LOS ALCALOIDES

Se llama alcaloides (de álcali y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos
secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en
común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los
alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto, son nitrogenados. Todos los que
presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen
acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo
que se suelen emplear para tratar problemas de la mente y/o calmar el dolor. Ejemplos
conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína o la
nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un
compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de
aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

Historia y evolución del término

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para referirse a
productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los
álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner
resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con
la piridina, y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein
y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes
de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un
alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con
esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

Presentar un nitrógeno básico

El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico

Tener una estructura compleja

Presentar actividad farmacológica potente

Tener una distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo
compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos:
muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los
grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas
amidas —como la capsaicina—), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides
han sido aislados de animales.
Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y
protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales
y se considera aquí como una cuarta categoría:

a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su

esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.

b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido
biosintetizados a partir de aminoácidos, sino que se forman por transferencia de nitrógeno en
forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido
o a un ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se

forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un
grupo amino, amida, etc.3

d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los que por
escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.

e) Genalcaloides: —u óxidos aminados de alcaloide— son derivados por oxidación de los

alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5,
en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma
que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo
gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la
geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.4

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario
como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.

Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio
receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia
forman proteínas defectuosas.

Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.

Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con
actividad catalítica.

Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio
receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene
la actividad biológica.
Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor
celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la
actividad biológica.

Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos.

Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos
son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a
que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre (Citocrominas) y
funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.

Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en

debate, ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo solo
como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo xix coincidió más o menos con la
introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico
francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después
narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello
siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.

La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su

síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que se definieran sus
estructuras.

En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de

alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como
alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales
ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución
biológica según su propia aproximación científica), y normalmente se administran de una
forma ceremonial en que la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros
especializados de la comunidad.

Actividad biológica

Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en

las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares
entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas.
Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común
es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa
importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su
incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema
nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa
impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor
efecto de los receptores dopaminérgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción

euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con
efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos están asociados con estructuras de pirrolizidinas; son metabolitos
secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo
el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha
causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos,
especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de
cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree
que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias.
La estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un
átomo de nitrógeno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes
grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce
como necina. Ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica

Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la
purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para
obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen,
con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma
insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos,

reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son
específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo,
de péptidos). Actualmente se utilizan métodos espectroscópicos tales como espectrometría de
masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Clasificación por estructura química

Compuestos no heterocíclicos

Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen

una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura
hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo
funcional:

Grupo funcional Estructura Ejemplos

Amina primaria

aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico, bleniona.

Amina secundaria (R1 = H) o terciaria

Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina,

cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.

Sal de amonio cuaternaria

Betaínas, muscarinas.

Amida primaria

Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.

Amida secundaria y terciaria

Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina,

boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxinas, norbeladina,
secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina, subafilina, haplamidina,
gloquidiatusamida, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido E,
xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas,
zwittermicina, salicihalamidas, apicularenos.

Guanidina

Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína

Nitrilo

glucósidos cianogénicos

Diazo

Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.

Azoxi

Cicasina, azoxibacilina

Nitro

Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido aristolóquico, ácido 1-

amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina,
miserotoxina, ascoclavina

Hidroxilamina y oxima
 Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas

Estructuras heterocíclicas

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus estructuras

heterocíclicas.

Nombre Esqueleto Ejemplos

Aziridina

Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.

Azetidina

Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ

26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calidafninona, antibióticos
betalactámicos.

Pirrol

Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina,

eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F, equisetina, fomasetina,
salinosporamidas, pseurotinas, ácido kainico, ruspolinona, gerrardina, ácidos
aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicinas, antibiótico GKK 1032A2,
barmumicina, brousonetinas, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina,
hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina,
irniina, lanopilinas, ácido morusímico, ácido neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A,
rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina,
villatamina A, peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos, ácido tenuazónico, porfirinas,

porfibilinógeno, prodigiosinas, ryanodina, pirrolezantinas, ácido 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol,
cistamidinas, farinomaleína, showdomicina, ácido pirrolo-2,3-dicarboxílico, ácido pirrolo-2,5-
dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos,
batraciotoxina, himanimidas, paquidermina, policefalinas, ácido fisorubínico, variotina,
pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas,
kikumicinas, rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina, cafamicina,
dioaxapirrolomicina.

Imidazol

Ácido urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina,

pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina,
policarpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.

Pirazol

β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina

Oxazol

Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina,

texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona, clavosinas, quivosazoles.

Isoxazol

Isoxazolidinas: Cicloserina

Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico, muscimol.

