FENOLES

Estructura y nomenclatura
Los fenoles son compuestos orgánicos formados por C, H y O, y difieren de los alcoholes en que tienen el
grupo oxhidrilo unido directamente a un anillo aromático: Ar-OH. El grupo Ar (arilo) puede ser fenilo, fenilo
sustituido o algún otro grupo arilo como por ejemplo un naftilo (radical derivado del naftaleno).
Por lo general, los fenoles se nombran como derivados del miembro más sencillo de la familia, el fenol. Los
metilfenoles reciben el nombre especial de cresoles, y otros reciben nombres particulares conservados por
la IUPAC. Veamos algunos ejemplos:

Propiedades físicas de los fenoles

Los fenoles más simples son generalmente líquidos o sólidos de bajo punto de
fusión y puntos de ebullición elevados, debido a que forman –al igual que los
alcoholes– enlaces de hidrógeno.
Propiedades Químicas
Reacciones de los fenoles
1. Reacciones como ácido o como base
A. Acidez de los fenoles: formación de sales
La mayoría de los fenoles tienen valores de constantes de acidez del orden de 10-10 frente a 10-15 – 10-18
para el caso de alcoholes. Sin embargo, son considerablemente menos ácidos que los ácidos carboxílicos
(que tienen constantes de acidez de alrededor de 10-5). Por ello, los fenoles reaccionan con Na o K
metálicos, como lo hacen los alcoholes, pero además reaccionan con soluciones acuosas de NaOH (o con
otras bases, fuertes). La sal obtenida, (fenóxido de sodio o antiguamente “fenolato de sodio”) es soluble en
agua y por ello los fenoles son solubles en soluciones de NaOH.
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes,
principalmente porque el ión fenóxido estabiliza la
carga extensamente por deslocalización, siendo
entonces más estable que un alcóxido. En los iones
alcóxido la carga está localizada sobre el átomo de
oxígeno.
B. Formación de éteres y ésteres
De manera análoga a los alcoholes, los fenoles pueden formar éteres y ésteres. Veamos un ejemplo de
formación sencilla de un éter. En la primera etapa, el fenol reacciona como ácido frente al hidróxido de
sodio, y se forma fenóxido de sodio; en la segunda etapa, se produce el ataque nucleofílico del anión
fenóxido sobre un haluro de alquilo:

C. Coloración con sales férricas

El fenol, al igual que otros compuestos que poseen estructura enólica, dan coloraciones azuladas, púrpuras,
o rojas con FeCl3 en soluciones alcohólicas o acuosas diluidas. La naturaleza química exacta de estos
compuestos no es del todo conocida y no pueden representarse mediante una simple ecuación química.
Sin embargo, se considera que el fenol reacciona como una base de Lewis, coordinándose con el Fe+3 y
formando un ion complejo entre el catión Fe+3 y –en promedio– tres moléculas del fenol. Esta reacción de
coloración es un ensayo apropiado para diferenciar alcoholes de fenoles.
2. Reacciones de SEA sobre el anillo de un fenol
El grupo HO– es orientador a las posiciones orto y para. La nitración y la sulfonación de un fenol ocurren en
condiciones de reacción suaves, produciendo ambos isómeros en distintas proporciones:

El fenol se encuentra tan activado frente al ataque de un electrófilo que el bromo disuelto en agua lo broma
rápidamente y produce el 2,4,6-tribromofenol.

La monobromación no es fácil de lograr, se requieren: bromo en defecto, un solvente no polar y baja

temperatura.
3. Oxidación de los fenoles
Los fenoles se oxidan fácilmente. Por ejemplo si se dejan expuestos
al aire, forman productos complejos coloreados. La oxidación de la
hidroquinona puede controlarse fácilmente, para obtener 1,4-
benzoquinona.

Algunos ejemplos de fenoles de interés

El fenol es citotóxico, mata todo tipo de células. Precipita proteínas y cuando tiene contacto con la piel, si
queda mucho tiempo en esas condiciones penetra hasta la dermis y produce quemaduras severas. Durante
mucho tiempo, y hasta aproximadamente 1930, fue usado como antiséptico quirúrgico (en solución acuosa
al 5%). Actualmente, el principal uso del fenol es la fabricación de resinas y plásticos.
El p-nitrofenol es un intermediario en la síntesis del paratión, un insecticida prohibido desde 2003 en la mayor
parte del planeta. El aceite de creosota es una mezcla de cresoles (metilfenoles) y se emplea para preservar
maderas. Los aditivos fenólicos pueden proteger sustancias
sensibles a la oxidación por el aire, como por ejemplo los
aceites y otros alimentos. Los fenoles actúan como
antioxidantes, atrapando radicales libres peróxido (R-O-O.),
los cuales reaccionan con los enlaces dobles presentes en
los alimentos y aceites, causando su degradación. Dos
antioxidantes fenólicos comerciales son el BHA (2-t-butil-4-
metoxifenol) y BHT (2,6-di-t-butil-4-metilfenol).
El BHA se utiliza como antioxidante en alimentos, especialmente productos cárnicos; el BHT no sólo en
alimentos, sino también en alimentos balanceados para animales y en aceites vegetales, lubricantes, hule y
plásticos.
El timol (2-isopropil-5-metilfenol) se encuentra en el tomillo
(Thymus vulgaris). En altas diluciones puede emplearse como
antiséptico, mientras que el eugenol (2-metoxi-4-alilfenol) tiene
aplicaciones en odontología.

