PREGS/. MONITORIAS 7 QUÍMICA 152.

Los alquenos en el laboratorio se obtienen por deshidratación

de alcoholes, como se indica en la siguiente ecuación general
148. Al reaccionar halogenuros de alquilo con sodio, se producen C C
H2SO4
C = C + H2O
alcanos (reacción de Wurts). Si el peso molar del sustrato es
64,5 g / mol. Según la información presentada es correcto afirmar que H OH
la ecuación que representa el proceso anterior, es
Para obtener el 1,3 butadieno, el alcohol que hay que deshidratar es
(Cl: 35,5; C: 12, H: 1)
A. isobutanol.
A. 2CH3 - Cl + 2Na CH3 - CH3 + 2NaCl B. 2 butanol.
B. CH3 - Cl + CH3 - CH2 - Cl + 2Na CH3 - CH2 - CH3 + 2NaCl C. 1,3 butonodiol.
C. 2CH3 - CH2 - Cl + 2Na CH3 - (CH 2 )2 - CH3 + 2NaCl D. 1, 2, 3 butanotriol.
D. 2CH3 (CH2 )2 CH2 Cl + 2Na CH3 - (CH 2)6 - CH3 + 2NaCl

149. Para nombrar hidrocarburos insaturados, se determina la

cadena que presente el mayor número de carbonos y que tenga
incluido el doble o triple enlace. Se utiliza prefijos numéricos que 153. Los alquenos presentan isómeros geométricos Cis - Trans:
indican la cantidad de carbonos y el sufijo ENO como se indica en las siguiente fórmulas:

CH3 - CH - CH = CH2 A A A H
-

CH2 C=C C=C

-

CH3 H H H A
El nombre IUPAC para el hidrocarburo representado por la anterior Isómero CIS
Isómero TRANS
fórmula estructural es
El isómero geométrico Trans del siguiente compuesto
A. 2 metil 3 buteno.
B. 3 metil 1 penteno. HOOC COOH
C. 3 metil 5 penteno. C=C
D. 2 etil 4 buteno.
H H
es

150. Una de la siguientes estructuras corresponde al compuesto 2 A. H COOH C. H H

metil - 1, 3 pentadieno
C=C C=C
CH3 H COOH HOOC COOH
-

A. CH3 = C - CH2 - CH = CH2

B. H COOH D. HOOC H
B. CH2 = CH - CH2 - C = CH2
C=C C=C
-

CH3
HOOC COOH H COOH

CH3
-

C. CH3 C = C = CH - CH3
154. Los alquenos se identifican cualitativamente en el laboratorio,
CH3 porque se oxidan cuando reaccionan con agentes oxidantes como el
-

D. CH2 = C - CH = CH - CH3 KMnO4, produciendo glicoles (Prueba Bayer).

151. Las reacciones de adición son características de los C=C + KMnO4(sol) C C + 2MnO2 + 2 KOH
Color púrpura
hidrocarburos no saturados (alquenos y alquinos). OH OH Marrón
Para obtener el 2,2 - dibromobutano el sustrato y el reactivo
respectivamente son Si en una reacción se obtuvo el 2,3 - butanodiol, el hidrocarburo no
saturado que se oxidó, es
A. CH3 - CH = CH - CH3 + Br 2
A. 1 - buteno.
B. CH3 - CH2 - C CH + 2HBr 1 - propeno.
B.
C. CH3 - CH2 - CH = CH2 + Br 2 C. 2 - buteno.
26 D. CH3 - C C - CH3 + 2HBr D. 2 - penteno.
155. En los hidrocarburos alicíclicos o ciclo alifáticos. Los átomos de 158. Si el alcohol que contenía el tubo Nº 3 antes de la oxidación con
carbono están unidos formando cadenas carbonadas cerradas, para el KMnO4 concentrado era el 3 - metil pentanol, entonces, el
nombrarlos se utiliza el prefijo ciclo, seguido del prefijo numérico que compuesto formado será
indica cantidad de carbonos, luego el sufijo ANO o ENO
A. 3 - metil - 3 - pentanona
CH3 B. 3 - metil - 1,3 - pentanodiol
CH3 C. 3 - metil pentanal
D. ácido 3 - metil pentanoico.

