Acetona

Síntesis industrial de la acetona | Tania Suárez Díaz, Alba Montes Fernández
LA ACETONA
 Introducción
La acetona CH3-CO-CH3 también conocida como 2-propanona o dimetilcetona es la más simple

e importante de las cetonas. Es un liquido incoloro, móvil, inflamable, con un olor característico,
miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos. Presenta una temperatura de
inflamación en vaso cerrado de -18°C, en vaso abierto de -9°C y una temperatura de
autoignición de 538°C. Los límites explosivos de las mezclas acetona-aire están entre 2,15% y
13,0% en volumen de acetona en aire a 25°C. La acetona experimenta las reacciones comunes
de las cetonas alifáticas saturadas. Junto a bisulfitos alcalinos forma compuestos cristalinos.
Por otro lado, con agentes reductores se transforma en alcohol isopropílico y pinacol y, a través
de la denominada reducción de Clemmensen, da lugar a propano. Mediante amonólisis
reductora se obtiene isopropilamina. Por otro lado, la acetona experimenta otras muchas
reacciones de condensación: Reacciona con aminas para dar lugar a bases de Schiff; junto a
esteres ortofórmicos forma acetales; con sulfuro de hidrógeno se transforma en tioacetona;
mediante reacción con mercaptanos, produce tioacetales; con alcóxidos de sodio y también con
anhídridos carboxílicos en presencia de trifluoruro de boro, se forman β-diacetonas. En cuanto
a las reacciones de oxidación, la acetona es estable en presencia de la mayoría de los agentes
oxidantes comunes. Sin embargo, esta puede ser oxidada por oxidantes fuertes: con
hipohaluros de metales alcalinos para dar acetatos, o con un halógeno en presencia de una
base para dar como resultado un haloformo.
Su principal función es que es un eficaz disolvente para un gran número de polímeros como
gomas, ceras, resinas, grasas… A nivel industrial se utiliza principalmente como materia prima
para la síntesis química de múltiples productos como metacrilato de metilo, bisfenol A o cetona
entre otros.
Uno de los procesos de obtención de acetona es la deshidrogenación catalítica del isopropanol

(IPA) que es el que se explica a continuación, pero existen otros métodos como el proceso de
obtención del fenol a partir de cumeno donde la acetona es un coproducto. Ambos se utilizan
actualmente debido a la alta disponibilidad de propileno.
 Deshidrogenación catalítica de isopropanol
La deshidrogenación catalítica de isopropanol para la obtención de acetona comenzó a

realizarse en la década de 1920 y sigue vigente en la actualidad.
La alimentación de este proceso está constituida por una mezcla azeotrópica de isopropanol-
agua que se utilizará para alimentar el lecho catalítico de un reactor. Para llevar a cabo una
transmisión de calor eficaz se usan diversos fluidos como el aceite, vapor a alta presión, gases
calientes o sales fundidas.
Inicialmente, se creía que la reacción principal de este proceso era irreversible y estaba
controlada por la cinetica, sin embargo, estudios posteriores demostraron que se trata de una
reacción reversible endotérmica en fase gas; la reacción directa se corresponde con la
deshidrogenación de isopropanol y la inversa con la hidrogenación de acetona.
CH3CH(OH)CH3  CH3COCH3 + H2 Deshidrogenación de isopropanol
CH3COCH3 + + H2  CH3CH(OH)CH3 Hidrogenación de acetona

En este proceso no tiene lugar únicamente esta reacción reversible, se producen reacciones
secundarias competitivas. La principal dentro de este segundo grupo sería la deshidratación de
isopropanol para dar agua y propileno:
CH3CH(OH)CH3  CH3CHCH2 + H2O
También se producen otras como la condensación de dos moléculas de acetona dando lugar a
alcohol de diacetona o la deshidratación de dos moléculas de isopropanol obteniendo, como
resultado, diisopropil éter.
2 CH3COCH3  CH3COCH2COH(CH3)2
2 CH3CH(OH)CH3  ((CH3)2CH)2 + H2O
Los catalizadores utilizados en la deshidrogenación catalítica de isopropanol son de diversos

tipos, pueden estar formados por metales, óxido de metales o catalizadores que presentan una
gran actividad catalítica como ocurre con los metales preciosos. Además, en función del
carácter ácido o básico de estos se favorecerán una u otras de las reacciones mencionadas
anteriormente. Como resultado, se usan catalizadores básicos debido a que estos favorecen la
deshidrogenación de isopropanol, frente a los catalizadores de carácter ácido que favorecen las
reacciones de deshidratación.
Respecto a los rangos de temperatura a los que se trabaja, estos dependerán del tipo de
catalizador. Por ejemplo, si el catalizador presenta algún tipo de inerte como soporte se podrá
trabajar a temperaturas de 400-600 ºC mientras que, para un catalizador de óxido de zinc las
temperaturas a las que se operan serán más bajas entorno a los 315-482 ºC. Además,
normalmente para compensar la pérdida de actividad catalítica se aumenta la temperatura del
reactor a medida que avanza el proceso, en consecuencia, será importante llevar a cabo un
control de la descomposición del catalizador empleado.
La deshidrogenación catalítica de isopropanol se realiza en dos fases consiguiéndose así

