UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO

(UTESA)

NOMBRE :
Johansel
APELLIDO:
Perez García

MATRÍCULA :
1-22-1148

ASIGNATURA:
Química orgánica

Maestr@:
Marina Disla

FECHA:
08/04/2024
-
Explique desde el punto de vista genuino la
reactividad de las aminas.

Estructura molecular: Las aminas son compuestos orgánicos que contienen un

grupo funcional amino (-NH2) unido a uno o más grupos alquilo o arilo. La presencia
del grupo amino le confiere a la molécula ciertas propiedades reactivas. Debido a la
presencia del par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno, las aminas pueden
actuar como bases, aceptando protones (H+) para formar sales de amonio.

Basicidad: La reactividad básica de las aminas se deriva de la disponibilidad del par

solitario de electrones en el nitrógeno. Este par de electrones puede ser compartido
con un ácido, lo que resulta en la formación de un enlace covalente coordinado.
Cuanto más disponible esté el par de electrones, mayor será la basicidad de la amina.
La basicidad de las aminas es crucial en diversas reacciones químicas, como la
formación de sales de amonio, la alquilación de aminas y la sustitución nucleofílica.

Electrofilicidad: Además de su reactividad como bases, las aminas también pueden

exhibir reactividad nucleofílica. Esto se debe a que el par solitario de electrones del
nitrógeno puede actuar como un donante de electrones hacia un electrófilo (un
reactivo que acepta electrones), participando en reacciones de sustitución
nucleofílica. Por ejemplo, las aminas pueden reaccionar con halogenuros de alquilo
para formar aminas alquiladas.

Substitución: Las aminas pueden sufrir reacciones de sustitución, donde un átomo o

grupo de átomos es reemplazado por otro. Esta reactividad puede variar dependiendo
de la naturaleza del grupo funcional que esté siendo sustituido y la presencia de otros
grupos en la molécula de la amina. Por ejemplo, las aminas primarias pueden sufrir
sustitución nucleofílica aromática en la cual reaccionan con haluros de arilo para
formar anilinas, mientras que las aminas secundarias y terciarias no reaccionan
directamente bajo estas condiciones.

En resumen, la reactividad de las aminas se debe principalmente a la presencia del

grupo amino y al par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno. Esta reactividad
se manifiesta en su capacidad para actuar como bases, participar en reacciones
nucleofílicas y someterse a sustituciones, lo que las convierte en componentes clave
en una amplia variedad de reacciones orgánicas.

Mencione algunas aplicaciones de las Aminas y las amidas en la industria.

-
AMINAS

Productos farmacéuticos: Muchos fármacos contienen aminas en su estructura, ya

sea como parte del principio activo o como un grupo funcional que mejora la
solubilidad o la biodisponibilidad del medicamento.
Productos químicos agrícolas: Algunos herbicidas, insecticidas y fungicidas
contienen aminas en su formulación para afectar el metabolismo de las plantas o los
insectos.
Química de superficies: Las aminas se utilizan en la fabricación de agentes
tensoactivos y detergentes, ya que pueden formar micelas que ayudan a disolver
grasas y aceites en agua.
Productos de cuidado personal: Las aminas se encuentran en productos como
champús, acondicionadores y productos de cuidado de la piel, donde actúan como
agentes acondicionadores o humectantes.
Industria alimentaria: Las aminas se utilizan como aditivos alimentarios para
controlar el pH, mejorar la textura o como conservantes en algunos alimentos
procesados.

AMIDAS

Polímeros: Las amidas son componentes clave en la fabricación de polímeros como

el nailon (poliamida), que se utiliza en aplicaciones textiles, automotrices y de
empaques debido a su resistencia y durabilidad.
Solventes: Algunas amidas, como la acetamida y la N, N-dimetilformamida (DMF), se
utilizan como solventes en aplicaciones industriales y de laboratorio debido a su
capacidad para disolver una amplia gama de compuestos orgánicos e inorgánicos.
Productos farmacéuticos: Las amidas se encuentran en muchos fármacos como
grupos funcionales importantes. Por ejemplo, la aspirina contiene un grupo amida en
su estructura.
Industria de la alimentación animal: Algunas amidas se utilizan en la fabricación de
aditivos para alimentos para animales, ya sea como agentes aglutinantes o para
mejorar la absorción de nutrientes en la dieta animal.
Productos químicos de alto rendimiento: Las amidas se utilizan en la síntesis de
productos químicos de alto rendimiento, como resinas y adhesivos, debido a su
capacidad para formar enlaces fuertes y estables.
Explique los anidos de los ácidos carboxilicos aunque son débilmente ácida
son sin embargo enormemente más ácidas que el amoniaco o las aminas
RNH2.
-

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo
(-COOH), el cual está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo unidos al
mismo átomo de carbono. Aunque los ácidos carboxílicos son débilmente ácidos en
comparación con algunos ácidos fuertes inorgánicos, como el ácido clorhídrico (HCl)
o el ácido sulfúrico (H2SO4), son significativamente más ácidos que el amoníaco
(NH3) y las aminas primarias (RNH2). Esto se debe a varias razones:

Estabilidad de la base conjugada: Cuando un ácido carboxílico se disocia en

solución acuosa, forma una base conjugada en la que el grupo carboxilato (-COO-)
está estabilizado por resonancia. Esta estabilización se debe a la deslocalización del
par de electrones del oxígeno hacia el grupo carbonilo, lo que genera una carga
negativa parcial en el oxígeno y una carga positiva parcial en el carbono. Esta
resonancia estabiliza la base conjugada, lo que favorece la disociación del ácido y
aumenta su acidez.

Electronegatividad del oxígeno: El oxígeno es más electronegativo que el

nitrógeno, lo que significa que tiene una mayor afinidad por los electrones. En el
grupo carboxilo, el oxígeno atrae con fuerza los electrones del enlace covalente que
comparte con el hidrógeno, lo que facilita la disociación del protón (H+) y aumenta la
acidez del ácido carboxílico.

Resonancia en el grupo carbonilo: El grupo carbonilo (-C=O) también contribuye a

la acidez del ácido carboxílico. La presencia de un enlace doble entre el carbono y
el oxígeno permite la resonancia del par de electrones del oxígeno hacia el carbono,
lo que estabiliza la carga negativa en el oxígeno y aumenta la facilidad con la que el
protón puede disociarse del grupo hidroxilo (-OH).

En resumen, la acidez relativamente alta de los ácidos carboxílicos en comparación

con el amoníaco y las aminas se debe a la estabilización de la base conjugada por
resonancia, la electronegatividad del oxígeno y la resonancia en el grupo carbonilo.
Estos factores hacen que los ácidos carboxílicos sean compuestos orgánicos más
ácidos y, por lo tanto, más susceptibles a la disociación en solución acuosa.
-Características de la acetanilida.
La acetanilida es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de las amidas,
específicamente es un derivado de la anilina y el ácido acético.

Fórmula química: La fórmula química de la acetanilida es C8H9NO, lo que indica

que contiene ocho átomos de carbono, nueve de hidrógeno, un átomo de nitrógeno
y un átomo de oxígeno.

Estructura: La acetanilida tiene una estructura molecular que consiste en un anillo

bencénico sustituido con un grupo amino (-NH2) y un grupo acetilo (-C(O)CH3), que
está unido al nitrógeno. Su estructura química es:

CH3-C(O)-NH-C6H5 CH3-C(O)-NH-C6H5

Propiedades físicas: La acetanilida es un sólido cristalino de color blanco a

ligeramente beige. Tiene un punto de fusión de aproximadamente 114°C.

Solubilidad: La acetanilida es moderadamente soluble en agua y soluble en

disolventes orgánicos como el etanol, el éter y el cloroformo.

