FUNCIONES OXIGENADAS

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

WA LT E R E . G A LV I S G A R C Í A |
C O L E G I O O R I E N TA L N ° 2 6

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 INSTITUCIÓN EDUCATIVA COLEGIO ORIENTAL N° 26 GA-F29
MANUAL DE PROCESO MISIONAL
GESTIÓN ACADÉMICA Versión: 2

GUÍAS, TALLERES Y EVALUACIONES

FECHA: GUÍA X TALLER EVALUACIÓN

DOCENTE: WALTER E GALVIS GARCÍA ÁREA/ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA
ESTUDIANTE: GRADO: UNDÉCIMO CALIFICACIÓN:

GUÍA DE APRENDIZAJE
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Objetivos

• Explica las propiedades de los compuestos oxigenados.

• Identifica algunos compuestos oxigenados utilizados en la vida diaria.
• Aplica las normas para establecer los nombres de los compuestos orgánicos oxigenados y los compara con los nombres comerciales.
• Explica las reacciones típicas de los compuestos oxigenados.
• Establece las reacciones para la obtención de los compuestos oxigenados.
• Explica la contaminación causada por el uso de compuestos oxigenados.
• Propone soluciones para evitar la contaminación.
• Consulta sobre productos oxigenados que contribuyen a la contaminación.

Inteligencias múltiples a desarrollar a través de la guía de aprendizaje “La obtención de nutrientes en organismos autótrofos y
heterótrofos”
• Lingüística (o verbal-lingüística): Habilidad para utilizar con gran claridad y sensibilidad el lenguaje oral y escrito, así como para responder a
él.
• Lógico-matemática: Habilidad para el razonamiento complejo, la relación causa-efecto, la abstracción y la resolución de problemas.
• Viso-espacial: Capacidad de percibir el mundo y poder crear imágenes mentales a partir de la experiencia visual.
• Motora (o quinestésica): Habilidad de utilizar el cuerpo para aprender y para expresar ideas y sentimientos. Incluye el dominio de habilidades
físicas como la coordinación gruesa y fina, el equilibrio, la fuerza, la flexibilidad y la velocidad.
• Intrapersonal (o individual): Habilidad de comprenderse a sí mismo y utilizar este conocimiento para operar de manera efectiva en la vida.
• Interpersonal (o social): Habilidad de interactuar y comprender a las personas y sus relaciones.
• Naturalista: Habilidad para el pensamiento científico, para observar la naturaleza, identificar patrones y utilizarla de manera productiva

EXPLORACIÓN. Activación de conocimientos previos

ACTIVIDAD 1. Responde las siguientes preguntas

1. Lista cuatro productos que uses cotidianamente y que contengan alcohol entre sus componentes.

2. Resuelve las siguientes actividades.

a. Señala con un ✓ la representación correcta del grupo hidroxilo.

b. Escribe la diferencia estructural entre el grupo hidroxilo y el agua.

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__________________________________________________________________________________________________________________
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LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se caracterizan por presentar un grupo hidroxilo Así, un carbono primario está unido a un carbono; uno secundario,
enlazado de manera covalente a un átomo de carbono a dos carbonos y uno terciario a tres carbonos.
perteneciente a una cadena hidrocarbonada alifática y saturada, lo Alcoholes primarios. cuando el-OH está unido a un carbono
cual implica que los carbonos presentan hibridación Sp3. La primario:
sustitución de un hidrógeno de la molécula de agua por un grupo
alquilo da lugar a la fórmula general de un alcohol (R-OH) por lo que Alcoholes primarios. cuando el-OH está unido a un carbono
se puede considerar que los alcoholes son derivados orgánicos del primario:
agua.

Los alcoholes son los compuestos orgánicos más populares gracias Alcoholes secundarios. si el-OH está unido a un carbono
a la extensa cantidad de usos que la humanidad les ha dado. secundario:
Probablemente el uso más antiguo de los alcoholes ha sido la
elaboración de bebidas embriagantes llevada a cabo por muchas
culturas a través de la historia, aprovechando la fermentación
alcohólica, un proceso natural de obtención de etano llevado a cabo
por microorganismos en sus procesos fisiológicos celulares. Alcoholes terciarios. en los que el-OH se encuentra unido a un
carbono terciario:
El conocimiento de las propiedades químicas y físicas de los
alcoholes ha permitido su uso extendido en la industria. Debido a
su gran capacidad de ser solvente de otras sustancias orgánicas
tienen aplicaciones en procesos como la extracción de principios
activos de plantas, en la elaboración de perfumes, entre muchos
otros. y debido a sus propiedades físicas particulares son usados Número de grupos —OH presentes: según este parámetro
por ejemplo como anticongelantes. tenemos, alcoholes monovalentes o monoles, dentro de los cuales
están todos los ejemplos mencionados anteriormente y alcoholes
Nomenclatura divalentes o glicoles, caracterizados por dos grupos —OH:

Como vimos en las primeras unidades, los alcoholes se nombran

añadiendo la terminación -ol al nombre del alcano correspondiente,
es decir, del grupo R al cual esté unido el grupo OH—. A modo de
repaso, veamos algunos ejemplos:
Por último, cuando la molécula posee tres grupos hidroxilo se tiene
¿Cómo se nombra un alcohol cuyo radical R presente un alcohol trivalente o glicerol:
ramificaciones o sustituyentes de otros grupos? Tomemos la
siguiente molécula:

Es conveniente aclarar que un mismo átomo de carbono no puede

tener dos hidroxilos y si llegara a tenerlos, la sustancia perdería
inmediatamente una molécula de agua, convirtiéndose así en un
aldehído o en una cetona.
Para indicar la posición de los sustituyentes y/o ramificaciones de
la cadena hidrocarbonada, debemos numerar los carbonos de dicha
cadena, comenzando por el extremo más próximo al grupo
hidroxilo. Luego, las ramificaciones se nombran en orden alfabético
o de complejidad. Así, la molécula en cuestión se denomina: 3-etil,
4-metil -2-hexanol.

¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto:

CH3—CH2—CH2—OH

En este caso, se trata de un hidrocarburo de tres carbonos, el

propano, por lo que el alcohol se denomina propanol.

La clasificación de los alcoholes

La clasificación de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos

aspectos: El uso de los alcoholes en la industria es de gran importancia. Un
alcohol primario, el etanol, es fundamental en los botiquines y se
• Posición del grupo -OH: los carbonos que portan el grupo OH se usa como desinfectante Un alcohol secundario, como el
clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el isopropílico; se usa como anticongelante de parabrisas
número de carbonos a los que están unidos.

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Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alcoholes se relacionan con la

presencia del grupo OH—, el cual les confiere un comportamiento
similar al del agua. Así, las moléculas de los alcoholes también
forman puentes de hidrógeno, como resultado de la polaridad que
presentan. Esta polaridad es consecuencia de la alta
electronegatividad del oxígeno, que por tanto, constituye el polo En solución acuosa, se comportan como ácidos débiles,
negativo de la molécula, mientras que el hidrógeno es el polo disociándose así:
positivo.

Al igual que en el agua, los polos negativos y positivos de diferentes

moléculas se atraen, dando lugar a compuestos polares con una
alta cohesión. Este hecho hace que los alcoholes de cadena corta
(entre 1 y 4 carbonos) sean solubles en agua. No obstante, a
medida que la cadena va creciendo la solubilidad en agua Reacción con metales alcalinos
disminuye y las propiedades físicas de los alcoholes se parecen
más a las de los hidrocarburos saturados correspondientes. Como ya sabes, los alcoholes se comportan como ácidos débiles
en presencia de bases fuertes, como es el caso de los metales
Una segunda consecuencia de la polaridad de las moléculas de los alcalinos y algunos alcalinotérreos, que atraen fuertemente a los
alcoholes se relaciona con el punto de ebullición, cuyo valor es protones. Los productos de la reacción son hidrógeno y un
mayor que el de los hidrocarburos de peso molecular equivalente compuesto denominado alcóxido metálico. Los alcóxidos son bases
Sin embargo, el grado de ramificación de la cadena principal fuertes que por tratamiento con agua dan nuevamente el alcohol
también afecta el valor del punto de ebullición: al aumentar las original e iones hidróxido. La reacción general es:
ramificaciones, desciende el punto de ebullición. De la misma
manera los alcoholes primarios tienen mayores puntos de ebullición
que los alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios son los que
tienen los puntos de ebullición más bajos. Como se puede observar en esta reacción se produce la ruptura del
enlace O—H. Los alcoholes primarios son más propensos a
En cuanto a los puntos de fusión, los valores ascienden reaccionar de esta manera, mientras que los secundarios y los
proporcionalmente con el peso molecular para alcoholes lineales terciarios son progresivamente menos reactivos.
superiores al propanol
Esterificación

