Seminario Nomenclatura

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Química Orgánica Aplicada

Facultad de ingeniería-UNPSJB

Nomenclatura de los compuestos


orgánicos
¿Qué son los Hidrocarburos?
 Compuestos por átomos de dos elementos principales:
carbono e hidrógeno.

 Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden


ser sencillos, dobles o triples.

 Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos.


Valencia del C: 4

Las fórmulas estructurales condensadas reducen

H H
| |
H—C—C—H se convierte en
| |
H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3

En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2) 3CH3


HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

CICLO MONO POLI


ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
ALCANOS CÍCLICOS CÍCLICOS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

CH3-CH2-CH3 CH2 CH3-CH2=CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2


AROMÁTICOS

Estructura del Estructura resonantes del Benceno


Benceno

Estructura Híbrida
del Benceno
ALIFÁTICOS ALCANOS

Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos


únicamente. CnH2n+2

Saturados
Nomenclatura

1. Se determina cuál es la cadena continua de átomos de


carbono más larga.

CH2-CH2-CH3
I
CH2-CH-CH2–CH3
I
CH3
2. Se agrega un prefijo que especifique el número de
átomos de carbono de la cadena principal seguida de la
terminación -ano

Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:


met- 1 C hex- 6 C
et- 2C hept- 7 C
prop- 3 C oct- 8 C
-ano
but- 4 C non- 9 C
pent- 5 C dec- 10 C
Undec- 11C

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano
4. Se asignan números a cada carbono de la cadena principal,
comenzando por el extremo que permita dar a la localización
de la primera ramificación, el menor de dos números
posibles.
5. Se determina el nombre correcto de cada ramificación (o de
cualquier otro átomo o grupo).

CH3
1 2 I3 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6. Se agrega como prefijo del nombre del grupo al quilo, u otro
sustituyente, con el número de la localización de éste, antes del
nombre final. Se separa al número del nombre con un guión

CH3
1 2 3 4 5 6
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
3-metilhexano
7. En caso de que haya dos o más grupos unidos a la
cadena principal, se nombra a cada uno y se le
localiza con un número. La nomenclatura IUPAC
siempre usa guiones para separar a los números
de las palabras , y ordena los nombres de los
grupos en secuencia alfabética dentro del nombre
definitivo.

CH2-CH3 3-etil-2-metilhexano
1 2 I3 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3
8. Cuando existen dos o más sustituyentes idénticos, se utilizan
prefijos como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para
cuatro), etc.; y se especifica el número de localización de
cada grupo. Los números se separan siempre con una coma.
9. Cuando existen grupos idénticos en el mismo carbono, se
repite el número de éste en el nombre.

CH3
1 2 I3 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
2,3-dimetilhexano
CH3
2,3,3-trimetilhexano
Alifáticos Insaturados Alquenos

Nomenclatura Alquenos Alquinos


1. Terminación –eno
2. Como prefijo a esta terminación, se cuenta el número de
átomos de carbono en la secuencia más larga que incluya el
enlace doble.
3. Se numera la cadena principal a partir del extremo que
proporcione el número menor al primer carbono del doble
enlace. El doble enlace precede a la ramificación.

1 2 3 4 5 6
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3
1,2-hexadieno
EJEMPLO
CH2-CH3
1 2 3 I4 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
4-etil-2-metil-1-hexeno
CH3
CH2-CH3
1 2 3 I4 5 6
CH2=C-CH2-CH=CH2-CH3
I
CH3 4-etil-2-metil-1,4-hexdieno
Nomenclatura Alquinos

• Alquinos: hidrocarburos insaturados con triples ligaduras.


• Nomenclatura: terminación en –ino.
• Siguen las mismas reglas de nomenclatura que los alquenos.

CH2-CH3
1 2 3 I4 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3 4-etil-2-metil-1-hexino
ALIFÁTICOS Cíclicos Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos

1. Para nombrar un ciclo-alcano/eno/ino, se coloca el prefijo


ciclo antes del nombre del de cadena abierta que posea el
mismo número de átomos de carbono que el anillo.
2. Cuando es necesario, se numeran los átomos del anillo con el
1 en la posición de éste que posee un sustituyente y se sigue la
dirección en la cual el siguiente sustituyente está más cercano al
carbono
EJEMPLO 9

ciclopentano
EJEMPLO 10

CH3

metilciclopentano
EJEMPLO 11

CH3
1
2 CH
5 3

4 3
1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO 12

ciclopenteno
EJEMPLO 12

2 5

3 4

1,3-ciclopentadieno
Aromáticos Benceno
Estructura del
Benceno
EJEMPLO 13

CH3

metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO 14

CH3
1
2 CH3
6

5 3
4
1,2 –dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
EJEMPLO 15

CH3
1
2
6

5 3
CH3
4
1,3-dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
EJEMPLO 16

CH3
1
2
6

5 3
4
CH3
1,4-dimetilbenceno
o
p-dimetilbenceno
EJEMPLO 17

Naftaleno
EJEMPLO 18

Benzopireno
GRUPOS FUNCIONALES
¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que
determina las propiedades químicas de dicha
molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad química, es decir, compuestos con igual
grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un
grupo funcional igual o distinto.
HALÓGENOS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

R-X -X CH3-Cl clorometano

CH2-Cl2 diclorometano
R: Radical
X: Cl, Br, I, CH-Cl3 triclorometano
F, etc.
CH3-CH2-Cl cloroetano

Cl-CH2-CH2-Cl 1,2-dicloroetano

Nomenclatura: Se antepone el nombre del halógeno


al Alcano/eno/ino
ALCOHOL
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

R-OH -OH CH3-OH metanol

CH3-CH2-OH etanol

CH3-(CH2)2-OH propanol

CH3-(CH2)3-OH butanol

OH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol

Nomenclatura: El hidrocarburo termina en ol


El carbono 1 es el que tiene más cerca el -OH
ALCOHOL

etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

CH2-CH3
1 2 3 4I 5 6
CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3
I
OH 4-etil-2-hexanol
ÉTER
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

R-O-R -O- CH3-O-CH3 Dimetiléter


CH3-CH2-O-CH3
Etilmetiléter

CH3-(CH2)2-O-CH3 Metilpropiléter

CH3-(CH2)3-O-CH3 Butilmetiléter

Nomenclatura: Terminación éter


ALDEHÍDO
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O H-CHO Formaldehído

ll ll CH3-CHO etanal

R-C-H -C-H CH3-CH2-CHO propanal

CH3-(CH2)2-CHO butanal

CH3-(CH2)3-CHO pentanal

Nomenclatura: Terminación al
El C1 es en el que se encuentra el aldehído
CETONA
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O CH3-CO-CH3 dimetilcetona o
propanona
ll ll CH3-CO-CH2-CH3 etilmetilcetona o
R-C-R -C- 2-butanona

CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona
o 2-hexanona

Nomenclatura: Terminación ona


ÁCIDO CARBOXÍLICO
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O H-COOH ácidometanoico
ll ll (ácido fórmico)
R-C-OH -C-OH
CH3-COOH ácidoetanoico
(ácido acético)

CH3-(CH2)2-COOH ácidobutanoico

CH3-(CH2)3-COOH ácidopentanoico

CH3-(CH2)4-COOH Ácidohexanoico
Nomenclatura: Ácido +HC+Terminación ico
El carbono 1 siempre es el del COOH
ÁCIDO CARBOXÍLICO

ácido-3,5-dimetilhexanoico

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