1 Hidrocarburos

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CAJAL INGRESO UNIVERSITARIO – QUÍMICA – MEDICINA

Unidad 8: QUÍMICA ORGÁNICA


HIDROCARBUROS

Las siguientes actividades tienen como objetivo:


- Establecer una guía de estudio/ trabajo, que posibilite abordar aprendizajes respecto a la unidad
Química Orgánica.
- Acercar al estudiante al campo de estudio de la Química Orgánica, abordando algunos
conceptos claves.
- Fomentar la capacidad para resolver problemas y la autonomía.

INTRODUCCIÓN

La vida en la Tierra está basada principalmente en un elemento: el carbono. El carbono presenta,


entre otras, una propiedad química determinante: la capacidad de unirse entre sí por enlaces
covalentes, para formar largas cadenas carbonadas.
El estudio de la Química de las diversas cadenas de carbono ha resultado tan importante para la
sociedad moderna, que se la ha llegado a considerar una rama de especialización de la Química:
Química Orgánica.
¿Por qué hay tantos compuestos que contienen carbono? Además de formar cadenas, el
carbono tiene la capacidad de formar uniones simples, dobles y triples entre átomos de carbono
vecinos. Además, en estas sustancias los átomos del carbono pueden acomodarse dando cadenas
lineales y ramificadas, e incluso anillos.

Nos adentremos al mundo de la Química Orgánica mirando el video:


https://www.youtube.com/watch?v=k9HVNXELTs4https://www.youtube.com/watch?v=k9HVNXELTs4

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ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

Actividad 1:

a- En base a la información anterior, ¿qué estudia la Química Orgánica?


b- Considerando el número de enlaces que puede realizar el átomo de C para cumplir con la regla
del octeto (llegar a tener 8 e- de valencia), realiza los diagramas de Lewis de las siguientes
moléculas:
• C2 H6 • C2 H4 • C2 H2
c- En relación con el ítem anterior, ¿qué tipos de enlaces puede realizar el átomo de C?
d- Para las tres moléculas analizadas, predice la geometría molecular y los ángulos de enlace.
e- Realiza la configuración electrónica del C considerando el número de electrones que posee dicho
elemento. En base a esto, ¿por qué crees que es posible que el C realice cuatro enlaces?

QUÍMICA ORGÁNICA: La química del carbono

El elemento carbono ocupa el período 2 y grupo IVA de la tabla periódica. El átomo de carbono
forma enlaces covalentes para poder completar el octeto. Al unirse los átomos de carbono entre sí
se forman cadenas carbonadas muy largas, el enlace es muy estable, pues la diferencia de
electronegatividades es muy pequeña o nula y constituyen el soporte o sostén de los compuestos
orgánicos.

Algunas características de los compuestos orgánicos son:


• En su constitución intervienen principalmente C, H, O y N; otros elementos presentes, pero de
menor importancia son N, P, Ca, Cl, I, Na, etc.
• Los compuestos orgánicos típicos presentan puntos de fusión y puntos de ebullición
relativamente bajos.
• La mayor parte de ellos son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
• Sus soluciones no son conductoras de la electricidad.
• Los enlaces presentes en la mayoría de las moléculas orgánicas son enlaces covalentes polares
y apolares.
• Sustancias orgánicas distintas poseen la misma composición centesimal y peso molecular
(isómeros).
Estudiemos al C, elemento clave constituyente:

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Estado fundamental del carbono

El C en su estado fundamental distribuye sus 6 electrones de la siguiente forma: 1s2, 2s2 2p2.

Si recordamos que el número de enlaces que forma un átomo es igual a la cantidad de electrones
desapareados que posee, el carbono debería formar sólo dos enlaces.
Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono siempre
comparte sus cuatro electrones de valencia con otros átomos
(tetravalencia), lo cual significa que debe tener cuatro electrones
desapareados. ¿Cómo hace el carbono para cumplir este requisito?

Estado excitado del carbono

Para justificar los cuatro enlaces del carbono debemos suponer que el electrón del orbital 2s
salta al orbital 2pz, quedando cuatro electrones desapareados que justifican su tetravalencia.
De acuerdo con la distribución electrónica del estado excitado, esperaríamos la formación de
cuatro enlaces, tres de los cuales serían más energéticos que el restante -puesto que los orbitales
“p” son de mayor energía que los orbitales “s”.

Hibridación del carbono: mezcla de orbitales atómicos s y p para formar orbitales híbridos

✓ Hibridación sp3 del carbono

ENLACES SIMPLES:

En algunas sustancias orgánicas el carbono establece con otros átomos cuatro enlaces
idénticos: 4 enlaces sigma (4 enlaces de baja energía).
La explicación para este hecho es aceptar la formación de orbitales híbridos o mezclados: el
electrón del orbital 2s y los tres electrones de los orbitales 2p, suman sus energías y la redistribuyen
entre sí por partes iguales.
Dado que se han formado cuatro nuevos orbitales a partir de un orbital s y tres orbitales p, se
denominan “orbitales híbridos sp3”.

4 orbitales híbridos sp3


Cuando el C hibrida en sp3, establece 4 enlaces simples

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✓ Hibridación sp2 del carbono

ENLACE DOBLE:

En algunos compuestos orgánicos, el carbono establece con otros átomos tres enlaces sigma
(baja energía) y un enlace pi (alta energía). La hibridación sp 2 del carbono es la explicación para
este caso: el electrón del orbital 2s y dos electrones de los orbitales 2p suman sus energías y la
redistribuyen entre sí por partes iguales.
Dado que se han formado tres nuevos orbitales a partir de un orbital s y dos orbitales p, se denominan
“orbitales híbridos sp2”.

3 orbitales híbridos: sp2


Cuando el C hibrida en sp2, establece 1 enlace doble y 2 enlaces
simples




✓ Hibridación sp del carbono

ENLACE TRIPLE:

En algunos compuestos orgánicos el carbono establece con otros átomos dos enlaces sigma
(baja energía) y dos enlaces pi (alta energía). La hibridización sp del carbono es la explicación para
este caso: el electrón del orbital 2s y un electrón de los orbitales 2p, suman sus energías y la
redistribuyen entre sí por partes iguales.
Dado que se han formado dos nuevos orbitales a partir de un orbital s y un orbital p se
denominan “orbitales híbridos sp”. La nueva distribución electrónica es ahora:

2 orbitales híbridos: sp
Cuando el C hibrida en sp, establece 1 enlace triple y 1 enlace
simple, o 2 dobles enlaces

En la plataforma podés ver el video 2 Química del Carbono.

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Entonces:

RESUMEN TIPOS DE ENLACES DEL CARBONO

Enlace Hibridación Enlace C-C Enlace C-H Ángulo Dist. C-C Rotación
enlace
Simple sp3 σ σ 109,5⁰ 1,54 Libre
(mayor)

Doble sp2 σ σ 120⁰ 1,33 Restringida


(intermedia)
π
Triple sp σ σ 180⁰ 1,20 Restringida
(menor)
π
π

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CADENAS CARBONADAS

Se denominan al conjunto de átomos de carbono que constituyen un compuesto orgánico y


forman el esqueleto o cadena de la molécula. Las cadenas pueden ser de varios tipos:
• Simples: Son aquellas en que los átomos de carbono se disponen en forma lineal o no.
• Ramificadas: Son aquellas en las que existe una o más cadenas colaterales que se desprenden
de la cadena principal (la de mayor número de carbonos).
• Abiertas (acíclicas): Aquellas que poseen carbonos terminales, en los extremos.
• Cerradas (cíclicas): Los externos (carbonos terminales) se unen entre sí formando ciclos.

Este ejemplo muestra dos cadenas abiertas: una simple y lineal, y otra ramificada; y una cadena
cerrada o cíclica. Recordá que cada átomo de C tiene 4 enlaces, los cuales pueden representarse
con “palitos”. Cada “palito” o “rayita” indica un enlace de C unido a un H (siempre que no sea C-C).
En la siguiente cadena podemos ver 3 átomos de C unidos entre sí, y como cada C debe
establecer 4 enlaces, ya sean simples, dobles o triples, a su vez se unen con átomos de H, se
necesitan 8 H para completar todos los enlaces.

