Fenoles y éteres

UNIVERSIDAD POLITÉCNICA SALESIANA

Trabajo de investigación

Materia:

Química Orgánica

Grupo:

Tema:

Fenoles y éteres

Nombre:

Julieth Regalado Espinoza

Fecha:

06/07/2023
Fenoles y éteres

Introducción

Debido a su amplia gama de propiedades y usos potenciales en numerosos campos de la ciencia y

la tecnología, los compuestos fenólicos y los éteres son dos grupos funcionales importantes en la

química orgánica, que contienen el grupo hidroxilo (OH-) como grupo funcional.

Los fenoles tienen un grupo hidroxilo, tienen varias cualidades distintivas y un amplio rango de

reactividad debido a su acidez, lo que ha llevado a su uso en una variedad de industrias, incluida

la síntesis de medicamentos, agroquímicos y materiales poliméricos. También tienen propiedades

antioxidantes y antimicrobianas, lo que ha aumentado el interés por su uso en alimentos y

productos para el cuidado personal.

Los éteres, por otro lado, son compuestos químicos que se distinguen por su baja reactividad

química, lo que les otorga una estabilidad excepcional en diversas condiciones. Debido a su

estabilidad, pueden usarse como disolventes para síntesis orgánica, así como aplicaciones

industriales. Además, algunos éteres tienen propiedades anestésicas, lo que los ha convertido en

sustancias útiles en los campos de la medicina y la investigación farmacológica.

La importancia, nomenclatura, compuestos primarios de cada familia, reacciones de formación y

síntesis tanto de fenoles como de éteres serán discutidos desde un punto de vista químico en este

estudio. Para avanzar en el conocimiento sobre este tema, se anticipa que se aprenderá más sobre

estos compuestos y sus aplicaciones potenciales en varios campos.

Fenoles y éteres

Metodología

Fenol/les

Tiene un punto de fusión bajo y es un sólido cristalino incoloro. Con el tiempo, se oscurece bajo

la influencia del aire y la luz. Cabe señalar que la sustancia es extremadamente venenosa.

Sus funciones abarcan una amplia gama, desde el metabolismo hasta el crecimiento y la

reproducción hasta la defensa contra organismos patógenos, virus, bacterias, hongos, protozoos y

nematodos, así como contra depredadores como insectos y herbívoros y el medio ambiente. el

estrés y la radiación ultravioleta son ejemplos de factores Numerosos de estos productos

químicos también son responsables de algunos de los efectos beneficiosos para la salud y de dar

color a las plantas. También tienen potencial en las industrias alimenticia y farmacéutica porque

contienen moléculas con una variedad de actividades biológicas, como antioxidantes,

antidiabéticos, anticancerígenos, antiinflamatorios, analgésicos, vasodilatadores, antidepresivos,

antihipertensivos, antitrombóticos, anticoagulantes, antimicrobianos, antienvejecimiento, anti -

alergia, y anti-osteoporosis.

Es un desinfectante y está presente en muchos productos de consumo. Quemaduras, daño

hepático, orina oscura, latidos cardíacos irregulares e incluso la muerte pueden resultar del

contacto de la piel con altas concentraciones de fenol. Las quemaduras dentro del cuerpo pueden

resultar del consumo de fenol concentrado.

Nomenclatura:

1. Identificar el grupo hidroxilo (-OH)

Fenoles y éteres

2. Cuando el grupo OH cumple la función principal, reciben el nombre de alcoholes con el

sufijo "-ol". El prefijo "hidroxi-" va seguido del nombre del hidrocarburo cuando la

función principal del grupo OH no está presente. Si hay múltiples grupos hidroxilo, elija

el carbono que tenga la numeración más baja.

3. Para identificar la ubicación del grupo hidroxilo, los carbonos del anillo reciben números.

El número de carbono viene justo antes del nombre del anillo si solo hay un grupo

hidroxilo. Se utilizan números y se escriben antes del nombre del anillo si hay varios

grupos hidroxilo, que están separados por comas.

4. Siguiendo los pasos anteriores, que llevan el nombre de los radicales y están ordenados

alfabéticamente, finalmente se le da un nombre al compuesto.

Reacciones de formación y síntesis:

• A partir de clorobenceno y NaOH

Junto con los reactivos y/o catalizadores necesarios para la reacción del hidróxido de sodio

(NaOH), escriba la ecuación que ilustre el clorobenceno como reactivo y el fenol como

producto. El hidróxido de sodio (NaOH) actúa como una potente base nucleófila, atacando al

clorobenceno y reemplazando el grupo cloro (-Cl) con un grupo hidroxilo (-OH).

Se utiliza un sistema tabular de cobre continuo y de alta presión para calentar el clorobenceno

con hidróxido de sodio.