Reactividad química: La acetanilida es un compuesto estable en condiciones

normales, pero puede sufrir diversas reacciones químicas. Por ejemplo, puede
someterse a acetilación adicional o reacciones de sustitución en el anillo bencénico.

Usos: Históricamente, la acetanilida se utilizaba como analgésico y antipirético

(para reducir la fiebre). Sin embargo, debido a su toxicidad y efectos secundarios, su
uso medicinal ha disminuido significativamente. En la actualidad, la acetanilida se
utiliza principalmente en síntesis orgánica como un precursor en la fabricación de
otros compuestos químicos.

Seguridad: La acetanilida tiene propiedades tóxicas y puede causar efectos

adversos en la salud si se maneja incorrectamente o en grandes cantidades. Es
importante tomar precauciones al manipular este compuesto y seguir las normativas
de seguridad adecuadas.

-Propiedades físicas.
Las propiedades físicas de la acetanilida son las características que se pueden
observar o medir sin cambiar la composición química del compuesto.

Estado físico: La acetanilida es un sólido a temperatura ambiente.

Color: Usualmente es un sólido cristalino de color blanco a ligeramente beige.

Punto de fusión: La acetanilida tiene un punto de fusión de aproximadamente

114°C. Este valor puede variar ligeramente dependiendo de la pureza del
compuesto.

Punto de ebullición: La acetanilida se descompone antes de alcanzar un punto de

ebullición definido. A temperaturas elevadas, puede experimentar descomposición
térmica.

Solubilidad: Es moderadamente soluble en agua a temperatura ambiente, aunque

su solubilidad aumenta con la temperatura. Es más soluble en disolventes orgánicos
como el etanol, el éter y el cloroformo.

Densidad: La densidad de la acetanilida varía dependiendo de la forma en que se

presenta, pero generalmente es alrededor de 1.219 g/cm³.

Índice de refracción: El índice de refracción de la acetanilida a menudo se mide en

un rango entre 1.564 y 1.574.

Estabilidad: Es un compuesto relativamente estable en condiciones normales, pero

puede sufrir descomposición térmica a altas temperaturas.

-Propiedades químicas.

Reactividad ácida: Aunque la acetanilida no es un ácido fuerte, puede reaccionar

con bases fuertes para formar sales de acetanilida, donde el átomo de oxígeno del
grupo acetilo (-C(O)CH3) actúa como un ácido protonado.

C6H5NHCOCH3+NaOH→C6H5NHCOONa+H2OC6H5NHCOCH3+NaOH→C6H5N
HCOONa+H2O
Reacciones de acetilación: La acetanilida puede sufrir reacciones de acetilación
en el grupo amino (-NH2), donde el grupo acetilo (-C(O)CH3) se introduce en el
nitrógeno de la anilina. Estas reacciones son importantes en la síntesis de diversos
compuestos orgánicos.

C6H5NHCOCH3+CH3COCl→C6H5NHCOCH2COCH3+HClC6H5NHCOCH3+CH3C
OCl→C6H5NHCOCH2COCH3+HCl

Reacciones de sustitución en el anillo bencénico: La acetanilida puede sufrir

reacciones de sustitución en el anillo bencénico, como la nitroación o la
halogenación, donde los sustituyentes se introducen en el anillo bencénico en lugar
de un átomo de hidrógeno.

C6H5NHCOCH3+HNO3→C6H4NHCOCH3NO2+H2OC6H5NHCOCH3+HNO3→C6
H4NHCOCH3NO2+H2O

Hidrólisis: La acetanilida puede ser hidrolizada en condiciones ácidas o básicas,

resultando en la formación de ácido acético y anilina.

C6H5NHCOCH3+H2O→C6H5NH2+CH3COOHC6H5NHCOCH3+H2O→C6H5NH2+
CH3COOH

Descomposición térmica: A altas temperaturas, la acetanilida puede

descomponerse térmicamente, produciendo diferentes productos dependiendo de
las condiciones de reacción, incluyendo anilina, ácido acético, dióxido de carbono y
otros productos orgánicos.