Fórmula molecular (F.M.): C3H8

TIPOS DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS

Existen distintas formas de simbolizar a las estructuras de compuestos orgánicos. Pueden


realizarse estructuras totalmente desarrolladas (fórmulas estructurales), en las que se indique cada
átomo de C e H presentes, o estas estructuras pueden irse simplificando, a los fines prácticos.
Ya te comentamos en el caso anterior, cómo obtener la fórmula molecular de cada cadena
carbonada; veamos ahora cómo podemos representar los tres ejemplos anteriores (cadena lineal,
ramificada y cíclica), de otras formas:

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Ejemplo: Estructura Estructura condensada Estructura de líneas y vértices Fórmula


desarrollada o semidesarrollada o esqueleto molecular

Representa cada elemento y Consiste en una Cada vértice representa un Fórmula química
cada enlace del compuesto. simplificación de la átomo de C y se dibujan del compuesto.
En caso de no colocar todos estructura desarrollada, solamente los enlaces C-C,
los átomos de H, cada uno indicando a qué se representados con líneas (no se
se representa mediante encuentra unido cada representan los átomos de H,
líneas que indican los átomo de C. suponiendo que el C debe tener
enlaces C-H. 4 enlaces totales).

CH3CH2CH3 C3H8

CH3CH2CH(CH3)2 C5H12

No es común
representar los ciclos de
esta forma C6H12

Actividad 2:

La vitamina C, también conocida como ácido ascórbico, es un nutriente esencial para el ser humano.
Es un potente antioxidante que se asocia a varios efectos beneficiosos para el sistema inmune.
Su deficiencia produce una enfermedad denominada escorbuto. Su estructura es:

1- Determina la fórmula molecular de la vitamina C.


2- Determina la hibridación de los átomos de C (sp 3, sp2, sp).
3- Clasifica a la cadena como abierta o cerrada.

Ayuda: Recuerda que cada átomo de C tiene 4 enlaces, por lo que, donde haga falta, debes completar con
tantos “palitos” o “rayitas” como sean necesarios para cumplir con dicha regla, y considerar que cada uno
de esos enlaces agregados son uniones con H.
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HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son una familia de compuestos orgánicos constituidos solamente por carbono
e hidrógeno. Se los puede clasificar de la siguiente manera:

ACÍCLICOS (abiertos):

Alcanos

Características:
- Enlaces simples C-C
- Hibridación del C: sp3
- Saturados
- Nomenclatura: Prefijo + Terminación “ano”.
- Ejemplo:

Etano

Alquenos

Características:
- Enlaces dobles C=C
- Hibridación del C: sp2
- Insaturados
- Nomenclatura: Prefijo + Terminación “eno”
- Ejemplo:

Eteno

Alquinos

Características:
- Enlaces triples CΞC
- Hibridación del C: sp
- Insaturados
- Nomenclatura: Prefijo + Terminación “ino”

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- Ejemplo:

Etino

CICLICOS (cerrados)

A- Homocíclicos o carbocíclicos (Anillo formado en cada vértice por átomos de C):

Alifáticos Cicloalcanos:
Características:
- Ciclos con enlaces simples C-C
- Hibridación del C: sp3
- Saturados
- Nomenclatura: Ciclo + Prefijo + Terminación “ano”.
- Ejemplo:

Ciclo alquenos:
Características:
- Ciclos con enlaces dobles C=C
- Hibridación del C: sp2
- Insaturados
- Nomenclatura: Ciclo + Prefijo + Terminación “eno”.
- Ejemplo:

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Ciclo alquinos:
Características:
- Ciclos con enlaces triple C≡C
- Hibridación del C: sp
- Insaturados
- Nomenclatura: Ciclo + Prefijo + Terminación “ino”.
- Ejemplo:

Aromáticos Benceno y derivados

Características:
- Ciclo de 6 C con 3 enlaces dobles alternados C=C
- Hibridación del C: sp2
- Insaturados

B- Heterocíclicos (Anillo constituido en cada vértice por átomos de C y uno o más átomos de otros
elementos)

- Pentagonales

- Hexagonales

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-Condensados

Para nombrar los hidrocarburos se utiliza un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono
que posee la cadena:

Prefijo: met… et… prop… but… pent… hex… hept…


Indica: 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C

El alcano, el alqueno y el alquino de dos carbonos se nombran, respectivamente, etano, eteno y


etino.

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS

Actividad 3:

Completa los siguientes cuadros con las fórmulas semidesarrolladas o condensadas y moleculares
de los alcanos, alquenos y alquinos que se muestran como ejemplos:

Fórmula Fórmula
Alcano Fórmula estructural o desarrollada
molecular semidesarrollada

Metano

Etano

Propano

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Butano

Hexano

Octano

Fórmula Fórmula
Alqueno Fórmula estructural
molecular semidesarrollada

Eteno o
etileno

Propeno

1-buteno

2-penteno

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Fórmula Fórmula
Alquino Fórmula estructural
molecular semidesarrollada

Etino o
acetileno

Propino

1-butino

2-butino

Como puedes observar, tanto en alquenos como en alquinos, a partir de cadenas de 4 átomos
de C es necesario nombrar la posición del doble o triple enlace, ya que se podrían encontrar en
distintas ubicaciones. Para ello, se enumeran los C de la cadena, siendo el C1 el del extremo más
cercano al doble o triple enlace. La nomenclatura dependerá de la posición de la doble o triple
ligadura + prefijo (que indica la cantidad de C) + terminación “eno”/ “ino”(dependiendo si es un doble
o triple enlace).

Nomenclaturas de hidrocarburos ramificados

Como hemos visto, las cadenas pueden ser lineales o ramificadas.


Veamos el siguiente ejemplo:

Para nombrarlo podemos citar las siguientes reglas:

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1. Identificar la cadena más larga de C (cadena principal). Puede ser lineal o no. En caso de
alquenos o alquinos, la cadena carbonada más larga debe contener el doble o triple enlace.

2. Todo lo que no pertenece a la cadena principal, es una ramificación (sustituyente o radical).

3. Cuando hay dos cadenas de igual longitud se escoge la cadena que permita mayor número de
sustituyentes.

4. Enumerar los carbonos de la cadena principal. En caso de alcanos: Se comienza a enumerar los
C desde uno de los extremos de la cadena principal, considerando que el C1 es el extremo más
próximo a un sustituyente (cada sustituyente estará unido a un C con la menor numeración
posible). En caso de alquenos y alquinos: Se comienza la numeración desde el extremo más
cercano a la doble o triple ligadura. A partir del buteno o butino, a su vez, se localiza o nombra la
doble o triple ligadura.

Cadena lineal de 7 C (alcano): Heptano

5. Se localizan o ubican los sustituyentes y se indica el número del C al que están unidos. Cuando
el radical deriva de un alcano se lo conoce como radical alquilo:

Nombre: metil etil n-propil iso-propil


Radical alquilo: -CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
I

En el C 3 hay un grupo etil y en el C 5 hay dos grupos metil

6. En caso de haber dos o más radicales iguales, se colocan los números de los C en los que se
encuentran, separados por comas (por ej: 2,3), y al nombre del radical se antepone los prefijos
di, tri, tetra, según la cantidad de radicales iguales.

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7. En caso de que haya dos o más radicales diferentes, se los enuncia por orden alfabético
(considerando la posición -N° del C al que están unidos-). Los prefijos di, tri, tetra no se
consideran en el ordenamiento alfabético.
Por lo que el nombre completo del ejemplo anterior será: 3 etil - 5,5 dimetil - heptano.

