PREPÁRATE PARA EL ÉXITO

Resolución del autoaprendizaje – Semana 16

Actividad 1

Los compuestos orgánicos se representan mediante diversas estructuras.

Dado que el número de elementos que suelen constituir los compuestos
orgánicos es limitado (C, H, O, N, etc.), estas estructuras pueden elaborarse
fácilmente si se conoce la manera en que estos átomos se enlazan.

Se muestra a continuación las maneras en las que los átomos se enlazan en los
compuestos orgánicos neutros y estables (para iones orgánicos, cambiarían). Completa
la tabla.

Número de Número de
Elemento Estructuras pares pares no
enlazantes enlazantes

Carbono 4 0

Nitrógeno 3 1

Oxígeno 2 2

Halógenos 1 3

Completa los pares no enlazantes para los átomos que corresponda en las
siguientes estructuras:

CENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS (CEPU)

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Actividad 2

Es usual representar a un mismo compuesto orgánico de varias maneras.

La fórmula desarrollada muestra todos los átomos y enlaces entre ellos (aunque
a veces se omiten los pares no enlazantes, como se vio en la primera actividad).
La fórmula semidesarrollada no muestra los enlaces simples carbono hidrógeno.
La fórmula de esqueleto (líneas y ángulos) representa a la cadena de carbonos
con una línea quebrada y omite por completo a los átomos de hidrógeno unidos
a carbono.

Desarrolla las siguientes fórmulas semidesarrolladas:

Fórmula Fórmula Fórmula

Fórmula desarrollada
semidesarrollada semidesarrollada desarrollada
H H O
H H H O H
CH2 CH3 C C C H
H3C CH2 C C C C N
H H H H3C NH2 H
H H H H
H
CH O
H C H O
HC CH C C H H
C
C C C C C
HC CH H H H3C CH3
C H H
CH H H
H

Para analizar una fórmula de esqueleto, se sugiere que primero reemplaces

los quiebres y extremos de las líneas con el símbolo del carbono (C). Luego,
completa los hidrógenos en cada carbono teniendo en cuenta la tetravalencia
(puede ser desarrollado o semidesarrollado). Finalmente, completa los pares de
electrones no enlazantes en donde corresponda.

Indica la fórmula desarrollada y semidesarrollada para las siguientes fórmulas

de líneas y ángulos:

Fórmula de líneas y
Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada
ángulos
H H
H CH2 CH3
H
C C H3C CH
C C
Cl H H HH
H Cl Cl
H H
H CH2
O C
O
H2C O
C C C
H
H C C H CH2 CH2
H H

O H
O H O
H
C C
C O C CH3
H H H3C O
O H
H
OH H O OH
H H
H C C
C C C CH CH
H
H H2C CH2 CH3
H H

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Actividad 3

Es importante que recuerdes que las moléculas tienen una geometría: una
disposición tridimensional de sus átomos. En ocasiones, esta geometría no es
evidente en la representación del compuesto, aunque podemos conocerla
utilizando la teoría de la repulsión de los pares de electrones de valencia, como
se vio hace varias semanas en el curso. Es también necesario mencionar que este
análisis se realiza átomo por átomo: para un compuesto orgánico en el que hay
varios átomos de carbono, cada uno tiene su propia geometría.

Para el siguiente compuesto orgánico, responde una a una las siguientes

preguntas para poder determinar la geometría de los átomos de carbono que se
señalan:

Escribe la fórmula semidesarrollada (o desarrollada), de tal manera de evidenciar

el número de dominios electrónicos alrededor de cada átomo.

Determina el número de dominios electrónicos alrededor de cada átomo

señalado e indica la geometría que corresponda. En la resolución se mostrará también
un modelo molecular.

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Actividad 4

La nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos tiene por objetivo

identificarlos inequívocamente al seguir una serie de reglas establecidas. En la
nomenclatura de los alcanos lineales, se emplea un nombre base que indica el
número de carbonos en la cadena, seguido de la terminación -ano.

Nombra o formula (en forma semidesarrollada) los siguientes alcanos lineales:

Nombre Fórmula Nombre Fórmula

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Pentano H3C CH2 CH3 Octano H3C CH2 CH2 CH2

Heptano Butano C4H10

Muchos alcanos, sin embargo, son ramificados: tienen un sustituyente

alquilo (-R) unido a una cadena principal. Para nombrarlos, es importante
reconocer a los grupos alquilo más comunes.

Completa la siguiente tabla. Se encuentran en color rojo las letras que se toman
en cuenta para el ordenamiento alfabético.

N.° de N.° de
Nombre Fórmula Nombre Fórmula
carbonos carbonos

CH2
1 Metil H3C Propil H 3C CH2
3
CH2
2 Etil H3C Isopropil CH
H3C CH3

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Actividad 5

En esta actividad nombrarás seis alcanos, siguiendo paso a paso las

indicaciones.

1. En los alcanos, la cadena principal es aquella que tiene la mayor longitud.

Si hubiese cadenas distintas con la mayor cantidad posible de carbonos,
se elige la que tiene el mayor número de sustituyentes. Resalta la cadena
principal de los siguientes alcanos:

2. La cadena principal debe ser enumerada para indicar la posición de los

sustituyentes. La enumeración se realiza desde el extremo más cercano a
un sustituyente. Si hubiese un sustituyente a la misma distancia
comenzando por ambos extremos, se debe evaluar la posición del
siguiente sustituyente y así sucesivamente. Si absolutamente todos los
sustituyentes fuesen equidistantes, se elige comenzar por el extremo con
el sustituyente con prioridad alfabética. Enumera las cadenas principales de
los compuestos del paso anterior:

3. El paso siguiente es identificar a los sustituyentes (posición-nombre). Se

considera sustituyente a un grupo que está unido a la cadena principal.

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Recuerda que entre un número y una palabra debe haber un guion. Coloca
los nombres de los sustituyentes en los alcanos con los que se está trabajando.

4. Finalmente, se puede nombrar el compuesto. Comienza colocando los

nombres de los sustituyentes en orden alfabético. Si un sustituyente se repitiese
varias veces, se abrevia utilizando prefijos (di, tri, etc.; que no cuentan para el
orden alfabético). Luego, coloca el nombre base en función del número de
carbonos y culmine con el sufijo -ano.

1. 2.

2-metilhexano 3,4-dimetilhexano

3. 4.

3-etil-2-metilpentano 3-etil-4-metilhexano

5. 6.

3,3,4-trimetilhexano 4-etil-2,2-dimetilhexano
Actividad 6

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La nomenclatura de olefinas es muy similar a la de los alcanos. La

diferencia es que los dobles enlaces carbono-carbono toman prioridad sobre los
sustituyentes al momento de escoger la cadena principal y enumerarla.

Resalta y enumera la cadena principal de las siguientes olefinas:

Al nombrar una olefina, se comienza colocando los sustituyentes alquilo,

luego se coloca el nombre base de acuerdo con el número de carbonos y,
finalmente, se coloca la terminación -eno. Es importante indicar en qué carbono
se encuentra el doble enlace. Este número puede colocarse después del nombre
base (sugerido por la IUPAC) o antes del nombre base. Nombra las olefinas
trabajadas en el paso anterior.

1. 2.

2-metilhex-2-eno 2-etilpent-1-eno
(2-metil-2-hexeno) (2-etil-1-penteno)

3. 4.

3-etil-4-isopropilhexa-1,5-
3-metilpenta-1,4-dieno dieno
(3-metil-1,4-pentadieno) (3-etil-4-isopropil-1,5-
hexadieno)

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