Tiazol

Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamidas, tiostreptona,

raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina, curacinas, venturamidas.

1,2,4-oxadiazol

Ácido quisquálico

Piridina

Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, ácido pipecólico, glutanimina,

indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína,
estenusina, ácido evonínico, ácido wilfórdico, ácido edulínico, evonina, rohitukina,
crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclaminas,
batzelásidos, lactidomicinas, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina,
criptoforina.

Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácido nicotínico, ácido quinolínico, ácido picolínico,

nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina,
ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, ácido betalámico, betalaínas, gentianina,
evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptoninas, ácido fusárico, caripirina, nigrifactina,
desmosina, xilopiridinas, euonimina, wilfordsina, cangorininas, maytenina, ebenifolina,
wilfordconina, aspertinas, piericidinas, ácido evonínico, baikiaína.

Pirimidina

Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, ácido

barbitúrico

Pirazina

Ácido pulcherrímico, ácido aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos,

crotonina, dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas, albornousina, picroroccelina, ácido
rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazinas.
Piridazina

Piridazomicina, Piridazocidina

Tiomorfolina

Condrina, ácido tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina

Azepina

Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas, ofiocordina,

balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibiótico A 500359A,
balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactinas, ciliatamida A, circinatina,
drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona,
montiporina E, nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.

Azocina

Otonecina

Azacicloalcanos

Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C

7-azabiciclo[2.2.1]heptano

Epibatidina

Tropano

Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calisteginas

9-Azabiciclo[3.3.1]nonano

Pseudopeletierina, eufococcinina

Pirrolizidina

Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina,

tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina,
danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina,
ipangulinas, minalobinas, pirrolamas,

Indolizidina

Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas,

monomorina, eslaframina, serratinina.

Indol

Ciclo-DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina,

aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, ascorbígenos,
melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforinas, bromoindoles, indolmicina,
Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-
hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato
de metilo, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, homolicorina,
birnbauminas, cinereapirroles, fragilamida, martensinas, urdamicina D, violaceína,
Convolutindol A.

Isoindol

Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerina, estereninas, clitocibinas.

Benzotiazol

Luciferina

Benzoxazol

Nakijinol, pseudopteroxazoles

Indazol

Nigelidina, nigelicina, nigeglanina

Pirrolo[3,2-b]piridina

Laccarina, agrocibenina, cortamidinas

Pirrolo[1,2-a]pirazina

Vercapamida A

Imidazo[1,2-a]pirazina

Coelenteracina, vargulina

Quinolina

'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: Ácido xanturénico, ácido quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, ácido

quináldico, ácido cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-
quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol,
2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol,
2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol,
3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina,
evocarpina, equinopsina, crispina E, dictamnina, fagarina, esterculinina.

Isoquinolina

Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina,

ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina, compostelina,
sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas, cularina, secocularinas, noyaína,
quetaminas, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina,
malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos,
talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina,
baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina,
chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensaminas, michelamina, habropetalinas,
dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.

Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladinas,

papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarinas,
monascorubramina, fredericamicinas A y B, lagunamicina.

Quinolizidina

Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.

quinazolina

Febrifuguina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina,

homoglomerina, equinozolinona, tetrodotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-ona, 7-
bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.

Quinoxalina

Baimantuoluoamida B

3H-Pirrolo[1,2-a]azepina

Estemoadina

3H-3-benzazepina

Roeadina, papaverrubinas

2,7-Naftiridina

Lofocladinas

Purina

Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina, citoquininas,

cafeína, teofilina, teobromina.

Pteridina

Biopterinas, leucopterina, xantopterina

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Reumitsina, toxoflavina.

Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina

Fluvioles

Carbazol

3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácido 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-

metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, ácido mukoénico, mukonina,
2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina,
heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatinas

Acridina

Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.

Fenazina

Piocianina, aeruginosinas.

Fenoxazina

Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-

aminofenoxazona, orceínas, picnoporina.

Benzo[g]isoquinolina

Tolipocladina

Benzo[g]quinolina

Cleistofolina

4H-1,4-benzoxazina

DIMBOA

Quinuclidina

Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.

1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]

Coerulescina, Horsfilina

β-Carbolina

Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínas, flazina,

flazinamida.

Benzo[g]pteridina

Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina

7H-dibenzo[d,f]azonina

Protostefanina

Benzo[h]isoquinolina

Chiloenina, santiagonamina

Fenantridina

Crinina

Benzo[c]cinolina
 Necatorina

Pirido[1,2-a]indol

Gliotoxina, dioxopirazinoindoles

Pirido[2,1,6-de]quinolizina

Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina,

porantelidina, porantericina, propileína

11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina

Emetina

Pirrolo [2,1-a]isoquinolina

Lamelarinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina

Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.

