Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 6 vistas

    Previo - Alquenos y Alquinos

    Cargado por

    Diego Bravo
    investigación previa de la materia de química orgánica I

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Previo - Alquenos y Alquinos

    Cargado por

    Diego Bravo
    6 vistas8 páginas
    investigación previa de la materia de química orgánica I

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    investigación previa de la materia de química orgánica I

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    6 vistas8 páginas

    Previo - Alquenos y Alquinos

    Cargado por

    Diego Bravo
    investigación previa de la materia de química orgánica I

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    Está en la página 1de 8

    UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

    FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN


    SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

    “Previo - Alquenos y Alquinos”


    GRUPO 2101 EQUIPO- 1
    Bravo Navarro Diego

    ENTREGA: 6 de mayo de 2024

    ALQUENOS
    1. Objetivos
    ● Adquirir un procedimiento para la síntesis de compuestos alquénicos,
    particularmente mediante la eliminación catalítica de agua a partir de un alcohol y
    ensayos de insaturación que te permitirán identificar la existencia de centros
    insaturados; así como regular las variables experimentales que alteren el equilibrio
    de una reacción reversible.
    ● Conocer la obtención de acetileno por medio de hidrólisis de calcio.
    ● Aprender y practicar la técnica para la obtención de acetileno.
    ● Identificar los distintos métodos que podemos emplear para obtener alquenos

    2. Propiedades físicas de alquenos.


    3. Reacciones de alquenos.
    Hidrogenación
    La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
    Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de
    alquenos.
    ALQUENO + HIDRÓGENO → ALCANO
    R-CH=CH-R + H2 R-H
    Ejemplo:
    CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
    Eteno Etano
    Halogenación
    Reacción que ocurre cuando uno o más halógenos se agregan a una sustancia.
    ALQUENO + HALÓGENO→DIHALOGENURO
    R-CH=CH-R + X2 →R-CH-CH-R
    X= F, Cl, Br, I
    Ejemplo:
    CH2=CH2 + Cl2 →CH2-CH2
    Eteno Cl Cl
    Hidroboración
    Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar
    alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno
    entran por la misma cara del alqueno.

    Polimerización de alquinos
    Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización del
    etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La
    polimerización de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se obtiene por
    polimerización del tetrafluoroeteno

    4. Métodos de obtención de alquenos.


    Se pueden obtener por medio de reacciones de eliminación y se usa calor.
    Deshidratación de Alcoholes:
    La reacción necesita de un medio ácido como catalizador y con temperatura alta. Se usa
    para alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se utiliza la fase de vapor o solución.
    Necesitamos de ácido fuertes como lo son el H3PO4 ácido fosfórico, H2SO4
    Ejemplo

    Deshalogenación de Dihaluros Vecinales


    En esta reacción los alquenos tienen puntos de ebullición muy cercanos y se convierten en
    dihalogenuros, se pueden separar por destilación y forman un alqueno. En la reacción se
    caliente el dihalogenuro de alquilo, que tiene los átomos del halógeno sobre los carbonos
    vecinos originando el alqueno.
    Ejemplo
    Deshidrohalogenación de Haluros
    se obtienen por medio de precursores como lo puede ser un alcohol o un halogenuro de
    alquilo son regidas por reacciones de adición o eliminación. Esta reacción ocupa el calor lo
    que favorece la aparición de productos y del alqueno.
    Ejemplo

    Reducción de Alquinos o Hidrogenación


    Las reacciones de adición de los alquinos son más exotérmicas, para la hidrogenación
    catalítica, se adiciona un hidrógeno a ambos enlaces carbono-carbono dobles y triples
    enlaces, se ocupa de un catalizador menos eficiente como el Lindlar que permite que los los
    alquinos se conviertan en un alqueno sin reducción adicional a alcano.
    Ejemplo

