1 Hidrocarburos
1 Hidrocarburos
1 Hidrocarburos
INTRODUCCIÓN
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE
Actividad 1:
El elemento carbono ocupa el período 2 y grupo IVA de la tabla periódica. El átomo de carbono
forma enlaces covalentes para poder completar el octeto. Al unirse los átomos de carbono entre sí
se forman cadenas carbonadas muy largas, el enlace es muy estable, pues la diferencia de
electronegatividades es muy pequeña o nula y constituyen el soporte o sostén de los compuestos
orgánicos.
El C en su estado fundamental distribuye sus 6 electrones de la siguiente forma: 1s2, 2s2 2p2.
Si recordamos que el número de enlaces que forma un átomo es igual a la cantidad de electrones
desapareados que posee, el carbono debería formar sólo dos enlaces.
Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono siempre
comparte sus cuatro electrones de valencia con otros átomos
(tetravalencia), lo cual significa que debe tener cuatro electrones
desapareados. ¿Cómo hace el carbono para cumplir este requisito?
Para justificar los cuatro enlaces del carbono debemos suponer que el electrón del orbital 2s
salta al orbital 2pz, quedando cuatro electrones desapareados que justifican su tetravalencia.
De acuerdo con la distribución electrónica del estado excitado, esperaríamos la formación de
cuatro enlaces, tres de los cuales serían más energéticos que el restante -puesto que los orbitales
“p” son de mayor energía que los orbitales “s”.
Hibridación del carbono: mezcla de orbitales atómicos s y p para formar orbitales híbridos
ENLACES SIMPLES:
En algunas sustancias orgánicas el carbono establece con otros átomos cuatro enlaces
idénticos: 4 enlaces sigma (4 enlaces de baja energía).
La explicación para este hecho es aceptar la formación de orbitales híbridos o mezclados: el
electrón del orbital 2s y los tres electrones de los orbitales 2p, suman sus energías y la redistribuyen
entre sí por partes iguales.
Dado que se han formado cuatro nuevos orbitales a partir de un orbital s y tres orbitales p, se
denominan “orbitales híbridos sp3”.
ENLACE DOBLE:
En algunos compuestos orgánicos, el carbono establece con otros átomos tres enlaces sigma
(baja energía) y un enlace pi (alta energía). La hibridación sp 2 del carbono es la explicación para
este caso: el electrón del orbital 2s y dos electrones de los orbitales 2p suman sus energías y la
redistribuyen entre sí por partes iguales.
Dado que se han formado tres nuevos orbitales a partir de un orbital s y dos orbitales p, se denominan
“orbitales híbridos sp2”.
✓
✓
✓
✓
ENLACE TRIPLE:
En algunos compuestos orgánicos el carbono establece con otros átomos dos enlaces sigma
(baja energía) y dos enlaces pi (alta energía). La hibridización sp del carbono es la explicación para
este caso: el electrón del orbital 2s y un electrón de los orbitales 2p, suman sus energías y la
redistribuyen entre sí por partes iguales.
Dado que se han formado dos nuevos orbitales a partir de un orbital s y un orbital p se
denominan “orbitales híbridos sp”. La nueva distribución electrónica es ahora:
2 orbitales híbridos: sp
Cuando el C hibrida en sp, establece 1 enlace triple y 1 enlace
simple, o 2 dobles enlaces
Entonces:
Enlace Hibridación Enlace C-C Enlace C-H Ángulo Dist. C-C Rotación
enlace
Simple sp3 σ σ 109,5⁰ 1,54 Libre
(mayor)
CADENAS CARBONADAS
Este ejemplo muestra dos cadenas abiertas: una simple y lineal, y otra ramificada; y una cadena
cerrada o cíclica. Recordá que cada átomo de C tiene 4 enlaces, los cuales pueden representarse
con “palitos”. Cada “palito” o “rayita” indica un enlace de C unido a un H (siempre que no sea C-C).
