INVESTIGACIÓN DE Nitración

Universidad de Guayaquil
INVESTIGACIÓN DE nitración
Laboratorio de orgánica 2
Docente: Ing. Ana María Santamaria

Autor:
José Luis Chavarría Pinargote
Fecha:09/1 /2024
Paralelo: 4ª
NITRACION
La nitración es un proceso químico donde se introduce un grupo nitro (NO2 ) en un

compuesto químico orgánico. El término también se aplica incorrectamente a los
diferentes procesos de formación de ésteres de nitrato entre alcoholes y ácido
nítrico, como ocurre en la síntesis de la nitroglicerina. La diferencia entre la
estructura resultante de compuestos nitro y nitratos es que el átomo de nitrógeno en
compuestos nitro está unido directamente a un átomo distinto del oxígeno,
típicamente de carbono u otro átomo de nitrógeno, mientras que en ésteres de
nitrato, también llamados nitratos orgánicos, el nitrógeno está unido a un átomo de
oxígeno que a su vez generalmente está unido a un átomo de carbono. Hay muchas
aplicaciones industriales de reacciones de nitración, siendo la más común e
importante en volumen, la producción de compuestos nitro aromáticos tales como
nitrobenceno. Las reacciones de nitración se utilizan sobre todo para la producción
de explosivos, por ejemplo, la conversión de guanidina anitroguanidina y la
conversión de tolueno para trinitrotolueno. Millones de toneladas de nitro-aromáticos
se producen anualmente. (Dávila Dávila, 20 19)
Los compuestos nitro aromáticos más tempranos se obtuvieron por Mitscherlich en

1834 por el tratamiento de hidrocarburos derivados del alquitrán de hulla con ácido
nítrico fumante. Por 1835 Laurent estaba trabajando en la nitración de naftaleno, el
hidrocarburo aromático más fácilmente disponible puro en ese momento. Dale
informó sobre compuestos nitro mixtos derivados de benceno crudo en la reunión
anual de la Asociación Británica para el Avance de la Ciencia de 1838. Sin embarg
no fue sino hasta 1845 que Hofmann y Muspratt informaran de su trabajo
sistemático en la nitración de benceno para dar mono y dinitrobencenos mediante el
uso de una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico.
La primera producción en pequeña escala de nitrobenceno se destiló

cuidadosamente para dar un líquido amarillo con un olor a almendras amargas que
se vendía a fabricantes de jabón y perfume como "esencia de mirbano."
El proceso de reducción de hierro de Bechamp, que hizo la anilina más fácilmente

disponible, se publicó en 1854, y el descubrimiento de la anilina malva por Perkinin
1856 comenzó la industria europea de colorante de anilina que se convirtió en la
base para una industria de colorantes sintéticos que en todo el mundo se estima
que han tenido ventas de $ 6 × 109 en 1988.
El desarrollo de procesos y aumento a escala de los procesos de nitración y

reducción, iniciada por Perkin fue continuada por muchos otros. En 1985 la
producción europea de anilina fue de 500 000 t / a, y sigue siendo el mayor producto
basado en un proceso de nitración. Su uso en colorantes ahora representa sólo el
4% de la producción de anilina, porque la mayor parte del crecimiento se ha debido
a las gomas químicas y los isocianatos, este último ahora consume más del 50% de
la producción de nitrobenceno para la fabricación de difenildiisocianato metileno.
Tipos de nitración
De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede
clasificarse como:
1) C - Nitración
Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de carbono como se muestra
2) O - Nitración
Resultando la formación de un nitrato
Reacción típica conocida como esterificación.

3) N - Nitración
Es el producto de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro

produciendo nitroaminas como en el ejemplo.
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de

hidrógeno. Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a otros átomos o grupos de
átomos, la reacción de Víctor Meyer es un ejemplo típico, donde un átomo halógeno
(especialmente bromo o iodo) es reemplazado por un grupo nitro usando nitrito de
plata (o nitrito de sodio).
La O-nitración para dar nitratos y N-nitración para dar nitraminas son de mucho
menor importancia comercial para los compuestos aromáticos que la C-Nitración.
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de

adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos no
saturados. Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.
Nitración Tipo Iónico
Muchas nitraciones iónicas emplean ácidos mezcla, la que usualmente contiene
ácido nítrico + un ácido fuerte, por ejemplo ácido sulfúrico / ácido perclórico / ácido
hidrofluórico / resinas de intercambio iónico conteniendo grupos de ácido sulfónico
utilizan al agente nitrante en solución líquida.
En muchos casos se presentan 2 fases inmiscibles (líquidas) dentro del reactor, se

mantiene una leve presión sobre la atmosférica para conservar las dos fases
líquidas. En la fase orgánica se concentran los nitrohidrocarburos. En la fase ácida
se concentra el agua. El lugar de la nitración propiamente dicha está junto a la
interfase.
Por razones de seguridad la operación es :
a. A presión atmosférica
b. Rango de temperaturas [0 a 120] ºC por lo tanto el rendimiento será función
de la temperatura = f (T)
Este tipo de nitración aumenta el tiempo de residencia (oscila alrededor de 1 hora).

Además no se deben utilizar temperaturas menores a 0 ºC dado que el rendimiento
bajará y se incrementará el costo de refrigeración. (Sánchez, 2018)
Agentes de nitración iónica

Frecuentemente se utiliza HNO3 (HO.NO2)
Por razones de viabilidad y economía la nitración a escala industrial se lleva a cabo

habitualmente con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezcla sulfonítrica), y de
vez en cuando con ácido nítrico acuoso, ácido nítrico en ácido acético, o ácido
nítrico en anhídrido acético. El uso de ácidos de componentes alternativos, tales
como ácido perclórico, ácido fluorhídrico, o trifluoruro de boro se limita a importantes
estudios de soporte. Estos a veces son llevadas a cabo en disolventes orgánicos
inertes tales como hidrocarburos clorados o sulfolano para dar mezclas de reacción
homogéneas.
La verdadera especie nitrante en reacciones tipo iónica es el nitronio NO 2+
El ácido nítrico puro, ionizado produce pequeñas cantidades de ión nitronio. (fajardo,
2020)
Nitración aromática
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo
de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico
en electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido

nítrico concentrado a 50 °C.
1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador. (García, 2011)
Mecanismo de reacción
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno.
La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico
concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una
reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla
de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador,
permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores
temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO 2+), que
es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde un
protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.
(Fernández, 2020)
Bibliografía
Dávila Dávila, K. y. (20 19). Dávila Dávila, K. y Fernández Martínez. machalae: repositorio.utmachala.
Recuperado el 8 de enero de 2024, de
http://repositorio.utmachala.edu.ec/handle/48000/6646
fajardo, j. (2020). Nitración. .textoscientificos. Recuperado el 8 de enero de 2024, de

https://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion
Fernández, G. (2020). eoria del benceno. Recuperado el 08 de enero de 2024, de

https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html
García, J. M. (2011). Teoría de la regioquímica en la nitración con nitrato de acetilo y con ácido
nítrico. mexico. Recuperado el 08 de enero de 2024, de
https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1405-888X2011000100003
Sánchez, F. (2018). Teoría de la regioquímica en la nitración con nitrato de acetilo y con ácido nítrico.
mexico. Recuperado el 08 de enero de 2024, de
https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1405-888X2011000100003

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La nitración es un proceso químico donde se introduce un grupo nitro (NO2 ) en un

Los compuestos nitro aromáticos más tempranos se obtuvieron por Mitscherlich en

La primera producción en pequeña escala de nitrobenceno se destiló

El proceso de reducción de hierro de Bechamp, que hizo la anilina más fácilmente

El desarrollo de procesos y aumento a escala de los procesos de nitración y

Resultando la formación de un nitrato

Reacción típica conocida como esterificación.

Es el producto de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro

En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de

Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de

En muchos casos se presentan 2 fases inmiscibles (líquidas) dentro del reactor, se

Por razones de seguridad la operación es :

Este tipo de nitración aumenta el tiempo de residencia (oscila alrededor de 1 hora).

Agentes de nitración iónica

Por razones de viabilidad y economía la nitración a escala industrial se lleva a cabo

La verdadera especie nitrante en reacciones tipo iónica es el nitronio NO 2+

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido

1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

fajardo, j. (2020). Nitración. .textoscientificos. Recuperado el 8 de enero de 2024, de

Fernández, G. (2020). eoria del benceno. Recuperado el 08 de enero de 2024, de

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