Lípidos

QUÍMICA BIOLÓGICA
UCSE
Prof. Maria Claudia Lucena
 Lípidos
 Biomoléculas orgánicas:
 formadas básicamente por C e H y gral,también O; pero
en porcentajes mucho más bajos. Además pueden
contener también P, N y S.
 Sustancias muy heterogéneas: dos características
los agrupan:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,
cloroformo, benceno, etc.
 Componentes estructurales de membrana en los
seres vivos
 Principal reserva Energética
 Vehiculizan vitaminas liposolubles.
 Funciónes de los Lípidos
 Reserva energética:
 Principal reserva energía de animales.
 Estructural:
 Lípidos forman bicapas lipídicas de membranas celulares.
 Recubren y proporcionan consistencia a órganos
 Protegen mecánicamente estructuras
 Aislantes térmicos como tejido adiposo.
 Catalizadora, hormonal o mensajeros químicos:
 Facilitan determinadas reacciones químicas y esteroides cumplen funciones
hormonales.
 Transportadora:
 Se absorben en intestino gracias a emulsión de sales biliares y transporte
de lípidos por la sangre y linfa se realiza a través de lipoproteínas.
 Otras Funciones importantes
 Vitaminas
 Pigmentos
En presencia de NaOH o
dan Jabones

No tienen acidos grasos ,

NO forman jabones
NATURALEZA QUÍMICA
DE LOS LÍPIDOS
 Acidos Grasos
 Moléculas de larga cadena (8 – 22) hidrocarbonada de tipo
lineal, y con número PAR de átomos C.
 Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-
COOH).
 Se conocen unos 70 AG clasificados en 2 grupos :
 AG saturados: sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Ej:
 Mirístico (14C); palmítico (16C) y esteárico (18C) .

 AG insaturados :Uno o varios enlaces dobles en su cadena y

sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en
los lugares dónde aparece un doble enlace. Ej:
 oléico (18C, 1 doble enlace) y linoleíco (18C y 2 doble enlaces).
 Presencia de doble enlaces reduce punto de fusión.
 AG Saturados Más Comunes
1-Nombre: num.de C y terminado en OICO
Nombre Estructura Punto 2-Abrev. Nume de C : num de doble enlace
Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión

Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C

Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C

Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C

Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C

Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C

Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C

Acido
Mirístico Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C

Acido
Palmitico Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C

Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C

 Propiedades AG
 Solubilidad: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) y zona lipófila
o hidrofóbica: cadena hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).
 A mayor longitud de la cadena disminuye solubilidad
 Hasta 8 carbonos son LÍQUIDOS, mayor son SÓLIDOS

 Punto fusión y ebullición: Depende de longitud

de cadena y número doble enlaces:
 A mayor longitud mayor PF y PE.
 A mayor numero de dobles enlaces menor PF
 Propiedades de los Ac.Grasos
 Isomería cis-trans:
 Ac. Grasos Cis mas saludables que Trans

 Dobles enlaces mayor estabilidad

 Forman ángulo de 109° grados

 En la naturaleza la mayoría son CIS

Propiedades de los Ac.Grasos
 Del grupo carboxilo
 Carácter acido:

 Forma Ésteres: AG + ol ----- Éster + agua

PROPIEDADES QUIMICAS
 Saponificación: Formación de jabones
 Reemplaza un H del grupo Ácido por un metal
Metal IA: Jabón soluble o blando
Metal IIA: Jabón duro
 PROPIEDADES QUÍMICAS
 De la cadena Hidrocarbonada
 Hidrogenación
 Capacidad de los ac. Grasos de incorporar H
de manera que desaparecen los dobles
enlaces y se transforman en Saturados
 PROPIEDADES QUÍMICAS
 De la cadena Hidrocarbonada.
 Oxidación: “Enranciamiento” producido por
la acción del O2 o MnO4K se da en A.G.
insaturados.
 El O2 entra en el doble enlace formando

aldehídos y ácidos que dan olor

desagradable.
 PROPIEDADES QUIMICAS
 De la cadena Hidrocarbonada
 HALOGENACIÓN: Solo en insaturados .
El halógeno se une al doble enlace gralmente el I2

Índice de Iodo:
Cantidad de Iodo captado cada 100 gr de grasa , es una
medida del número de dobles enlaces
 Clasificación AG
 Por su obtención:
 Esenciales: Deben ingerirse
 No esenciales: Pueden ser sintetizados