Veamos otros dos ejemplos:

Considera también que los alquenos o alquinos pueden tener más de un doble o triple enlace. Si
así fuera, se debe nombrar la posición en la que se encuentra cada doble o triple enlace -separadas
por comas-, e incorporar a la terminación “eno” o “ino” un prefijo que indique el número de dobles o
triples enlaces. Por ejemplo, “dieno” indica dos dobles enlaces, “trieno” indica tres dobles enlaces. A
continuación, te explicamos acerca de los dienos, que son alquenos de importancia biológica:

DIENOS:
Son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono-carbono. De acuerdo a cómo se
distribuyen sus enlaces, se clasifican en:

Conjugados: las uniones dobles se alternan con un enlace simple.


H2C=CH-CH=CH2
Los dienos conjugados tienen características químicas particulares. El enlace simple que está entre
los dobles enlaces tiene un carácter doble parcial y su longitud es intermedia entre la de un enlace
simple y uno doble. Por este motivo los dienos conjugados son menos reactivos que los otros
alquenos.

Aislados: las uniones dobles están separadas por más de un enlace simple.
H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2

Alenos: dobles enlaces acumulados.


H2C=C=CH2

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Actividad 4:

Nombra los siguientes compuestos:

a)

…………………………………

b)

……………………………..
c)

……………………………
d)

…………………………..
e)

…………………………
f)

…………………………

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g)

………………………….

h)

……………………….

Actividad 5:

Formula los siguientes hidrocarburos.

a- 3-etil 4 metil 1-penteno


b- 3,4,4-trimetil 1-penteno
c- 1,3 pentadieno
d- 5-etil 3,3,6-trimetil 1,4,6-octatrieno
e- 2-metil 1,4-hexadieno
f- 2-butil 1-hexeno
g- 2-metil 1,5-hexadieno
h- 2-etil 5-metil 1,5-hexadieno

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HIDROCARBUROS CÍCLICOS AROMÁTICOS

Homociclos: Benceno y derivados

Benceno
• Fórmula molecular: C6H6.
• Alto grado de insaturación.
• Hibridación de C: sp2.
• Cadena cerrada con 6 enlaces σ (C-C), 3 enlaces π (C-C) y 6 enlaces σ (C-H): anillo de 6 C con
tres enlaces dobles alternados.
• Se lo denominó aromático ya que poseía un olor muy característico.
• Los orbitales p no hibridados se superponen entre sí formando un gran orbital molecular de forma
hexagonal que contiene los seis electrones que no formaron parte de la hibridación.

• Los dobles enlaces no son fijos, sino tan móviles que es imposible aislar una forma de otra.

En la actualidad se sabe que no existen estas formas, sino una especie molecular conocida como
híbrido de resonancia, especie “intermedia” entra las dos representadas anteriormente.
La hibridación de los carbonos en la molécula del benceno es sp 2 (en cada átomo queda un
orbital “p” sin hibridar), demostrando que los enlaces entre los carbonos son iguales y resulta así una
molécula hexagonal regular y simétrica, que puede representarse de las siguientes formas:

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Se conocen también hidrocarburos aromáticos con núcleos condensados, que resultan de la


unión de dos o más núcleos bencénicos unidos por átomos de carbono comunes a dos núcleos.

Cuando el benceno o sus anillos condensados se transforman en radicales, al perder un H, se


los llama arilos y se los denomina con la terminación “il o ilo”. Por ejemplo, si uno de los C del
benceno pierde un H, ese carbono queda disponible para unirse a otro átomo o estructura
(transformándose en un radical): en este caso, se denomina radical fenil.

Derivados del Benceno

El benceno puede reaccionar con distintos elementos o grupos, como Cl 2, -OH, -NH2, -NO2, -CH3,
etc., obteniéndose derivados del benceno. Para nombrar estos compuestos se nombra el
sustituyente con su posición, habiendo enumerado los átomos de C del anillo -considerando que el C
1 es aquel al cual está unido el sustituyente (o uno de los sustituyentes) y siguiendo un sentido
horario de numeración-, con la terminación “benceno”: Posición + Radical + Benceno.