CH3
Las representaciones estructurales, corresponden a los hidrocarburos
cíclicos 159. Si en el tubo Nº 1 se obtiene el compuesto 3 - metil - 2-
A. 1, 3 - dimetil hexano y 2 - etil ciclopenteno. pentanona es correcto afirmar que el alcohol que contiene antes de la
B. 1, 3 - dimetil ciclohexano y 3 - etil ciclopentano. oxidación acidulada era el compuesto
C. 1, 3 - dimetil ciclohexano y 3 - metil ciclopenteno.
D. 1, 3 - dimetil ciclohexano y 3 - metil - 2 - ciclopenteno A. CH3

OH
RESPONDA LAS PREGUNTAS 156 A 160 DE ACUERDO CON LA
SIGUIENTE INFORMACIÓN B. CH3

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con el KMnO4 en

medio ácido y los terciarios no reaccionan. OH

O O C. OH
KMnO4
1. R - CH2 - OH R - C + H2O R-C
Alcohol primario H + Aldehído
H OH
CH3
KMnO4
2. R - CH - CH3 R - C - CH3 D. CH3 OH
H+
OH .

O
Alcohol secundario Cetona

CH3
KMnO4 160. En la tabla se presentan algunas propiedades físicas para los
3. R - C - OH No reacciona
H+ cuatro primeros alcoholes
CH3
Alcohol terciario
Punto de Solubilidad en agua
Alcohol ebullición (ºC) g / 100 g
156. Se tienen 3 tubos de ensayo en los que se han colocado 3
alcoholes diferentes y se procedió a la adición de KMnO4 en medio
CH3 OH 64,5 ∞
ácido. En el tubo Nº 1 se formó una cetona, en el Nº 2 un aldehído y en CH3 - CH2 OH 78,3 ∞
el Nº 3 un ácido carboxílico.
Es válido afirmar de acuerdo a lo planteado, que los tubos contenían
CH3 - CH2 - CH2 OH 97 ∞
CH3 (CH2)2 CH2 OH 117 7,9
respectivamente alcoholes
A. primario, secundario y terciario.
B. secundario, secundario y primario. El hidrógeno se enlaza con el oxígeno, elemento de alta
C. primario, primario y secundario. electronegatividad.
D. secundario, primario y primario. - δ +δ
R-O-H
Entre las moléculas de los alcoholes se presentan puentes o enlaces
157. Si la sustancia formada en el tubo Nº 2 después de la oxidación de hidrógeno. Es correcto afirmar que el punto de ebullición es
es el 2- metil butanal, el alcohol que inicialmente se colocó, es directamente proporcional al peso molecular porque
A. CH3 - CH2 - CH - CH3 C. CH3 - CH2 - CH - CH2 - OH A. los puentes de hidrógeno cierran la estructura del alcohol.
OH CH3 B. hay un mayor número de moléculas y se requiere mas energía
para producir el cambio de estado.
CH3 C. en los alcoholes mas pesados, la energía cinética de las
moléculas es menor que en los alcoholes livianos.
B. CH3 - C - CH2 - CH3 D. CH3 - CH - CH2 - CH2
D. para romper los puentes de hidrógeno se necesita de mayor
OH OH OH cantidad de energía. 27
 RESPONDA LAS PREGUNTAS 161 Y 162 DE ACUERDO CON LA 164. CH3 CH CH3
SIGUIENTE INFORMACIÓN
OH
Se sabe que el primer sustituyente que hay en el anillo de benceno La anterior estructura corresponde al compuesto 2 - propanol.
determina la posición Orto, Meta o Para en la que se adiciona un Según la información presentada en la tabla es correcto afirmar que se
segundo sustituyente. lo puede ubicar en la casilla identificada con la letra.

161. Si el bromo es Orto - Para dirigente y el grupo Nitro (N O2) es A. P, porque tiene un átomo de oxígeno.
Metadirigente. Para preparar en el laboratorio un compuesto derivado B. Z, porque tiene el OH como grupo funcional.
del benceno como se indica en la siguiente estructura: C. Q, porque el oxígeno está enlazado al átomo de carbono.
D. P, porque está compuesto por C, H y O.
NO2

