“AÑO DEL BICENTENARIO DEL PERÚ”

ISOMERÍA

Irribarren Zevallos María Fernanda y Lara Guzmán Alexandra

Universidad de Huánuco, Facultas de Ingeniería Ambiental

Química Orgánica

Mg. Elmer Rivas Agüero

27 de Setiembre del 2021

HUÁNUCO – PERÚ
2021
 ÍNDICE

DEDICATORIA........................................................................................................................... 4

INTRODUCCIÓN........................................................................................................................5

CAPITULO I............................................................................................................................... 6

ISOMERÍA................................................................................................................................. 6

1.1. ¿Qué Son Los Isómeros?...........................................................................................6

1.2. ¿Qué Es La Isomería?................................................................................................6

1.3. Clasificación De La Isomería.....................................................................................6

1.3.1. Isomería Estructural (O Plana):...........................................................................7

1.3.1.1. Isomería de Cadena o Esqueleto................................................................7

1.3.1.2. Isomería de Posición...................................................................................8

1.3.1.3. Isomería de Función...................................................................................9

1.3.2. Isomería Espacial (Tridimensional O Estereoisomería):....................................10

1.3.2.1. Isomería Geométrica................................................................................10

1.3.2.1.1. Distribuciones Espaciales Posibles......................................................10

1.3.2.1.1.1. Forma CIS:....................................................................................10

1.3.2.1.1.2. Forma TRANS...............................................................................11

1.3.2.2. Isomería Óptica.........................................................................................11

CAPITULO II............................................................................................................................ 13

Ejercicios Resueltos De Afianzamiento...................................................................................13

2.1. Ejercicio N° 1...........................................................................................................13

2.2. Ejercicio N°2........................................................................................................... 14

2.3. Ejercicio N° 3...........................................................................................................14

2.4. Ejercicio N° 4...........................................................................................................15

2.5. Ejercicio N° 5...........................................................................................................15

2
CAPITULO III........................................................................................................................... 16

CONCLUSIÓN.......................................................................................................................... 16

Bibliografía............................................................................................................................. 17

3
 DEDICATORIA

Dedicamos esta monografía con todo nuestro corazón a

nuestros padres que siempre han dejado toda su confianza en
nosotras para poder llegar hasta donde estamos. Su bendición
y cuidados nos han ayudado a salir adelante y demostramos a
nosotras mismas lo que somos capaces de lograr gracias a su
apoyo incondicional.
También dedicado a cada una de las personas que han
confiado en nosotras en este camino: amigos, familia y pareja;
agradeciendo el cariño inmenso y la comprensión para poder
prosperar en cada paso que demos

4
 INTRODUCCIÓN

La isomería es el fenómeno mediante el cual dos o más compuestos diferentes se

representan por medio de fórmulas moleculares idénticas.

Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que, con igual fórmula química, es decir
iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas y por ello diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y por tanto, diferentes propiedades.
Depende fundamentalmente de la simetría y como tal, puede estar presente en objetos, en
seres y en estructuras químicas; por lo tanto, se puede encontrar en la Química Orgánica,
Inorgánica, ganometálica, o de Coordinación. Como el tema del presente texto es el de los
complejos, sólo se presentarán ejemplos de la química de coordinación. En las entidades de
coordinación se presentan diferentes tipos de isomería, dependiendo del número de
coordinación y de la estructura espacial de la entidad.

5
 CAPITULO I

ISOMERÍA
1.1. ¿Qué Son Los Isómeros?
Se dice que dos compuestos químicos son isómeros cuando tienen el mismo peso molecular
y la misma composición elemental pero diferentes propiedades físico – químicas.

Los isómeros tienen el mismo número de átomos de cada tipo, pero éstos están unidos
entre sí de manera distinta. (Cedeño Dominguez, 2014)

1.2. ¿Qué Es La Isomería?

Los isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta
fórmula desarrollada o especial, es decir, se distinguen en las diversas uniones entre sus
átomos o en la orientación especial de estos enlaces, lo que les confiere propiedades
diferentes y consecuentemente son compuestos diferentes. (Químicas Org )

1.3. Clasificación De La Isomería

Hay dos tipos de isomería, la estructural y la estereoisometría.

La primera se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de una forma
diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en uno y en otro, como se puede verificar
escribiendo las fórmulas en el plano, también se la llama isomería plana.

6
La segunda se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de la misma forma
en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian en la orientación en el
espacio de estos enlaces.

Para diferenciarlos hay que interpretar sus fórmulas en el espacio y por ello también se la
denomina isomería espacial. (Químicas Org )

1.3.1. Isomería Estructural (O Plana):

Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están
unidos entre sí de manera muy diferente. (Vadis, 2012)

Son compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden
en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural). (Rosso, Slideshare, 2019)

Existen tres subtipos de la misma, son la Isomería de Cadena, Isomería de Posición y la

Isomería de Función. A continuación, se detallarán cada una de ellas.

1.3.1.1.

Isomería de Cadena o Esqueleto.

Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente
estructura en la cadena hidrocarbonada. (Vadis, 2012)

Son los isómeros cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la

disposición o longitud de la cadena de carbonos (esqueleto carbonado).
(Bravo Henríquez, 2016)

7
 Son isómeros que tienen distinta distribución de los C de la cadena, que
pueden dar lugar a cadenas lineal o ramificadas. (Químicas Org )

1.3.1.2. Isomería de Posición.

Poseen igual FM, igual función química, pero difieren en la ubicación del grupo
funcional en la cadena. (Vadis, 2012)

Son los isómeros cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la

ubicación de su grupo funcional. (Bravo Henríquez, 2016)

Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos
de carbono con números localizadores diferentes. (slideshare, 2009)

8
1.3.1.3. Isomería de Función.
Son los isómeros que difieren en el tipo de grupo funcional presente en las
fórmulas estructurales. También son isómeros de función los siguientes pares
de compuestos. (Bravo Henríquez, 2016)

Son compuestos que tienen el mismo Fm, pero distintas funciones químicas.
(slideshare, 2012)

Son isómeros, compuestos con la misma fórmula molecular, que tienen distinta
función. Son ejemplos representativos, función aldehído (R – CHO) y la función

9
 cetona (R – CO – R´), o la función alcohol (R – oh) y la función éter (R- O – R´).
(Químicas Org )

1.3.2. Isomería Espacial (Tridimensional O Estereoisomería):

Los estereoisómeros son isómeros que difieren únicamente en la orientación de sus
átomos en el espacio. (Vadis, 2012)

Se presentan cuando los isómeros tienen los mismos átomos, formando las mismas
cadenas con los mismos grupos funcionales en las mismas posiciones, pero diferente en
sus estructuras (orientaciones) especiales. (Tibán, 2015)

Este tipo de Isomería presenta dos subtipos en si

misma: Isomería Geométrica e Isomería Óptica.
(Rosso, Slideshare, 2009)

1.3.2.1. Isomería Geométrica.

La isomería geométrica la presentan aquellas sustancias con doble enlace
carbono – carbono. Se debe en general a que no es posible la rotación libre
alrededor del eje del doble enlace. (Bravo Henríquez, 2016)

1.3.2.1.1. Distribuciones Espaciales Posibles

1.3.2.1.1.1. Forma CIS:
Los sustituyentes más voluminosos de los dos
átomos de carbono con el doble enlace se
encuentran en una misma región del espacio con respecto al plano del
doble enlace.

10
 1.3.2.1.1.2. Forma TRANS
Los sustituyentes más voluminosos de los dos
átomos de carbono con el doble enlace se
encuentran en distinta región del espacio con
respecto al plano del doble enlaces.

Difieren en la disposición (geométrica) de los grupos en un doble

enlace. (slideshare, 2012)

1.3.2.2. Isomería Óptica.

Son isómeros que no son superponibles con su imagen en un espejo, como la
mano derecha y la mano izquierda. Para que un compuesto tenga isómeros
ópticos debe contener, al menos, un carbono asimétrico, que es el que tiene
los cuatro sustituyentes distintos.

11
Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las propiedades físicas y
químicas iguales excepto una: desvían el plano de luz polarizada en sentidos
distintos. El que lo hace hacía la derecha se le llama dextrógiro y el que lo
hace hacía la izquierda, levógiro.

Para denominar a estos isómeros hay dos nomenclaturas, la L-D (un solo
carbono asimétrico) y la R-S(cuando hay uno o más carbonos asimétricos).
Para ello, se proyecta la molécula sobre el plano del papel según la estructura
de Fischer, es decir, con las siguientes condiciones:

 La cadena carbonada se escribe en vertical.

 La cadena se orienta de forma que el grupo funcional más importante se
encuentre en la parte superior.
 Los sustituyentes de la cadena carbonada quedan horizontalmente, hacía
la derecha o la izquierda de la cadena carbonada.

Cuando se aplica esta estructura, se denomina isómero D al que presenta el

sustitúyete más voluminoso del carbono asimétrico a la derecha del
espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda.

12
 CAPITULO II

Ejercicios Resueltos De Afianzamiento

2.1. Ejercicio N° 1
Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los compuestos podría
ser un alcohol, éter, aldehído, cetona o ácido. Escribir sus fórmulas estructurales.

a) CH4O b) C2H6O c) C2H4O2 d) C3H6O e) CH2O

DESARROLLO

- Alcohol-éter (enlaces sencillos C-C + O) CnH2n+2O

- Aldehído-cetona (un enlace doble C=O) CnH2nO
- Ácido* (Un doble enlace y dos O) CnH2nO2

* Los ácidos y los ésteres pueden ser isómeros de función. Para ser éster debe tener
por lo menos dos carbonos HCOOCH3 metanoato de metilo No se debe confundir
con su isómero CH3COOH ácido etanoico (ácido acético)

a) CH4O alcohol

CH3OH metanol (alcohol metílico)

b) C2H6O alcohol o éter

CH3CH2OH etanol o alcohol etílico

CH3 -O-CH3 dimetiléter (metoximetano)

c) C2H4O2 ácido

CH3COOH ácido etanoico (como éster metanoato de metilo)

d) C3H6O aldehído o cetona

CH3COCH3 propanona CH3CH2CHO propanal

e) CH2O aldehído

H-CO-H metanal

13
2.2. Ejercicio N°2
Explica por qué el but-2-eno posee isomería geométrica, mientras que el but-1-eno no.