-Obtención de la acetanilida.
La acetanilida se puede obtener mediante la reacción entre anilina y ácido acético.
Materiales:
• Anilina (C6H5NH2)
• Ácido acético (CH3COOH)
• Ácido clorhídrico (HCl) concentrado (opcional)
• Hielo
 • Cloruro de sodio (NaCl)
• Cristalería de laboratorio (matraz, refrigerante de condensación, etc.) •
Equipo de seguridad (gafas de seguridad, guantes, bata)

Procedimiento:
1. En un matraz de fondo redondo equipado con un refrigerante de condensación,
agrega una solución de anilina en ácido acético. Se puede usar un exceso de
anilina para favorecer la formación del producto deseado.
2. Si se desea, se puede agregar una pequeña cantidad de ácido clorhídrico
concentrado como catalizador para acelerar la reacción. Sin embargo, este
paso es opcional.
3. Enfriar la solución de reacción utilizando un baño de hielo para mantenerla a
una temperatura baja durante la reacción.
4. Agrega ácido acético lentamente mientras se agita la mezcla. La reacción se
llevará a cabo a una temperatura controlada y durante un período de tiempo
específico. La acetanilida se formará gradualmente.

C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2OC6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHC
OCH3+H2O
5. Después de completar la reacción, la mezcla se puede neutralizar agregando
lentamente una solución concentrada de hidróxido de sodio (NaOH) y luego
enfriarla para cristalizar la acetanilida.
6. Filtra los cristales de acetanilida y lávalos con agua fría para eliminar las
impurezas solubles en agua.
7. Seca los cristales de acetanilida obtenidos y recupéralos para su uso posterior.

Es importante destacar que este procedimiento es solo un ejemplo general de la

síntesis de acetanilida y puede haber variantes específicas según el protocolo
utilizado en un laboratorio particular.
-Usos más importantes en la medicina.
En la medicina, la acetanilida solía tener varios usos importantes, aunque en la
actualidad su uso ha disminuido significativamente debido a preocupaciones sobre
su seguridad y efectos secundarios. Sin embargo, históricamente se ha utilizado
para las siguientes aplicaciones:

1. Analgésico: La acetanilida se usaba comúnmente como analgésico y

antipirético (para reducir la fiebre). Se administraba en forma de tabletas o
 polvo para aliviar el dolor leve a moderado y para reducir la fiebre asociada
con diversas condiciones médicas.

2. Antipirético: Debido a su capacidad para reducir la temperatura corporal, la

acetanilida se usaba para tratar la fiebre asociada con enfermedades
infecciosas y otras condiciones médicas.

3. Tratamiento de la gripe y el resfriado: Se usaba ocasionalmente en

combinación con otros medicamentos para aliviar los síntomas de la gripe y
el resfriado, como el dolor de cabeza, los dolores musculares y la fiebre.

Sin embargo, a medida que se descubrieron los efectos secundarios y los riesgos
para la salud asociados con la acetanilida, su uso en la medicina disminuyó
considerablemente. Se descubrió que la acetanilida puede causar daño hepático,
daño renal, discrasias sanguíneas (trastornos de la sangre) y otros efectos adversos
graves, especialmente en dosis altas o con el uso prolongado. Además, su
capacidad para inducir la metahemoglobinemia (una condición que reduce la
capacidad de la sangre para transportar oxígeno) fue un motivo de preocupación.
Como resultado, la acetanilida ha sido reemplazada por otros analgésicos y
antipiréticos más seguros y efectivos, como el paracetamol (acetaminofén), el
ibuprofeno, el ácido acetilsalicílico (aspirina) y otros fármacos modernos. -Efectos
secundarios.
La acetanilida, aunque ya no se usa comúnmente en la medicina debido a sus
efectos secundarios graves, puede causar varios problemas de salud si se ingiere
en cantidades significativas o de manera prolongada. Algunos de los efectos
secundarios de la acetanilida incluyen:

1. Toxicidad hepática: El uso excesivo o prolongado de acetanilida puede

dañar el hígado y causar hepatitis tóxica, que se manifiesta como dolor
abdominal, náuseas, vómitos, ictericia (coloración amarillenta de la piel y los
ojos) y otros síntomas asociados con disfunción hepática.

