CONCEPTOS BÁSICOS DE CARBOHIDARTOS

MONOSACÁRIDOS REPRESENTATIVOS
SIMPLES MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
CH2 OH
C
H H CH2 OH
H
C C C
OH H H H H
OH OH
C C C C
H OH OH H OH
NH
C C
C O
CH3
H NH2
AMINOAZUCAR ACETILADO AMINOAZUCAR

O CH2 OH
CH2 OH
CH2 O P OH
C
OH C H
C H H H
H H H H
H C C
C C
C C OH OH H OH
OH OH H OH OH
OH H OH C C
C C
C C
H OH
H H
H OH
DESOXIAZUCAR
derivado AZUCAR FOSFORILADO GLUCOSA
C OOH
Fórmula de C OOH C OH
Fischer: H
C
H H
H H O
C C
OH
grupo más C
OH H
C
OH
OH H
OH OH C C
oxidado H
C C
H OH
OH
arriba AZUCAR ACIDO AZUCAR ACIDO
 DIFERENTES REPRESENTACIONES DE MONOSACÁRIDOS
O OH
HC 1 HC 1

C2H OH C2H OH
H2C OH
6
HO C3H
HO C3H C OH
5
H H H O
C4H OH
C4H OH C C1
4 OH H
C5H OH OH
HC5 O C3 C2
H2C6OH H OH
H2C OH
Fó rm ula d e 6
Fisc he r a b ie rta Fó rm ula d e
Fisc he r C ic lic a
 REACCIONES CARBOHIDRATOS
REACCIÓN DE CONDENSACIÓN PARA FORMACIÓN DE ENLACES GLUCOSÍDICOS

R-OH + HO-R'  R-O-R' + H O

2

REACCIÓN DE HIDRÓLISIS

REACCIÓN DE OXIDACIÓN

Los carbohidratos se clasifican en:

Monosacáridos:una única unidad de polihidroxialdehído o polihidroxicetonas.

Oligosacáridos: cadenas de monosacáridos (2-10 residuos) unidos por enlaces glucosídicos.

Polisacáridos:más de 10 unidades de monosacáridos unidos también por enlaces glucosídicos. Los

homopolisacáridos constan del mismo monosacárido siempre y los heteropolisacáridos de dos o
más monosacáridos diferentes. Además pueden tener solo una cadena principal y se conocen
como lineales o una principal y ramificaciones y por lo tanto serán ramificados.

HOMOPOLISACARIDOS HETEROPOLISACARIDO

RAMIFICADO SIN RAMIFICAR 2 TIPOS DE VARIOS TIPOS

MONOMEROS DE MONOMEROS

SIN RAMIFICAR RAMIFICADO

EJEMPLOS DE POLÍMEROS
 TALLER DE CARBOHIDRATOS

1.Con relación al libro publicado por la Universidad: Campos Rosario, Ana; Bacca González, Cecilia y
Gallo Aldana, Dora. Química orgánica. Ejercicios de aplicación. Bogotá: Universidad Jorge Tadeo
lozano. p. 176-222. 2011. Lo encuentra en la biblioteca, fotocopie y lleva a clase los siguientes
numerales de ejercicios seleccionados para trabajo del capítulo 4 de carbohidratos:
1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 20, 21, 24, 32, 45, 47, 48, 50, 51,52, 53,54,55

2.¿Cuál de los siguientes compuestos es un azúcar reductor? Sustente su respuesta con el

respectivo producto de oxidación.

3.Empleando las fórmulas estructurales, escriba las ecuaciones de hidrólisis para cada uno de los
siguientes disacáridos e indique el nombre de los productos obtenidos:
a. Sacarosa c. Maltosa d. Almidón

4.La lactasa es una enzima que rompe de forma especifica el enlace β (1-4) de la lactosa. Los gatos
y los perros pierden su lactasa intestinal cuando se vuelven adultos y en adelante ya no pueden
digerir la lactosa. En consecuencia, cuando se alimentan con productos lácteos, la lactosa no
degradada causa problemas digestivos, como gases y dolor abdominal. Estos problemas se deben a
que sólo los monosacáridos pueden pasar al torrente sanguíneo, por lo que la lactosa no se digiere
y llega en ese estado al intestino grueso.
¿Podría escribir la reacción que cataliza la enzima lactasa sobre la fórmula estructural de una
molécula de lactosa? Escriba la fórmula estructural y el nombre de los correspondientes
productos.