Cuando un alcohol reacciona con un ácido, generalmente orgánico

o carboxílico, se forma agua y un éster. Aun cuando en un principio
se pensó que esta reacción era análoga a una neutralización ácido-
base, análisis posteriores demostraron que el agua formada es
resultado de la unión de un grupo OH
proveniente del ácido carboxílico y un ion H+ del alcohol. Además,
la reacción debe darse en medio ácido, para aumentar la
reactividad del ácido orgánico y del alcohol. Veamos el siguiente
esquema:

Deshidratación: preparación de alquenos

Esta reacción implica la ruptura del enlace C—O y de un enlace C—

Las propiedades químicas de los alcoholes H vecino para formar el enlace doble C=C, característico de
alquenos, con producción de una molécula de agua.
Los alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y sus Industrialmente se realiza en medio ácido, a través de un
reacciones implican transformaciones sobre el grupo funcional, las mecanismo como el que se ilustra a continuación, para el etanol con
cuales pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la ruptura del H2SO4 y calor para preparar etileno:
enlace e-o Acidez y basicidad y las que implican la ruptura del
enlace O-H.

Acidez y basicidad. Los alcoholes se comportan como bases o

ácidos débiles según el medio en el que se encuentren, a través de
procesos de ionización similares a los que experimenta el agua.
Como bases débiles, reaccionan de la siguiente manera con ácidos Oxidación
fuertes:

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Las reacciones que implican oxidación de alcoholes son muy El problema
importantes pues son la base para la producción de compuestos La mayoría de las máquinas, funcionan a partir de la combustión de derivados
carbonílicos (grupo funcional C O). La reacción opuesta (reducción) del petróleo. Esto ha generado problemáticas ambientales que incluyen la
produce alcoholes a partir de compuestos carbonílicos. contaminación del aire. la solución

El bioetanol se obtiene a partir de la fermentación de azúcares y puede

La oxidación de un alcohol primario produce inicialmente un utilizarse como combustible sustituto del petróleo ya que, disminuye
aldehído y luego un ácido carboxílico. Un alcohol secundario da significativa mente las emisiones de CO2, en comparación con los
lugar a una cetona, mientras que uno terciario no se oxida. combustibles fósiles.

Como agentes oxidantes suele emplearse mezclas como:

KMnO4/NaOH o K2Cr2O7/H2SO4 LOS FENOLES

Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente

a un anillo aromático se denominan fenoles. Al igual que en los
alcoholes, se puede considerar que un fenol es un derivado del
agua en el cual un hidrógeno ha sido sustituido por un radical arilo.

Abundan en la naturaleza y se emplean como intermediarios en la

síntesis industrial de adhesivos y antisépticos.

La nomenclatura

Gran parte de las sustancias fenólicas se conocen más por sus

nombres comunes, que por la denominación oficial de la IUPAC.
Por ejemplo:

La obtención de los alcoholes

Los procesos de óxido-reducción en compuestos orgánicos

involucran pérdida o ganancia de átomos de hidrógeno o de
oxígeno. En la reducción de compuestos carbonílicos, el LiAlH4 Y La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los
NaBH4 actúan como agentes reductores, es decir, como fuentes de diferentes sustituyentes del anillo aromático, cuyo radical recibe el
hidrógeno. Los reactivos de Grignard, cuya fórmula general es nombre de fenil:
RMgX, se obtienen a partir de la reacción entre un halogenuro de
alquilo o de arilo -aromático- (R-X) y magnesio.

Como se observa, el grupo R del re activo de Grignard se integra a Para recordar.

la molécula de alcohol producida, mientras que la fracción (MgX)+
es liberada. Otra situación se presenta cuando se trata de anillos bencénicos
disustituidos. En este caso se les asigna nombre usando uno de los
De igual manera, las cetonas y los ésteres (R—COOR’), al recibir prefijos orto, meta o para. Un benceno orto u o-disustituido es aquel
otro grupo R proveniente del reactivo, dan lugar a alcoholes que posee dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo. En otras
palabras, los sustituyentes se encuentran sobre carbonos adyacentes
terciarios. Veamos algunos ejemplos concretos:
en el anillo. Un benceno meta o m-disustituido es aquel que tiene los
dos sustituyentes en una relación de 1,3, es decir los sustituyentes se
encuentran sobre carbonos alternos y un benceno para o p-
disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación
1,4 en el anillo, o lo que es lo mismo están en una posición opuesta
el uno con respecto al otro. Veamos:

ACTIVIDAD 2. Responde las siguientes preguntas Las propiedades físicas de los fenoles
1. Elabora las reacciones para producir ácido butanóico y ácido Las moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes
pentanóico a partir de sus alcoholes correspondientes. forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que también presentan
temperaturas de ebullición mayores que las de los alcanos
2. Reflexiona sobre el efecto que tiene el consumo excesivo de equivalentes.
bebidas alcohólicas en el organismo humano.

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Las propiedades químicas de los fenoles producen una gran variedad de compuestos fenólicos como
metabolitos secundarios por medio de diferentes rutas bioquímicas.
Recordemos que el grupo OH es un fuerte activador y orientador
orto-para del anillo aromático, en las reacciones de sustitución LOS ÉTERES
electrófila. Como consecuencia, los fenoles son sustratos muy
reactivos en reacciones electrófilas como la halogenación, la En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son
nitración y la sulfonación. sustituidos por radicales, según la fórmula general R-O-R o R-O-Ar.
Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos,
La segunda reacción más importante de los fenoles es la oxidación, mientras que, si son diferentes se denominan éteres asimétricos,
que da como resultado un tipo de compuestos conocidos corno como se ilustra en los siguientes ejemplos:
quinonas:

La nomenclatura de los éteres

Las quinonas son compuestos especialmente susceptibles para La nomenclatura de los éteres resulta muy sencilla si tenemos en
intervenir en procesos de óxido-reducción. Una de las aplicaciones cuenta que, para nombrados, solamente tenemos que identificar los
de esta propiedad se da a nivel celular, donde sustancias llamadas radicales unidos al oxígeno y luego nombrarlos en orden de
ubiquinonas actúan como agentes oxidantes bioquímicos en la complejidad, terminando el nombre con la palabra éter. Estos son
transferencia de electrones asociada con la producción de energía. algunos ejemplos:
Obtención de Fenoles

A partir de clorobenceno y NaOH: este método consiste en

calentar el clorobenceno con hidróxido sódico bajo una presión muy
elevada y en un sistema tubular continuo de cobre. La reacción
ACTIVIDAD 3. Clasifica como alcoholes (A) o fenoles (F) las
general es:
siguientes moléculas:

OÁcido pícrico
O Metanol
A partir de cumeno: el cumeno (isopropilbenceno) reacciona con O Ciclohexanol
el oxígeno del aire a alta temperatura, de la siguiente manera:
O Ácido carbólico
OFenilpropanoides
Propiedades físicas

La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los

éteres tengan una ligera polarización. Como consecuencia de ello,
Este procedimiento es muy importante a nivel industrial pues sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los
proporciona dos compuestos con múltiples aplicaciones, como el alcanos semejantes. No obstante, la polaridad del enlace C—O es
fenol y la acetona. más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la
sustitución del hidrógeno por un radical (R’).
■ Fusión alcalina de ácidos sulfónicos: un tercer método, un poco
más clásico, consiste en fundir los ácidos sulfónicos aromáticos en Propiedades químicas
medio alcalino y alta temperatura, como se muestra en el siguiente
ejemplo: Comparándolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias
orgánicas, los éteres resultan químicamente inertes. La
desaparición del enlace O—H de los alcoholes reduce
considerablemente el comportamiento químico de los éteres y
solamente se presenta el que corresponde al enlace C—O. El
enlace C—O es fuerte, lo que explica, en parte, la baja reactividad
de estas sustancias.

Esta propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin

embargo, algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para
Los seres vivos sintetizan moléculas derivadas del fenal para formar peróxidos, compuestos que contienen enlaces O—O.
diferentes procesos metabólicos. Los hongos y las plantas
Obtención de éteres

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Deshidratación de alcoholes

Este método sirve únicamente para producir éteres simétricos a

partir de alcoholes primarios, por lo que su uso es algo restringido.