    5. Propuesta de mecanismos de reacción por realizar en la práctica justificar en


    base al procedimiento experimental
    En esta reacción se produce la sustitución de un nucleófilo por otro, específicamente el
    grupo hidroxilo (-OH) del metanol (CH3OH) por el halógeno (-Cl) del cloruro de hidrógeno
    (HCl), por lo que corresponde a una reacción de sustitución. Esta reacción se lleva a cabo
    en una sola etapa, sin intermediario, y ocurre cuando el nucleófilo entrante reacciona con el
    sustrato desde una dirección opuesta al grupo que desplaza (grupo saliente).
    Para formar un enlace π (doble enlace), en esta reacción, se rompe el enlace C-O y C-H
    vecino, produciéndose la salida del grupo OH del etanol (CH3CH2OH).
    Formándose el eteno también llamado etileno (CH2=CH2) y agua, por lo que corresponde a
    una reacción de eliminación. El tratamiento de un alcohol con ácido, a alta temperatura,
    depende del tipo de alcohol que esté reaccionando, de modo que los alcoholes terciarios se
    deshidratan fácilmente con ácido, los alcoholes secundarios pueden reaccionar, pero en
    condiciones severas, 75% de H2SO4 y 100 °C; mientras que los alcoholes primarios son
    aún menos reactivos que los secundarios, y se necesitan condiciones muy rigurosas (95%
    de H2SO4 a 150 °C).
    Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los
    alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos.
    La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las
    cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que
    presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por
    radicales libres o por mecanismos pericíclicos. ➢ Reacción de Simmons–Smith Mediante la
    reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se produce un
    alquilciclopropano.
    6. Diagrama de flujo para obtener al eteno con enfoque ecológico.

    ALQUINOS

    1. Objetivos
    ● Utilizar el método de hidrólisis del carburo de calcio para la síntesis del acetileno
    ● Conocer las diferentes reacciones de insaturación en los alquinos.

    2. Propiedades físicas de alquinos y clasificación.


    Son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono y se clasifican por la
    posición del triple enlace en la cadena: Enlace triple al extremo de la cadena (Alquino
    Terminal) y enlace triple en medio de la cadena (Alquino interno).
    Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
    polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y
    sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
    carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son
    casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

    3. Reacciones de adición.
    Las reacciones de adición son aquellas en las cuales todos los átomos de los reactivos van
    a formar parte de un único producto. Es una reacción donde una o más especies químicas
    se suman a otra que posee al menos un enlace múltiple. Algunas reacciones de adición en
    alquinos son:
    a) Haluros de hidrógeno: El alquino ataca al protón del haluro de hidrógeno, formando el
    carbocatión más estable, que es el más sustituido. La siguiente adición al alqueno
    resultante sigue la misma pauta, produciendo una doble adición de Markovnikov y el
    dihaluro geminal

    b) Halógenos: Tiene lugar a través de un ion halonio cíclico intermedio

    c) Adición de agua: El mecanismo completo de esta reacción resulta bastante complejo.


    De manera muy simplificada (aunque no real) se puede describir el proceso como el ataque
    inicial del alquino al protón para formar el carbocatión alquenilo menos inestable, que es el
    más sustituido. El nucleófilo más abundante, que es el disolvente agua, colapsa con el
    catión y se produce así un alcohol vinílico. Este enol es inestable y se encuentra en
    equilibrio con la cetona, que es el producto de esta reacción

