UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Informe de Laboratorio N° 03

“Destilación”

Curso:
 Laboratorio de Química Orgánica II (93G)
Profesor:
 Ing. Felipe Campos Yauce
Alumno:
 Urriburú De la Cruz Valentina Aisha Susel
Código:
 2216120379

29 de Abril del 2024

Callao, Perú

ÍNDICE
1. INTRODUCCIÓN 3
2. OBJETIVOS 4
2.1. Objetivos Generales 4
2.2. Objetivos Específicos 4
3. MARCO TEÓRICO 5
3.1. ¿Qué es? 5
3.1.1. Ley de Dalton 6
3.1.2. Ley de Raoult 7
3.2. Destilación Simple 7
3.3. Destilación fraccionada 8
3.4. Destilación por arrastre de vapor 9
4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS 10
4.1. Materiales 10
4.2. Reactivos 10
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 11
5.1. Preparación del Sistema 11
5.2. Ebullición del Líquido Volátil 12
5.3. Condensación de los vapores 12
5.4. Prueba de Pureza 13
6. RESULTADOS 14
6.1. Hallar la temperatura de ebullición experimental 14
6.2. Hallar el error experimental obtenido 14
7. CONCLUSIONES 15
8. RECOMENDACIONES 16
9. BIBLIOGRAFIA 17
10. ANEXOS 18
10.1. Cuestionario 18

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 Laboratorio de Química Orgánica II

1. INTRODUCCIÓN
En el laboratorio de química orgánica la destilación es uno de los principales métodos pera la

purificación de líquidos volátiles. Consiste en evaporar la sustancia por calentamiento y

posteriormente condensar de nuevo el vapor a líquido.

Existen varias maneras de llevar a cabo la destilación; en la práctica la elección del

procedimiento dependerá de las propiedades del líquido que se trata de purificar y de las

propiedades de las impurezas que se trata de separar. Algunas de las técnicas empleadas,

entre otras son: la destilación simple, la destilación fraccionada, la destilación a presión

reducida y la destilación a arrastre de vapor.

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 Laboratorio de Química Orgánica II

2. OBJETIVOS

2.1. Objetivos Generales:

 Aplicar y conocer los métodos de purificación de un liquido por las operaciones de

destilación simple, fraccionada o por arrastre con vapor de agua.

2.2. Objetivos Específicos:

 Comprobar el punto de ebullición del alcohol.

 Comprobar la pureza de los líquidos.

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 Laboratorio de Química Orgánica II

3. MARCO TEÓRICO
3.1. ¿Qué es?:

La destilación es el método universal de purificación para líquidos, así como de

separación de sustancias, este procedimiento involucra la conversión de un líquido al

estado de vapor por medio de aplicación de calor y después la condensación de los

vapores a un líquido que se recoge en un recipiente, la temperatura a la cual destila un

líquido es una constante a presión dada conocida como punto de ebullición y sirve como

criterio de pureza.

Si se parte de una mezcla de dos sustancias en la que sólo una de ellas es volátil, se

pueden separar ambas mediante una destilación simple. El componente más volátil se

recogerá por condensación del vapor y compuesto no volátil quedará en el matraz de

destilación. Si ambos componentes de una mezcla son volátiles la destilación simple no

logrará su completa separación. La mezcla comenzará a hervir a una temperatura

intermedia entre los puntos de ebullición de los dos componentes, produciendo un vapor

que es más rico en el componente más volátil (de menor punto de ebullición). Si

condensamos este vapor obtendremos un líquido enriquecido notablemente en este

componente, mientras que el líquido que queda en el matraz estará enriquecido en el

componente menos volátil (mayor punto de ebullición). Por lo tanto, en una destilación

simple no conseguiremos separar completamente las dos sustancias volátiles.

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 Laboratorio de Química Orgánica II

Para lograr esta separación habría que someter a nuevas destilaciones tanto el destilado

como el residuo obtenido. Esto haría el destilado cada vez más rico en el componente

más volátil separando éste del menos volátil. Las columnas de destilación efectúan este

proceso de modo continuo. En una columna de destilación el vapor se condensa y se

vuelve a destilar muchas veces antes de abandonar la columna. Normalmente se recogen

pequeñas fracciones de producto destilado. Llamándose al proceso de destilación

fraccionada en el cual la temperatura, la presión de vapor se incrementa también y se

iguala con la presión atmosférica. En este momento la sustancia llega a su punto de

ebullición.

En la práctica se utilizará da destilación para purificar un líquido orgánico y por tanto

podemos considerar que en principio siempre tenemos una mezcla. La mezcla puede

consistir en un 95% del compuesto deseado junto con un 5% de impurezas desconocidas

o puede ser una mezcla conteniendo, por ejemplo, un 50% de producto y un 50% de

reactivo de partida. En cualquiera de los dos casos en necesario introducir una serie de

principios que rigen la destilación de mezclas de líquidos volátiles. Estos principios son

conocidos como la Ley de Dalton y la Ley de Raoult.

3.1.1. Ley de Dalton:

Conocida también como la ley de las presiones parciales. Establece que la presión total

de un gas o la presión de vapor de un líquido (P°) es la suma de las presiones parciales

de sus componentes individuales A y B.

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 Laboratorio de Química Orgánica II

Figura N° 1
(Ecuación de la Ley de Dalton)

3.1.2. Ley de Raoult:

Establece que, a una temperatura y presión dada, la presión parcial de vapor de un

componente en una mezcla es igual a la presión de vapor del compuesto puro

multiplicado por su fracción molar en la mezcla.

Figura N° 2
(Ecuación de la Ley de Dalton)

Por tanto, de ambas leyes se deduce que la presión de vapor de una mezcla líquida es

dependiente de las presiones de vapor de los componentes puros y de su fracción molar

en la mezcla.

Existen también sustancias que en ciertas proporciones forman mezclas azeotrópicas que

se caracterizan porque su vapor tiene la misma composición que la fase líquida y que por

tanto no se pueden separar por destilación. Un ejemplo típico es la mezcla azeotrópica

formada por el etanol y el agua (95,6% de etanol y 4,4% agua) cuyo punto de ebullición

a una atmósfera es de 78,2°C.

Existen varios métodos de destilación dependiendo del tipo de la sustancia que se desea

separar entre los cuales tenemos: Destilación simple, fraccionada o por arrastre de vapor.

3.2. Destilación Simple:

Es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos, se utiliza

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 Laboratorio de Química Orgánica II

siempre separar un líquido de sus impurezas no volátiles el procedimiento de destilación

se basa en las diferentes punto de ebullición de 2 sustancias por ejemplo que una hierva

a menor temperatura de la otra entonces pasara al estado gaseoso primero y de esta

manera se habrán separado los componentes esta se lleva a cabo con adición de calor

como lo es cualquier de estos procedimientos y pasa por un tubo refrigerante cuya

propiedad es que en sus paredes que lo rodean pasan continuamente flujos de agua que

hacen que la sustancia que se quiere destilar se enfrié y se recoja el líquido en un

recipiente.

Figura N° 3
(Equipo de Destilación Simple)
3.3. Destilación fraccionada:

Si los componentes tienen un punto de ebullición similar (diferencia no mayor de 30°C)

se utiliza un dispositivo conocido como columna fraccionadora y la destilación se

denomina destilación fraccionada , este tipo de destilación utiliza una serie de

minúsculas separaciones de una separación continua , en un principio una columna de

fraccionamiento proporciona una gran superficie para que los valores ascendentes y el

condensado descendente intercambie calor , lo cual hace posible que tenga lugar muchas

evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de toda la columna.

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Figura N° 4
(Equipo de Destilación Fraccionada)
3.4. Destilación por arrastre de vapor:

El arrastre por corriente de vapor hace posible la purificación de muchas sustancias que

tienen punto de ebullición elevado o que hierven sol con descomposición, ya que puede

volatilizarse en una corriente de vapor mediante una destilación a baja temperatura, la

mezcla destilara a una temperatura constante en tanto exista por lo menos algo de cada

uno de los componentes , para que la sustancia destile en cantidad apreciable debe tener

una tensión de vapor en particularmente útil para separar una cantidad de sustancia

pequeña que se encuentra mezclado con un sólido o un producto alquitranoso en donde

la destilación filtración y extracción son difíciles y por esta razón se usa este método

para aislar productos naturales la destilación por arrastre de vapor se emplea en la

industria de la perfumería para el aislamiento de sustancia volátiles de las plantas.

Figura N° 5
(Equipo de Destilación por arrastre de vapor)

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 Laboratorio de Química Orgánica II

4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

 Termómetro

 Soportes Universal (2)

 Mechero Bunsen

 Pinzas para soporte (3)

 Matraz Erlenmeyer

 Mangueras para refrigerante (2)

 Papel PH

 Tubo refrigerante

 Balón de 250ml

 Vaso precipitado de 250ml

4.2. Reactivos:

 Agua Destilada (H2O)

 Alcohol Etílico (C2H6O)

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 Laboratorio de Química Orgánica II

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1. Preparación del Sistema:

Para empezar con la práctica, mezclaremos una solución de 100ml de agua destilada

(p.e. 100°C) y 100ml de alcohol etílico (p.e. 78.37°C) en el balón de 250ml, al momento

de separación de los líquidos tendremos en cuenta sus puntos de ebullición.

Figura N° 6
(Solución de agua destilada y alcohol etílico)

Realizamos el montaje del sistema de destilación:

Figura N° 7
(Montaje del sistema de Destilación)

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5.2. Ebullición del Liquido Volátil:

Encenderemos el mechero para que empiece a calentar la solución, un tiempo después se

observara la aparición de las primeras burbujas (se anotara la temperatura), luego

observaremos burbujas mas continuas (anotaremos la temperatura).

Figura N° 8
(Aparición de burbujas en la solución)

5.3. Condensación de los Vapores:

El refrigerante se encontrará con una entrada y salida constante de agua fría para una

condensación de vapores.

Figura N° 9
(Salida y entrada constante de agua fría al refrigerante)
Debido a una mala posición del refrigerante, no se obtuvo una gran recolección del gas

condensado del alcohol etílico ocasionando que estos vapores se regresen al balón y

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otros se queden en el tubo refrigerante. Para ayudar a la obtención de estos vapores,

realizamos una inclinación manual al tubo refrigerante para que el alcohol condensado

pueda caer al recipiente. Logrando así obtener 8ml del alcohol etílico destilado.

Figura N° 10
(Inclinación manual del refrigerante)

5.4. Prueba de pureza:

Mediremos el pH de la solución y del alcohol que se obtuvo.

Figura N° 11 Figura N° 12

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 Laboratorio de Química Orgánica II

(pH del alcohol destilado) (pH de la solución)

6. RESULTADOS
6.1. Hallar la temperatura de ebullición experimental:

- Temperatura en la aparición de primeras burbujas: 70°C

- Temperatura en burbujas de manera continua: 73°C

Por lo que la temperatura de ebullición experimental será la siguiente:

70° C+ 73° C
Teb .exp= =71.5 ° C
2

6.2. Hallar el error experimental obtenido:

- Temperatura de ebullición teórica: 78.37°C

- Temperatura de ebullición experimental: 71.5°C

El error experimental será el siguiente:

78.37 ° C+71.5 ° C
%error= =2.69 ° C
78.37 ° C

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7. CONCLUSIONES
 El pH medido de la solución y el alcohol destilado son acidas, y se observa que el pH de la

solución es más acido que el del alcohol destilado, y esto también lo comprobamos mediante

un análisis organoléptico tanto a la solución como al alcohol destilado.

 El refrigerante deberá encontrarse en una posición más inclinada favoreciendo así la

obtención de los vapores, evitando que estos se queden en el refrigerante o se regresen al

balón.

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 Laboratorio de Química Orgánica II

8. RECOMENDACIONES
 Tener sumo cuidado durante el montaje del sistema de destilación, puesto que los materiales

usados son delicados al ser de vidrio en su totalidad.

 Al llenar el matraz de destilación no se debe pasar mucho más de la mitad de su capacidad.

 Dejar el área de trabajo limpio luego de realizarse el experimento.

 Prestar atención a las indicaciones del profesor, para realizar una buena práctica.

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9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 Tapia W., Toledo E. y Stanciuc V. (s.f.) Guía De Prácticas De Química Orgánica II.

 Carey F. Química Orgánica. Sexta edición. Ed. Mc Graw Hill. Barcelona. 2006.

 Rakoff, H; Rose N, C. Química Orgánica fundamental. México 1980.

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10. ANEXOS
10.1. Cuestionario:
 Describa el tipo de destilación que se puede aplicar en el caso de los siguientes

compuestos orgánicos:

- Nitrobenceno:

Se puede obtener el nitrobenceno mediante la destilación por arrastre con vapor.

Una mezcla de nitrobenceno y agua hierve a 99ºC bajo una presión de 760 mmHg. La

tensión de vapor de agua a esa temperatura es de 733 mmHg, de manera que la tensión

de vapor del nitrobenceno será 760 – 733 = 27 mmHg, como las densidades del vapor

de agua y del nitrobenceno están en la relación 18/123 (la de sus pesos moleculares), de

modo que la relación entre los pesos del agua y del nitrobenceno que destilan estarán en

la relación (733×18) / (27×123) =3,97. (Por lo tanto, cada 3,97 gramos de agua se

destilan 1 gramo de nitrobenceno.)

Figura N° 13
Nitrobenceno
- Aceite esencial de canela:

Se puede obtener el aceite esencial de canela mediante la destilación por arrastre de

vapor.

