AREA SUSTENTABILIDAD PARA EL DESARROLLO

PROGRAMA ACADÉMICO DE TECNICO SUPERIOR UNIVERSITARIO EN

QUIMICA
AREA TECNOLOGÍA AMBIENTAL

QUÍMICA ORGÁNICA

Reporte de práctica

Equipo 3:

García Vera Valeria Natally – 21001194

Gómez Gutiérrez Tania Lizbeth – 21001192

Yebra Silva Abril Daniela – 21000767

Grupo: QA-203

Docente: Ana Ludwika Medina Alvarado

Fecha de entraga: 27 de marzo de 2022

INTRODUCCIÓN

El acetato de isoamilo, también conocido como acetato de isopentilo, es un

compuesto orgánico, es el éster formado por el alcohol isoamilo y el ácido acético.
Es un líquido incoloro que es sólo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble
en la mayoría de los solventes orgánicos. Este compuesto tiene un olor que se
describe como similar al del plátano. El éster puro o las mezclas de acetato de
isoamilo, acetato de amilo y otros sabores pueden denominarse aceite de plátano.

Esta molécula se usa para conferir el sabor a plátano en los alimentos. El aceite de
plátano se refiere comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol, que
se utiliza como saborizante artificial.

También se utiliza como disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa.

Como disolvente y portador de materiales, se utilizó ampliamente en la industria
aeronáutica para endurecer y proteger contra el viento las superficies de vuelo de
los tejidos, donde él y sus derivados se conocían generalmente como droga para
aviones. Ahora que la mayoría de las aeronaves son totalmente metálicas, ese uso
se limita en su mayoría a reproducciones históricamente exactas y modelos a
escala.

Debido a su intenso y agradable olor y a su baja toxicidad, se utiliza para probar la

eficacia de los respiradores o las máscaras de gas.

El acetato de isoamilo se utiliza para la preparación de muchos sabores sintéticos,

desde la manzana hasta la piña colada e incluso el café. La producción de sabores
es la principal área de aplicación de este compuesto. Más de 40 sabores implican
el uso de este compuesto en sus formulaciones.

Se prepara mediante la reacción catalizada por el ácido sulfúrico, entre el alcohol

isoamilo y el ácido acético empleando la esterificación de Fischer.
OBJETIVO

Emplear la reacción de esterificación de Fisher para la obtención de acetato de

isopentilo, un aceite con aroma de plátano de importancia industrial.

HIPÓTESIS

Obtendremos una cantidad de esencia con aroma a plátano por la estratificación

de Fisher, por encima del 80% del porcentaje de rendimiento.
 MATERIAL, REACTIVO Y EQUIPO

Material Reactivo Rombo de Equipo

seguridad
1 Agitador magnético 5mL Alcohol isoamílico Balanza
pequeño analítica

1 Plato de vidrio (Kimax 7mL Ácido acético Campana de

23000) extracción

1 Termómetro 0.5mL Ácido sulfúrico Sistema soxhlet

1 Pipeta graduada de 0.5g Sulfato de sodio Parilla eléctrica

5mL

2 Pipetas graduadas de Aceite mineral Equipo con

10mL anticongelante

1 Pipeta graduada de Bicarbonato de sodio Extensión

1mL

1 Embudo de Cloruro de sodio

separación

1 Vaso de precipitado
250mL
2 Vasos de precipitado
150mL
3 Vasos de precipitado
de 50mL
1 Probeta de 10mL
2 Agitadores
2 Espátulas
2 Charolas de pesado
1 Piseta de plástico
PREGUNTAS

1. Describir detalladamente el mecanismo de reacción de la esterificación de

Fisher, empleando como reactivos: Alcohol isopentilico, ácido acético y como
catalizador ácido sulfúrico.

Mecanismo

2. Mencionar tres usos industriales para los ésteres.

➢ Como disolventes de resinas
➢ Como aromatizantes
➢ Como antisépticos
3. Mencionar un insecto el cual segrega una feromona que contiene acetato de
isopentilo.
➢ Las abejas
4. ¿Cuál es la estructura del acetato de isoamilo?
5. Además de la esterificación de Fischer entre un ácido carboxílico y un alcohol
en medio ácido, hay otras rutas para la obtención de un Ester. ¿Cuál sería la
otra vía de síntesis de acetato de isopentilo?

La deshidratación es una operación unitaria que consiste en la eliminación total o

parcial de agua de un sistema. Este fenómeno se efectúa bajo condiciones
específicas y controladas.

Con respecto a la deshidratación del fusel, resulta fundamental realizarla previo a la

destilación de este ya que a 95°C se forma una mezcla azeotrópica binaria de
alcohol isoamílico – agua, con una concentración de 82,81% molar de agua. Esta
mezcla ebulle notablemente por debajo del punto de ebullición de alcohol isoamílico,
131°C, lo que afecta negativamente en la eficiencia de separación de alcohol
isoamílico de la mezcla a destilar.

6. La obtención de un éster a partir de un ácido carboxílico y alcohol es una

reacción reversible. Cuando se esterifica un ácido carboxílico se emplea un
exceso de alcohol. ¿Qué condiciones son necesarias para invertir la reacción?

Si el éster resultante tiene un punto de ebullición menor que el de los reactivos o el

agua, el producto puede ser destilado facilitando la separación.

7. ¿Cuáles son los riesgos que se corren al trabajar sin protección al utilizar ácido
acético y ácido sulfúrico?