    4. Formación de ión acetiluro


    Los alquinos terminales son mucho más ácidos que la mayoría de los demás hidrocarburos.
    La eliminación del protón conduce a la formación de un anión acetiluro, RC = C: -. El origen
    de la acidez mejorada se puede atribuir a la estabilidad del anión acetiluro, que tiene los
    electrones desapareados en un orbital hibridado sp. La estabilidad resulta de ocupar una
    órbita con un alto grado de carácter s-orbital. Existe una fuerte correlación entre el carácter
    s en el orbital que contiene los electrones no enlazantes en el anión y la acidez de los
    hidrocarburos.
    5. Tautomería ceto-enol
    Los tautómeros son isómeros de compuestos orgánicos que se convierten fácilmente por
    una reacción química llamada tautomerización, esta reacción consiste en la migración
    formal de un átomo de hidrógeno o protón, acompañada por una modificación de enlaces
    simples y dobles adyacentes. Tautomería ceto-enol :Los compuestos carbonílicos como las
    cetonas que tienen átomos de hidrógeno en sus carbonos alfa se interconvierten en forma
    rápida con sus correspondientes enoles. Los enoles son compuestos que tienen un grupo
    hidroxilo unido a un átomo de carbono con un doble enlace carbono-carbono producto de la
    migración de un hidrógeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo carbonilo.
    Generalmente este equilibrio se desplaza a la forma ceto aunque la cantidad de cada forma
    depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros; El aumento de la acidez del
    hidrógeno alfa, los dobles enlaces conjugados y puentes de hidrógenos intramoleculares
    afectan esta tautomería, favoreciendo la forma enol.

    6. Mecanismos de reacción.
    Halogenación de Alquilo
    El mecanismo de la reacción transcurre a través de un carbocatión, formado en el
    carbono más sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva
    que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al carbono más sustituido
    del alquinos.

    Ozonólisis de alquilo
    Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción
    se produce la ruptura del triple enlace, transformando cada carbono del alquino en el
    grupo carboxílico.

    7. Propiedades de reactivos y productos (alquenos y alquinos)

    P.M. P. F. P. E. Densida pKa solubili pictogr NFPA


    d dad amas

    KMnO4 158,034 50°C 240°C 2,7 15,7 6,38


    g/mol g/cm³ g/mol
    Br2 159,808 -7°C 59°C 3119 0,64 17 g/la
    g/mol Kg/m³

    CCl4 153,82 -23°C 77°C 1,595 4,76 0,08


    g/cm³ g/100 g

    I2 253,808 113 - 184-185 4,93 -10 0,029


    g/mol 114°C °C g/cm g/100
    mL

    CHCl3 119,38 -95°C 40°C 1,33 15,7 0,2


    g/mol g/cm³ g/100
    mL

    H2O 18,015 0°C 93°C 997 14 neutro n/p


    g/mol Kg/m³

    H2SO4 98,079 -15°C 295-315 1,81 -6,62 100%


    g/mol °C g/cm³ 1.99

    8. Diagrama de Flujo
    9. Referencias
    ● ifeder. (2022, 14 enero). Alquenos. Lifeder. https://www.lifeder.com/alquenos/

    ● Zaboo, M., & Perfil, V. T. M. (n.d.). OBTENCION DEL ALQUENOS.

    http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/p/obtencion-del-alquenos.html

    ● Ejemplos de Reacciones de Adición. (n.d.).

    https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-reacciones-de-adicion.html

    ● Anastas, P. T., Warner, J. C., Green Chemistry, Oxford University Press, 29-32, 2000

    ● Toscano, M.M. (2017). Alcanos, Alquenos y Alquinos: Nomenclatura

    yPropiedades. [Tesis de doctorado, Universidad Autónoma de México].

    RepositorioDigital de la Facultad de Ingeniería.

    ● McMurry, J. (2008). Química orgánica. (7ma ed). Cengage Learning:México.

    ● Wade, L. G. (1993). Química orgánica. (2da ed). Editorial

    Prentice-HallHispanoamericana.

    ● Tautomería Del Acetato. [en línea]. < https:/ www.buenastareas.com /Pagina

    principal/ Ciencia> [citado el 24 deAbril 2023].

    ● Tratado de química orgánica. Química orgánica sistemática, Vol. 1, Parte 1, p. 382.

    ● Rivera, A. “Lecciones de Química Heterocíclica”. Unibiblos, U. N, 1ra edición, Bogotá

    D.C., (2008), p. 84-87.

    También podría gustarte