Nomenclatura

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NOMENCLATRURA DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS
Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de
átomos unidos de manera característica y que
determinan, preferentemente, las propiedades
del compuesto en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos


en los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene”
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más


sencillos, y sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos


Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son
sencillos.

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3


Semides.

H H H H H H
Fórmula | | | | | |
desarrollada H-C-H H-C-C-H H-C-C-C-H
| | | | | |
H H H H H H

Modelo
molecular
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

Prefijo Nº de átomos de C
• Son aquellos que constan de un
Met - 1
prefijo que indica el número de Et - 2
átomos de carbono, y de un Prop - 3
sufijo que revela el tipo de But - 4
hidrocarburo Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
• Los sufijos empleados para los Oct - 8
Non - 9
alcanos, alquenos y alquinos
Dec - 10
son respectivamente, - ano, - Undec - 11
eno, e - ino Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30
ALCANOS NO RAMIFICADOS

CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

metano etano propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2 )6 - CH3

butano octano
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hept + ano Heptano


RADICALES DE LOS ALCANOS: RADICALES ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS

Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina
un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación -
ano por ilo y si es un sustituyente il.

CH3 - CH3 - CH2 - CH2- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -

metil/ilo propil/ilo butil/ilo

CH3 - CH - (CH2)n -
CH3 - CH2 - CH3 - CH -
CH3
CH3
etil/ilo En general
Isopropil/ilo iso .... Il/ilo

–CH=CH2
vinil/ilo
Radicales univalentes R-
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Alcano de igual Se comienza a
número de átomos numerar por el
de carbono carbono que presenta
la valencia libre
CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre
BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL
sustituyente
Nombre del
radical
Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales R-

CH4 METIL/ILO (Me)


CH3-
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL/ILO (Et)


ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL/ILO (Pr)


CH3-CH2-CH3
PROPANO ISOPROPIL/ILO (Pri, i-Pr)
CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL/ILO (Bu)


CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTIL/ILO (Bus, s-Bu)
Nombres de alcanos ramificados y sus radicales R-

Alcanos ramificados Radicales ramificados


CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTILO TERC-BUTILO
ISOBUTANO
(Bui, i-Bu) (But, t-Bu)

CH3 CH3 CH3


CH3-C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-
ISOPENTANO ISOPENTILO TERC-PENTILO
(Isoamilo, i-Am) (Terc-amilo, t-Am)
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
ALCANOS RAMIFICADOS
REGLAS DE NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige como cadena principal aquella que tenga
mayor número de átomos de carbono.
*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH36◆
1◆ 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1◼ 7◼
1.2. Aquella cadena principal que contenga mayor número
de cadenas laterales o de sustituyentes o de radicales.
◼ 2 cadenas
laterales

8◼
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1◼
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella cadena principal que contenga los
sustituyentes o radicales o cadenas laterales con
localizador más bajo.

◼ 8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8◼
CH2-CH-CH2-CH3
1◼ 3◼ 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella cadena principal que contenga más carbonos
en la cadena lateral más pequeña.
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
CH3 CH3 CH2-CH3 1,1,1,2,4,6
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4◼ 3◼ 2◼ 1◼
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7

1.5. Aquella cadena principal que contenga cadenas


laterales menos ramificadas.
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1◼ 2◼ 4◼ 5◼
◼ Numeración
incorrecta
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

7-etil-4-metil ◼ Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7◼ 4◼ 1◼
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por


orden alfabético acompañados de su localizador.

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número o se colocan los números y utilizan
prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc.).

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di, tri,tetra, etc) no se
alfabetizan.

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan.

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se


escriben sin guión.

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
9 7 5 4 2 1
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
• 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.
- El C1 es el unido a la cadena principal.
- Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
- Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
- Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil) undecano

CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3 11
1 5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
Otros ejemplos

3 1 5
1 2
7 12
6
10 5
HALOGENUROS DE ALQUILO

Cuando hay un solo halógeno, se los nombra como halogenuro de …ilo o bien
localizador+ halógeno +alcano

1-clorohexano 2-bromopropano 2-iodobutano


HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS

• La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a


numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace
• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble
enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión
• Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena
asignando a los dobles, los localizadores más bajos
• Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3
propeno but-1-eno but-2-eno

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
penta-1,3-dieno octa-1,3,6-trieno
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS

• La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de


los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH  C - CH2 - CH3

but-1-ino
1 2 3 4 5 6
CH  CH
CH  C - CH2 - C  C - CH3

etino hexa-1,4-diino
1 2 3 4 5 6
CH  C - C  C - C  CH

hexa-1,3,5-triino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

•TTambién llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran


anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena
lineal de igual número de átomos de carbono.

1
CH2 - CH2 CH
2
CH2 - CH2 5 CH2 CH

ciclobutano CH CH
4 3

ciclopenta-1,3-dieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 - CH2

ciclohexeno
1- Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano
de igual número de carbonos.

