Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar acetato de etilo a través de la condensación de Claisen usando acetato de sodio como catalizador. El procedimiento involucra varios pasos químicos como la adición de sodio a acetato de etilo y calentamiento para formar el producto deseado.
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Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar acetato de etilo a través de la condensación de Claisen usando acetato de sodio como catalizador. El procedimiento involucra varios pasos químicos como la adición de sodio a acetato de etilo y calentamiento para formar el producto deseado.
Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar acetato de etilo a través de la condensación de Claisen usando acetato de sodio como catalizador. El procedimiento involucra varios pasos químicos como la adición de sodio a acetato de etilo y calentamiento para formar el producto deseado.
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LABORATORIO Nº1 Laboratorio de Química
Orgánica Orgánica II Química Asignatura: CONDENSACIÓN DE CLAISEN Clave: QO-QMI-QMC-301-22-1-1
Fecha de emisión: 23-02-2022
PREPARACIÓN DEL ACETATO DE ETILO Rev. 1 Página 1 de 3
1. OBJETIVO Aplicar el principio de la llamada condensación de Claisen preparando el éster acetil acético o acetil acetato de etilo
2. FUNDAMENTO TEÓRICO Las condensaciones que se producen entre ésteres y compuestos con hidrógenos activos como éteres, aldehídos, nitrilos, nitro derivados y algunos hidrocarburos en presencia de reactivos alcalinos se conocen con el nombre de “Condensaciones de Claisen”. Los ésteres pueden condensarse pues, mediante la acción del etóxido de sodio con una gran variedad de compuestos que tienen hidrógeno en posición alfa a un grupo carbonilo.
En esta reacción se lleva a cabo la síntesis de un éster a partir de un alcohol y un ácido en
una reacción catalizada por un ácido mineral (método de Fischer). Como catalizadores suelen utilizarse ácido sulfúrico o clorhídrico. Para que transcurra la reacción es necesario calentar a reflujo. La reacción que tiene lugar es un proceso de equilibrio y en función de las condiciones se puede desplazar en un sentido u otro. Se trata de una reacción de condensación (se pierde una molécula de agua) entre un ácido carboxílico y un alcohol para dar lugar a un éster, un tipo de compuesto muy abundante en la naturaleza. En este caso se lleva a cabo la síntesis del acetato de etilo, un disolvente orgánico común. Debido a su bajo punto de ebullición, el acetato de etilo se purifica por destilación.
La obtención del acetilacetato de etilo con buenos rendimientos a partir de dos moles de acetato de etilo, con etóxido de sodio como catalizador es un ejemplo típico de la Condensación de Claisen:
ELABORADO REVISADO APROBADO
Lic. Patricia Duchen Lic. Carmen E. Luque Luna Lic. Patricia Duchen MSc. Lic. Maribel Díaz Chimin Firma: Firma: Firma: LABORATORIO Nº1 Laboratorio de Química Orgánica Orgánica II Química Asignatura: CONDENSACIÓN DE CLAISEN Clave: QO-QMI-QMC-301-22-1-1
Fecha de emisión: 23-02-2022
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Como agentes condensantes pueden emplearse además del etóxido de sodio, hidruro de sodio, sodio metálico, metóxido de sodio y amiduro de sodio. La única reacción que se observa comienza cuando la base ataca al hidrógeno alfa produciendo un enolato:
El enolato formado viene a ser simultáneamente una base nueva y un nucleófilo. Como base, puede atacar al protón del etanol y revertir la reacción ácido – base. Como nucleófilo, puede atacar al carbono del carbonilo de otro éster para dar el aducto que a su vez, puede eliminar un etóxido para dar finalmente como producto un β- cetoéster. Hasta la etapa de formación del intermediario tetraédrico, la reacción es bastante semejante a la condensación aldólica.
La eliminación del etóxido del intermediario tetraédrico produce un β-cetoéster
llamado acetilacetato de etilo o éster cetoacético.
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Lic. Patricia Duchen Lic. Carmen E. Luque Luna Lic. Patricia Duchen MSc. Lic. Maribel Díaz Chimin Firma: Firma: Firma: LABORATORIO Nº1 Laboratorio de Química Orgánica Orgánica II Química Asignatura: CONDENSACIÓN DE CLAISEN Clave: QO-QMI-QMC-301-22-1-1
Fecha de emisión: 23-02-2022
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3. MATERIALES REACTIVOS Matraz redondo de 100 ml Ácido acético glacial (CH₃COOH) 98% Refrigerante Liebig Etanol (C2H5OH) 96% Cabeza de destilación Disolución de Carbonato de Sodio (Na2CO3) 10% Placa calefactora con agitación magnética Ácido Sulfúrico (H2SO4) concentrado Embudo cónico Sulfato sódico anhidro (Na2SO4) 1 Barra magnética Cloruro de Sodio (Na Cl) solución saturada Termómetro Erlenmeyer de 100, 50, y 25 ml
4. PARTE EXPERIMENTAL
a) En un balón con refrigerante de reflujo colocar sodio, limpio e hilado y se cubre con acetato de etilo puro y anhidro. b) Dejar a temperatura ambiente, la reacción empieza al cabo de unos segundos, pero no se debe hacer nada para moderarla. c) Completar la reacción calentándola en un baño de aceite durante unos 90 minutos dependiendo de la total disolución del sodio, pero viendo que el éster acético hierva suavemente. d) Al líquido caliente añadir una disolución 1:1 de ácido acético glacial, hasta que de reacción ácida. e) Enfriar y añadir una solución saturada de cloruro de sodio 1:3, en igual volumen que el anterior. f) Separa la capa superior, lavar con un poco de agua. g) Eliminar el exceso de acetato de etilo no reaccionado, por destilación. h) El residuo destilarlo a presión reducida.
5. CUESTIONARIO
1. Realice el mecanismo de reacción.
2. Explique cuál es el objetivo de añadir cloruro de sodio. 3. Describa las aplicaciones industriales del producto obtenido.
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