2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno

Cilindrospermopsina y sus derivados.

5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno

Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.

9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno

Aaptosamina

4H-benzo[de][1,6]-naftiridina

Aaptaminas, isoaaptaminas

Pirido[2,1-j]quinolina

Cilindricina B, fasicularina, policitorol A

1H-pirrolo[2,1-j]quinolina

Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.

5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina

Vercapamida C, pirocol, aranotina.

2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.

Lolinas, temulina
Dibenzo[c,g]azecina

Protopina, coricavamina, coricavidina.

Dibenzo[b,i]quinolizina

Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.

Pirrolo 2,1,5-cdindolizina

Mirmicarinas

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina

Saxitoxinas

Indolo[2,1-a]isoquinolina

Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.

9H-Indeno[2,1-b]piridina

Haouamina

Azepino[3,2,1-hi]indol

Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina,

estemonidina.

6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina

Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina

2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina

Filantidina, secuamamida D

4H-dibenzo[de,g]quinolina

Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina,

nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina,
duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina

7H-dibenzo[de,h]quinolina

Menisporfina

Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina

Rufescina, imeluteína

1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol

Mitomicinas

Eupolauridina

Eupolauridina y sus derivados

Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina

Licorina

7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina

Sampangina, eupomatidinas

Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]

Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Dímero: Roehibridina

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]

Lahorina

Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

Dragabina

Esparteína

Esparteína

1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina

Sibiridina, schoberina

Morfinano

Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina

Hasubanano

Hasubanonina, cefaramina, cefasamina

(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano

Citisina, angustifolina

Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D

Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina

Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina,

lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.

6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
 Saframicina, renieramicina, jorunamicinas

(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano

(Nitraramida)

Nitraramida, nitrabirina

3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina

Amurensina

3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol

Duocarmicinas, yatakemicina.

5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno

Pavinas, isopavinas

10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina

Imerubrina

5H-Indeno[1,2-b]piridina

Oniquina

Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol

Cefaronas

5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina

Lennoxamina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina

Kreysigina,

9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina

Grandirubrina

Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)

Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.

Eritrinano

β-Erytroidina, Erisotramidina.

3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina

Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas

Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
 Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.

Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina

Luotoninas

Benzo[c]fenantridina

Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina

Benzo[j,k]acridina

Necatarona

Indolo[3,2-c]quinolina

Isocriptolepina

Quindolidina

Quindolidina, Criptolepina

Quinindolina

Neocriptolepina

7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina

Evodiamina

5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol

Arciriaflavinas, estaurosporina

9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina

Ascididemina

11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane

Ircinales

Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la

esparteína. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es
un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en
dosis altas.

Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y

ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque
no tan acentuadas como las de la morfina).

Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en

forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes,
analgésicos, anestésicos y calmantes.

Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se

encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona, la brugmansia, el floripondio, el
toloache y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca o Erytroxylium Coca, es de
sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato como
anestésico local para curar el dolor y la epistaxis severa.

Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina
es uno de los alcaloides más enérgicos y tóxicos, se extrae de diversas plantas del género
Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica o Nux Vomica. Es de sabor
amargo muy intenso y es una sustancia extremadamente tóxica. su ingestión produce
convulsiones tetánicas.

Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución aún no se ha
establecido con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado
en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del
cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero).

Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con los ácidos acético, oxálico, láctico, málico,
tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los
alcaloides.

Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de

protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más
importantes que considerar son las aminas y las amidas.

Aminas

Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el

triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones
aparte.

Aminoácido precursor Amina biógena Estructura

Glicina Metilamina

Alanina Etilamina

Serina Etanolamina

Cisteína Cisteamina
Ácido aspártico β-Alanina

Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina

Treonina 1-Amino-2-propanol

Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA)

Ornitina Putrescina

Arginina Agmatina

Lisina Cadaverina

Fenilalanina Fenetilamina

Tirosina Tiramina

DOPA Dopamina

Valina Isobutilamina

Leucina Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las
efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de
tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas
secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina
betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina)
y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.

Amidas

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-
coenzima A.

Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la
creatina.

Alcaloides verdaderos

Poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se
encuentran normalmente en estado de sal y biogenéticamente proceden de aminoácidos.

Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicina

Serina

La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del

nitrógeno.

La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el
ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado
de la piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son constituyentes de los
antibióticos SP 26.

La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.

En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser
referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación
de péptidos no ribosómicos de serina o treonina

En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.

(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

Cisteína

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad de
iniciación de policétidos como las epotilonas.