DESARROLLO:

En el caso del but-1-eno no hay isómeros geométricos, ya que para que haya isómeros
geométricos, los dos sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace deben ser
distintos entre sí.

2.3. Ejercicio N° 3
¿Qué hidrocarburo tiene un mayor número de isómeros, C4H8 o C4H10? Justifique la
respuesta. Escribe todos los isómeros posibles de cada uno de ellos.

DESARROLLO:

Tiene más isómeros C4H8. Además de los isómeros de cadena (con posibilidad de
cadenas cerradas), tiene isómeros de posición debido al doble enlace, así como isómeros
geométricos cis-trans. C4H10 solo puede tener isómeros de cadena abierta.

Los isómeros del C4H10 son:

14
2.4. Ejercicio N° 4
Formula y nombra los isómeros estructurales del compuesto C5H10. Diga si algún
compuesto presenta isomería geométrica.

DESARROLLO

No cíclicos: pent-1-eno; pent-2-eno; 2-metilbut-1-eno; 3-metilbut-1-eno; 2-metilbut-2-eno.

En cuanto a los cíclicos: ciclopentano; metilciclobutano; etilciclopropano; 1,2-
dimetilciclopropano; 1,1-dimetilciclopropano

Presenta isomería geométrica el pent-2-eno y 1,2-dimetilciclopropano.

2.5. Ejercicio N° 5
Considera los siguientes compuestos:

A) 4- Penten 2-ol B) 3- pentanona C) 2- pentanona D) Metil butanona

Escribe sus fórmulas e indica qué tipo de isomería presentan entre sí: a- A y B; b- B y C; c- C
y D

DESARROLLO

A) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 B) CH3-CH2-CO-CH2-CH3

C) CH3-CH2- CH2-CO-CH3 D) CH3-CH-CO-CH3

‫׀‬
CH3

A y B son isómeros de función, la misma cadena con distintas funciones. B y C son

isómeros de posición, la misma cadena, con la misma función, pero en distinta
posición. C y D son isómeros de cadena, tienen distinta cadena principal, de
diferente número de carbonos

15
 CAPITULO III

CONCLUSIÓN

1. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en su estructura, por lo cual tienen diferentes propiedades físicas y
químicas.

2. Tiene dos maneras posibles de distribución en el espacio: CIS Y TRANS la

diferencia entre ellas fluctúa en la ubicación de la región del espacio con
respecto al plano del doble enlace.

3. En la vida diaria la importancia de la isomería se ve reflejada en la variedad

de compuestos y gracias a ello se cuenta con diversas formas, texturas,
colores, etc. de materia orgánica que nos rodea. unidos en el mismo átomo,
pero presentan diferente arreglo en el espacio.

4. Es un tema de alta importancia en la industria química debido a las diferentes

capacidades y formas de reaccionar que poseen los isómeros de una
sustancia, lo cual puede producir reacciones químicas secundarias no
deseadas en un proceso determinado

16
 Bibliografía
Bravo Henríquez, A. (2016). slideplayer. Obtenido de slideplayer:
https://slideplayer.es/slide/10863441/

Cedeño Dominguez, J. C. (17 de Octubre de 2014). slideshare. Obtenido de slideshare:

https://es.slideshare.net/JUANKRLOOS/isomeria-40411368

Químicas Org . (s.f.). Obtenido de

https://quimicaorgstv.weebly.com/uploads/4/0/1/0/40103559/isomerÍa.pdf

Rivero, J. (2016). ISOMERÍA. Obtenido de Colegio Santo Domingo:

https://www.colegiosantodomingo.cl/wp-content/uploads/2016/03/Gu%C3%ADa-
de-ejercicios-ISOMER%C3%8DA.pdf

Rosso, V. (09 de Noviembre de 2009). Slideshare. Obtenido de

https://es.slideshare.net/verorosso/isomera-2530134

Rosso, V. (18 de Noviembre de 2019). Slideshare. Obtenido de

https://es.slideshare.net/verorosso/isomera-2530134

slideshare. (18 de Noviembre de 2009). Obtenido de slideshare:

https://es.slideshare.net/verorosso/isomera-2530134

Tibán, D. (12 de Noviembre de 2015). slideshare. Obtenido de slideshare:

https://es.slideshare.net/Daniel10-07/quimica-rganica-isomeria

Vadis, Q. (12 de Abril de 2012). Sideshare. Obtenido de

https://es.slideshare.net/quimicajhz/isomeria-de-compuestos-organicos

Vecina del Picasso Blog de física y Química. (12 de Febrero de 2017). Obtenido de
https://vecinadelpicasso.wordpress.com/2017/02/12/ejercicios-de-isomeria/

17