La reacción es catalizada con ácido sulfúrico y ocurre a través de la

protonación del grupo OH+ de una molécula de alcohol, dando
como resultado la liberación de una molécula de agua.
Posteriormente, otra molécula de alcohol pierde el hidrógeno del grupo OH
y se ensambla a la anterior. La reacción general es:

La deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios produce

alquenos, por lo que no son útiles para preparar éter por este
método.

Síntesis de Williamson

Aunque este método fue descubierto en 1850, hoy todavía es el

mejor para preparar éteres simétricos y asimétricos. La reacción
implica el desplazamiento del ion haluro, proveniente de un
halogenuro de alquilo, por parte de un ion alcóxido.

Los iones alcóxido provienen de la reacción entre un alcohol y una

base fuerte como el hidruro de sodio (NaH) o el óxido de plata
(Ag2O):

La reacción general para la síntesis de Williamson es:

ACTIVIDAD 4. Investiga el uso y las aplicaciones de algunos

alcoholes, fenoles y éteres:

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 TALLER GUÍA DE APRENDIZAJE
DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

1. Escribe el nombre y la formula estructural de 5 alcoholes, 5 lo que ayuda a reducir el peligroso calentamiento global. Además,
fenoles y 5 éteres. el uso del bioetanol disminuye la total dependencia del petróleo.

2. Responde las siguientes preguntas a. ¿Cuáles son los efectos del octanaje de la gasolina frente al del
etanol?
a. ¿Cuáles son las fuentes naturales aplicadas hasta ahora para
b. ¿Qué es más importante: los alimentos o el biocombustible?
obtener etanol?
c. Plantea una solución que permita obtener ambos productos y que
b. ¿Qué es el índice de octanaje?
sea sostenible y amigable con el medioambiente.
c. ¿Qué significa que el etanol es anhídrido?
d. ¿Cuál sería el efecto de remplazar totalmente el uso de
d. ¿Qué producto se obtiene a partir de la fermentación de azúcares combustibles fósiles por biocombustibles?
como la glucosa?
5. Llena los espacios vacíos de las siguientes frases:
3. Relaciona los términos y las definiciones y escribe las letras a. Los alcoholes y fenoles se caracterizan por tener un grupo
entre los paréntesis según corresponda. ____________________ en su estructura lo que le confiere
características únicas.
( ) Oxígeno con dos radicales a los
a) Alcohol
lados
b. Los éteres son compuestos muy _____________________ que
( ) Alcano en el cual un hidrógeno se no reaccionan fácilmente con otras sustancias, por eso se emplean
b) Fenol
remplaza por OH+ con solventes inertes en la extracción y síntesis de sustancias
c) Éter ( ) Anillo aromático con OH unido a él __________________. Sirven como ________________________
del caucho, yodo y algunos alcaloides.
d) Alcohol primario ( ) 2-metil-2-propanol
e) Alcohol secundario ( ) 2-propanol c. Los ________________________ son compuestos orgánicos
oxigenados que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno
f) Alcohol terciario
del núcleo bencénico por el grupo (-OH).

4. Completa el siguiente esquema a partir de lo aprendido, dando PRUEBA Saber_ USO del conocimiento
un concepto breve de cada título y subtitulo.
6. El comportamiento de los alcoholes frente a un ácido fuerte es
de una

A. cetona. B. base débil.

C. ácido más fuerte. D. sal.

7. Un alcohol secundario se genera a partir de la hidrogenación

catalítica de
A. un aldehído. B. un éter.
C. un ácido carboxílico. D. una cetona.

9. A partir del clorobenceno y NaOH se produce un

A. éster. B. aldehído.
C. alcohol secundario. D. fenol.

10. Representa la fórmula estructural general de los éteres

A. Ar-OH. B. R-OH-R.

5. Lee la siguiente información y luego responde las preguntas. El C. R-OH. D. R-O-R.

bioetanol es el etanol obtenido de fuentes naturales como la caña
de azúcar, el maíz, la remolacha y el centeno, a partir de la 11. La deshidratación de alcoholes produce
fermentación y posterior destilación fraccionada. Sus ventajas están
a la vista: no requiere el desarrollo de motores específicos, sino que A. éteres. B. aldehídos.
incluso los potencia; por su mayor índice de octanaje, permite C. alcoholes terciarios. D. ácidos carboxílicos.
reducir en más de un 70 las emisiones contaminantes de CO2
(contiene solo dos átomos de carbono y la gasolina tiene 8 átomos),

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