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El aceite esencial de la canela se obtiene mediante destilación por arrastre de vapor de

sus hojas, donde se concentra su principio activo beneficioso para la salud, el eugenol.

También se puede extraer aceite esencial de la corteza, pero entonces se obtiene un

aceite con un alto contenido en cina aldehído, que es un compuesto que puede resultar

tóxico e irritante para las mucosas y la piel, por lo que siempre se recomienda

asegurarse de que lo que se consume es el aceite esencial de la hoja del canelo.

Figura N° 14
Aceite esencial de canela
- Anilina:

Se puede obtener la anilina mediante la destilación.

El proceso de purificación de la anilina comienza con una primera separación de la

mezcla de reacción en dos fases, una orgánica y una acuosa, mediante decantación. La

fase acuosa contendrá trazas de anilina y la orgánica anilina, el nitrobenceno que no ha

reaccionado y agua. A continuación, cada una de estas fases se someterá a una

destilación bajo presión atmosférica para dar, en el caso de la acuosa, una mezcla de

anilina-nitrobenceno-agua por cabezas y, por colas, agua relativamente libre de anilina;

y en el caso de la fase orgánica la misma mezcla por cabezas y, por colas, anilina

contaminada con nitrobenceno. Por último, esta corriente se somete a una destilación a

vacío con el fin de separar el nitrobenceno de la anilina. La corriente que sale por

cabezas de las dos primeras columnas se recircula a la etapa de decantación y el

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 Laboratorio de Química Orgánica II

nitrobenceno de la última se recircula a la corriente de entrada al reactor previa a los

intercambiadores.

Figura N° 15
Anilina
 Compare los puntos de ebullición del nitrobenceno, ácido benzoico y

t-butilbenceno, que tienen casi el mismo peso molecular. ¿Cómo se explican las

diferencias? Explique

Se sabe que los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis

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 Laboratorio de Química Orgánica II

grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Las

diferencias que n-butilbenceno, nitrobenceno y ácido benzoico se debe al grupo

funcional o rama diferente que se reemplazó al hidrógeno por ejemplo en el ácido

benzoico el grupo funcional son los ésteres. Los ésteres resultan al sustituir el hidrógeno

ácido de los ácidos por un alquilo radical alquilo así mismo con cada uno de ellos.

 ¿Por qué no se debe llenar un matraz de destilación mucho más que la mitad de su

capacidad?

En general esos matraces se utilizan para llevar a ebullición sus contenidos. Si a este lo

llenas más de la mitad, podría ocurrir lo siguiente:

- Tardará más tiempo en realizarse el proceso de ebullición

- el líquido va a saturar el refrigerante lo que hace que pueda salir líquido sin ser

destilado.

- Al empezar la ebullición se forman burbujas, que se pueden evitar agregando

pedacitos de vidrio molido, estos también pueden salpicar y colarse en el destilado.

- Cuando apliques calor y se esté evaporando tu mezcla el vapor va a subir

rápidamente por la columna sin condensar (destilación fraccionada) y por lo que no

tendrás una buena separación de los componentes, tal vez se te escapen gases del

sistema que no recuperaras, o el vapor va a llegar directamente a tu balón colector

(si es una destilación simple) sin condensar por lo que tampoco tendrás una buena

separación de los compuestos, ya que lo que condense dentro del balón colector

estará contaminado.

 ¿Por qué se deben introducir trocitos de porcelana en el balón de destilación?

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 Laboratorio de Química Orgánica II

Se deben introducir trocitos de porcelana en el balón para que la mezcla hierva de forma

suave, como se tiene dos sustancias que se calientan, así no se corre el riesgo de que se

evaporen moléculas de la sustancia de mayor punto de ebullición y también para evitar

sobresaltos repentinos por sobrecalentamientos. Los materiales porosos lo que hacen es

facilitar que las burbujas en la ebullición se formen en los pequeños poros, y se

desprendan cuando aún tienen un tamaño pequeño, lo que hace que la ebullición sea

bastante controlada y sin sobresaltos. Los poros son centros de la formación de las

burbujas al evaporarse líquido durante ebullición. Tiene que ser exactamente cerámica

ya que es porosa y en esos poros se conserva aire que va a servir de centro de la

formación de las burbujas. No se puede sustituir cerámica por el vidrio, ya que el último

no posee poros (allí donde cae la teoría de uniformidad de recalentamiento). Si no

ponemos estos pedacitos corremos el riesgo que el líquido sobrecalienta y en un

momento dado sucede ebullición en forma explosiva.

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