánica en baño de hielo, agregando KMnO4 tibio.


    Imagen 7. Coloración permanente fase orgánica.

    Imagen 8. Filtrado cristales.

    Imagen 9. Síntesis ácido azelaico.


    ANÁLISIS DE RESULTADOS
    En esta práctica se buscó realizar un proceso de semisíntesis a partir de ácido
    ricinoleico que es una cadena caracterizada por 1 solo doble enlace y un grupo
    carboxílico terminal el cual se usó como precursor para la obtención de ácido
    azelaico el cual es una cadena alifática más corta pero con carboxilos en los dos
    extremos.
    Para comenzar se dejaron 7 g de aceite de ricino con 20 mL de hidróxido de potasio
    en etanol en reflujo por 40 minutos, como se observa en el mecanismo de reacción
    la alcalinización del medio junto con el etanol permite proteger del grupo carboxílico
    mediante una esterificación.
    Posteriormente se disolvió el producto del reflujo con 40 mL de agua caliente y se
    acidifica el medio con 7.5 mL de H2SO4, se colocó en el embudo de separación,
    lavando 2 veces con agua caliente, al momento de realizar un segundo lavado se
    produjo una emulsificación, esto atribuido a que la temperatura del agua fue mayor y
    permitió la emulsificación junto con la agitación constante al momento de hacer los
    lavados. Se colocó agua fría hasta lograr separar la emulsión se poder obtener
    nuevamente la fase orgánica de color amarilla.
    A la fase orgánica obtenida se le agregó 45 mL de una solución de NaOH a 4.5%
    alcalinizando el medio a un pH de 10-11. Posteriormente se comenzó el proceso a
    agregar lentamente el Permanganato de potasio para realizar la oxidación del doble
    enlace evitando la formación de espuma, al momento de realizar la reacción se
    observa los distintos estados de oxidación del permanganato por medio del viraje de
    color presentado ya que se presentaron distinta tonalidades de azul y verde hasta el
    punto de llegar a un tono marrón oscuro. Una vez llegando a esta coloración se
    volvió a acidificar el medio al eliminar el grupo éster formado al inicio de la reacción
    y lograr obtener nuevamente el grupo carboxílico.
    Finalmente se obtiene un sólido de color marrón suspendido en la muestra, ésta se
    filtra, al producto obtenido se le realizó una cromatografía de capa fina con
    cloroformo y etanol en una proporción 9:1 como fase móvil, se tomó como referencia
    el acido ricinoleico ya que busca que el Rf obtenido sea distinto para comprobara
    que la reacción se haya llevado a cabo correctamente. Al observar la placa bajo luz
    UV se muestra el recorrido de SRef y de la muestra siendo más notable la muestra
    que queda a mitad de la placa mientras que la SRef hace el corrimiento sin mostrar
    un Rf específico, de esta manera se comprueba que hubo una transformación del
    ácido ricinoleico pero no se comprueba que se haya obtenido el producto ácido
    azelaico.

    CONCLUSIÓN
    Basado en el desarrollo del proceso de semisíntesis descrito y los resultados
    observados, podemos llegar a las siguientes conclusiones:

    En esta práctica, se logró llevar a cabo una transformación del ácido ricinoleico, que
    se caracteriza por tener una cadena con un solo doble enlace y un grupo carboxílico
    terminal, con el objetivo de obtener ácido azelaico, que es una cadena alifática más
    corta con grupos carboxilo en ambos extremos.
    El proceso comenzó con la reacción de saponificación en la que se dejaron
    reaccionar 7 gramos de aceite de ricino con 20 mL de hidróxido de potasio en etanol
    bajo reflujo durante 40 minutos. En esta etapa, la alcalinización del medio y el uso
    de etanol permitieron proteger el grupo carboxílico a través de una esterificación.
    Luego, se procedió a disolver el producto del reflujo en agua caliente y acidificar la
    mezcla, lo que llevó a la separación de la fase orgánica. Sin embargo, en el
    segundo lavado con agua caliente, se produjo una emulsificación debido a la mayor
    temperatura del agua y la agitación constante. Esto permitió recuperar la fase
    orgánica de color amarillo.
    La fase orgánica se alcalinizó nuevamente mediante la adición de una solución de
    NaOH al 4.5%, elevando el pH a un valor de 10-11. Luego, se realizó la oxidación
    del doble enlace mediante la adición gradual de permanganato de potasio, evitando
    la formación de espuma. Durante esta etapa, se observó un cambio en el color de la
    solución, pasando por varias tonalidades de azul y verde hasta alcanzar un tono
    marrón oscuro. La posterior acidificación eliminó el grupo éster formado al inicio de
    la reacción, lo que permitió la recuperación del grupo carboxílico.
    El producto se obtuvo como un sólido de color marrón suspendido en la muestra,
    que se filtró y se sometió a una cromatografía de capa fina utilizando cloroformo y
    etanol como fase móvil. Se comparó el Rf obtenido con el ácido ricinoleico como
    referencia. La placa de cromatografía reveló un desplazamiento de la muestra en
    comparación con el ácido ricinoleico, lo que sugiere una transformación de la
    sustancia inicial.

    CUESTIONARIO
    ¿Cuáles son las recomendaciones de la FEUM para la determinación de ácido
    azeláico?
    La determinación del ácido azelaico se puede realizar mediante diversas técnicas y
    métodos analíticos, dependiendo del contexto y los objetivos específicos.
    ● Cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC): La HPLC es una técnica
    comúnmente utilizada para la determinación cuantitativa de compuestos
    orgánicos, incluido el ácido azelaico. En este método, se disuelve o suspende
    la muestra que contiene ácido azelaico en un solvente adecuado y se inyecta
    en una columna de HPLC. Luego, el compuesto se separa y detecta en
    función de sus propiedades químicas y se compara con patrones de
    referencia conocidos.
    ● Espectrofotometría: La espectrofotometría UV-Vis se puede utilizar para
    determinar el ácido azelaico en solución. El ácido azelaico tiene una
    absorbancia característica a una longitud de onda específica, por lo que
    puedes medir la absorbancia de la muestra y utilizar una curva de calibración
    con concentraciones conocidas para determinar la cantidad de ácido azelaico
    en la muestra.
    ● Cromatografía de capa fina (TLC): La cromatografía de capa fina es otra
    técnica de separación que se puede utilizar para determinar el ácido azelaico.
    En este método, la muestra se coloca en una placa de sílice gel, se desarrolla
    en un solvente adecuado y se detecta visualmente o mediante reactivos
    específicos.
    ● Espectroscopía de infrarrojo (IR): La espectroscopía IR puede proporcionar
    información sobre las vibraciones moleculares de una sustancia, lo que
    puede ser útil para la identificación del ácido azelaico.
    ● Espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN): La RMN es una
    técnica poderosa para la identificación y cuantificación de compuestos
    químicos, incluido el ácido azelaico.

    REFERENCIAS

    Universidad Nacional de Colombia. (2015). “Síntesis de fármacos: síntesis de acido


    azeláico”.
    http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/u5/html/marcoteorico.html#:~:text=Se
    mi%E2%80%93s%C3%ADntesis%2C%20hemis%C3%ADntesis%20o%20s%C3%A
    Dntesis,%2C%20plantas%2C%20animales%2C%20etc.
    Bóveda, E; Díez, B; Fernández, M; et al. (2001). “Acné”. Vol. 15. Núm. 10. páginas
    52-68.
    https://www.elsevier.es/es-revista-farmacia-profesional-3-articulo-acne-13021203
    Sigma-Aldrich. (2022). “Ácido azelaico”.
    https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/msds/MDA_CHEM-820116?Origin=P
    DP
    Secretaria de Salud. (2014). “Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos”. Tomo
    I. ISBN: 978-607-460-479-5.

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