En la siguiente cadena podemos ver 3 átomos de C unidos entre sí, y como cada C debe
establecer 4 enlaces, ya sean simples, dobles o triples, a su vez se unen con átomos de H, se
necesitan 8 H para completar todos los enlaces.
Representa cada elemento y Consiste en una Cada vértice representa un Fórmula química
cada enlace del compuesto. simplificación de la átomo de C y se dibujan del compuesto.
En caso de no colocar todos estructura desarrollada, solamente los enlaces C-C,
los átomos de H, cada uno indicando a qué se representados con líneas (no se
se representa mediante encuentra unido cada representan los átomos de H,
líneas que indican los átomo de C. suponiendo que el C debe tener
enlaces C-H. 4 enlaces totales).
CH3CH2CH3 C3H8
CH3CH2CH(CH3)2 C5H12
No es común
representar los ciclos de
esta forma C6H12
Actividad 2:
La vitamina C, también conocida como ácido ascórbico, es un nutriente esencial para el ser humano.
Es un potente antioxidante que se asocia a varios efectos beneficiosos para el sistema inmune.
Su deficiencia produce una enfermedad denominada escorbuto. Su estructura es:
Ayuda: Recuerda que cada átomo de C tiene 4 enlaces, por lo que, donde haga falta, debes completar con
tantos “palitos” o “rayitas” como sean necesarios para cumplir con dicha regla, y considerar que cada uno
de esos enlaces agregados son uniones con H.
PROHIBIDA SU REPRODUCCIÓN TOTAL O PARCIAL BAJO CUALQUIER SISTEMA.
HECHO EL DEPÓSITO DE LEY F.N.A Y D.N.D.A 217313
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CAJAL INGRESO UNIVERSITARIO – QUÍMICA – MEDICINA
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son una familia de compuestos orgánicos constituidos solamente por carbono
e hidrógeno. Se los puede clasificar de la siguiente manera:
ACÍCLICOS (abiertos):
Alcanos
Características:
- Enlaces simples C-C
- Hibridación del C: sp3
- Saturados
- Nomenclatura: Prefijo + Terminación “ano”.
- Ejemplo:
Etano
Alquenos
Características:
- Enlaces dobles C=C
- Hibridación del C: sp2
- Insaturados
- Nomenclatura: Prefijo + Terminación “eno”
- Ejemplo:
Eteno
Alquinos
Características:
- Enlaces triples CΞC
- Hibridación del C: sp
- Insaturados
- Nomenclatura: Prefijo + Terminación “ino”
- Ejemplo:
Etino
CICLICOS (cerrados)
Alifáticos Cicloalcanos:
Características:
- Ciclos con enlaces simples C-C
- Hibridación del C: sp3
- Saturados
- Nomenclatura: Ciclo + Prefijo + Terminación “ano”.
- Ejemplo:
Ciclo alquenos:
Características:
- Ciclos con enlaces dobles C=C
- Hibridación del C: sp2
- Insaturados
- Nomenclatura: Ciclo + Prefijo + Terminación “eno”.
- Ejemplo:
Ciclo alquinos:
Características:
- Ciclos con enlaces triple C≡C
- Hibridación del C: sp
- Insaturados
- Nomenclatura: Ciclo + Prefijo + Terminación “ino”.