165.
O O
C H3 - C ; C H3 - C y C H3 - CH2 - CH2 OH
Br H OH
Según la información presentada es válido afirmar que el Las anteriores fórmulas corresponden a compuestos que de acuerdo
procedimiento por seguir es con sus características pueden ser ubicados respectivamente en las
casillas
A. bromar el benceno y luego nitrarlo.
B. nitrar en dos procesos simultáneos al benceno. A. P, Q y Z.
C. nitrar el benceno y luego bromarlo. B. P, Z, y Q.
D. sustituir estos dos grupos en un benceno sustituido con NO2. C. Q, P y Z.
D. Z, P y Q.
162. De acuerdo a la posición de los radicales bromo (Br) y nitro
(N O2), en el derivado disustituido del benceno, es correcto afirmar que RESPONDA LAS PREGUNTAS 166 Y 167 DE ACUERDO CON LA
el nombre del compuesto es SIGUIENTE INFORMACIÓN
A. meta - bromonitrobenceno.
B. para - bromonitrobenceno. Los aldehídos son sustancias de fórmula RCHO y las cetonas su
C. orto - bromonitrobenceno. fórmula es R-COR’. Estas sustancias están caracterizada por el grupo
D. 3 - 1 bromo - 1 - nitrobenceno. carbonilo ( CO ). En los aldehidos el grupo funcional se localiza en el
extremo de la cadena y en las cetonas en carbonos intermedios, los
sufijos AL y ONA caracterizan a los aldehidos y cetonas
RESPONDA LAS PREGUNTAS 163 A 165 DE ACUERDO CON LA respectivamente.
SIGUIENTE INFORMACIÓN

En la siguiente tabla se organiza en filas y en columnas, sustancias 166. La estructura que representa al compuesto metil fenil cetona es
orgánicas A. CH3 - C - CH3
Columna 1 Columna 2 Columna 3 O
O O B. CH3 - C - CH2 - CH3
Fila 1 CH3 - OH H-C H-C O
H OH C. - C - CH2 - CH3
O
CH3 - CH2
Fila 2
OH P Q D. - C - CH3
O
O O
Fila 3 z CH3 - CH2 - C
H
CH3 - CH2 - C
OH 167. O
CH3 - CH - CH = C - C
OH CH3 H
163. Según la información presentada en la tabla, es válido afirmar
que las sustancias de la El nombre IUPAC del aldehido, representado por la anterior fórmula
estructura es
A. columna 1 y 3, tienen el mismo grupo funcional.
B. fila 1, tienen las mismas propiedades porque tienen un átomo de A. 2 - hidroxi - 4 - metil pentenal.
carbono. B. 4 - hidroxi - 2 - metil - pentenal.
C. columna 3, tienen propiedades químicas similares. C. 2 - metil - 4 - hidroxipentenal.
28 D. fila 3, son isómeros porque tienen el mismo número de carbonos. D. 2 - metil - 4 hidroxi - 2 - pentenal.
RESPONDA LAS PREGUNTAS 168 A 170 DE ACUERDO CON LA 170. De las siguientes ecuaciones:
SIGUIENTE INFORMACIÓN
O O
Pd
1. CH3 - CH2 - C + H2 CH3 - CH2 - C
BaSO4
Cl H
Reacción Ecuación General
2. CH3 - CH - CH3 K2Cr2O7 CH3 - C - CH3
O OH O
R - CH2 OH K2Cr2O7 R-C O
H
Oxidación 3. CH3 - CH2 - CH2 - OH K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C + H2O
H
R - CH - R K2Cr2O7 R-C-R O
OH O CH3 - CH2 - C
OH
O
K2Cr2O7 Puede afirmarse que corresponden respectivamente a reacciones de
Hidratación - C C - +H2O -C-C
HgSO4 1 y 3 oxidación; 2 acilación.
H A.
B. 1 oxidación; 2 y 3 reducción.
O O 1 hidratación; 2 y 3 oxidación.
Pd C.
Reducción R-C + H2 R-C + HCl
D. 1 reducción; 2 y 3 oxidación.
HgSO4
Cl H
O 171. el grupo carbonilo de los aldehídos, se identifica con el Reactivo
Acilación Ar - H + R - C AlCl3 Ar - C - R + HCl de Tollens (Solución acuosa de Nitrato de Plata y Amonio), el aldehido
Cl O se oxida a anión carboxilato y el ión plata (ag+) es reducido a plata
metálica (espejo de plata) como se indica en la siguiente ecuación:
O O
R - C + 2Ag (NH3)2 + 3OH R - C + 2Ag + 2H2O + 4NH3
espejo
H OH
aldehído Reactivo Tollens aión carboxilato
168. Al reaccionar el benceno con el cloruro de etanoilo los productos
de la reacción son Este reactivo oxida tanto a los aldehidos alifáticos como a los
aromáticos, mientras que una centona en estas condiciones no
A. - CH2 - CH2 - CH3 + HCl reacciona. Si al reaccionar un aldehído con el reactivo de Tollens, se
obtiene el compuesto: ácido 3 metil butanoico, es válido afirmar que la
O estructura del aldehido que se oxidó es
B. - C - CH3 + HCl O O
C. - CH2 - C - CH3 + HCl A. CH3 CH2 C C. CH3 CH2 CH2 C
CH2 H H
O
O O
D. - CH - CH3 + HCl
B. CH3 CH2 CH2 C D. CH3 CH2 CH2 C
Cl H H
CH3 CH3