 Por Enlaces:
 Saturados
 Insaturados
 Por número de doble enlaces
• Mono insaturados (1 doble enlace)
• Poli insaturados (varios doble enlace)
• Altamente insaturados (>20C)
 Por disposición carbono
• cis
• trans
 AG Saturados
 Aquellos con cadena hidrocarbonada
completada solo con H.
 Sin doble enlaces en su estructura.
Sólo enlaces simples.
 Cadenas lineales.
 Más comunes en los animales.
 AG Insaturados
 Ac. carboxílicos de cadena larga con un o varios doble enlaces
entre átomos de C.
 Punto fusión grasas insaturadas < saturados.
 Posición 1ª insaturación indicada por w (omega) o n y número
que designa enlace desde final cadena donde se encuentra:
 2 C junto a doble enlace pueden estar en configuración cis o
trans:
 cis: C del mismo lado de doble enlace. Causa doblez en cadena.
Limitan habilidad de empacarse juntos y afectan T fusión.

 trans: C de lados opuestos de doble enlace. No se dobla cadena

forma similar a saturados.
 Mayoría de AG naturales son cis, trans mayoría artificiales.
 Clasificación de Lípidos
 De acuerdo a que posean en composición AG (L.
saponificables) o no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Eicosanoides
 SAPONIFICABLES:Lípidos Simples
 Lípidos saponificables en cuya composición
química sólo intervienen C, H y O.
 Acilglicéridos o GRASAS:
 Lípidos simples formados por esterificación de 1, 2 o
3 moléculas de AG con 1 de glicerina. También se
llaman glicéridos o grasas simples

 Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a

reacciones de saponificación en la que se
producen moléculas de jabón.
 ACILGLICERIDOS
 Según número AG, se dividen en:
 Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
 Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
 Triglicéridos: con 3 moléculas de AG
• 3 iguales: trioleina; triestearina , tripalmitina
• 3 diferentes se nombra cada uno: ejem1-estearoil, 2-
oleil, 3-palmitoil glicerol.
Triglicérido
 Funciones TG
 Energía Concentrada (dieta y
almacenamiento)
 Proveen AG esenciales
 Transporte de vitaminas liposolubles
(A,D,E,K)
 Aislamiento térmico y amortiguamiento de
órganos
 Membranas celulares
 Dan sabor y textura a alimentos
 Contribuyen a saciedad
 Clasificación de Lípidos
 De acuerdo a que posean en composición AG (L.
saponificables) o no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Eicosanoides
 Céridos:
Lípidos Simples
 Las ceras son ésteres de ácidos grasos de
cadena larga, con alcoholes de cadena larga.

 En general sólidas y totalmente insolubles en agua.

Todas las funciones que realizan están
relacionadas con su impermeabilidad al agua y con
su consistencia firme.
 Plumas, pelo , piel, hojas, frutos, cubiertas de capa
cérea protectora.
 Una de las ceras más conocidas es la que
segregan las abejas para confeccionar su panal.
 REACCIÓN DE
SAPONIFICACIÓN
 Entre un ácido graso y una base y se obtiene la sal correspondiente.
 O sea los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos.
 Clasificación de Lípidos
 De acuerdo a que posean en composición AG (L.
saponificables) o no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Eiosanoides
 Lípidos Complejos
 Lípidos saponificables en cuya
estructura molecular además de C, H y
O, hay también N ( O PROTEINA), P ( O
AC. FOSFORICO), S o un glúcido.
 Principales constituyentes de doble
capa lipídica de membrana celular:
también se llaman lípidos de
membrana.
 Son también moléculas anfipáticas.
 Fosfolípidos
 Lípidos iónicos, compuestos por un glicerol, con 2 ácidos grasos y un
grupo fosfato.
 GLICEROFOSFOLIPIDOS:el alcohol es glicerol
 ESFINGOFOSFOLIPIDOS: EL ALCOHOL ES UN ESFINGOL O
ESFINGOSINA
 Todas las membranas activas de las células poseen una capa doble de
fosfolípidos. Son las moléculas más abundantes de la membrana
citoplasmática.
 Los fosfolípidos más conocidos son:
 Fosfatidiletanolamina

 Fosfatidilinositol,

 Acido fosfatídico,
 Fosfatidilserina.
 Esfingomielina

• Un amino alcohol de 18 átomos de carbono: ESFINGOL

• Un acido graso de cadena larga
• Y una cabeza polar
 Glucolípidos
 Lípidos complejos que poseen un GLUCIDO.
 No tienen acido fosfórico.