2. Toxicidad renal: La acetanilida puede causar daño a los riñones, lo que

resulta en disminución de la función renal y posiblemente insuficiencia renal.
Los síntomas incluyen micción frecuente, cambios en la cantidad y color de la
orina, edema (hinchazón) y otros signos de disfunción renal.
 3. Discrasias sanguíneas: La acetanilida puede afectar la médula ósea y
causar discrasias sanguíneas, que son trastornos de la producción de células
sanguíneas. Esto puede provocar anemia, leucopenia (disminución de los
glóbulos blancos) y trombocitopenia (disminución de las plaquetas),
aumentando el riesgo de hemorragias e infecciones.

4. Metahemoglobinemia: La acetanilida puede inducir metahemoglobinemia,

una condición en la cual la hemoglobina se convierte en metahemoglobina, lo
que reduce la capacidad de la sangre para transportar oxígeno. Esto puede
provocar cianosis (coloración azulada de la piel y las membranas mucosas),
dificultad para respirar, fatiga y otros síntomas de hipoxia (deficiencia de
oxígeno).

5. Reacciones alérgicas: Algunas personas pueden experimentar reacciones

alérgicas a la acetanilida, que pueden variar desde erupciones cutáneas y
picazón hasta anafilaxia, una reacción alérgica potencialmente mortal que
puede causar dificultad para respirar, hinchazón de la garganta y presión
arterial baja.

Debido a estos efectos secundarios graves, la acetanilida ha sido reemplazada por

otros analgésicos y antipiréticos más seguros y efectivos en la práctica médica
moderna.
-Importancia.

Contribución al desarrollo de la farmacología: La acetanilida fue uno de los

primeros compuestos utilizados como analgésico y antipirético en la práctica
médica. Su descubrimiento y uso sentaron las bases para el desarrollo posterior de
otros fármacos analgésicos y antipiréticos más seguros y efectivos.

Tratamiento de enfermedades comunes: Durante décadas, la acetanilida se utilizó

ampliamente para aliviar el dolor y reducir la fiebre asociada con una variedad de
condiciones médicas, incluyendo la gripe, el resfriado común, y otras enfermedades
infecciosas y no infecciosas.

Pionera en la industria farmacéutica: La síntesis y el uso de la acetanilida

representaron avances significativos en la producción y el uso de fármacos
sintéticos en lugar de medicamentos de origen natural. Esto abrió nuevas
posibilidades para la síntesis y el desarrollo de otros compuestos farmacéuticos.
Base para investigaciones posteriores: A pesar de sus efectos secundarios y su
posterior desuso en la medicina moderna, la acetanilida sigue siendo objeto de
estudio en la investigación farmacéutica. Sus propiedades químicas y su estructura
molecular han servido como base para la síntesis y el desarrollo de otros
compuestos farmacéuticos.

En resumen, la importancia de la acetanilida radica en su papel pionero en el

tratamiento del dolor y la fiebre, así como en su contribución al desarrollo de la
farmacología y la investigación farmacéutica.

-Desarrollo.

El desarrollo de la acetanilida se remonta al siglo XIX, cuando fue sintetizada por

primera vez por el químico alemán Hermann Boehringer en 1886. Boehringer
descubrió que, al reaccionar anilina con ácido acético en presencia de anhídrido
acético, se formaba un compuesto cristalino blanco, al que llamó acetanilida.