169. Las sustancias que se oxidan producen los compuestos etanal y 172. Los arenos son compuestos orgánicos que se obtienen tratando
3 - metil - 2 pentatona respectivamente son benceno con haluros de alquilo en presencia de AlCl3, como se indica
en la siguiente ecuación general:
A. CH3 - OH y CH3 - CH - CH2 - CH - CH3
+ R - X AlCl3 - R + HX
CH3 OH
Para formar el areno:
CH3
‒ CH = CH2
. .

B. CH3 - CH2 - OH y CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3

OH
Etenil benceno
C. CH2 - CH2 - OH y CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
Las sustancias que se deben reaccionar son
OH CH3
A. y CH3 - CH2 - Cl C. y CH2 = CH - Br
D. CH3 - OH y CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
B. y CH3 - CH2 Br D. y CH2 = CH - Cl 29
OH CH3
 173. Los compuesto de fórmula general R - COOH se denominan 175. El Éter dietílico se lo utiliza en la medicina como anestésico y en
ácidos carboxílicos caracterizados por un grupo funcional la industria como disolvente, se lo puede obtener por deshidratación
carboxilo - COOH. Los nombres sistemáticos conforme a las reglas de de alcoholes primarios.
la IUPAC para ácidos se forman utilizando la palabra genérica ácido y Según la información es correcto afirmar que la ecuación que
el sufijo OICO, al cual se le antepone la raíz que signifique el número representa la producción del éter dietílico es
de carbonos. La fórmula estructural que representa al compuesto
ácido m - metilbenzóico es A. 2CH3 - CH2 OH H2SO4 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2O
COOH B. CH3 -OH + CH3 - CH2 - OH H2SO4 CH3 - O - CH2 - CH3 + H2O
A. CH3 C. 2CH3 OH H2SO4 CH3 - O - CH3 + H2O
COOH D. CH3 - OH + CH3 - CH2 - CH2 OH H2SO4 CH3 - CH2 -O CH2 - CH3 + H2O
B. CH3
176. Las amidas se derivan de los ácidos carboxílicos de donde el
COOH ‒
grupo hidroxilo (OH ) es reemplazado por un grupo amino (- N H2), 0

C. originando el grupo carboxoamido:

O
CH3 - C
NH2
D. CH2 - COOH La fórmula general de las amidas es
O
R- C
NH2
174. Los ésteres son compuestos químicos que se forman al calentar
un alcohol con ácido carboxílico en medio ácido inorgánico como Las amidas se nombran sustituyendo el sufijo ICO del ácido del que
catalizador, como se indica en la ecuación : provengan, por amida. Según la información es correcto afirmar que la
fórmula correspondiente al compuesto etanoamida es
O O
O
R - CH2 - OH + R - C R - CH2 - C + H2O
Alcohol Acido Ester A. CH3 - CH2 - C
H O-R
carboxílico NH2
para nombrar los ésteres, la terminación ICO del ácido cambia por O
ATO y se le agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol, precedido B. HC
de la preposición de NH2
De acuerdo a la información es correcto afirmar que para producir el O
propanoato de etilo el sustrato y el reactivo respectivamente son C. CH3 -- C
NH2
A. ácido propanoico y etanol.
B. propanol y ácido etanoico. O
C. ácido propanoico y metanol. D. CH3 -- C
D. metanol y ácido propanoico. O -- NH2

30