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    Unidad 4. Aldehídos y Cetonas. Problemario

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    Problemario Unidad 4.

    Aldehídos y cetonas

    1. Nomenclatura

    O
    H3C

    a)

    H 3C

    b) O

    2. Síntesis

    2.1 A partir de un alcohol sintetice los siguientes compuestos:

    CH3
    O

    a) H3C CH3

    b)

    2.2 A partir de un alqueno obtenga


    el siguiente compuesto:
    2.3 A partir de 1-propino obtenga el enol y cetona correspondiente.

    3. Reacciones

    3.1 Formación de hidratos. La formación del hidrato de un compuesto


    carbonílico es una reacción de equilibrio. Elige, de entre la lista, la
    cetona y el aldehído en los que el equilibrio esté más desplazado hacia
    el hidrato.

    3.2 Formación de hemiacetales y acetales. Muestre la estructura del cetal


    que obtendría por la reacción catalizada por ácido de la 2-pentanona
    con 1,3-propanodlol

    3.3 Formación de tioacetales. Utilice la reducción de Ni-Raney para


    obtener propano de acetona.
    3.4 Adición de amoniaco y sus derivados. Indique el producto de la
    siguiente reacción

    3.5 Reacción de Cannizzaro. Obtenga ácido 2,2-dimetilpropanoico y 2,2-


    dimetil-1propanol a partir de un aldehído o cetona.

    3.6 Adición de reactivos de Grignard. Señale el producto de la siguiente


    reacción.
    3.7 Reducciones de Wolff-Kishner y Clemmensen. Indique el producto de
    las siguientes reacciones.

    3.8 Formación de Cianhidrinas. La adición de HCN a aldehídos y cetonas


    es una reacción de equilibrio, que está desplazado en mayor o menor
    medida según la estructura del compuesto carbonílico. Ordena los
    compuestos A-E por su reactividad frente a HCN.

    3.9 Reacción de Wittig. ¿Qué compuesto carbonílico y qué iluro de fósforo


    se podría utilizar para preparar el 3-etil-2-penteno?
    3.10 Oxidación de Baeyer-Villiger. Indique los productos de las siguientes
    reacciones

    3.11 Ensayos de Fehling, Tollens y Benedict. Indicar con un signo (+)


    cuando la reacción es positiva y con un signo (–) cuando la reacción es
    negativa.

    Agua Glucosa Benzaldehído


    Tollens
    Benedict

    3.12 Encuentre el hidrógeno más ácido en cada uno de los siguientes


    compuestos y escriba una ecuación química para el proceso de
    transferencia de protones que ocurre en la reacción con el ion
    hidróxido.
    3.13 Alquilación y halogenación de enolatos. ¿Qué reactivos utilizarías para
    las siguientes reacciones?

    3.14 Métodos de Obtención y mecanismos de reacción de compuestos


    carbonílicosinsaturados. Indique el producto de la condensación
    aldólica

    3.15 Condensación aldólica. ¿Cómo sintetizarías la siguiente molécula?


    3.16 Adición de Michael. Indique los productos de las siguientes reacciones.

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