El descubrimiento de la acetanilida representó un avance significativo en la

farmacología y la medicina, ya que se convirtió en uno de los primeros compuestos
sintéticos utilizados con fines terapéuticos. Se demostró que la acetanilida tenía
propiedades analgésicas y antipiréticas, lo que la convirtió en un tratamiento eficaz
para aliviar el dolor y reducir la fiebre asociada con diversas enfermedades.

El desarrollo de la acetanilida sentó las bases para el posterior estudio y desarrollo

de otros compuestos farmacéuticos sintéticos. Su estructura molecular simple y su
capacidad para aliviar el dolor y la fiebre estimularon la investigación en la síntesis y
el desarrollo de nuevos analgésicos y antipiréticos.

Sin embargo, a medida que se utilizaba más ampliamente, se descubrió que la

acetanilida tenía efectos secundarios graves y potencialmente mortales, incluyendo
toxicidad hepática, daño renal, discrasias sanguíneas y metahemoglobinemia. Estos
riesgos para la salud llevaron a la disminución de su uso en la medicina moderna.

A pesar de su posterior desuso como medicamento, el desarrollo de la acetanilida

fue un hito importante en la historia de la farmacología y la medicina. Su
descubrimiento abrió nuevas posibilidades para la síntesis y el desarrollo de otros
compuestos farmacéuticos y sentó las bases para el uso de fármacos sintéticos en
el tratamiento de enfermedades comunes. Además, el estudio de la acetanilida sigue
siendo relevante en la investigación farmacéutica, ya que su estructura
molecular y sus propiedades químicas continúan siendo objeto de estudio para el
desarrollo de nuevos fármacos y compuestos terapéuticos. -Recomendaciones.

Evitar su uso: Dada la toxicidad y los efectos secundarios graves asociados con la
acetanilida, se recomienda evitar su uso en la medicina y buscar alternativas más
seguras y efectivas para el alivio del dolor y la fiebre.

Consultar a un profesional de la salud: Siempre es importante consultar a un

médico o farmacéutico antes de tomar cualquier medicamento, incluidos los
analgésicos y antipiréticos de venta libre. Ellos pueden proporcionar orientación
sobre el uso adecuado y seguro de estos medicamentos.

Conocer los riesgos: Es importante estar informado sobre los posibles efectos
secundarios y riesgos asociados con cualquier medicamento que se tome. Esto
ayuda a tomar decisiones informadas y a evitar complicaciones no deseadas.

Seguir las indicaciones: Si se prescribe acetanilida u otro medicamento por un

profesional de la salud, es importante seguir las indicaciones y dosis recomendadas
cuidadosamente. Nunca se debe exceder la dosis recomendada ni tomar el
medicamento por más tiempo del indicado.

Buscar alternativas seguras: Para el alivio del dolor y la fiebre, existen numerosas
alternativas seguras y efectivas, como el paracetamol, el ibuprofeno y el ácido
acetilsalicílico (aspirina). Estos medicamentos pueden ser más seguros y tienen
menos efectos secundarios que la acetanilida.

-Conclusión.

En conclusión, la acetanilida es un compuesto químico con una historia significativa

en la medicina, aunque su uso ha disminuido debido a sus efectos secundarios
graves y a la disponibilidad de alternativas más seguras y efectivas.

-Bibliografía.

Wikipedia enciclopedia libre, Acetanilida https://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida

Química.es, Acetanilida https://www.quimica.es/enciclopedia/Acetanilida.html

T. A. Geissman, Principios de química orgánica

https://www.google.com.do/books/edition/Principios_de_qu%C3%ADmica_org%C3
%A1nica/msYg6IgMFU8C?hl=es-
419&gbpv=1&dq=acetanilida&pg=PA697&printsec=frontcover

Teofilo Hernando I+D del medicamento / Drug Discovery, Acetanilida y paracetamol

https://www.ifth.es/acetanilida-y-paracetamol/