5.Suponga que se acaba de descubrir un nuevo polímero de la glucosa en una especie de musgo
hallado recientemente, el cual tiene enlaces glicosídicos α (1-4) y β (1-4) alternados. Dibuje las
estructuras de Haworth de un tetrámero (cuatro monómeros repetidos) de un polisacárido de este
tipo.

6. La quitina es un polisacárido que tiene una estructura similar a la

de la celulosa. Es el componente principal del caparazón de los
crustáceos y del exoesqueleto de los insectos y otros artrópodos. Al
 igual que la celulosa, la quitina tiene enlaces glicosídicos β (1-4). Se diferencia de la
celulosa por tener un grupo N-acetilamino en lugar de un grupo OH en la posición C-2.

a. ¿Cuál es la estructura de la quitina?

b.Consulte qué son los extremos reductores y no reductores en general en una polisacárido e
indíquelos en la estructura.
c.Realice la clasificación completa de la quitina como : homopolisacárido, o heteropolisacárdio,
simple o derivado, ramificado o no.
d. ¿Cuál es la función que cumple la quitina gracias a la presencia del grupo N-acetilamino en lugar
de un grupo -OH en la posición C-2 y a su clasificaión?

7.¿La D-manosa y la D-galactosa se relacionan entre si por ser enantiómeros, anómeros,

diasteroisómeros, y/o epímeros? Justifique su respuesta.

8.Indique el nombre completo de las siguientes estructuras:

9.Para cada uno de las siguientes estructuras, encierre el carbohidrato presente, identifique el
monosacárido simple del cual se deriva y clasifíquelo como triosa, tetrosa, pentosa, hexosa,
furanosa, piranosa, aldosa, cetosa( consulte cómo se diferencian en estructuras cerradas),simple o
derivado.
10. Escriba la estructura de Haworth de un pentámero del glucógeno, consulte e indique cuál es su
extremo reductor y no reductor, aclare si es homopolisacárido o heteropolisacárido, ramificado o
no, si tienen enlaces α o β y de qué tipo, si sus monómeros son azúcares simples o derivados
(especifique tipo), furanosas o piranosas, realice la hidrólisis retirando un monosacárido del
extremo no reductor, indique los nombres de los dos productos así obtenidos y finalmente
relacione sus características estructurales con su función (estructural o de almacenamiento de
energía), aclarando si está presente en hongos, plantas o animales.

11. La siguiente estructura corresponde a la kestosa, compuesto de origen vegetal que se puede
utilizar como sustituto de la sacarosa (tiene la mitad de la capacidad edulcorante de esta). Para
este carbohidrato, escriba los nombres de los enlaces glucosídicos presentes, clasifíquelo como
monosacárido, oligosacárido o polisacárido, realice su hidrólisis completa e indique los nombres de
los productos obtenidos.
12.Dibuje las estructuras de Haworth de los siguientes carbohidratos y clasifíquelos según sean i)
simples o derivados, ii) reductores o no reductores, y iii) monosacáridos, disacáridos, trisacáridos,
etc. o polisacáridos.
Para aquellos que son derivados: aclare si es desoxiazúcar, azúcar ácido, aminoazúcar, poliol,
aminoazúcar acetilado, o azúcar fosforilado. Para aquellos que son reductores: dibuje la forma
oxidable e identifique el respectivo producto de su oxidación. Para aquellos que son disacáridos:
escriba las ecuaciones de hidrólisis e identifique los productos obtenidos. Para aquellos que son
monosacáridos: clasifíquelos según sean aldosas o cetosas, triosas, tetrosas, pentosas, metil
pentosas o hexosas, y dibuje y nombre su respectivo enantiómero.
a. La celulosa, que además de dar estructura a las paredes celulares es un potente
laxante.
b. La L-fucosa ó 6-desoxi-L-galactosa y la L- ramnosa ó 6-desoxi-L-manosa (forma
piranósica anómeros β), que están presentes en tejidos estructurales de plantas.
c. La norjirimicina( 4-amino-2-desoxi- α -D-galactopiranosa), que es un antibiótico
usado en estudios de biosíntesis de proteínas.
d. El xilitol, que es el producto de reducción de la D-xilosa, usado como endulzante
en chicles no calóricos.
e. La 2-desoxi-D-ribosa-5 fosfato, que está presente en el ADN (forma furanosa,
anómero β).
f. La planteosa, descubierta en las especies de Plantago y que también se encuentra
en las semillas de cacao y tabaco (α-D-galactopiranosil( 1-6)- β-D-
fructofuranosil( 2-1) α-D-glucopiranosido).
g. La melibiosa (α-D-galactopiranosil( 1-6)- β-D-glucopiranosido), edulcorante 30
veces más dulce que la sacarosa.