QUÍMICA 2

SEMANA 2: Alcanos, Ciclo alcanos,

Alquenos, Ciclo Alquinos, Ciclo
alquinos e Hidrocarburos aromáticos

Departamento de Ciencias
INTRODUCCIÓN
¿Uvas de diferente color? ¿A qué se debe?

Antocianina
SABERES PREVIOS

• Reacciones
Químicas
• Hidrocarburos:
Saturados e
Insaturados
LOGRO DE SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante conoce la

nomenclatura de los hidrocarburos saturados
alcanos, ciclo alcanos e insaturados,
alquenos, alquinos, ciclo alquenos,
Hidrocarburos aromáticos planteando las
fórmulas de los compuestos orgánicos, así
como las principales reacciones, en la
resolución de ejercicios siguiendo las reglas
de la nomenclatura IUPAC y usando los
conceptos teóricos impartidos en clase de
manera clara, precisa, coherente y
fundamentada
CONTENIDOS

1. Hidrocarburos Saturados e insaturados

2. Aromaticidad y Regla de Hückel

3. Benceno, Nomenclatura

4. Aromáticos polinucleares
 ALCANOS

 Hidrocarburos saturados que solo

poseen enlaces simples, poseen
poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al
ataque de ácidos fuertes, bases
fuertes, oxidantes, por lo cual se
Fórmula General denominan parafinas.

NomenclaturaIUPAC: se
escribe el
 Tipo de enlace: Simple prefijo, el cual del número de
 Fórmula general: n = 1, átomos de carbono, y luego se
agrega el sufijo ano.
2, 3, 4, …
Prefijo (Nº de Carbonos) ANO
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

 Poco reactivos.
 Se descomponen a elevadas
• Son gases (C1 – C4), líquidos (C5 – temperaturas.
C17) y solidos a partir del C18.
 Dan reacciones de sustitución,
• Son inodoros e insolubles en agua. sobre todo con los halógenos.
• No conducen la electricidad.  Su combustión completa con
• Su punto de fusión y de ebullición Oxigeno da CO2 y H2O.
aumenta con la cantidad de carbonos.  Presenta isomería de cadena.
Pero a mayor ramificación de los
isómeros, menor punto de ebullición.
 PRINCIPALES ALCANOS

1. Metano : Se encuentra en la
naturaleza en forma de gas a
presiones y temperaturas normales.
Es un gas incoloro e inodoro.

2. Propano: Gas incoloro e inodoro,

inflamable, es utilizado para la
combustión en la cocina de los
hogares, mediante los balones de
gas

3. Butano: Gas incoloro e inodoro, es

utilizado en forma de mezcla para
uso residencial.
GRUPOS ALQUILICOS COMUNES,
RADICALES O SUSTITUYENTES

IUPAC COMÚN
 NOMENCLATURA DE ALCANOS

⬂ En el sistema IUPAC un nombre químico tiene

cuatro partes: prefijo, localizador, cadena
principal y sufijo.

⬂ Localizador: Indica la ubicación del grupo funcional primario.

⬂ Prefijo: Especifica la localización y la identificación de varios grupos
sustituyentes en la molécula.
⬂ La cadena principal: Selecciona una parte principal de la molécula
e indica cuántos átomos de carbono están en esta parte.
⬂ Sufijo: Identifica al grupo funcional primario.
Nomenclatura de Alcanos

⬂ SUSTITUYENTE: Átomo o grupo de átomos diferente al H unidos a la cadena

principal.

⬂ Por lo general, los sustituyentes son RESTOS ALQUILO, es decir, hidrocarburos qu

han perdido un Hidrógeno y reciben el nombre de hidrocarburo de
procedencia, donde la terminación ANO se cambia por –ILO o –IL.

Ejemplo: CH3 – CH3 (etano) CH3 – CH2 (etilo o etil)

⬂ LOCALIZACIÓN: número que indica la posición del sustituyente en la cadena

principal.
REGLAS PARA LA NOMENCLATURA:
alcanos

1. Se escoge la cadena principal: Cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si

existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones.

2. Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al

sustituyente que esté unido al carbono de menor numeración posible.