Epotilona C

Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por
Höfle y sus colaboradores en los años 1970. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en
una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles
aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de
cisteína y otra molécula de cisteína.5

La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos, como la condrina.

Glicina

La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.

A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina se
forman varios compuestos purínicos, como la cordicepina, eritadeninas, nebularina, las
citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina, malonganenonas y nutinginas.

A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Muchos insectos

pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. ejemplo Drosofilina, Leucopterina,
Drosopterina) u otros anillos derivados:

La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la

pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también como Azapteridinas). Estos compuestos
fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir
biogenéticamente de una purina o pteridina.

Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Alcaloides derivados del aspartato

En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados

con el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina

El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y
aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar
1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su
nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede
condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.

Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del ácido N-
carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surgen de este precursor.
El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que
provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de
Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico
o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no
procede de la ruta del ácido orótico, sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado
en el nitrógeno del carbono 4.

Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen valor

quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del

aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2,4-
diaminobutírico)6

Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

Treonina

Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica —como las hipoglicinas, la
canalina y la canavalina—, provienen de la treonina.

Metionina

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en

glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina es una 1,3-
oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina es lo
suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin-2-
carboxílico, el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas
azetidinas se presumen que provienen de este precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-
azetidinodiol.

Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina

Nicotinato

El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa
y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido aspártico), mientras que en
animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido
piridino-3-carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico
es un alcaloide piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación, pero a partir
de aspartato y ácido triacético.

Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar
dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los
alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la ricinina de las semillas del ricino, la
hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. Varias plantas de la familia
Celastraceae producen ésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado con una
molécula de ácido 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos
alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina,
hipocratinas, emarginatinas.

Ácido evonínico Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.

Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina7)

o por condensación (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos
como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)

Centro

Crisohermidina Anatabina

Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido
nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:8

Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina,

glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina
Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual tiene un
esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-
octahidro-4,4'-bipiridina).

Indigoidina

El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para
formar el ácido iboténico, un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. Este
aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria, tales como el
muscimol y el ácido tricolómico.

El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos

de estructura indólica, tales como 2,4-dimetilindol, (2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-
metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol

Prolina

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina
por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar:

Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados, aislados de esponjas.

La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.

Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam.

Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-

azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y
homoserina.

Las prodigiosinas son pigmentos tripirrólicos producidos por bacterias del género Serratia. El
primer anillo de pirrol se biosintetiza por la deshidrogenación de un tioéster de prolina con la
enzima:910

Prodigiosina

Serratia marcescens, bacteria productora de prodigiosinas

Posteriormente, el residuo 2-pirrolcarbonílico se condensa con un nuevo anillo de pirrol de

origen tipo policétido:
Ornitina y arginina

La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene de la

ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior
adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las
poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-

Δ1-pirrolinio. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como:

a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina

b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.

c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Solo que
la unidad de iniciación es una imina, por lo que en lugar de una condensación de Claisen se
lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina y las
dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de
tropano. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas, tales como
Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína,
hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a

estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la
eleocarpina

Ficina Vochisina

Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.11

La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.

-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir
biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Las plantas del género Senecio, la mariposa
monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta)
y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:12
Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas,
calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina,
sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y
minalobinas.

Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina

(Aislada de Lunaria annua13):

La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso

de cadena mediana:14

Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de
alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. Sus raíces
han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Ejemplos de
estos alcaloides son la estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina,
croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de
alcaloides indolizidínicos, pero a diferencia de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se
presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:

- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C,

grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.

- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o

1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las
eleokaninas D y E.

- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-

g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina, la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C y
F, la rudrakina, la eleocarpilina, la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina,
isoeleocarpilina, epieleocarpilina.
Eleokanina A Isoeleocarpicina Grandisina G Eleokanidina A Eleocarpina

Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como el

ácido clavulánico, la capreomicidina (una hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las
saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales
presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,15

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:

Derivados del porfibilinógeno

El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos

alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la
pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.16

Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la
ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales
como el ácido picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el
ácido quinolínico, respectivamente.

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina).

Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino
terminal de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el
ácido pipecólico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La
descarboxilación de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ1-
piperideína. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides.

Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del
pipecolato.

Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de

una unidad de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:
- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo
análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.

- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido
evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.

Estenusina

- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados

de la capitavina.

Schumannioficina Rohitukina

- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.

- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en

varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la
castoramina.

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos

heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida,
poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina,
retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y
serratinina.

Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina

Mirionina

- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de

Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico.

Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados
fenilpropanoides.

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de

alcamidas de la piperidina.

