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SÍNTESIS DE N-Butiraldehído a partir de butanol
Emili Altamirano, Jonathan Polo, Anthony Rosero
30 0.8 1. Resumen justificar el texto no es procedimiento Se llevó a cabo una destilación fraccionada utilizando una columna empacada y una junta de Claisen para la adición controlada de reactivos. Se preparó una solución sulfocrómica mediante la disolución de dicromato de potasio o sodio en agua, seguido de la adición gradual de ácido sulfúrico concentrado. Esta solución fue agregada gota a gota al matraz que contenía n-butanol como reactivo precursor, asegurando que la temperatura se mantuviera por debajo de los 85 °C. Tras la adición, se recolectó la fracción destilada por debajo de los 90 °C en un matraz enfriado en hielo.
Posteriormente, se procedió a separar el butiraldehído del destilado obtenido. El butiraldehído fue
secado con sulfato de sodio anhidro durante 10 minutos para eliminar cualquier traza de agua presente. Luego, se filtró el producto final para obtener un líquido claro y puro. Se realizaron mediciones precisas del peso y volumen del butiraldehído obtenido para su posterior análisis y cuantificación en el laboratorio.
2. Objetivo 0.2 Obtener alcohol alifático a partir del alcohol butanol mediante el proceso de oxidación en mezcla sulfocrómica. 0.8 3. Introducción ecuaciones de síntesis o propiedades del aldehído?
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno. Los alcoholes son compuestos anfóteros, lo que significa que tienen la capacidad de comportarse como ácidos o bases. Cuando se disuelven en agua, se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus respectivas bases conjugadas. Oxidación de alcoholes: La oxidación de alcoholes conduce a la formación de compuestos carbonilos. Los alcoholes primarios se oxidan para producir aldehídos, mientras que los alcoholes secundarios dan lugar a cetonas. Para aislar aldehídos con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios, se utiliza trióxido de cromo con piridina en diclorometano, conocido como PCC (clorocromato de piridinio). Este reactivo también transforma alcoholes primarios en aldehídos (Fernández, 2022). colocar título: Esquema 1: síntesis de etanal y ciclohexanocarbaldehído
0.5 4. Metodología 3ra persona Preparación de la solución sulfocrómica: Se disolvió dicromato de potasio o sodio en agua, seguido de la adición gradual y cuidadosa de ácido sulfúrico concentrado para formar la solución oxidante. Montaje del equipo: Se armó el sistema de destilación fraccionada utilizando una columna empacada y una junta de Claisen para permitir la adición controlada de la solución sulfocrómica al matraz que contenía el precursor, n-butanol. Adición de la solución oxidante: La solución sulfocrómica se añadió gota a gota al matraz que contenía el n-butanol como reactivo precursor, manteniendo la temperatura por debajo de los 85 °C. Recogida del destilado: Se recogió la fracción destilada por debajo de los 90 °C en un matraz enfriado en hielo para evitar pérdidas de producto debido a la volatilidad. Separación y secado del butiraldehído: El destilado obtenido fue tratado para separar el butiraldehído, el cual fue secado utilizando sulfato de sodio anhidro para eliminar cualquier traza de agua presente. Filtración y medición: El butiraldehído final fue filtrado para obtener un producto claro y puro, seguido de mediciones precisas del peso y volumen obtenidos para su posterior análisis y cuantificación en el laboratorio.
0.6 5. Resultados y discusiones son resultados, no discusiones, aquí van tablas, gráficos, fotografías , cálculo de rendimiento... 4.1 Resultados Durante el proceso de destilación fraccionada, se logró notar que, al mezclar la sulfocrómica con butanol, la solución experimentó un cambio de color, pasando de verdoso a marrón y finalmente a verde oscuro, manteniéndose constante en esta última tonalidad durante todo el procedimiento. Además, se notó que la destilación comenzó a una temperatura de 86,5 °C. El destilado resultante fue un líquido transparente con una cantidad de 1,5 mL, distinguiéndose del agua por fases. El rendimiento fue menor al 70%, atribuido a que el balón utilizado era demasiado pequeño para el contacto directo con el calor, lo que provocó que, al calentarlo y agitarlo, la solución líquida se dispersara por las paredes del sistema, generando desperdicio y contaminación al sistema. Por otro lado, para el reconocimiento de aldehído o cetona, se hace reaccionar a los grupos carbonilo de la muestra con 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar fenilhidrazonas, las cuales precipitan. En este caso particular con el butiraldehído, se obtuvo un precipitado de color amarillo, lo que indica la presencia de un aldehído saturado. 1.0 4.2 Discusiones esto no es una discusión, faltan resultados por discutir
El proceso de obtención de alcohol alifático a partir del alcohol butanol mediante la
oxidación en mezcla sulfocrómica es un enfoque prometedor en la síntesis orgánica que ofrece diversas ventajas y desafíos. Por un lado, la mezcla sulfocrómica, compuesta por ácido sulfúrico y trióxido de cromo, es un oxidante potente que facilita la conversión del alcohol butanol en el alcohol alifático deseado. Este proceso da una ruta eficiente y directa para la síntesis de alcoholes alifáticos, que puede ser muy útil para producir muchos productos químicos y farmacéuticos. A pesar de estos desafíos, el proceso de oxidación en mezcla sulfocrómica sigue siendo un enfoque valioso en la síntesis de alcoholes alifáticos y puede ofrecer oportunidades significativas para el desarrollo de nuevos métodos y aplicaciones en el futuro (Anónimo, 2011).
0.7 6. Preguntas y Actividades
a) Escriba la ecuación de la reacción ajustada estequiométricamente.
b) Determine el rendimiento de la reacción.
c) ¿Qué se forma cuando reaccionan el butiraldehído y la 2,4-dinitrofenilhidrazina?
Al hacer reaccionar a los grupos carbonilo del butiraldehído con 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar fenilhidrazonas, las cuales precipitan. Forman un producto cristalino que tiene un color amarillo, esto indica la presencia de un compuesto carbonilo saturado. Si el precipitado es de color anaranjado, sugiere la presencia de una cetona o aldehído aromático, mientras que un precipitado rojo señala la presencia de un sistema alfa, beta. Los colores observados dependen del grado de saturación y conjugación; cuanto mayor sea la insaturación, más oscuro será el color, variando del amarillo al naranja y al rojo (Smith, Michael B; March, Jerry. 2013).
d) Escriba la reacción de Tollens con el producto obtenido y consulte ¿De qué otra manera puede determinarse si se obtuvo un aldehído?
Otra prueba comúnmente utilizada para determinar la presencia de aldehídos es la reacción con la solución de Fehling. En esta prueba, el aldehído reduce el ion cúprico presente en la solución de Fehling, formando un precipitado de óxido cuproso rojo ladrillo. Esta reacción es específica para los aldehídos y no ocurre con las cetonas. El resultado positivo se observa como la formación de un precipitado rojo característico en la solución de Fehling, indicando la presencia de un aldehído en la muestra (Carey, Francis A. 2011).
1.0 7. Conclusión
La oxidación del alcohol butanol a través del proceso de mezcla sulfocrómica permite la obtención de alcoholes alifáticos. Este método ofrece una ruta eficiente para la síntesis de alcoholes alifáticos a partir de su precursor, el alcohol butanol, lo que amplía las posibilidades de aplicación en diversas industrias químicas y farmacéuticas.
0.3 8. Bibliografía
Anónimo. (2011). Alcoholes. Slideshare. Extraído el 10/04/2024 desde:
