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Contenido

I. INTRODUCCIÓN.................................................................................................................3

II. OBJETIVOS...........................................................................................................................4

III. OBJETIVOS ESPECÍFICOS.................................................................................................4

IV. FUNDAMENTO TEÓRICO..................................................................................................4

V. NOMENCLATURA..............................................................................................................4

VI. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL................................................................................7

VII. MATERIALES Y REACTIVOS...........................................................................................8

VIII. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL..............................................................................10

IX. OBSERVACIONES.............................................................................................................13

X. CONCLUSIONES...............................................................................................................13

XI. BIBLIOGRAFÍA..................................................................................................................14

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I. INTRODUCCIÓN

Los ácidos orgánicos y sus derivados cubren una amplia gama de sustancias. Se utilizan

en casi todos los tipos de fabricación de productos químicos. Debido a la variedad en la

estructura química de los miembros del grupo de los ácidos orgánicos, pueden ocurrir

varios tipos de efectos tóxicos. Estos compuestos tienen un efecto irritante primario, el

grado determinado en parte por la disociación ácida y la solubilidad en agua. Algunos

pueden causar daño tisular severo similar al observado con ácidos minerales fuertes.

También puede ocurrir sensibilización, pero es más común con los anhídridos que con

los ácidos.

los ácidos orgánicos pueden dividirse en ácidos monocarboxílicos saturados y

monocarboxílicos insaturados, ácidos dicarboxílicos alifáticos, ácidos acéticos

halogenados, ácidos monocarboxílicos alifáticos misceláneos y ácidos carboxílicos

aromáticos. Muchos ácidos carboxílicos son importantes debido a su uso en alimentos,

bebidas, medicamentos y una variedad de procesos de fabricación. Entre los más

comunes se encuentran los siguientes: ácido adípico, ácido azelaico, ácido fumárico,

ácido itacónico, ácido maleico, ácido málico, ácido malónico, ácido oxálico, ácido

pimélico, ácido sebácico, ácido succínico, ácido tartárico y ácido tiomálico.

El ácido monocarboxílicos saturados de cadena larga son los ácidos grasos y se derivan

principalmente de fuentes naturales. Los ácidos grasos sintéticos también pueden

fabricarse por oxidación al aire de parafinas (hidrocarburos alifáticos) utilizando

catalizadores metálicos. También se producen por la oxidación de alcoholes con sosa

cáustica.

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II. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

● Sintetizar el Anhidrido

III. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

● Identificación de anhídridos de ácido mediante cromatografía en capa


fina.

IV. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los derivados de ácido carboxílico son aquellos compuestos que por hidrólisis ácida o
básica producen ácidos carboxílicos o sus sales, siendo los cloruros de ácido, anhídridos,
ésteres y amidas los representantes más importantes. Los derivados de ácidos carboxílicos
son compuestos que estructuralmente se generan por la sustitución del –OH del grupo
carboxilo por –Cl, -OOCR, -OR, -NH2 , respectivamente.

V. NOMENCLATURA
Los nombres de los derivados de ácidos se deducen en forma sencilla a partir del nombre
vulgar o del nombre sistemático del ácido carboxílico correspondiente, cambiando el sufijo
que identifica el ácido carboxílico por el sufijo que identifica al correspondiente derivado del
ácido. Al igual que el ácido con que se relaciona, el derivado puede ser alifático o aromático,
sustituido o no; cualquiera que sea el resto alquílico o arílico, se conservan esencialmente
las propiedades del grupo funcional.

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Usos

Los ácidos orgánicos se emplean en las industrias del plástico, del curtido, textil, papelera,
metalúrgica, farmacéutica, alimentaria, de bebidas y cosmética. Los ácidos orgánicos
también se encuentran en perfumes, herbicidas, tintes, lubricantes y limpiadores.

Ácido fórmico y ácido acético son los principales productos químicos industriales en el grupo
de ácidos monocarboxílicos saturados. El ácido fórmico se utiliza principalmente en las
industrias textil y del cuero. Actúa como un agente de agotamiento del tinte para varias
fibras naturales y sintéticas y como un agente reductor en el teñido con cromo. El ácido
fórmico se utiliza como agente desencalante y neutralizador en la industria del cuero, y
como coagulante para el látex de caucho. También encuentra uso en la fabricación de
fumigantes e insecticidas. El ácido acético sirve como intermediario químico, agente
desencalante durante el curtido del cuero, solvente y acidificante de pozos de petróleo.
Además, es un aditivo para varios alimentos y esmaltes, así como un catalizador y un
agente de acabado en las industrias textil y de tintes.

Las concentraciones débiles de ácido acético (el vinagre contiene alrededor de 4 a 6%) se
producen por fermentación aeróbica (Acetobacter) de soluciones alcohólicas. El ácido
acético es uno de los ácidos orgánicos más utilizados. Se emplea en la producción de
acetato de celulosa, acetato de vinilo, acetatos inorgánicos, acetatos orgánicos y anhídrido
acético. El ácido acético en sí se utiliza en la industria del teñido, la industria farmacéutica, la

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industria de conservas y conservas de alimentos y la producción de pigmentos.