Fenoles y éteres

• A partir de cumeno

Para lograr una oxidación controlada del cumeno o isopropilbenceno, se trata con aire

mientras se apoya en un catalizador ácido.

El hidroperóxido de cumeno, un compuesto intermedio creado durante la oxidación, se

descompone en presencia de un ácido fuerte para producir fenol y acetona como productos

finales. Además, sufre una reacción en caliente con el oxígeno atmosférico.

• A partir de fusión alcalina de ácidos sulfónicos

El grupo sulfónico (-SO3H) unido a un anillo aromático está presente en el ácido sulfónico

aromático adecuado, que se elige.

Cuando el ácido sulfónico se calienta en presencia de una base potente, como hidróxido de

sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH), pasa por un proceso llamado fusión alcalina. La
Fenoles y éteres

sal se crea cuando la base desprotona el grupo ácido sulfónico. Y para liberar el fenol, se

aplica una fuerte reacción ácida a la sal que se ha producido.

Aquí, los ácidos sulfónicos aromáticos se calientan a una temperatura alcalina alta y se

derriten. Solo la síntesis de fenoles sustituidos con alquilo se lleva a cabo utilizando este

método porque pocos compuestos pueden soportar estas condiciones extremas.

• Halogenación

La halogenación es el proceso de agregar átomos de halógeno a los anillos aromáticos de los

fenoles, como el cloro, el bromo o el yodo. Esta reacción puede ser catalizada por un ácido de

Lewis y tiene lugar en presencia de un agente halogenante.

• Nitración
Fenoles y éteres

Un grupo nitro (-NO2) se introduce en el anillo aromático de un fenol. Esto se logra tratando

el fenol con una mezcla ácida, típicamente ácido nítrico y ácido sulfúrico. El calor o los

ácidos de Lewis tienen la capacidad de catalizar la reacción.

• Sulfonación

Se agrega un grupo sulfónico (-SO3H) al anillo aromático de un fenol. El fenol se somete a

ácido sulfúrico concentrado para llevar a cabo esta reacción. El calor puede catalizar la

reacción reversible de sulfonación.

• Oxidación

A través de procesos químicos, los fenoles se pueden convertir en quinonas. Las sustancias

oxidantes fuertes como el permanganato de potasio (KMnO4) o el ácido crómico (H2CrO4)

se utilizan con frecuencia en los procesos de oxidación.

Fenoles y éteres

Principales compuestos:
• El fenol (hidroxibenceno) es un compuesto químico que se utiliza para fabricar
productos farmacéuticos, desinfectantes y otros productos.
• 2,4-Dinitrofenol: Este químico se usa para hacer tintes, productos químicos y como
sustancia que regula el peso.
• Bisfenol A: utilizado en la creación de plásticos como resinas epoxi y policarbonato.
• El 2,4,6-trinitrofenol, también conocido como ácido pícrico, se utiliza en la producción
de explosivos, colorantes y como reactivo analítico en química.
• El Eugenol es un fenol que se encuentra naturalmente en los aceites esenciales y tiene
propiedades antibacterianas. Se utiliza en aromaterapia, odontología y como saborizante
en alimentos y bebidas.
• El Galato de propilo es utilizado en productos farmacéuticos, cosméticos y alimentarios
como antioxidante.

Éteres
Los éteres son estructuralmente equivalentes a los alcoholes o al agua, con uno o más átomos de

hidrógeno reemplazados por cadenas carbonatadas.

Debido a lo difícil que es romper el enlace C-O, tienen muy poca reactividad química. Se

emplean con frecuencia como disolventes de tipo inerte en reacciones de química orgánica.

Carecen de hidrógenos activos, son inertes frente a los compuestos metálicos y requieren calor

para descomponerse, lo que los convierte en los únicos compuestos orgánicos que pueden

reaccionar con algunos metales.

Es uno de los solventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en los laboratorios

para disolver diversas sustancias, incluidas grasas, aceites, resinas y alcaloides. Además de ser

extremadamente explosivo, el vapor de éter y el aire pueden oxidarse parcialmente con el tiempo
Fenoles y éteres

para crear un peróxido explosivo. El éter debe manipularse y almacenarse con mucho cuidado. Se

utiliza principalmente como solvente, materia prima para crear productos químicos y como

anestésico.

Nomenclatura:

1. La cadena principal del éter es la cadena de carbono más larga que contiene un átomo de

oxígeno. Al átomo de oxígeno se le asigna el carbono número uno en la cadena principal,

que es una lista de los carbonos.