- Ejemplo:
Características:
- Ciclo de 6 C con 3 enlaces dobles alternados C=C
- Hibridación del C: sp2
- Insaturados
B- Heterocíclicos (Anillo constituido en cada vértice por átomos de C y uno o más átomos de otros
elementos)
- Pentagonales
- Hexagonales
-Condensados
Para nombrar los hidrocarburos se utiliza un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono
que posee la cadena:
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS
Actividad 3:
Completa los siguientes cuadros con las fórmulas semidesarrolladas o condensadas y moleculares
de los alcanos, alquenos y alquinos que se muestran como ejemplos:
Fórmula Fórmula
Alcano Fórmula estructural o desarrollada
molecular semidesarrollada
Metano
Etano
Propano
Butano
Hexano
Octano
Fórmula Fórmula
Alqueno Fórmula estructural
molecular semidesarrollada
Eteno o
etileno
Propeno
1-buteno
2-penteno
Fórmula Fórmula
Alquino Fórmula estructural
molecular semidesarrollada
Etino o
acetileno
Propino
1-butino
2-butino
Como puedes observar, tanto en alquenos como en alquinos, a partir de cadenas de 4 átomos
de C es necesario nombrar la posición del doble o triple enlace, ya que se podrían encontrar en
distintas ubicaciones. Para ello, se enumeran los C de la cadena, siendo el C1 el del extremo más
cercano al doble o triple enlace. La nomenclatura dependerá de la posición de la doble o triple
ligadura + prefijo (que indica la cantidad de C) + terminación “eno”/ “ino”(dependiendo si es un doble
o triple enlace).
1. Identificar la cadena más larga de C (cadena principal). Puede ser lineal o no. En caso de
alquenos o alquinos, la cadena carbonada más larga debe contener el doble o triple enlace.
3. Cuando hay dos cadenas de igual longitud se escoge la cadena que permita mayor número de
sustituyentes.
4. Enumerar los carbonos de la cadena principal. En caso de alcanos: Se comienza a enumerar los
C desde uno de los extremos de la cadena principal, considerando que el C1 es el extremo más
próximo a un sustituyente (cada sustituyente estará unido a un C con la menor numeración
posible). En caso de alquenos y alquinos: Se comienza la numeración desde el extremo más
cercano a la doble o triple ligadura. A partir del buteno o butino, a su vez, se localiza o nombra la
doble o triple ligadura.
5. Se localizan o ubican los sustituyentes y se indica el número del C al que están unidos. Cuando
el radical deriva de un alcano se lo conoce como radical alquilo:
6. En caso de haber dos o más radicales iguales, se colocan los números de los C en los que se
encuentran, separados por comas (por ej: 2,3), y al nombre del radical se antepone los prefijos
di, tri, tetra, según la cantidad de radicales iguales.
7. En caso de que haya dos o más radicales diferentes, se los enuncia por orden alfabético
(considerando la posición -N° del C al que están unidos-). Los prefijos di, tri, tetra no se
consideran en el ordenamiento alfabético.
Por lo que el nombre completo del ejemplo anterior será: 3 etil - 5,5 dimetil - heptano.
Considera también que los alquenos o alquinos pueden tener más de un doble o triple enlace. Si
así fuera, se debe nombrar la posición en la que se encuentra cada doble o triple enlace -separadas
por comas-, e incorporar a la terminación “eno” o “ino” un prefijo que indique el número de dobles o
triples enlaces. Por ejemplo, “dieno” indica dos dobles enlaces, “trieno” indica tres dobles enlaces. A
continuación, te explicamos acerca de los dienos, que son alquenos de importancia biológica:
DIENOS:
Son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono-carbono. De acuerdo a cómo se
distribuyen sus enlaces, se clasifican en:
Aislados: las uniones dobles están separadas por más de un enlace simple.
H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2
Actividad 4:
a)
…………………………………
b)
……………………………..
c)
……………………………
d)
…………………………..
e)
…………………………
f)
…………………………
g)
………………………….
h)
……………………….
Actividad 5:
Benceno
• Fórmula molecular: C6H6.
• Alto grado de insaturación.
• Hibridación de C: sp2.
• Cadena cerrada con 6 enlaces σ (C-C), 3 enlaces π (C-C) y 6 enlaces σ (C-H): anillo de 6 C con
tres enlaces dobles alternados.
• Se lo denominó aromático ya que poseía un olor muy característico.
• Los orbitales p no hibridados se superponen entre sí formando un gran orbital molecular de forma
hexagonal que contiene los seis electrones que no formaron parte de la hibridación.
• Los dobles enlaces no son fijos, sino tan móviles que es imposible aislar una forma de otra.