conversiones del 75-95 mol %. En la primera etapa se convierte el 70 % del alcohol en acetona
en un reactor tubular que se encuentra a 420-550 ºC. A continuación, se usa un reactor de
lecho fijo, que no ha sido calentado, con el mismo catalizador que había en el reactor tubular,
como resultado la conversión llega al 85 % aproximadamente.
La elección de un reactor tubular es bastante acertada ya que se recomienda trabajar con

reactores PFR si se trata de una reacción gaseosa, de elevado calor de reacción (en este caso
es de 62.900 kJ/kmol) y si se utilizan elevadas temperaturas como ocurre en este caso.
Además, en estos reactores la transferencia de calor es mejor. También, se trabaja a una
media-alta presión para evitar las pérdidas de acetona, esta sería otra de las razones por las
que usar un PFR sería una buena opción.
Finalmente, se llevaba a cabo una destilación para separar la acetona y el hidrógeno de pureza
elevada obtenido, que se trata de un subproducto de esta reacción y se separa por
condensación. Además, el hidrógeno se puede mezclar con la alimentación con la finalidad de
reducir el ensuciamiento del catalizador.
Figura 1. Descripción del proceso de obtención de acetona. (Sifniades & Levy,2011)
 Otros procesos de obtención de acetona
Anteriormente se ha mencionado que la deshidrogenación catalítica del isopropanol no es la

única forma de obtener acetona a continuación, se describirán brevemente otros métodos por
los cuales también se puede obtener acetona.
 Oxidación de Cumeno
Actualmente el 90 % de la acetona generada a nivel global se produce mediante este

proceso al requerir un menor coste. Gracias a él se obtiene acetona y fenol
simultáneamente.
En primer lugar, el propano reacciona con el benceno para dar lugar a cumeno y este
se oxida posteriormente con aire obteniendo hidroperóxido de cumeno. Finalmente,
este último en presencia de un catalizador ácido se escinde dando lugar a fenol y
acetona que se recuperan por destilación.
Figura 2. Esquema de la oxidación de cumeno para la obtención de fenol y acetona.

(Sifniades & Levy,2011)
 Fermentación de biomasa.
Se consigue una mezcla de 1-butanol, acetona y etanol a partir de la fermentación de

carbohidratos que constituyen el almidón del maíz. Estos se destilan al vapor y fraccionan
posteriormente. Sin embargo, este método es poco utilizado a nivel industrial actualmente al
estar asociado con la existencia de materias primas petroquímicas y se ha ido sustituyendo por
los otros métodos descritos.
 Potencial económico
A continuación, se expondrán los potenciales económicos de la deshidrogenación catalítica del

isopropanol y de la oxidación de cumeno.
 Deshidrogenación catalítica del isopropanol
EP= (0.47·(58.08)+ 0.98·(2))-(0,71·(60.10))=-13.41 $
 Oxidación de Cumeno
EP=(0.47·(58.08)+ 0.74·(94.11))-(3.45·(78.11))=-199.361 $
En este caso no se ha incluido el precio del propeno como materia prima ya que no se ha
encontrado. Los potenciales económicos calculados presentan un valor negativo que puede ser
debido a que no se tiene en cuenta la formación de subproductos, los cuales pueden venderse
y generar cierta ganancia.
 Bibliografía
OTHMER, K. 1998. Enciclopedia de tecnología química. 4ªed. (Instituto Politécnico Nacional).
SIFNIADES, S., & Levy, A. B. 2011. Acetone. In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry
(7th ed., p. 19).
SANZ SASTRE,David,2021.Diseño de una planta para la producción de acetona a partir de

isopropanol.Valladolid: Universidad de Valladolid Escuela de Ingenierías Industriales.[Fecha de
consulta: octubre de 2023]Disponible en: TFG-I-1964[1].pdf.

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La acetona CH3-CO-CH3 también conocida como 2-propanona o dimetilcetona es la más simple

Uno de los procesos de obtención de acetona es la deshidrogenación catalítica del isopropanol

 Deshidrogenación catalítica de isopropanol

La deshidrogenación catalítica de isopropanol para la obtención de acetona comenzó a

CH3CH(OH)CH3  CH3COCH3 + H2 Deshidrogenación de isopropanol

CH3COCH3 + + H2  CH3CH(OH)CH3 Hidrogenación de acetona

CH3CH(OH)CH3  CH3CHCH2 + H2O

2 CH3CH(OH)CH3  ((CH3)2CH)2 + H2O

Los catalizadores utilizados en la deshidrogenación catalítica de isopropanol son de diversos

La deshidrogenación catalítica de isopropanol se realiza en dos fases consiguiéndose así

La elección de un reactor tubular es bastante acertada ya que se recomienda trabajar con

Figura 1. Descripción del proceso de obtención de acetona. (Sifniades & Levy,2011)

 Otros procesos de obtención de acetona

Anteriormente se ha mencionado que la deshidrogenación catalítica del isopropanol no es la

Actualmente el 90 % de la acetona generada a nivel global se produce mediante este

Figura 2. Esquema de la oxidación de cumeno para la obtención de fenol y acetona.

Se consigue una mezcla de 1-butanol, acetona y etanol a partir de la fermentación de

A continuación, se expondrán los potenciales económicos de la deshidrogenación catalítica del

 Deshidrogenación catalítica del isopropanol

EP= (0.47·(58.08)+ 0.98·(2))-(0,71·(60.10))=-13.41 $

OTHMER, K. 1998. Enciclopedia de tecnología química. 4ªed. (Instituto Politécnico Nacional).

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