Pract 6 Limoneno

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Practica Nº 06

“Aislamiento del Limoneno”

OBJETIVO

Realizar la extracción del limoneno a partir de cascara de naranja por


destilación y purificación mediante un disolvente.

Comprobar la existencia de dobles enlaces carbono-carbono existente


en la estructura.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales Reactivos

1. Matraz Erlermeyer 1. Cascara de naranja


2. Condensador 2. Agua destilada
3. Embudo de Separación 3. Pentano o eter
4. Cocina eléctrica 4. Sulfato de sodio anhidro.
5. Pinzas 5. Permanganato de Potasio
6. Balón esférico
7. Mortero

INFORMACION:

El limoneno pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos


como terpenos, los terpenos tienen como unidad básica la del isopreno ó
2- metil-1,3butadieno.

Limoneno Isopreno

El limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, como por


ejemplo : limones, naranjas, limas, etc.

Los terpenos son una familia que se presentan en forma muy variada en
muchas plantas. Por ejemplo el geraniol, la mentona, el menteno, el
pineno, etc., son aceites esenciales que se encuentran en los geranios,
la menta y el árbol de pino respectivamente.

El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) ó (-) se
presentan de manera natural. Sin embargo, los arboles de naranja
producen sólo uno de dichos enatiomeros.

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PARTE EXPERIMENTAL:

Aislamiento del limoneno:

Pesar 200 gr. de cascara de naranja, preparar un picadillo o si es posible


un puré, colocar en un balón esférico de 500 ml , ensamble un aparato
de destilación.

Coloque agua al puré y caliente procurando que la ebullición no sea muy


violenta y que el nivel del líquido interior del balón se mantenga
constante durante el proceso de destilación.

Debe destilar tan rápido como sea posible de manera que se colecte de
150 a 200 ml. de liquido turbio aceitoso.

Transfiera el destilado a un embudo de separación y adicione 10 ml. de


pentano o éter, agite vigorosamente y deje reposar para que las capas
se separen.

La disolución de pentano se coloca en un pequeño matraz y se seca con


sulfato de sodio anhidro.

La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y


el pentano se evapora con un baño de vapor. Se pesa nuevamente el
matraz con el limoneno. Determine el rendimiento obtenido.

Propiedades químicas:

Solubilidad:

Coloque en una luna de reloj un trocito de tecnopor y agregue unas


cotas del limoneno, observe y anote lo que sucede.

Identificación del doble enlace:

En un tubo de ensayo añada 1 ml de permanganato de potasio al 1%


luego añada el limoneno, observe y anote lo que sucede.

CUESTIONARIO.

1.- ¿Cuantas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?

2.- ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?

3.- ¿Identifique el centro quiral del limoneno?

4.- ¿Por qué disuelve el limoneno al tecnopor?

5.- ¿Qué tipo de reacción se produce entre el permanganato de potasio


y el limoneno?

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5.- El punto de ebullición del limoneno es de 177 °C , entonces porque
es posible separarlo de las cascaras del cítrico por destilación de
agua?

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