Compuestos Oxigenado - Trabajo Encargado

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FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA DE MEDICINA

TRABAJO ENCARGADO I- II UNIDAD


COMPUESTOS OXIGENADOS

ESTUDIANTE:
• Changanaqué Gonzales, Eliana

DOCENTE:
Dr. Ing. Alexis Manuel Valdiviezo Chapoñan

CURSO:
Química

Piura – Perú
2023

pág. 1
INDICE

I. ALCOHOLES ……………………………………………............. 3

1.1. Función química …………………………………………………………… 3


1.2. Nomenclatura ……………………………………………………………… 4
1.3. Obtención ………………………………………………………………….. 4
1.4. Propiedades: físicas y químicas …………………………………………… 5
1.5. Aplicaciones ………………………………………………………………. 6
1.6. Ejemplos …………………………………………………………………… 7

II. ÉTERES …………………………………………………………... 8

2.1. Función química …………………………………………………………… 9


2.2. Nomenclatura ……………………………………………………………… 9
2.3. Obtención ………………………………………………………………….. 9
2.4. Propiedades: físicas y químicas ………………………………………...… 10
2.5. Aplicaciones ………………………………………………………………. 11
2.6. Ejemplos ………………………………………………………………….. 12

III. ALDEHÍDOS ……………………………………………………. 12

3.1. Función química ………………………………………………………….. 13


3.2. Nomenclatura …………………………………………………………….. 13
3.3. Obtención ………………………………………………………...……….. 13
3.4. Propiedades: físicas y químicas …………………………………………... 14
3.5. Aplicaciones ……………………………………………………………… 15
3.6. Ejemplos ………………………………………………………………….. 16

IV. CETONAS ………………………………………………………. 17

4.1. Función química …………………………………………………………. 17


4.2. Nomenclatura ……………………………………………………………. 17
4.3. Obtención ………………………………………………………………... 17
4.4. Propiedades: físicas y químicas …………………………………………. 18
4.5. Aplicaciones ……………………………………………………………... 19
4.6. Ejemplos …………………………………………………………………. 20

V. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ………………………… 21

pág. 2
I. ALCOHOLES
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura
uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de
carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles
importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

1.1. FUNCION QUÍMICA


La función química de los alcoholes se basa en la presencia del grupo funcional hidroxilo
(-OH) en sus estructuras moleculares. Este grupo funcional les confiere propiedades y
reactividades particulares a los alcoholes. Algunas de las funciones químicas de los
alcoholes incluyen:

• Ácidos y Bases: Los alcoholes pueden comportarse tanto como ácidos como
bases en reacciones químicas. El hidroxilo (-OH) puede donar un protón (H+) en
una reacción de ácido, formando agua. También puede aceptar un protón en una
reacción de base, formando un ion oxonio (H3O+).
• Reacciones de Esterificación: Los alcoholes pueden reaccionar con ácidos para
formar ésteres. Esta reacción es importante en la síntesis de fragancias, sabores y
en la producción de plásticos y polímeros.
• Reacciones de Oxidación: Los alcoholes pueden ser oxidados para formar
aldehídos o cetonas, dependiendo de las condiciones de la reacción. Por ejemplo,
un alcohol primario se oxida a un aldehído, mientras que un alcohol secundario
se oxida a una cetona.
• Reacciones de Deshidratación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
deshidratación, en las que se elimina una molécula de agua (-H2O) para formar
alquenos. Estas reacciones son útiles en la síntesis de compuestos orgánicos
insaturados.
• Formación de Puentes de Hidrógeno: Debido a la presencia del grupo hidroxilo,
los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas de
alcoholes o con moléculas de agua. Esto les confiere propiedades físicas
particulares, como altos puntos de ebullición y solubilidad en agua.
• Reacciones de Reducción: Los alcoholes pueden ser reducidos a hidrocarburos
utilizando agentes reductores como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de
litio y aluminio (LiAlH4). Esta reacción es útil en la síntesis de compuestos
orgánicos más simples.
• Reacciones de Sustitución: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
sustitución nucleofílica en el carbono al que está unido el grupo hidroxilo. Por
ejemplo, el grupo hidroxilo puede ser reemplazado por otro grupo funcional en
reacciones de este tipo.