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
2- Los radicales se nombran cambiando -ano por –il o
–ilo.

Ciclopropano Ciclopropil/ilo

Ciclohexil o ciclohexilo
3- Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se
precisa localizador.

CH3
CH2-CH3

1-etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
4- Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las
mismas reglas que para alquenos y alquinos.

CH3

3-metilciclohexeno Metilidenciclopentano

5-metilciclohexa-1,3-dieno
HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS

1- Cicloalcanos unidos por enlace C-C


A) Con ciclos iguales:

1 1’

1,1’-Biciclohexilo 1 1’
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos
y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético

ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
2- Espiro compuestos: con un átomo de carbono
en común.

La numeración empieza junto al carbono común continuando


alrededor del ciclo más pequeño. Se usa la palabra espiro.
3- Compuestos Policíclicos fusionados: en los que dos
o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos.
Benceno
• Fórmula: C6H6
• Es una estructura plana resonante de
tres dobles enlaces alternados

Nube “” común

Esqueleto “”

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”


Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.
Algunos derivados del benceno
con nombre propio

CH3 tolueno
OH fenol

COOH ácido benzoico

CHO benzaldehído

CONH2 benzamida
• Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, añadiendo
después la palabra benceno. El carbono que contiene el
sustituyente se numera como 1
• Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto ,
meta , y para, según ocupen las posiciones 1 y 2 , 1 y 3, ó bien 1
y 4 respectivamente

CH3 CH2- CH3


CH3
| |
|
CH3

CH3

metilbenceno 1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno


tolueno o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno
ORTO

META
PARA
- Polinucleares
CONDENSADOS
Posiciones equivalentes
9 10 1,4,5 y 8 (a)
8
8a
1 (a) 8
8a
9
9a
1 (a)
8 8a 10a 1 (a) Naftaleno
7 2 (b) 7 2 (b) 2,3,6 y 7 (b)
7 2 (b)
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 5 10 4 6 5 4 3
1,4,5 y 8 (a)
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Antraceno 2,3,6 y 7 (b)
9 y 10

1 y 8 (a)
1-Naftilo 1-Antranilo
2 y 7 (b)
9-Fenantrilo Fenantreno 3y6
a-Naftilo b-Antranilo
4y5
9 y 10

NO CONDENSADOS

CH
CH2

Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS

C O M P U E S T O U S O S

Anestésico local. Su bajo punto de


CH - CH - Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore
3 2
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
F F
| | Los freones (nombre comercial)
F - C- Cl Cl-C- Cl se usan como refrigerantes. No
| |
Cl Cl son inflamables ni tóxicos.
diclorodifluormetano triclorofluormetano Algunos se usan en extintores
(freón 12) (freón 11) especiales contra el fuego

Cl - - Cl
Se usa ampliamente para repeler
p-diclorobenceno a las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl - C - Cl DDT mucho como insecticida entre
| 1950 y 1970. Su uso está
Cl - - C - - Cl
| actualmente limitado debido a
H su toxicidad y a que no es
biodegradable
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
• Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una
molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha
molécula.
• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen
el mismo grupo funcional repetido varias veces.

• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del


compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades.

H H H H
| | | |
H-C-C-H etano etanol H - C - C - OH
| | | |
H H
HC G.F. H H

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO


(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

- OH Alcoholes - ol hidroxi
-O- Éteres - éter R-oxi
O
-C Aldehidos -al formil
H
R
C=O Cetonas -ona oxo
R

O
-C Ácidos carboxílicos -oico carboxi
OH
O
-oato
-C Ésteres -
OR
de R
- NH2 Aminas -amina amino
O
-C Amidas -amida carbamoil
NH2
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS
FUNCIONALES

• El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo


funcional.
• Los criterios dados para elegir la cadena principal pero debe contener el
grupo funcional en el número más bajo posible.
• Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de
mayor a menor preferencia: ácido, éster. amida, aldehido, cetona, alcohol,
amina, éter
5 4 3 2 1
CH3- CH- CH2- CO- CH3
4-metil pentan-2-ona
CH3

• Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes


utilizando el prefijo característico
O
CH3- CH- CH2- C 3-hidroxi-butanal
H
OH
ALCOHOLES

• Son compuestos orgánicos oxigenados y sus moléculas


contienen uno o más grupos hidroxilo, - OH
• El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la
cadena, en tal caso, se indica con un localizador, el
carbono al que está unido.
• Si el compuesto tiene dos, tres o más grupos - OH, se
usan los prefijos diol, triol, ...

CH3OH metanol CH3 - CH2 - CH2OH propan-1-ol

CH3 - CH2OH etan-1-ol CH3 - CHOH - CH2OH propan-1,2-diol


FENOLES

• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de


hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH

• El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal


caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido
• Si el compuesto tiene dos, tres o más grupos -OH, se usan los
prefijos diol, triol, ...