En la actualidad se sabe que no existen estas formas, sino una especie molecular conocida como
híbrido de resonancia, especie “intermedia” entra las dos representadas anteriormente.
La hibridación de los carbonos en la molécula del benceno es sp 2 (en cada átomo queda un
orbital “p” sin hibridar), demostrando que los enlaces entre los carbonos son iguales y resulta así una
molécula hexagonal regular y simétrica, que puede representarse de las siguientes formas:
El benceno puede reaccionar con distintos elementos o grupos, como Cl 2, -OH, -NH2, -NO2, -CH3,
etc., obteniéndose derivados del benceno. Para nombrar estos compuestos se nombra el
sustituyente con su posición, habiendo enumerado los átomos de C del anillo -considerando que el C
1 es aquel al cual está unido el sustituyente (o uno de los sustituyentes) y siguiendo un sentido
horario de numeración-, con la terminación “benceno”: Posición + Radical + Benceno.
✓ Derivados monosustituidos: Son aquellos bencenos que tienen un único sustituyente unido.
Se utilizan los sufijos “orto”, “meta” y “para” para indicar la ubicación de los sustituyentes: siempre
que los sustituyentes se encuentren en las posiciones 1,2 se denomina orto (o-), si se encuentran en
las posiciones 1,3 se denomina meta (m-) y si se encuentran opuestos, en las posiciones 1,4 se
denomina para (p-).
Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
1,2,3-triclorobenceno 1,2,4-triclorobenceno 1,3,5-triclorobenceno
(vecinal) (asimétrico) (simétrico )
Otra vez, se nombran los sustituyentes con sus posiciones, en sentido de las agujas del reloj.
En los alcanos, los átomos de H se disponen simétricamente alrededor de los átomos de C dando
como resultado moléculas apolares. Si se considera la regla de solubilidad: “Los compuestos polares
son solubles en solventes polares, mientras que los apolares lo son en solventes apolares (según
afinidad química)”; se concluye que los hidrocarburos son insolubles en agua y solubles en solventes
apolares como benceno, éter, tetracloruro de carbono y derivados del petróleo.
Los puntos de ebullición en los alcanos, alquenos y alquinos aumentan gradualmente con el
número de C. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Los puntos de fusión aumentan
con el número de C y son mayores en los hidrocarburos ramificados.
Los hidrocarburos son menos densos que el agua.
Actividad 6:
Compara los siguientes hidrocarburos y ordénalos según sus puntos de ebullición decreciente (¿cuál
presenten mayor temperatura de ebullición? ¿Cuál menor?):
a. b. c.
ACTIVIDADES INTEGRADORAS
1) El mentol se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, es un sólido cristalino que
funde alrededor de los 40 °C y que se emplea en medicina porque posee un efecto refrescante
sobre las mucosas. Tiene también propiedades antipruriginosas y antisépticas. Es insoluble en
agua y soluble en alcohol y éter. Su estructura es:
Mentol
En relación con su fórmula molecular e hibridación de los átomos de carbono, marca la opción
correcta.
Ayuda: La estructura anterior intenta mostrar una representación tridimensional de la molécula. Las cuñas
que se ensanchan en “negrita” hacen referencia a que esos enlaces (simples) se encuentra hacia delante del
plano; mientras que la cuña punteada hace referencia a que ese enlace (simple) se encuentra hacia atrás en el
plano. Para descartar opciones, quizá conviene determinar primero la hibridación de los C, luego contar cuántos
O y C tiene la molécula, y dejar para el final los átomos de H (recuerda que cada átomo de C debe tener 4
enlaces, por lo que debes completar con H en los sitios donde sea necesario).
2) Escribe la fórmula estructural del 3,3 – dimetil – hexano y determina tipos de enlaces y
cantidad de carbonos.
a- 4/0
b- 5/1
c- 3/0
d- 4/1
e- 14 / 0
RESPUESTAS
1 d
2 d
3 b