NITROGENADAS QUÍMICA Separata # 26

El Camino más corto a la Agraria

CURSO: QUÍMICA TEMA: FUNCIONES NITROGENADAS

COMPUESTOS NITROGENADOS

Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-.
nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de
oxígeno. Se clasifican en: Ejemplos:

AMINAS (R – NH2) Nombre Fórmula

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias Etanamida (Acetamida) CH3CONH2
según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al
átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – N-Metilpentanamida CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)
NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en
considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la N,N-Dietilpropanamida CH3CH2CON(CH2CH3)2
terminación – amina.
N,N- CH3CH2CON(CHO)2
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el
Diformilpropanamida
prefijo amino-.
4-Metil-3-
ciclohexenocarboxamid H3C CONH2
Ejemplos:
a
(4-Metilciclohex -3-
Nombre Fórmula
enocarboxamida)
2-Pentanamina CH3CH(NH2)CH2CH2CH3
(Pentan-2-
Ácido 3- CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH
amina)
carbamoilpentanoico
2,5- CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3
Heptanodiamin
a
NITRILOS (R – C=N)
(Heptano-2,5-
El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo
diamina)
de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –
5-Metil-2,4- CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3 nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la
hexanodiamina cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo
(5- –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear
Metilhexano- el sufijo –carbonitrilo.
2,4-diamina) Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
Dietilamina (CH3CH2)2NH prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo ciano-.

p-Aminofenol
HO NH2 Ejemplos:

AMIDAS (R- CO – NH2)

Las amidas primarias se nombran a partir del ácido
correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la
terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo
terminal. Si el grupo -CONH2 se encuentra unido a un
anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –
carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o
terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes que
reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las
letras N.

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Nombre Fórmula
Propanonitrilo CH3CH2CN
(Cianuro de etilo)
Butanodinitrilo CNCH2CH2CN
4-Hexenonitrilo
CNCH2CH2CH CHCH3
(Hex-4-enonitrilo)
2,4,6- CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3
Heptanotricarbonit
rilo

p-Cianobenzoato
de etilo CN COOCH2CH3

PROBLEMAS

1. Sobre los compuestos nitrogenados cual es incorrecta. A) N-ciclopropil-N-metil-hepten-3-amina.

A) Son compuestos orgánicos en cuya composición química B) N-ciclopropil-N-metil-hepten-3-amida.
presenta al nitrógeno. C) M-ciclopropil-N-metil-hepten-3-amina.
B) Se clasifican en aminas, amidas, nitrilos. D) 5-ciclopropil-N-metil-hepten-3-amina.
C) Las aminas son considerados derivados del amoniaco. E) 3-ciclopropil-N-metil-hepten-3-amina.
D) Todos en su estructura presentan a los cuatro elementos
organógenos. 5. Respecto a las amidas, indique la veracidad (V) o falsedad (F)
E) Estos compuestos presentan en su composición al nitrógeno, de las siguientes proposiciones.
pudiendo ser ternarios cuaternarios. I. Se clasifican en amidas primarias, secundarias y terciarias
según el numero de grupos alquilo unidos al nitrógeno.
2. Respecto a las aminas, indique la respuesta según II. Son compuestos orgánicos formados por los cuatro elementos
corresponda. organógenos.
A) Son compuestos orgánicos ternarios formados por carbono, III. Son compuestos considerados derivados de los ésteres.
hidrógeno y nitrógeno. IV. Las amidas primarias pueden ser N-sustituidas o N, N-
B) Son sustancias consideradas derivados de los ácidos disustituidas.
carboxílicos. A) FVFV B) VVFF C) VFVF
C) Las aminas terciarias son aquellas en donde el nitrógeno está D) VVVV E) FFFF
unido a tres grupo alquilo o arilo. 6. La cadaverina (1,5 pentanodiamino) es una sustancia que se
D) Los alcaloides son biológicamente activos, son tóxicos y produce en la descomposición de proteínas de la carne.¿ Cuál es el
causan la muerte al ingerirlos en gran cantidad. numero de moléculas que hay en 235 g de dicho compuesto?.
E) Las aminas son sustancias conformadas por C,H y N. A) 2,30 NA moléculas. B) 2,40 NA moléculas.
C) 2,50 NA moléculas. D) 2,60 NA moléculas.
3. Respecto a las propiedades físicas de las aminas, indique el
número de proposiciones incorrectas. E) 2,70 NA moléculas.
I. Solo las moléculas de las aminas primarias y secundarias son
polares. 7. Cuál es el nombre correspondiente para la siguiente amida.
II. Al disolverse en agua las aminas terciarias forman enlace
puente de hidrógeno con ésta.
III. Presenta mayor temperatura de ebullición que los alcoholes N
de igual número de carbonos.
IV. A condiciones ambientales la metilamina y etilamina son
aminas gaseosas. O
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 A) N-etil-N,4,8-trimetil-5-noninamida.
B) N-etil-N,4,8-trimetil-5-noninamina.
4. El nombre de la siguiente amina en la nomenclatura IUPAC C) N-etil-N,4,7-trimetil-5-noninamida.
será. D) N-etil-N,5,8-trimetil-5-noninamida.
E) N-etil-N,4,8-trimetil-4-noninamida.

8. La acetominofenamina es una amida usada para calmar el

N CH3
dolor, es decir como analgésico, si su estructura es, determine su
masa molar en g/mol.

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A) 151 g/mol ( ) Una molécula de metilciclopropilamina pesa 1,18.10 -2 g

B) 161 g/mol ( ) El propilamina tiene mayor atomicidad que el isopropilamina.
C) 181 g/mol A) FVVF B) FFVV C) VVFF
D) 121 g/mol D) VFVF E) FVFV
E) 141 g/mol
14. Mencione el nombre del siguiente compuesto.
9. Señale el nombre sistemático del siguiente compuesto
polifuncional.
A) ciclohexilvinilamina. B) ciclohexiletilamina.
C) ciclohexilmetilamina. D) ciclohexilvinilamida.
E) ciclohexanovinilamina.

15. Respecto a las aminas, señale la alternativa que corresponde:

A) No tiene actividad biológica
B) Las primarias tienen únicamente carbonos primarios
C) La hibridación del nitrógeno es sp3
A) 4-hidroxi-2-propil-5-hexinonitrilo
D) Todas presentan puente de hidrógeno entre sus moléculas
B) 4-hidroxi-2-propil-5-hexinonitrilo
E) Presentan propiedades básicas
C) 4-hidroxi-2-propil-5-hexenonitrilo
D) 4-hidroxi-2-propil-5-hexanonitrilo
16. Señale la relación correcta
E) 4-hidroxo-2-propilo-5-hexinnonitrilo
A) R-NH2 : Amida
10. De las siguientes proposiciones, acerca de los nitrilos, ¿Cuáles B) R-CO-NH2 : Amina
son correctas?. C) R – CN : Nitruro
I. Son compuestos que se consideran derivados de los ácidos D) R – CH (NH2)-COOH : Aminoácido
carboxílicos. E) R – NH – R : Amida
II. El carbono del grupo funcional ciano presenta dos orbitales
híbridos sp 17. El nombre de la amina cuya estructura se muestra es:
III. Son tóxicos por lo cual son usados para elaborar pesticidas,
plaguicidas.
IV. Al igual que las aminas y amidas se clasifican en primarias,
secundarias y terciarias.
A) I, II y III B) I y II C) Solo I A) Etiletilmetilamina B) Dietilmetilamina
D) Solo III E) II y III C) Dietilmetanamina D) Metiletiletanamina
E) Etilmetilamina
11. ¿Cuál es el nombre sistemático del siguiente compuestos?.
18. El compuesto orgánico producido de la reacción del ácido
propanoico con amoniaco es:
A) Metanamida B) Etanamida
C) Propanamida D) Etanamina
A) 4,5-dimetil - 6 - metoxinonanonitrilo. E) Propanamina
B) 4 – metil – 6 - metoxinonanonitrilo.
C) 4,5 – dimetil - 4 - metoxinonanonitrilo. 19. Señale la alternativa correcta respecto a las amidas:
D) 4 – metil – 6 - metoxinonanonitrilos A) Todas son sólidas
E) 4,5 – metil – 6 - metoxinonanonitrilo. B) Tienen punto de ebullición más altos que los ácidos de igual
número de carbonos
12. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente amida?. C) Son altamente insolubles en agua
D) Son sustancias apolares
3
E) El nitrógeno de las amidas tienen hibridación sp

20. La relación incorrecta es:

A) Amina primaria : CH3 – NH2
B) Amida primaria : CH3 – CONH2
A) 3, 3 - dimetilpentanamida.
B) 3, 3, 3 - trimetilpentanamida. C) Nitrilo : CH3 – CH2 - CN
C) 3, 3 - dimetilpentanamidas. D) Amida secundaria: CH3 – CONH – CH3
D) 3, 3 - dimetilpentanoamida.
E) 3, 3 - dimetilpentenonamida.

13. Marque verdadero o falso según convenga:

( ) 2,5 moles de trimetil amina pesan 86 gramos. E) Amina terciaria :
( ) La anilina tiene peso molecular 93

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21. El nombre del compuesto CH3 – CH2 – CN es: E) N-metilbutanamida

A) Propanonitrilo B) Cianuro de etilo
C) Cianoetano D) Etilcianuro 31. De el nombre IUPAC
E) A, B y C son ciertas

22. Señale V o F para los compuestos nitrogenados:

I. Son compuestos orgánicos que en su composición
necesariamente contienen nitrógeno.
II. Pueden ser ternarios o cuaternarios A) 7 – ciano – 3,6 – dimetil – 4 decenonitrilo
III. Sus soluciones acuosas conducen la electricidad B) 1 – ciano – 3,6 – dimetil – 2 propil – 4 heptenonitrilo
IV. Todos son derivados del amoniaco C) 3,6 – dimetil – 2 – propil – 4 - octenodinitrilo
A) VFVF B) VVFF C) FFVV D) 1 – ciano – 3,6 – dimetil – 2 – propil – 4 - heptenonitrilo
D) FVFV E) VVFV E) 3,6 – dimetil – 7 – propil – 4 - octenodinitrilo

23. Determine la masa molar de una amina primaria que presenta 5 32. Sobre la urea, ¿Qué alternativa es incorrecta?
átomos de carbono y un enlace doble. A) El nombre IUPAC que le corresponde es carbodiamida
A) 65 B) 75 C) 80 D) 92 E) 85 B) Es el producto final del metabolismo de las proteínas
C) A 25ºC es un sólido de color blanco
24. Indique el número de aminas primarias, secundarias y D) Fue el primer compuesto orgánico sintetizado en laboratorio
terciarias respectivamente por Berzelius
I. Trimetilamina II. metiletilamina E) Es usado como fertilizante
III. dietilamina IV. etilfenilamina
V. bencilamina 33. Nombre:
A) 1, 2, 2 B) 3, 4, 0 C) 1, 3, 1
D) 2, 0, 3 E) 2, 2, 1

25. Indique el nombre: A) 5 – amino – 3 – etilpentanamida

B) 3 – etilpentanodiamida
C) 3 – etil – 1,5 – pentanodiamida
D) 1 – amino – 3 – etilpentanamida
E) 3 – etil – 5 - oxopentilamina

A) 3 – fenil – 2 – propanamina B) Bencilamina 34. El compuesto orgánico que se produce al reaccionar el ácido
C) Fenilpropanamina D) 1 – fenil – 2 – propanamina acético con amoniaco es:
E) Fenilisopropilamina A) Metanamida B) Etanamida C) Propanamida
D) Etanamina E) Propanamina
26. Halle la masa molar de la putrescina (1,4 – butanodiamina) 35. Nombre
A) 88 B) 70 C) 78 D) 84 E) 92

27. Nombre
CH3 –C=C–CH(CH3) –CH2–CH2 –CO- N(CH3) –C2H5
A) N – etil – N,4 – dimetil – 5 - heptinamida
B) N – etil – N – metil – 6 octinamida
C) N – etil – N,4 – dimetil – 2 hepteno – 7 amida A) Decanamida B) Etiloctilamida
D) N – propil – 2 – heptinamida C) 6 – etiloctanamida D) 3 – etil – 1 – octilamida
E) N – propil – 5 – hepteno – 1 amida E) 3 - etiloctanamida

28. Halle la fórmula global de la cadaverina (1,5 pentanodiamino) 36. Halle la atomicidad de la putrescina (1,4 – butanodiamina)
A) C5H10N B) C6H12N2 C) C5H12N2O A) 8 B) 10 C) 18 D) 14 E) 12
D) C5H10N2 E) C5H14N2
37. Se tiene un aldehído de 15 carbonos en cuya fórmula hay 3
29. La fórmula global de la etanamina es enlaces dobles y 2 triples, presentando además 1 radical alil, 1
radical ciclobutil y un grupo amino. Halle la fórmula de dicho
A) C2H6N B) C2H6N2 C) C2H7N
compuesto
D) CH5N E) C3H9N2
A) C25H30NO B) C22H27NO C) C23H30NO

30. Nombra D) C22H30NO E) C22H25NO

CH3 – NH – CO – CH2 – CH2 – CH3
38. Señale V o F para los compuestos nitrogenados:
A) N – metil – N - butilmetanamida
I. Son compuestos orgánicos que en su composición
B) N,N - dimetilbutanamida
necesariamente contienen nitrógeno.
C) N - metilpropiletanamida
II. Pueden ser ternarios o cuaternarios
D) metilpropilamida

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III. Sus soluciones acuosas conducen la electricidad

IV. Todos son derivados del amoniaco
A) VFVF B) VVFF C) FFVV
D) FVFV E) VVFV

39. Halle el numero de enlaces signa y pi en el etanonitrilo

A) 5 y 2 B) 3 y 2 C) 5 y 1 D) 7 y 5 E) 6 y 2

40. Respecto a las aminas, indique la respuesta según

corresponda.
A) Son compuestos orgánicos ternarios formados por carbono,
hidrógeno y nitrógeno.
B) Son sustancias consideradas derivados de los ácidos
carboxílicos.
C) Las aminas terciarias son aquellas en donde el nitrógeno está
unido a tres grupo alquilo o arilo.
D) Los alcaloides son biológicamente activos, son tóxicos y
causan la muerte al ingerirlos en gran cantidad.
E) Las aminas son sustancias conformadas por C, H y N.

CLAVES

1. D 2. B 3. A 4. A 5. A
6. A 7. A 8. D 9. A 10. A
11. B 12. A 13. B 14. B 15. C
16. D 17. B 18. C 19. E 20. E
21. E 22. B 23. E 24. C 25. D
26. A 27. A 28. E 29. C 30. E
31. C 32. D 33. A 34. B 35. C
36. C 37. B 38. B 39. A 40. B

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