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido

pipecólico. Este se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de
Claisen de la misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la cual
es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son la
castanospermina, swainsonina, las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la
monomorina. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol
(Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con
anillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas,
la criptopleurina y la tiloforina.

Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd indolizina Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o

piperidínico proveniente de la lisina, los cuales se esterifican con ácidos aromáticos
fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.17

Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner18 clasificaron los alcaloides de

Nitraria, dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por
ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxido de nitrabirina, y
sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y
dihidroschoberina)19

Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Están relacionados

biogenéticamente con el ácido kainico y el ácido domoico.20 Lo que se asegura de todos estos
alcaloides es la correlación con el ácido glutámico. El ácido fusárico se condensa en una
manera similar, solo que formando un alcaloide piridínico.
Ácido acromélico A Ácido acromélico B Ácido kainico Ácido domoico Ácido fusárico

Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, vía corismato,
prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas
separadas, mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación
de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por
lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega

b) Alcaloides azólicos

c) Alcaloides isoquinolínicos

d) Alcaloides mesembrenoides

e) Alcaloides norbeladínicos

f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos

g) Alcaloides citocalasánicos

h) Alcaloides de la ciclo-DOPA

i) Alcaloides de las seco-DOPAs

Alcaloides de la Securinega

Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-
metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30
alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la
securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La
filantidina tiene la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina. Sankawa y
colaboradores dedujeron que la securinina puede provenir de una molécula de tirosina y otra
de cadaverina. Los precursores lisina, cadaverina, y tirosina fueron los que mostraron mayor
incorporación. Los experimentos de degradación revelaron que la [1,5-14C]-cadaverina marcó
específicamente el anillo de piperidina de securinina y la radioactividad de DL-tirosina-[2-14C]
fue incorporado en el carbonilo C-11 de la lactona. Los experimentos con L-tirosina[U-14C] y L-
tirosina-[3’,5’-³H;U-14C] prueba que el fragmento C6 – C2 es derivado del anillo aromático y los
carbono C-2 y C-3 de la tirosina. 21

(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-

tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

Securinina Secuamamina D Filantidina Securinega suffruticosa

Heterociclos formados por ensamblaje

Los anhidropéptidos de la fenilalanina forman estructuras tipo 2,5-pirazinodiona. Estos

metabolitos se encuentran ampliamente distribuidos en hongos. Los anhidropéptidos pueden
ser diarílicos (se forman por condensación peptídica de dos arilalaninas, por ejemplo
picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B,
emeheterona.

Piperafizina B Picroroccelina B

Los anhidropéptidos mixtos (se forman a partir de una arilalanina y otro aminoácido). Por
ejemplo, la gliotoxina se forma a partir de la fenilalanina y la serina:

Biosíntesis de gliotoxina

Varios hongos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otras condensaciones y

por medio de una electrociclización reversa de un epóxido de areno, se forman alcaloides
policíclicos tales como al aranotina. En este caso se lleva a cabo una segunda ciclización, en la
que se forma un compuesto policíclico. La aranotina presenta adicionalmente una
electrociclización reversa a partir del epóxido de areno correspondiente para forma r un
sistema de oxepina.
Biosíntesis de la aranotina

Otros sistemas de ensamblaje heterocíclico de arilalaninas son las luciferinas de celenterados:

Coelenteramina Coelenteramida Coelenterazina La medusa Aequorea victoria

produce coelenteramida como producto de la bioluminiscencia.

Nocardia es un género de bacterias productoras de vancomicina.

Diversos aminoácidos modificados son constituyentes de péptidos ribosomales y dépsidos,

tales como la vancomicina, la tirocidina y la bauvericina:

Vancomicina Tirocidina A Beauvericina

Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles (como la Policarpina) y oxazoles,

como la anulolina, el halfordinol, la texalina y la texamina:

Policarpina Halfordinol

Luciérnaga común (Lampyris noctiluca)

Los fenoles simples producto de la degradación de arilalaninas también pueden ensamblarse

sin formación de esqueletos de carbono nuevos por condensación intramolecular, formando
sistemas heterociclos con dos heteroátomos. Por ejemplo, la luciferina de Lampyris noctiluca
se forma por este mecanismo:

Biosíntesis de la luciferina de Lampyris

Alcaloides isoquinolínicos
Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una diversa gama
de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar
que estas isoquinolinas tienen un sustituyente alquilo en la posición 1. Cualquier otro patrón
de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética. Biogenéticamente se pueden formar por
una Reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-
cetocarboxílico:

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina Biosíntesis de THIQ.

La (S)-norcoclaurina sintasa EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico de las enzimas que catalizan esta
reacción, en este caso a partir del 3,4-dihidroxifenilacetaldehído (carbonilo) y dopamina
(catecolamina).