Irritación, quemaduras, posibilidad de daño ocular, irritación de la nariz, la garganta

y el pulmón.
CÁLCULOS PREVIOS
 RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Tabla 2. Estequiometría de la Reacción

Ecuación Reactivo Reactivo Producto Subproducto
#1 #2
Fórmula condensada de las moléculas CH₃COOH C5H12O C7H14O2 H2O
Relación Estequiométrica [moles] 0.1225mol 0.0448mol
Teórica [masa] 7.35g 3.945g 5.824g
Masa Molecular [g/mol] 60g/mol 88g/mol 130g/mol 18g/mol
Reactivo Limitante 0.0448 mol acetato
Reactivo en Exceso 0.1225 mol acetato
Reactivo en exceso que queda sin reaccionar
Masa del ácido acético empleada 60g/mol
Masa del alcohol isoamílico empleada 88g/mol
Masa del etanoato de isopentilo sintetizada 130g/mol
% Rendimiento 87.24%
 Etapa 1.

En un matraz bola, de 50 ml Montamos el equipo de Comenzamos a calentar en

de capacidad agregamos 5 ml reflujo, y posteriormente agitación constante,
de alcohol isopentilico, 7ml de colocamos el matraz bola cuidando siempre que la
ácido acético glacial, y 0.5 ml unido al sistema, para temperatura no
de ácido sulfúrico. comenzar a calentar. sobrepasara los 100
grados, para evitar que la
solución se quemara.

Una vez el matraz entró en

Cuando pasaron los 30 min, Como resultado
su punto de ebullición,
apagamos la parrilla y obtuvimos un líquido con
comenzamos a contar 30
desmontamos el matraz del un color un poco
min, cuidando la
sistema. amarillento.
temperatura.
 Etapa 2.

Pasamos la mezcla a un embudo Preparamos dos disoluciones Hicimos un segundo lavado con
de decantación, agregamos 10 ml saturadas de 30 ml, una de la solución saturada de
de agua destilada e hicimos un bicarbonato y la otra de bicarbonato, al agregarlo formó
lavado. En este paso se separó el cloruro de sodio, que usamos unas cuantas burbujas en la
aceite del agua que se mantuvo en en el segundo y tercer lavado. mezcla, este nos ayudo a
la parte superior y desechamos la neutralizar el pH. Nuevamente la
fase acuosa que se quedó en la fase acuosa quedó en la parte
parte inferior del matraz. inferior del matraz y la
desechamos

Para el tercer lavado, agregamos

En esta etapa agregamos Decantamos el aceite,
la solución saturada de cloruro de
sulfato de sodio anhidro, cuidando que no pasaran
sodio, agitamos y pasados unos
este nos ayudó a eliminar restos del anhidro y
minutos de nuevo se separó, la
las moléculas de agua que obtuvimos un volumen de 5.8
fase acuosa quedó en la parte
llegaran a quedar en el ml del éster sintetizado.
inferior del embudo y de nuevo
aceite. Corroboramos su olor y era a
fue desechada.
plátano.
Durante esta reacción podemos ver la esterificación de Fisher, entre el alcohol
isopentilico y el ácido acético glacial, el ácido sulfúrico funciona como un catalizador,
para así poder formar el éster y agua.

Al agregar el bicarbonato con el cloruro de sodio en solución saturada, nos ayudó a

neutralizar el exceso de ácido acético y las pequeñas gotas de ácido sulfúrico,
siendo el bicarbonato una base débil, desprenderá CO 2 (burbujas formadas en el
embudo). Por otra para el sulfato de sodio anhidro nos ayudó a eliminar las
moléculas de agua.
Diagrama de flujo
 Reacción General

Ácido etanoico 3-metilbutanol Etanoato de isopentilo Agua

Se prepara mediante la reacción catalizada por el ácido (esterificación de Fischer)

entre el alcohol isoamilo y el ácido acético, el ácido sulfúrico se utiliza como
catalizador.

Mecanismo
Compuesto Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Lineal Fórmula
desarrollada o semidesarroll molecula tridimensional
Lewis ada r
Alcohol (CH3)2CHCH2C C5H12O
isoamílico H2OH.

Ácido acético CH3COOH C2H4O2

Acetato CH3COO(CH2)2 C7H14O2

isoamilo CH(CH3)2

Ácido sulfúrico SO2(OH)2 H2SO4

Sulfato de CH3(CH2)10CH2 Na2SO4

sodio O-S(O)2-ONa

Bicarbonato de NaHCO3 NaHCO3

sodio

Cloruro de NaCl NaCl

sodio
Conclusión.

La hipótesis planteada en un principio fue acertada, obtuvimos un aceite

con olor a plátano, con un rendimiento del 87.24% por encima del valor
planteado. Concluimos que, con esta práctica, fue de bastante
importancia el conocimiento de los reactivos que usamos, las
propiedades de cada uno de ellos y el mecanismo de reacción en el que
trabajan. Al igual que, los ésteres son de suma importancia dentro de la
industria, ya que con este tipo de esencias que obtenemos pueden ser
fabricados aromatizantes, saborizantes, entre otras cosas, que
encontramos con regularidad en nuestro día a día.
Referencias

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Investigacion/Dpto._Quimica/Estudio_y_aprovechamiento_de_productos_natur
ales_marinos_y_frutas_de_Colombia/Files/Fichas_de_seguridad_Reactivos_Mi
crobiologicos/Cloruro_de_sodio.pdf