EJEMPLO :
 CEREBRÓSIDOS
 Porción Glúcida: GALACTOSA o GLUCOSA

 Eestan en la VAINA de MIELINA ,en la SUST

BCA del cerebro etc.
 GANGLIOSIDOS
 NEURAMÍNICOS. Bloqueadores de toxinas
cerebrales como tetano, botulismo etc.
 SULFÁTIDOS.
Esfingolípidos: La porción glucídica de un
tipo de esfingolípidos define los grupos sanguíneos
LPIDOS DE MEMBRANA
 Clasificación de Lípidos
 De acuerdo a que posean en composición AG (L.
saponificables) o no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Eicosanoides
 LIPIDOS INSAPONIFICABLES:
Terpenos
 Son moléculas lineales o cíclicas .Polimeros de ISOPRENO

 Esencias vegetales : como el mentol, el geraniol, limoneno,

alcanfor, eucaliptol,vainillina.
 Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.
 Abundantes en naturaleza y muchos son responsables del olor,
color y resistencia al ataque de microorganismos e insectos en
la madera de las plantas superiores lignificadas.
 Esteroides: Colesterol y
derivados
 Son lípidos que derivan del “ciclo pentanoperhidrofenetreno”.
 Estructura química muy particular, presentando cuatro anillos condensados,
designados por A, B, C, D.

 Tres grupos
 Como el colesterol
 Ácidos biliares: Emulsionan las grasas
 Hormonas esteroideas:
 Glucocorticoides: Como cortisol
 Mineralocorticoides: Como Aldosterona
 Andrógenos y estrógenos: Hormonas sexuales
 Eicoanoides: Mensajeros entre
células

 Derivan del ac. Araquidónico, Acido de 20 C

 PROTAGLANDINAS

 TROMBOXANOS

 LEUCOTRIENOS
 Prostaglandinas
 Las prostaglandinas son lípidos:
 molécula básica está constituida por 20 átomos
de carbono que forman un anillo ciclopentano y
dos cadenas alifáticas.
 Las funciones son diversas.
 Producción de sustancias que regulan la
coagulación de la sangre y cierre de las heridas;
 la aparición de la fiebre como defensa de las
infecciones;
 la reducción de la secreción de jugos gástricos.
 Funcionan como hormonas locales.
 Tromboxanos
 Los producen las plaquetas
 Actuan en la formacion de coagulos
 Reduccion del flujo sanguineo hacia el coagulo
 Estimulan vasoconstricción y agregación plaquetaria
 Leucotrienos
 Se aislaron de los Leucocitos
 Son señales biológicas muy potentes
 Eceso produce ataque de asma
 Responsables de shock anafiláctico en
personas sensibles a picaduras de
abeja , penicilina etc.
VITAMINAS LIPOSOLUBLES

 Vitamina A
 Vitamina D
 Vitamina E
 Vitamina K
 VITAMINA A (Retinol)
 Funciona como hormona y pigmento visual de los ojos
esencial para la vision. Beta caroteno precursor presente en
zanahoria

 ACIDO RETINOICO ( DERIVADO DE LA VIT a) Regula

Expresion genica en el desarrollo epitelial
 RETINAL: Pigmento encargado de iniciar la respuesta a la
luz de los bastones y conos de la retina produciendo una
señal hacia el cerebro. Esencial para la vision
 Carencia: ceguera nocturna, sequedad de la piel , los ojos y
mucosas
 Vitamina D

D2 y D3 se forma por acción de la luz

UV sobre esterol en la piel
Luego se activa por enzima de los riñones
En 1,25 dihidroxicolecalciferol
Funcion: Aumenta la concentracion de Ca++
Serico y su déposito en uesos y dientes.
Deficiencia: Raquitismo: disminucion del
crecimiento y mineralizacion insuficiente
 Vitamina E ( Tocoferoles)
 Son antioxidantes biologicos:
 los lipidos de membrana se oxidan por los
radicales libres produciendo fragilidad
celular
 Los antioxidantes son compuestos que

reaccionan con radicales libres y formas

reactivas del oxigeno
 Funcion : antienvejecimiento
 Vitamina K
 Participa en la carboxilacion de
los residuos de ac. Glutamico
de proteinas de la coagulacion
 Participa en la formacion de

la protrombina activa
 La protrombina rompe el

fibrinogeno convirtiendolo en
fibrina que es la que
mantiene los coagulos
unidos
FIN