Peyote (Lophophora williamsii)

Produce 1-alquil-THIQ, en donde R = Me, H, iso-Bu, etc.

Cápsula de amapola (Papaver somniferum)

El opio contiene diversos alcaloides derivados de 1-bencil-THIQ.

Las plantas del género Berberis producen alcaloides tipo berberina.

De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de

alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina con
acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.

b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por

condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.

c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un

fenilpropanal.

d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.

Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia

anthelmia (Spigeliaceae). Varios ejemplos son la anhalamina, anhalinina, iseluxina,
calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina, salsolidina, mimosamicina, renierona,
talflavina, crispinas.
Gigantina Lofoforina Anhalamina Dorianina Iseluxina Doryphora
sassafras

Planta productora de isoquinolinas simples

El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-epimino-4H-

isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de estos alcaloides son las jorunamicinas.

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por reacción de Pictet-

Spengler de una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los
fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, filocriptina, filocriptonina,
velucriptina, papaveraldina y las anocherinas. La arenina y la macrostomina, así como sus
derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio acoplado al anillo aromático.

Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas

Papaverina

Papaverina Arenina

- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se

conectan por medio de uno, dos o tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son
principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden contener
componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías,
de acuerdo a la clasificación de Shamma:

(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa
se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos
ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.

Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran
en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10
y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.

Dauricina

(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos
alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

Rodiasina

(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos
enlaces éter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de
alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual
se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-
8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-
12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos
aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contiene enlaces éter
entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina
de la otra unidad.

Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano

(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-
epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.

- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Este término se utiliza para describir un esqueleto de

isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático
se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen
biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. La policarpina,
canadalina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.

- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-

6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas
que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. Se
forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos son compostelina,
sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.

- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un

ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina, la secocularidina y la
norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas con alcaloides derivados del
fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).

- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través
de una unión espiro. Se encuentran en especies del género Dicentra.

- Alcaloides tipo quetamina: Solo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina,

secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis
baluchistanica.

Cularina Policarpina Noyaína Quetamina

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización
oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. ejemplo Pavina, argemonina.

-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

Amurensina Pavina

- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.

- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la

conversión de las bencilisoquinolinas en ciertas aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la
orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Biosíntesis de proaporfinas

- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico

aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol
precursor bencilisoquinolínico.

Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de

proaporfinas (1) y por acoplamineto radicalario de una bencilisoquinolina (2).

Las variaciones estructurales incluyen:

(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la
bulbocapnina, la nantenina, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína.
Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. También se incluyen derivados de
insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.

Esqueleto de aporfina Glaucina Bulbocapnina Nantenina

(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la 9,10-dihidro-5H,7H-

benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.

Pancoridina

Deguenaína

Pancoridina Duguenaína

(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-

dibenzo(de,h)quinolina

(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de

indeno[1,2,3-ij]isoquinolina

(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).

(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-ij]

[2,7]naftiridina.

(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-

dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

7H-dibenzo(de,h)quinolina Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Eupolauridina 7H-Nafto[1,2,3-

ij][2,7]naftiridina Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).

(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-

ij]isoquinolina.

(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina

(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b]
[3]benzazepina)

(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina

(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno,
como por ejemplo la taspina.

(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas
(como la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienen como esqueleto el benzo[f]-
1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo
nitro.

Santiagonamina 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Benzo[g]quinolina 5H-

Indeno[1,2-b]piridina Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol 5H-[1,3]dioxolo[4,5-
h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina

Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un solo enlace éter. Un caso típico es la

talicarpina.

- Limalongina

- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se

forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos
ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.

- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se aislaron
de la planta Stephania japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina,
longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-D, prometafanina,
prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina,
estefavanina.

- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica.

Protostefanina.

Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina
Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a
la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina,
discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina,
estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina,

corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.

(b) protoberberinas, como la berberina;

(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina

(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina, la
macrantalina y la macrantoridina.

- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-

c:5',6'-g]azecina22 Protopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínas A y B, constrictosina,
criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.

bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina

- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-

isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides23 roeadina,
papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.

[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina

- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-

indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina,
fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]

- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:24 Pueden tener como esqueleto base a la

[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-
g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida,
corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-
dioxolo[4,5-i]fenantridina

- Alcaloides tipo narceína.25 Bicuculinina, Peshawarina, narceína.

- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.

- Alcaloides fenetilisoquinolínicos

- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-

ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina

- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la

colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina,
cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, especiosina.

- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina,
erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina,
fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina

- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género

Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la
colchibifenilina.

- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura

4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la
isoharringtonina.

Eritrinano

Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos
que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas
de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos:

- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina

- 1a,3,9-triazapirenos

- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.

- Dímeros tipo dihouidina

-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-
a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide.
Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las
lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985,26

-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.

Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ejem.
la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la
cancentrina.

Cancentrina

Auroramina

Repandulina

Cancentrina Auroramina Repandulina

Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo la Isopirutaldina,
isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de

bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden formar
así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o
aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la lactama,
pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.

Karakoramina Punjabina Jhelimina

Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y

Ourabaína.

Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir
de un aldehído iridoide.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido27 La emetina es el
alcaloide típico de este grupo.

Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina, ecteinascidinas

Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos

- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.

Alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides

La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina,
una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído
protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos
aromáticos que presenta. Así, pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de
acoplamiento de los anillos.28 Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina,
hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina.
Principalmente se tienen los esqueletos tipo:

a) Licorina

b) Crinina

c) Galantamina

Los Alcaloides mesembrenoides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de
una de las cadenas laterales de etanamina, los cuuales proceden de un intermediario tipo
lobeladínico. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina,

mesembrol, crinafolidina.

b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina
lineal.

c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar
para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos

Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático

proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado probablemente
como las cilindrinas. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus293031

Cohirsina Cohirsitinina

Citocalasinas y pseurotinas

Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico
del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa
para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder
intramolecular.

Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido

precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la
heterociclización del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las
cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada con las pseurotinas.

Alcaloides de la ciclo-DOPA

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este

compuesto puede formar índoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla o
se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.

Alcaloides de la seco-DOPA

Betalaínas. La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma por
la escisión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de
los aminoácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas, que son
sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas
biógenas. Estos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos
rojos y amarillos. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto
Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 199432). En contraste, la mayoría de las
demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los
flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que cuando
se encuentran betalaínas en una planta, estarán ausentes las antocianinas, y viceversa.
Algunos hongos también presentan estos compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en
lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma
uno de siete, se denomina muscaflavina, y las iminas se denominan higroaurinas.33

Alcaloides derivados del antranilato

El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la
glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos
secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:

a) Protoalcaloides del antranilato.

b) Alcaloides fenazínicos
c) Policétidos mixtos con ácido antranílico

d) Alcaloides quinazolínicos

e) Alcaloides indólicos

f) Alcaloides β-carbolínicos

g) Alcaloides del ergot

h) Anhidropéptidos del triptófano

i) Dímeros del triptófano

j) Derivados de la quinurenina

k) Alcaloides quetoglobosánicos

Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato

Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina

Dímeros del ácido antranílico: Bleniona, lilacinona

2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina

Alcaloides fenazínicos

Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas, esmeraldinas.

La piocianina es un alcaloide fenazínico que constituye una de las muchas toxinas producidas y
secretadas por la bacteria Gram negativa Pseudomonas aeruginosa. La piocianina es un
metabolito secundario de coloración azul con la capacidad de oxidar y reducir otras moléculas
y, por lo tanto, puede matar a los microbios que compiten contra P. aeruginosa así como a las
células de los pulmones de los mamíferos a los cuales P. aeruginosa ha infectado durante la
fibrosis quística. El ácido corísmico es el precursor de la piocianina, en la que se forma un
intermediario aminado que al ensamblarse con dos unidades tautoméricas distintas, genera el
ácido fenazino-1-carboxílico. Este compuesto es precursor de otras fenazinas.34

Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

Policétidos mixtos con ácido antranílico

Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina,

eskimianina, cusparina
Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina,
rutacridona.Acrimarina.

Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina),

criptospirolepina, criptolepinas, isocriptolepina, neocriptolepina, hidroxicriptolepina,
criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.

Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausinas, 1-

hidroxi-3-metilcarbazol, ácido mukoeico, glicozolina, girinimbinol, furostifolina, clauszolinas,
mahanimbinol, murrastifolinas, carbazomicina, koeniginaquinonas, Carbazomadurinas

Alcaloides quinazolínicos

Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina,

triptoquivalina.Macrorina.

Dictioquinazoles

Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos

Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas,
glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-
metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas, hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas, bromoindoles,
Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT,
ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3,4-
dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo.35

Alcaloides pirimidilindólicos: Meridianinas, psamopeminas, isomeridianinas

Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1,8-

dihidropirrolo[2,3-b]índoles tales como la Quimonantina, fisostigmina, flustraminas.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

Necataronas

Necatarona

Alcaloides β-carbolínicos
β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído,
etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-

hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona,
infractinas, flazina, cantinonas.

Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído.

Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados:

Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina

β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina

Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un

enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas
y micearrubinas.36 Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados, al igual que las
hetatopodinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,

estructura base de las makaluvaminas

Sanguinona A Hematopodina

Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.

Infractopicrina:

Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de

piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos
unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides
son la nazlinina, schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina,
nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina,
isokomarovina, nitramarina

Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-

b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.

(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina

Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

Angustina

Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

Geissosquizina Ocrolifuanina A

Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína

Corinano Oxayohimbano Ajmalicina

Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina

Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina, gelsemina

Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina, rescinamina.

Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina, alstofilina,

narelina,
Akuamilano Macrolina

Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina y

koumina.Ervatamina, tabernaemontanina

Sarpagano Akuamidina Ervatamina

Alcaloides tipo ajmalano: Perakina, Raucaffrinolina, ajmalina

Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina

Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina, y contienen
un anillo de quinuclidina. Este grupo se clasifica en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo

corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de la
quinina, el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2,7
seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

Cinconamina Quinina

Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior

condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. Algunos ejemplos son la
Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.

Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina

Alcaloides tipo goniomina: Goniomina

Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.

Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la
prekuamicina, en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un
nuevo anillo de ibogamina.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

Ibogamina

Alcaloides aspidospermidínicos:37 El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma

por ciclización de la deshidrosecodina, obtenida de un precursor de deshidrosecodina.P.
ejemplo la eburenina.

Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, el cual contiene el grupo

metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20 pueden
ser un simple grupo etilo, o pueden estar funcionalizados.

Tabersonina

(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en la
aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar
funcionalizado.

(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21; (d) alcaloides que
contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que contienen un puente
lactona entre C-18 y C-17, y un anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la
obscurinervidina:

Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;
Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;

Vindolinina

(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos
alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina
o puede conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.

(+)-Quebrachamina Vincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j)
alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos, p. ejem. aspidodispermina,
banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina

Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

Lapidilectina B Lundurina B

Alcaloides tipo pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina

Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y

por ciclización sobre el anillo de indol. Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina,
Elipticina, guatambuina, janetina

Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína

Alcaloides tipo conofilidina.

Alcaloides de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Vallesamidina

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina,

por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión del enlace 2,16 y por
unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados, los
cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la
eburnamenina, el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunos derivados en
donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual
contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides relacionados andrangina y
vallesamidina, en donde C-21 ha migrado a C-2.

Eburnamenina

Alcaloides tipo manzamina

Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos

Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas, elimoclavina, ácido ciclopiazónico, ergocristina,

ergometrina, ergoclavina, ácido clavicipítico, ácido lisérgico, ergina, agroclavina, ácido
paspálico, elimoclavina, ergocornina.

Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

Lolitrem B

Ácido nodulispórico

Lolicinas

Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:

Hapalindoles: Índoles prenilados aislados de Cyanophyta.

Hapalindol A

Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

Aristotelina

Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.

Borrecapina

Alcaloides tipo notoamina

Dímeros del triptófano

Estaurosporina

Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina

Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina

Alcaloides tipo arciriaflavina y estaurosporina

Peroforamidinas

Asterriquinonas

Alcaloides derivados de la quinurenina

Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina

Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina,

fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus.

Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina. Kuanoniaminas.

Anhidropéptidos del triptófano

Anhidropéptidos del triptófano, espirodesminas, imidazoloides y almazolonas:espirodesminas,

almazolonas, equinulina, brevianamidas, roquefortina, verruculógeno, oxalina, indolactamas,
esporidesminas, aranotina, hamacantinas, espongotinas, topsentinas, hirtadina,
tardioxopiperazinas.

Alcaloides indolil morfolínicos: oxazininas..

Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas.

Alcaloides quetoglobosánicos

Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de

triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. Incluye a las
quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y citoglobosinas.

Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona

Alcaloides derivados de la histidina

Alcaloides imidazólicos
- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina, diftamida,
ergotionina

- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina

Alcaloides clatrodínicos

- Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas

- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina

- Alcaloides tipo agelastatina

- Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida

(b) Alcaloides tipo ageliferina

(c) Alcaloides tipo esceptrina

(d) Alcaloides tipo estilisazol

(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la

estiloguanidina.

Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

Pirroles: Ácido tenuazónico

Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Sarcodoninas

Genalcaloides

Los genalcaloides —u óxidos aminados de alcaloide— son derivados por oxidación de los
alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en
contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma
que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo
gen- al nombre del alcaloide.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del
alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y
sarcodoninas.

Pseudoalcaloides

Artículo principal: Pseudoalcaloide

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno

incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido
graso o un derivado del ácido shikímico.