3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético e indicando su posición, Si

tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores.
La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto
tomen los menores localizadores. Si un sustituyente se presenta más de una vez, se
usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una
coma (,) y la separación de número y letra es mediante guion (-). Existen algunos
sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, (isopropil, secbutil,
tercbutil, neopentil), aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Finalmente se nombra la cadena principal.
EJEMPLOS:
Ejemplos
Ejemplos
Desafio

Formular : 2-metilheptano :

3-etil-2,2,3-trimetilhexano

⬂ Nombrar los siguientes compuestos:

Ciclo Alcanos

• Son alcanos cuyas moléculas de carbono están unidos formando cadenas

cerradas o anillos,

• Estos anillos de unidades CH2-, tienen la formula general CnH2n, y se representan

con polígonos.
 NOMENCLATURA CICLOALCANOS

Para nombrar un cicloalcano sustitutivo hay que enumerar los átomos de carbono
individuales del anillo solo si existen más de un sustituyente unido al mismo.
En este caso un sustituyente siempre estará localizado sobre el carbono número 1 y
después se enumeran los demás carbonos consecutivamente de forma que a todos los
constituyentes les corresponda los números más bajos posibles.
Cuando se hay varios sustituyentes, al que se le da prioridad alfabética estará localizado
sobre el carbono 1
 NOMENCLATURA CICLOALCANOS

Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabéticos. Se numera el

ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
Ejercicio

Nombrar los siguientes compuestos segun la nomenclatura IUPAC

Br
CH3
CH3

Cl CH3

H3C H3C
 1. ALQUENOS

Son hidrocarburos que se caracterizan por presentar doble enlace, son

sustancias químicamente activas.
Estructura Nomenclatura

CnH2n Prefijo(#C)eno

Nombre del Forma

N° de C Semidesarrollada Desarrollada
alqueno global

2 Eteno C2H4 CH2= CH2

3 Propeno
1.1: NOMENCLATURA IUPAC

1. Se enumera los átomos del carbono en la cadena, comenzando por el

extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza
por el extremo más cercano al primer punto de ramificación.

2. Se escribe el nombre indicando la posición del enlace doble, el cual se

coloca después del prefijo.

CH2=CHCH3

Propeno Hex-2-eno 2-metilhex-3-eno

NOMENCLATURA

Ejemplos:

3-metilpent-2-eno

4,5-dimetilhex-2-eno
NOMENCLATURA IUPAC

3. Si se presentan más de un enlace doble, se debe seleccionar la cadena que

contenga el mayor numero de estos enlaces. Los enlaces dobles tiene preferencia
sobre los sustituyentes.
Además, se debe indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno, -
trieno y así sucesivamente.

4-etil-2-metilhexa-1,4-dieno 3-propilhepta-1,4-dieno
2. CICLO ALQUENOS

Hidrocarburos cíclicos que contienen un doble enlace en el ciclo.

Fórmula general: CnH2n-2

Cuando el ciclo tiene 2 o más enlaces dobles se les llama

ciclopolialquenos.
2.1 NOMENCLATURA IUPAC

1. De acuerdo al número de carbonos se nombran igual que un alqueno, con

anteponiendo el término CICLO, así:

Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclohexeno

2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se indica en que carbonos se

encuentran.

ciclobuta-1,3-dieno ciclopenta-1,3-dieno
2.1 NOMENCLATURA IUPAC

3. Para nombrar a los cicloalquenos ramificados, se debe buscar la menor numeración dando
prioridad al doble enlace

Correcto: 1,2-dietil-4-metilciclohex-1-eno

Incorrecto: 1,2-dietil-5-metilciclohex-1-eno

4. Si contiene dos o mas dobles enlaces, se opta por el sentido que de la menor numeración a
los grupos alquilo:

3
CH2-CH3
CH3 1
2
2
1
2-metilciclopenta-1,3-dieno 1-etilciclohexa-1,4-dieno
NOMENCLATURA IUPAC

CH3
CH2 CH3
CH3

3-etilciclopent-1-eno 4,5-dimetilciclohex-1-eno

CH3

4-etil-3-metilciclohex-1-eno
3. PROPIEDADES QUÍMICAS

ALQUENOS Y ALQUINOS
1. Ambos llevan a cabo reacciones de adición
XY= Br2, Cl2,
HBr, HCl, H2O
3.1 PROPIEDADES QUÍMICAS

ALQUENOSYALQUINOS
2. En presencia de un catalizador adecuado, el hidrógeno se
adiciona a un alcano o alquino, reduciéndolo a un alcano
4. APLICACIONES INDUSTRIALES - ALQUENOS

1. Eteno o Etileno: Gas incoloro que al

polimerizarse origina el polietileno, polímero
empleado para fabricar plástico para
envases, bolsas etc.

2. Propeno o Propileno: Se polimeriza en

polipropileno, originando otros tipos de
plásticos.

3. Butadieno: Su polimerización es empleada

en la fabricación de los cauchos sintéticos.