✓ Derivados monosustituidos: Son aquellos bencenos que tienen un único sustituyente unido.

✓ Derivados bisustituidos: Bencenos unidos a dos sustituyentes (iguales o distintos).

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Se utilizan los sufijos “orto”, “meta” y “para” para indicar la ubicación de los sustituyentes: siempre
que los sustituyentes se encuentren en las posiciones 1,2 se denomina orto (o-), si se encuentran en
las posiciones 1,3 se denomina meta (m-) y si se encuentran opuestos, en las posiciones 1,4 se
denomina para (p-).

Para el caso de dos sustituyentes diferentes, se tiene, por ejemplo:

✓ Derivados trisustituidos: Aquellos que tienen tres sustituyentes.

Cl Cl Cl
Cl Cl

Cl
Cl Cl
Cl
1,2,3-triclorobenceno 1,2,4-triclorobenceno 1,3,5-triclorobenceno
(vecinal) (asimétrico) (simétrico )

Otra vez, se nombran los sustituyentes con sus posiciones, en sentido de las agujas del reloj.

Homólogos del Benceno


Cuando se sustituye uno o más átomos de H del benceno por sustituyentes o radicales alquilo,
por ejemplo:

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS

En los alcanos, los átomos de H se disponen simétricamente alrededor de los átomos de C dando
como resultado moléculas apolares. Si se considera la regla de solubilidad: “Los compuestos polares
son solubles en solventes polares, mientras que los apolares lo son en solventes apolares (según
afinidad química)”; se concluye que los hidrocarburos son insolubles en agua y solubles en solventes
apolares como benceno, éter, tetracloruro de carbono y derivados del petróleo.
Los puntos de ebullición en los alcanos, alquenos y alquinos aumentan gradualmente con el
número de C. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Los puntos de fusión aumentan
con el número de C y son mayores en los hidrocarburos ramificados.
Los hidrocarburos son menos densos que el agua.

Actividad 6:

Compara los siguientes hidrocarburos y ordénalos según sus puntos de ebullición decreciente (¿cuál
presenten mayor temperatura de ebullición? ¿Cuál menor?):

a. b. c.

ACTIVIDADES INTEGRADORAS

1) El mentol se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, es un sólido cristalino que
funde alrededor de los 40 °C y que se emplea en medicina porque posee un efecto refrescante
sobre las mucosas. Tiene también propiedades antipruriginosas y antisépticas. Es insoluble en
agua y soluble en alcohol y éter. Su estructura es:
Mentol

En relación con su fórmula molecular e hibridación de los átomos de carbono, marca la opción
correcta.

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Ayuda: La estructura anterior intenta mostrar una representación tridimensional de la molécula. Las cuñas
que se ensanchan en “negrita” hacen referencia a que esos enlaces (simples) se encuentra hacia delante del
plano; mientras que la cuña punteada hace referencia a que ese enlace (simple) se encuentra hacia atrás en el
plano. Para descartar opciones, quizá conviene determinar primero la hibridación de los C, luego contar cuántos
O y C tiene la molécula, y dejar para el final los átomos de H (recuerda que cada átomo de C debe tener 4
enlaces, por lo que debes completar con H en los sitios donde sea necesario).

Fórmula molecular Hibridación


a- C10H13O Sólo sp3
b- C3H9OH sp2 y sp3
c- C9H20O sp2 y sp3
d- C10H20O sp3
e- C10H10O sp2 y sp3

2) Escribe la fórmula estructural del 3,3 – dimetil – hexano y determina tipos de enlaces y
cantidad de carbonos.

a- Todos covalentes simples, 6 C.


b- Uno doble y los demás covalentes simples, 8 C.
c- Todos covalentes dobles, 6 C
d- Todos covalentes simples, 8 C.
e- Ninguna es correcta.

3) ¿Cuántos enlaces σ carbono-carbono y cuántos π están presentes en el:


4-metil 2-penteno?

a- 4/0
b- 5/1
c- 3/0
d- 4/1
e- 14 / 0

RESPUESTAS

1 d
2 d
3 b

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