Los ácidos dicarboxílicos (ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido adípico) y el
ácido tricarboxílico (ácido cítrico) son útiles en las industrias de alimentos, bebidas y
farmacéutica. El ácido succínico también se utiliza en la fabricación de lacas y tintes. El
ácido maleico se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas. El
ácido maleico actúa como conservante de aceites y grasas; sus sales se utilizan en el teñido
de algodón, lana y seda. El ácido fumárico se utiliza en poliésteres y resinas alquídicas,
revestimientos de superficies plásticas, acidulantes alimentarios, tintas y síntesis orgánicas.
La mayor parte del ácido adípico se utiliza para la producción de nailon, mientras que
cantidades más pequeñas se utilizan en plastificantes, lubricantes sintéticos, poliuretanos y
acidulantes alimentarios.

Anhídridos de ácidos orgánicos

Anhídrido se define como un óxido que, cuando se combina con agua, da un ácido o una
base. Los anhídridos de ácido se derivan de la eliminación de agua de dos moléculas del
ácido correspondiente, tales como:

2HMnO4 2O7 + H2O

Industrialmente, los anhídridos más importantes son el acético y el ftálico. Anhídrido


acético se utiliza en las industrias de plásticos, explosivos, perfumería, alimentos, textil y
farmacéutica, y como producto químico intermedio.

Síntesis de anhídridos

Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son atacados por ácidos carboxílicos
generando anhídridos. Los anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas de
ácido con pérdida de agua.

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Mecanismo de la síntesis de anhídridos

El mecanismo de esta reacción consiste en una primera etapa de adición del ácido
carboxílico al haluro de alcanoilo, con posterior eliminación de ácido clorhídrico.

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También podemos formar anhídridos por calefacción de dos ácidos carboxílicos.

VI. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

VII. MATERIALES Y REACTIVOS

REACTIVOS

Anaranjado de Anhidrido Acido N- Hexano


metilo Maleico Clorhidrico

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Paso N 1

Balanza Tubo de Ensayo Beaker Piseta


Analitica

Pipeta Placa Silica Gel Cubo de Tincion


Graduada

VIII. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Pesamos 100 mg de anhídrido maleico en una balanza analítica.

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Se agrega en el beaker los 100mg de de Acido Maleico y agregamos 3ml de H2O

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Paso N 3

Después agregar 0,1ml (2 gotas) de HCL concentrado y agitarlo por 10 min

Paso N
4

Luego agregamos 1 ml de N-Hexano y 1ml de acetona en la Cubeta de tincion dejado que suture
por 5 min

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Paso N 5

Después colocamos la placa silica gel en el cubo de tinciony dejamos reposando 10 min

Paso N 6

Finalmente agregarle el revelador anaranjado de metilo para ver el resultado

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IX. DISCUSION:
Los resultados sobre la hidrogenación del anhídrido maleico mostraron que el anhídrido
maleico reacciona con HCl para formar ácido málico. En las mismas soluciones agregamos
HCl y encontramos ácido fumárico e identificamos todas las soluciones que encontramos en
el método de cromatografía dando buenos resultados y a través de este trabajo podemos
encontrar los resultados de Guevara Salazar, el mismo Juan Alberto realizó la identificación
e investigación. En su artículo describe y desarrolla "la síntesis y estudio de los aductos de
Diels-Alder derivados de los ácidos maleico y fumárico, y su actividad biológica frente a la
GABA transaminasa, por ejemplo, del N-benceno. La existencia de un equilibrio GABA entre
los di enófilos de la ilmaleamida y el N El ácido fenilfumaramico, así como el di alileno, el
ciclopentadieno y el furano, son reacciones similares a nuestras.

X. CONCLUSIONES
En este proceso podemos utilizar el conocimiento para llevar a cabo reacciones y podemos
hidrogenar los productos mediante acidificación con anhídrido maleico (cis) y ácido fumárico

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(trans). Cuando se obtiene ácido fumárico (trans), podemos confirmar su definición
comparando la solubilidad del producto resultante.

El anhídrido maleico se hidroliza fácilmente para producir ácido maleico (isómero cis) y el
ácido maleico se convierte en ácido fumárico (isómero trans). El ácido utilizado en este
ejemplo es ácido clorhídrico porque el proceso de producción está un poco dañado. Para
extraer ácido fumárico del ácido maleico, se produce una reacción ácido-base entre el ácido
clorhídrico y el ácido maleico, donde el primero dona un protón (H +) al segundo, lo que
elimina el protón de la estructura del ácido maleico, puede representarse mediante la misma
estructura de resonancia.

● Los anhídridos carboxílicos, como los anhídridos maleicos, se pueden utilizar


para la síntesis y modificación de estructuras químicas de compuestos
orgánicos más complejos, lo que los hace esenciales en muchas aplicaciones
industriales e investigaciones químicas.

● Los anhídridos carboxílicos se utilizan en la producción de plastificantes,


lubricantes y en la síntesis de productos químicos agrícolas y farmacéuticos.

XI. RESULTADO:

REVELADOR DE
ANARANJADO DE METILO
RF 0,045

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XII. BIBLIOGRAFÍA

Breña Oré, Jorge et al. Química Orgánica III. Lima: Universidad Nacional de Ingeniería, 2011 [INTERNET]
Citado 25 de junio 2024 disponible en:

https://ww2.fondoeditorial.uni.edu.pe ›

28 feb. 2024 Química Orgánica NET Síntesis Anhidridos [INTERNET] Citado 25 de junio del 2024
disponible en:

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