4. En la fabricación de alcoholes, lacas,

detergentes y combustibles
5. RETROALIMENTACIÓN

Nombrar los siguientes compuestos:

CH3
(4) CH3
CH3

CH3

Completar las siguientes reacciones:

 ALQUINOS

Compuestos insaturados que en su estructura presentan al menos un

triple enlace.
Forma global Estructura Nomenclatura

CnH2n-2 Prefijo(#C)ino

Nombre del Forma

N° de C Semidesarrollada Desarrollada
alquino global
2 Etino C2H2 CH ΞCH

3 Propino
 NOMENCLATURA IUPAC

 Se aplica la nomenclatura similar a la de los alquenos.

 Es decir, que el enlace triple debe estar en la cadena
principal, y la numeración se debe iniciar del extremo
más próximo a este enlace.
 Si existen dos triples enlaces su terminación será diíno,
3 triples enlaces será triíno ….

6-metiloct-3-ino
NOMENCLATURA IUPAC

2-cloro-5-metilhex-3-ino 3-etilhepta-1,5-diino
EJERCICIO

 Nombrar los siguientes compuestos

Nomenclatura

 Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como

principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Nomenclatura

 Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:
1.Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número
posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2.Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores
más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
3.Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre
en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un
doble la terminación es, -eno-diino.
Principal Alquino

 Etino o Acetileno, se le considera como materia clave en la

síntesis orgánica. Es un gas incoloro, poco soluble en agua. En
la naturaleza se le encuentra en la hulla y el petróleo.

 Es empleado en soldadura “oxiacetilénica” obteniéndose

mediante su combustión una temperatura de 3000 °C
empleada para fundir o soldar metales.
BENCENO-AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 Constituido por aquellos compuestos que son extraídos de los bálsamos, aceites,
inciensos, y presentan olores de frutas, flores etc.

 Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades características

que los diferencian de los hidrocarburos acíclicos.
 Son derivados del benceno, que es el HC aromático más sencillo fue descubierto
por Faraday en 1825.

– Líquido incoloro

– Densidad 0,879g/ml

– Punto de ebullición 80,1 °C

– Insoluble en agua

– Fácilmente inflamable
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 Se obtiene a partir de productos volátiles del petróleo.

 Disuelve al Yodo, Fósforo, Azufre, Grasas, resinas etc.
 El Alemán Kekulé establece que el benceno tiene 6 átomos de carbono
dispuestos en una cadena cíclica, unidos alternadamente por tres
enlaces dobles y tres simples..
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

1. Es un HC líquido, incoloro, inflamable en estado puro, se oxida con el aire

(rosado)

2. Insoluble en agua, soluble en derivados orgánicos (éter)

3. Se obtiene de la destilación de alquitran.

4. Es disolvente de la grasas, yodo, fosforo y azufre.

5. Es combustible e inflamable. Arde con llama luminosa.

6. Su principal Rxn es la de sustitución, así como de adición a temperaturas

y presiones altas.
 AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

Para que un compuesto sea considerado como aromático tiene que cumplir con las
siguientes características:

 Debe contener enlace dobles conjugados

 Poseer una estructura plana

 Debe cumplir la regla de Hückel

# electrones π = 4n +2
n = 0,1, 2, 3, 4, …
Ejm:
# electrones p = 3 x 2 = 6
Por Huckel ; 6 = 4n + 2
n=1
 AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

¿Cuál de los siguientes compuestos es aromático?

 DERIVADOS DEL BENCENO

Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La IUPAC acepta estos
nombres como “nombres raíz”.

Tolueno anisol anilina fenol benzaldehído ácido ácido

bencensulfónico benzoico

Prioridad creciente
 DERIVADOS DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS:
Se origina al sustituir un H del benceno por un grupo o átomo sustituyente.

Se nombra el sustituyente como prefijo, seguido del anillo principal , benceno

(aunque generalmente tienen nombre especifico).

Ejm:

metilbenceno isopropilbenceno etillbenceno vinillbenceno

EJERCICIO

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

DERIVADOS DISUSTITUÍDOS

 Se origina al sustituir dos H del benceno por

algún sustituyente.

ortodiclorobenceno metadiclorobenceno paradiclorobenceno

EJERCICIO

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

EJERCICIO

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

<>
DERIVADOS POLISUSTITUÍDOS

 Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo

benceno sus posiciones se deben indicar mediante el
uso de números. La numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número
de posición; cuando hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabético.

 Benceno como radical

 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
DERIVADOS POLISUSTITUÍDOS

 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre

con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera
a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo
benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
NOMENCLATURA IUPAC

 Se numeran los átomos de carbono del anillo, tal que

aquellos con sustituyente tengan números mas bajos y
denominación de los grupos unidos a ella.
DERIVADOS TRISUSTITUIDOS

Se sustituyen 3 átomos de H del benceno.

 Nomenclatura IUPAC:
Se numeran los carbonos de la cadena cíclica, tal que aquellos con
sustituyentes tengan los números más bajos.
Desafio

 NOMBRAR EL SIGUIENTE COMPUESTO

CH3
CH2CH3

CH3

CH

CH3
Desafio

– ¿Cuántos carbonos e hidrógeno tiene en total?

– Mencione los radicales alquilo que existen
CH3
CH2CH3

CH3

CH

CH3
DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

Cuando hay varios H sustituidos

 Nomenclatura IUPAC
Se numera la cadena cíclica, tal que los números más bajos correspondan a los
carbonos con sustituyentes, considerando el orden alfabético, en caso sea posible
se toma como base un monosustituido de nombre conocido.
 NOMENCLATURA

Ejercicios. Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

REACCIONES QUÍMICAS

1. Reacciones de Adición
A. Hidrogenación
REACCIONES QUÍMICAS

1. Reacciones de Adición
B. Halogenación
REACCIONES QUÍMICAS

2. Reacciones de sustitución
– Nitración

– Sulfonación
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

Son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de carbono con los otros anillos a su alrededor .
El naftaleno, antraceno, y el fenantreno, son los HPA más comunes, y las
sustancias derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en
residuos de petróleo de alto punto de ebullición.

Naftaleno Antraceno Fenantreno

CONSIDERACIONES SOBRE EL BENCENO:

1. ¿Dónde lo encontramos?
En todas las hormonas y vitaminas (excepto la C)
Condimentos
Perfumes
Tintes orgánicos
Sintéticos como naturales
Gases lacrimógenos; ciertos analgésicos como la aspirina, ibuprofeno.

2. ¿Cómo afecta la salud del ser humano?

Suelen ser nocivos para la salud por estar relacionados con numerosos tipos de
cáncer (el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de
pulmón).
- benceno
- tolueno
- etilbenceno
CONSIDERACIONES SOBRE EL BENCENO:

3. La exposición de larga duración al benceno (365 días o más) deja residuos en la

sangre y los residuos fecales.

4. Produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una

disminución en el número de glóbulos rojos (anemia).

5. Puede también producir hemorragias y daño al sistema inmunitario,

aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
APLICACIONES

AC. ACETILSALICÍLICO
(Aspirina)

IBUPROFENO
(Advil, Motrin, Nuprin)

NAPROXENO
(Naprosyn, Aleve, Apronax
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Benceno
• Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes
de grasas, aceites, pinturas y en el
grabado fotográfico de impresiones.
También se utiliza como intermediario
químico.

• En la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Tolueno • Es un excelente solvente para lacas,

barnices, pinturas y adhesivos,
teniendo en esta aplicación un
mejor desempeño que otros
solventes aromáticos como el
benceno o el Xileno.
• Se usa como aditivo de gasolinas
para mejorar su desempeño
aumentando el octanaje; su forma
pura se usa en la síntesis de otros
químicos, como solvente y como
aditivo en productos cosméticos.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Xileno
Fabricación de:

• Explosivos
• Insecticidas
• Resinas sintéticas
• Plastificantes
• Perfumes sintéticos
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Estireno • Se utiliza en la fabricación de una

amplia gama de polímeros (como el
poliestireno) y elastómeros
copolímeros, como el caucho de
butadieno-estireno.
• Es usado en la producción de
plásticos transparentes.
• Tiene buena resistencia mecánica y al
impacto. Se emplean en automóviles
(parachoques, tableros,…) en
electrodomésticos, etc.
FLAVONOIDES
TRABAJO EN
EQUIPO

Instrucciones
1. Ingrese a la sala de grupos
reducidos asignada.
2. Desarrolle las actividades
asignadas
3. Presente su desarrollo en
el GRUPO DE TRABAJO del
curso.
METACOGNICIÓN

¿Qué dificultades se
presentaron? ¿Cómo se absolvieron las dificultades
las dificultades encontradas?

¿Qué hemos aprendido en esta ¿Qué tipos de problemas se

sesión? pueden resolver mediante la
formulación y nomenclatura de
hidrocarburos insaturados?
REFERENCIAS

 Mc. Murry. Química

Orgánica. 547 MCMU
2012
– Capitulo 4-5
– Capitulo 7-8
GRACIAS