Los fenoles intervienen menos que los alcoholes en

los procesos metabólicos. Sin embargo, existen
algunos alcoholes fenólicos como por ejemplo el
coniferílico y el p-cumarílico, que junto con otras
sustancias forman el polímero llamado
genéricamente lignina, de estructura compleja, que
proporciona rigidez a las paredes celulares
vegetales.
vitamina E, también llamada α-tocoferol, es un fenol de
origen natural. Entre sus funciones biológicas merece
destacarse su capacidad para actuar como antioxidante
natural.
 ÉTERES
Estructura y nomenclatura
En la nomenclatura sustitutiva de la IUPAC, el nombre
de los éteres se asigna como alcoxi derivados de los
alcanos. Los nombres de los éteres IUPAC como clase
funcional se derivan colocando los nombre de los dos
grupos alquilo en la estructura general ROR´ en orden
alfabético como palabras separadas y adicionando la
palabra éter al final. Cuando ambos grupos alquilo sean el mismo, el prefijo di- precede al nombre del grupo
alquilo

Se dice que los éteres son simétricos o asimétricos dependiendo de si los dos grupos enlazados con el oxígeno
son iguales o distintos. El dietil éter es un éter simétrico, y el éter etil metílico es un éter asimétrico.
Propiedades físicas
• Polaridad y puntos de ebullición
Debido a que el ángulo de enlace C-O-C no es de 180°, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no
se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un momento dipolar neto. El valor correspondiente al dietil
éter es 1.18 D, por lo que es un compuesto poco polar.
Los éteres tienen puntos de ebullición mucho más bajos que los alcoholes. Si comparamos el del dietil éter
(P.E. 35°C) con el del 1-butanol (P.E. 114°C), podemos observar que los puentes de hidrógeno que mantienen
firmemente unidas a las moléculas de alcohol no son posibles en los éteres, pues éstos solo tienen hidrógeno
unido a carbono.
El dietil éter o éter etílico (P.E. 35°C) es frecuentemente empleado como solvente de extracción, o como
desengrasante. Su bajo punto de ebullición permite que pueda eliminarse con facilidad. Sin embargo es
altamente inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire. No debe haber ninguna llama en
el laboratorio o ambiente donde se utilice.
• Solubilidad
Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes, por ejemplo la solubilidad
del dietil éter es de 8 gramos en 100 g de agua. Esta solubilidad del dietil éter se debe a los puentes de
hidrógeno que puede formar el éter con el agua.
Propiedades químicas
Los éteres son muy poco reactivos. Una de las pocas reacciones que ocurren con los éteres es la ruptura del
enlace C-O cuando se calientan en presencia de BrH o IH. Los productos de la reacción son bromuros o
yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata con BrH.

Epóxidos
Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un
átomo de oxígeno. El epóxido más importante es el óxido de etileno, que se utiliza
especialmente como fumigante en el almacenamiento de granos y además en la
esterilización de materiales farmacéuticos y quirúrgicos. Además, es materia prima
para la fabricación de otros productos, el principal de ellos es el etilenglicol,
anticongelante y usado para obtener poliésteres.

Reacciones de los epóxidos

Los epóxidos son mucho más reactivos que los éteres simples debido a la tensión del anillo de tres miembros,
dado que el ángulo de enlace es de 60°. Durante las reacciones ocurre la apertura del anillo, en general
catalizada por ácidos, para formar por ejemplo glicoles.

Tioéteres o sulfuros
Los tioéteres o sulfuros son compuestos orgánicos que pueden considerarse análogos a los éteres, donde el
azufre ha reemplazado al átomo de oxígeno: R-S-R’
Se suelen nombrar como sulfuros: sulfuro de dietilo, sulfuro de dimetilo, etc.;

Los sulfuros tienen olor desagradable aunque no tan intenso como los tioles. Todos son insolubles en agua.
La principal característica es su capacidad para actuar como donadores de electrones (como bases de
Lewis) aunque, en este aspecto, son más débilmente básicos que los éteres.

Su oxidación produce en primer lugar sulfóxidos y luego sulfonas, estas clases de compuestos son muy
polares, se diferencian en el grado de oxigenación.