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    Fenoles

    Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo


    hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como
    resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de
    descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha
    determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a
    los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.

    La obtención de los fenoles es a partir de la oxidación con aire. Para ello suele
    utilizarse isopropilbenceno o cumeno el cual se oxida para transformarlo en
    hidroperóxido de cumeno.

    Una vez producida esta reacción química se convierte en acetona y fenol, ambos
    compuestos químicos también con diversos usos industriales y medicinales. Para
    conseguirlos por separado es frecuente utilizar el proceso llamado destilación.

    Los compuestos más frecuentemente identificados son fenol, cresol y los


    ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En aguas contaminadas es posible
    detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y alquilfenol.

    Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las


    sustancias húmicas acuáticas (Son complejas agrupaciones macromoleculares en
    las que las unidades fundamentales son compuestos aromáticos de carácter
    fenólico procedentes de la descomposición de la materia orgánica y compuestos
    nitrogenados, tanto cíclicos como alifáticos sintetizados por ciertos
    microorganismos presentes en la biomasa). Estos tipos de fenoles combinados le
    confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa.

    Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la carcinogénesis cuando se


    administran simultáneamente con un carcinógeno.
    Usos
     Producir resina fenólica.

     Fabricar nylon y telas sintéticas.

     Como fungicida.

     Bactericida.

     Antiséptico.

     Como desinfectante.

    Los usos de los fenoles como fungicida o producto para eliminar hongos y
    microorganismos son muy extendidos. Al mismo tiempo que tienen
    propiedades para evitar la aparición de hongos también funcionan contra
    parásitos y bacterias. Sus propiedades también son antisépticas, así que sirven
    como desinfectantes en sectores como el farmacéutico, para aplicarlos en
    agricultura o dentro de un tratamiento médico, ver sus beneficios como
    desinfectante.

    Usos medicinales
    Al mismo tiempo que es base para crear materiales y sustancias para uso
    industrial también es un elemento clave para medicinas y sustancias
    beneficiosas para la salud. En este caso mediante la manipulación del fenol
    posible producir un medicamento muy conocido y empleado en todo el mundo
    dadas las propiedades y beneficios del ácido acetilsalicílico también conocido
    como aspirina de Bayern.

    También está presente en la elaboración de productos para la higiene


    dental como enjuagues bucales y colutorios. Al mismo tiempo que su presencia
    puede detectarse en medicamentos para disminuir el dolor e irritación de
    garganta.

    Otras características interesantes son la obtención del fenol que, en muchos


    casos es recomendado por dermatólogos para realizar el peeling químico con
    fenol que funciona para eliminar cicatrices y marcas en la piel.

    Formula quimica de la aspirina

    Relación con Bisfenol A


    En muchos casos los dos compuestos tienen una relación directa ya que uno de
    los usos del fenol es la producción de bisfenol A. Este químico resultante es
    utilizado para producir resinas y gomas que sirven para fabricar biberones, en
    concreto las tetinas, pero también plásticos para botellas de agua, latas de
    conserva e incluso un material conocidísimo como es el PVC.
    Productos derivados del Bisfenol A (BPA)

    Fórmula y propiedades químicas de los fenoles


    Debido a sus propiedades es utilizado para la fabricación de diversos
    materiales o como sustancia para producir otros químicos industriales, así
    como preparados medicinales. Las propiedades y fórmula de los fenoles deben
    tratarse con precaución ya que es perjudicial para la salud. Hay que evitar el
    contacto directo con la piel e impedir su ingesta.
    Fenoles y alcoholes
    Son compuestos químicos diferentes, aunque tienen ciertas características
    parecidas. Los fenoles y alcoholes tienen una base común, pertenecen al
    grupo de los hidroxilos, aunque los fenoles aparecen al sustituir átomos de
    hidrógeno al núcleo del benceno.

    Así, podemos decir que los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a
    que el anillo aromático o el ion fenóxido es más estable. Cuando el grupo está
    unido directamente al anillo aromático recibe el nombre de “fenoles”.

    Fenólico
    Son compuestos orgánicos relacionados ya que
    poseen un anillo fenólico. El ácido fenólico o
    fenolcarboxílico es un tipo de molécula cuya
    función es la de ser metabolitos secundarios de
    las plantas, intervienen en los tejidos vegetales
    para permitir interaccionar con el
    medioambiente y vivir en él.

    Estas pueden vivir sin su presencia y de ahí su inclusión en el grupo


    secundario. Si fueran esenciales estarían incluidos en el primario.
    En la actualidad los últimos estudios indican que los metabolitos secundarios
    como el fenólico funcionan para proteger las plantas de insectos y
    depredadores naturales. Está considerado como agente alelopático, es decir,
    sustancia biológica que produce el organismo para permitir su supervivencia
    bien aportando efectos positivos o negativos en el atacante.

    En la actualidad existen diferentes productos que forman parte del denominado


    ácido fenólico como es el caso del ácido ferúlico, un antioxidante muy usado en
    cosmética y en cremas solares para proteger la piel y evitar los efectos nocivos
    de la radiación solar en la epidermis. Muchos de ellos, los ácidos fenólicos
    están presentes en plantas, setas y en el humus.

    Fenoles desinfectantes
     Cloroxilenol.

     Hexaclorofeno.

     Cresol.

     Triclosán.

     Clorofenol.

     Polifenoles.

     Nitrofenoles.

     Bifenoles.

     Alquifenoles como timol y xilenol

    Funcionan al desnaturalizar las proteínas de los organismos vivos. Al sustituir el


    núcleo bencénico pasan a convertirse en fenoles desinfectantes. Para ello deben
    estar en baja concentración. En una concentración alta aumenta su potencia
    aumentando así, sus propiedades antisépticas y bactericidas. La desventaja es
    que se convierten en productos mucho más tóxicos e irritantes, con gran toxicidad
    así que son poco usados.
    El cloroxilenol es un fenol desinfectante que funciona como antiséptico cutáneo,
    para la piel y pierde eficacia cuando entra en contacto con tejidos orgánicos.

    El hexaclorofeno es un químico potente, tóxico para las personas ya que daña el


    sistema nervioso, aunque funciona eliminando bacterias del tipo gram positivas y
    con menos eficacia en las gram negativas. Frente a los hongos no tiene eficacia.

    El triclosán es muy conocido ya que a diferencia del hexaclorofeno tiene buenas


    propiedades bactericidas, tanto para las gram negativas como para las positivas.
    Es un ingrediente de muchos antisépticos a la venta como cosméticos para la
    higiene corporal, desodorante y jabón.

    Efectos secundarios y toxicidad


     Vómitos.

     Citotóxicos o que dañan las células.

     Daño intestinal grave al ingerirlo.

     Lesiones permanentes en la piel.

     Irritación de las vías respiratorias.

     Problemas pulmonares, hepáticos y cardiacos.

     Muerte

    Debido a su acción en el organismo en pequeñas cantidades fue usado como


    “inyección letal”, para matar personas en la segunda guerra mundial cuando los
    nazis lo introdujeron como parte de su “solución”.

    Hay que tener en cuenta que es un tipo de sustancia química muy perjudicial para
    la salud cuando su exposición es continua. Los daños en las vías respiratorias
    cuando se inhala, los problemas gastrointestinales, fallos de los órganos o
    lesiones importantes y permanentes hay que sumarlos a la muerte en caso de
    interaccionar con una cantidad grande. Es importante evitar los alimentos
    contaminados ya que es muy alta su toxicidad.
    ¿Los polifenoles son iguales?
    Aunque su nombre puede causar confusión los fenoles son sustancias diferentes
    de los polifenoles. Su estructura química no es similar, es decir, que el fenol tiene
    un anillo fenólico o aromático con forma de hexágono y los polifenoles tienen dos
    o más anillos fenólicos. No obstante, tanto los poli-fenoles como los otros están
    presentes en las plantas, estos tienen una función para proteger y permitir el
    crecimiento en la naturaleza.

    En cambio, los polifenoles son sustancias químicas naturales con propiedades


    antioxidantes como los flavonoides y taninos.

    Reacciones
    Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un
    hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

    El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno


    o Fenol.

    Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominarán difenoles, trifenoles o polifenoles


    respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo son vecinos se los llama con
    el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si están
    en lados opuestos para (p).

    El fenol no existe en estado libre.


    Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios
    del alquitrán de hulla.
    Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
    sintéticamente.

    A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:

    En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

    Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como
    producto bencenosulfonato de sodio.

    El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina


    con hidróxido de sodio.
    Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones
    anteriores, obteniendo finalmente al fenol.

    Propiedades del Fenol:

    Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su


    temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es
    higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.

    Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.

    Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.

    Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones


    hidrógeno al disociarse.

    Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el
    grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.

     Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad


    con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.
    Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos.
    En el caso del fenol se da con mayor tendencia.

    Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo.


    En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como
    indica la reacción.

     Formación de ésteres:

    El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.

    Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos


    nombrar las principales:

     Halogenación:

    Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-
    clorofenol y p-clorofenol.
     Sulfonación:

    El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla
    de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

     Nitración:

    En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-


    nitrofenol.
    Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-
    trinitrofenol también llamado ácido pícrico (usado para explosivos).

    Bibliografía:

    https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/
    alcoholes-parte-4/

    https://www.mendoza-conicet.gob.ar/portal/enciclopedia/terminos/Fenoles.htm

    https://www.acidohialuronico.org/fenoles/

    -HURMAN, E.M., 1985. Organic Geochemistry of Natural Waters. Martinus Nijhoff.

    -PITTMAN, E.D. & M.D. LEWAN, 19 94. Organic Acids in Geological Processes.
    Springer-Verlag, Heidelberg.

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