2. La palabra "alquiloxi" se antepone a los grupos unidos al oxígeno, seguida del nombre del

grupo alquilo correspondiente. El número de carbonos de cada grupo alquilo se indica

mediante el sistema de prefijos. Usar prefijos como di-, tri-, tetra-, etc, si hay varios

grupos alquilo del mismo tipo. para mostrar su abundancia.

3. Escriba el nombre completo: Al prefijo "éter" (correspondiente a la cadena principal) le

sigue el prefijo "alquiloxi" y el nombre del grupo alquilo para formar el nombre del éter.

Usando un guión (-) para indicar un espacio entre cada nombre, escriba los nombres de

los grupos alquilo en orden alfabético.

Reacciones de formación y síntesis:

• Deshidratación de alcoholes
Es un proceso intermolecular que tiene lugar a una temperatura de 140 °C. Sin embargo,

según la temperatura, pueden ocurrir efectos adversos.

Una molécula de agua se libera cuando el ácido sulfúrico protona el grupo -OH de una

molécula de alcohol al comienzo de la reacción. El éter sulfúrico se crea luego cuando una

segunda molécula de alcohol pierde un hidrógeno del grupo -OH y se une a la primera. Los
Fenoles y éteres

alcoholes secundarios y terciarios no se pueden usar para hacer éter sulfúrico usando este

método porque da como resultado alquenos en lugar de éteres.

CH3-CH2OH H2SO4
H2O + CH3-CH2-O-CH2CH3
CH3-CH2OH 140֯

• Síntesis de Williamson

Los éteres se preparan mediante dos pasos:

1. Desprotonación del alcohol para formar un ion alcóxido que es buen nucleófilo.

2. Se lleva a cabo una reacción SN2.

• Ruptura ácida

Los haluros de alquilo se pueden producir mediante la reacción de éteres en un ambiente

ácido. Durante el proceso se utilizan altas concentraciones de ácido y calor. Tanto el bromuro

como el yoduro son nucleófilos efectivos para la sustitución y se usan para protonar un éter.

En esta situación se puede producir un haluro de alquilo adicional cuando el grupo saliente

del alcohol reacciona con otro HX.

1. El éter siendo protonado por un ácido.

2. Si algún grupo éter R es terciario, la reacción SN2 puede ocurrir a través de un SN1.
Fenoles y éteres

• Autooxidación

Cuando los éteres producen hidroperóxidos mientras se exponen al oxígeno atmosférico, este

proceso se conoce como autooxidación. Los radicales son responsables de cómo sucede.

1. La formación de radicales de carbono es propagación.

2. Los radicales de carbono se propagan cuando se acoplan con moléculas de oxígeno.

3. Se destruyen dos radicales de carbono para poner fin al proceso.

Fenoles y éteres

Principales compuestos:

1. El éter dimetílico es un líquido volátil que se usa como solvente en entornos industriales

y de laboratorio.

2. El éter etílico, también conocido como etoxietano, es un líquido incoloro e inflamable

que se usa con frecuencia como solvente en entornos industriales y farmacéuticos.

3. El éter dietílico, también conocido como etoxietano, es un agente sedante y anestésico

que se usa en procedimientos quirúrgicos y dentales.

4. El éter butílico, también conocido como butoxietano, es un líquido incoloro que se

emplea en la industria química como disolvente.

5. Se utiliza como solvente y en la síntesis de materiales orgánicos. Éter isopropílico

(isopropoxietano).

6. Éter fenílico (fenoxietano): Utilizado en las industrias farmacéutica y agroquímica, es

fundamental en la síntesis de productos químicos.

Fenoles y éteres

Referencias:

Compuestos oxigenados. (s.f.).

Inicio. https://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/index.html

Fenoles - Portal de productos del grupo PCC. (s.f.). Portal de productos del grupo
PCC. https://www.products.pcc.eu/es/academy/fenoles/

Fenoles | PRTR España. (s.f.). PRTR España | Registro Estatal de Emisiones y Fuentes
Contaminantes (PRTR-España). https://prtr-es.es/fenoles,15658,11,2007.html

Nomenclatura quÃmica. (s.f.). aloxamento de páxinas

web. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/
oxigenados/fenoles.php

Propiedades de los éteres | la guía de química. (s.f.). La Guía de

Química. https://quimica.laguia2000.com/propiedades/5207

(s.f.). https://campushabitat5u.es/eteres/

ToxFAQsTM: Fenol (Phenol) | ToxFAQ | ATSDR. (s.f.). Agency for Toxic Substances and Disease
Registry. https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts115.html#:~:text=El%20fenol%20
se%20usa%20principalmente,para%20el%20dolor%20de%20garganta

Vista de Importancia biológica de los compuestos fenólicos | Inventio. (s.f.).

Inventio. http://inventio.uaem.mx/index.php/inventio/article/view/111/61