OH OH OH
| | |
CH3 CH2 - CH3

CH3 - CH2
Fenol o-metilfenol 2,5-dietilfenol
ÉTERES

• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos


radicales carbonados

• Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético,


los radicales unidos al - O - , seguidos de la palabra ÉTER

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

dimetil éter etilmetil éter dietil éter

• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo


(con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del
hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

CH3 - CH2 - O - CH3

metoxietano
ALDEHÍDOS

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional


carbonilo.
C=O Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

• En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la


cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario).
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL
(grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos
extremos).
• No es necesario añadir un localizador para el carbonilo.

O
-C
H CH3
O | O
aldehido
CH2 = CH - CH2- C CH3 - CH2 - CH - CH2- C
H H
O but-3-enal
CH3 - C 3-metilpentanal
H
etanal
CETONAS

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo


funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal).
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo
del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e
indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los
localizadores más bajos posibles.
• En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran
alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la
palabra CETONA.

CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 CH3 - CO - CH3


O pentano-2,4-diona propanona
R-C
R dimetil cetona
cetona CH3 - CO - CO - CH3
acetona
butanodiona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo


funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario.
• Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO,
seguida del nombre del hidrocarburo del que proceden terminado
en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos
carbonos terminales.
• Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos
grupos carboxilos, la cadena principal se empieza a numerar por el
extremo que tiene más en cuenta el orden de prioridad de las
insaturaciones y radicales.
CH3 - CH2 - CH2- COOH
CH3 - CH - COOH
O Ác. butanoico
-C OH
OH
Ác. 2-hidroxipropanoico
grupo HOOC - COOH
carboxilo
Ác. etanodioico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMUNES

FÓRMULA NOMBRE sistemático/ común Se encuentra en

H - C OOH Ac. metanoico / fórmico Hormiga

CH 3 - COOH Ac. etanoico / acético Vinagre

Mantequilla
CH 3 - (CH 2)2- COOH Ac. butanoico /butírico rancia
Raíz de la
CH 3 - ( CH 2)3- C OOH Ac. pentanoico / valérico
valeriana

CH 3 - ( CH 2)4- C OOH Ac. hexanoico / caproico Cabras

CH 3 - CHOH - COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria


ÉSTERES Y SALES

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la


sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un
elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES).
• Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida
del nombre del radical alquílico R.

O O O
R- C H-C CH3 - C
O - R OCH2CH2CH3 OCH3

Ésteres Metanoato de propilo Etanoato de metilo

O
O CH3 - CH2 - CH2 - COONa C
R- C Me OCH2CH3
-
O n
Butanoato de sodio Benzoato
Sales de etilo
AMIDAS
• Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el
grupo -OH de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo
funcional llamado AMIDA.
• El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo.

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA


O Un grupo - C = O Dos grupos - C = O Tres grupos - C = O
-C
unido al nitrógeno
NH2
- CO - NH2 - CO - NH - CH 2- - CO - N - CH 2-
amida
CH 2-

H - CONH2 CH3 - CONH2 CH3 - CO - NH - CO - CH3


metanamida etanamida o
Dietanamida o
o formamida acetamida
diacetamida
HALUROS DE ÁCIDO

Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en
los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como
halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del
grupo carbonilo.

Bromuro de 3-bromo- Fluoruro de Ácido 2-(2-


Cloruro de acetilo 2- ciclobutano- cloroformilciclo-
metilbutanoilo carbonilo pentil)acético

Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como


haloformil, con el correspondiente número localizador.
ANHÍDRIDO DE ÁCIDO

Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos carboxílicos.


Se nombran como los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre de
ácido por anhídrido.

Anhídrido
Anhídrido acético 3,5-dimetilhexanoico Anhídrido acético benzoico
NITRILOS
Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la
deshidratación de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena
principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera
como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.

Butanodinitrilo
(S)-2-Metil-3- (succinonitrilo)
4-Metilpentanonitrilo hexinonitrilo Los grupos funcionales se
El grupo funcional se engloba El grupo funcional se engloba engloban dentro de la cadena
dentro de la cadena principal dentro de la cadena principal principal

trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo m-Clorobenzonitrilo Cianoacetato de
El grupo funcional no se El grupo funcional no se 2-cianoetilo
puede englobar dentro de la puede englobar dentro de la El grupo CN no es la función
cadena principal cadena principal principal
AMINAS

• Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en


el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos
radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias,
secundarias o terciarias respectivamente

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA


H
|
N R R R
| | |
H H N N N

H H H R R R
amoníaco

NH2
CH3 - NH2 CH3 - NH - CH3

metilamina dimetilamina
Anilina
Nomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.
• Se identifica cuál es la función principal (la primera en
el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al
compuesto.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos
usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo,
“hidroxi” para hidroxilo).
• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
– Función principal: ácido carboxílico
– Función secundaria: alcohol
– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad)
Función Nombre Grupo Nombre Nombre
grupo principal secundario

Ácido carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)


carboxílico …oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom
grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il

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