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1.2. NOMENCLATURA

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de
nombrarse, que explicaremos a continuación:

• Método tradicional (no sistemático). Se presta atención, ante todo, a la cadena


de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para
rescatar el término con el que se lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego
añadir el sufijo -ílico en lugar de -ano. Por ejemplo:
• Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
• Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
• Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.

• Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención


al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir la
terminación -ol en lugar de -ano. Por ejemplo:
• Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
• Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
• Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la
cadena, para lo cual se emplea un número al inicio del nombre. Es importante tener en
cuenta que siempre se elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena principal y
se debe seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la menor numeración
posible. Por ejemplo: 2-butanol.

1.3. OBTENCIÓN

Los alcoholes se pueden obtener a través de diversas rutas de síntesis y métodos de


producción, dependiendo del tipo de alcohol que se desee obtener. Aquí te menciono
algunas de las formas más comunes de obtener alcoholes:

• Fermentación Alcohólica: La fermentación es un proceso biológico en el que las


levaduras convierten azúcares, como la glucosa y la fructosa, en alcohol etílico
(etanol) y dióxido de carbono. Este es el proceso utilizado en la producción de
bebidas alcohólicas, como la cerveza y el vino.
• Síntesis de Hidratación: Los alcoholes pueden obtenerse mediante la hidratación
de alquenos. En esta reacción, un alqueno reacciona con agua en presencia de un
catalizador ácido para formar un alcohol. Por ejemplo, el etileno puede hidratarse
para producir etanol.
• Reducción de Aldehídos y Cetonas: Los alcoholes también se pueden obtener
reduciendo aldehídos y cetonas. Para esta reacción, se utilizan agentes reductores

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como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). Por
ejemplo, la reducción de acetaldehído produce etanol.
• Síntesis de Grignard: Los reactivos de Grignard, compuestos organometálicos
que contienen un metal alcalino o alcalinotérreo (como el magnesio), pueden
utilizarse para sintetizar alcoholes. Reaccionan con compuestos carbonílicos
(aldehídos o cetonas) para formar alcoholes. Por ejemplo, el metiluro de magnesio
(CH3MgBr) puede reaccionar con formaldehído (HCHO) para producir metanol.
• Síntesis de Organolíticos: En esta reacción, un haluro de alquilo reacciona con
una base fuerte, como el hidruro de sodio (NaH), para formar un alcohol. Por
ejemplo, el cloruro de metilo (CH3Cl) puede reaccionar con el hidruro de sodio
para producir metanol.
• Síntesis a través de Oxidación Reductora: Los alcoholes también pueden
obtenerse mediante la reducción de compuestos orgánicos más complejos, como
ácidos carboxílicos, a través de reacciones químicas específicas.

1.4. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Las propiedades de los alcoholes, tanto físicas como químicas, están determinadas por la
presencia del grupo funcional hidroxilo (-OH) en sus estructuras moleculares. Aquí tienes
una descripción de algunas de las propiedades más relevantes de los alcoholes:

Propiedades Físicas:
• Estado Físico: La mayoría de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente,
aunque algunos alcoholes de cadena larga pueden ser sólidos (por ejemplo, el
ácido esteárico). El etanol es un alcohol comúnmente conocido y se encuentra en
estado líquido.
• Puntos de Ebullición y Fusión: Los alcoholes tienen puntos de ebullición y fusión
más altos en comparación con los hidrocarburos de tamaño similar debido a la
formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol. Cuanto mayor
sea la longitud de la cadena y la cantidad de grupos hidroxilo, más alta será la
temperatura de ebullición.
• Solubilidad en Agua: Los alcoholes son solubles en agua en proporciones
variables, ya que pueden formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el tamaño de la cadena y se
reduce la polaridad del grupo hidroxilo.
• Olor y Sabor: Algunos alcoholes tienen olores y sabores característicos. Por
ejemplo, el etanol tiene un olor y sabor distintivos y se encuentra en bebidas
alcohólicas.

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Propiedades Químicas:
• Ácidos y Bases: Los alcoholes pueden actuar tanto como ácidos como bases. El
hidroxilo (-OH) puede donar un protón (H+) en una reacción de ácido, formando
agua, o aceptar un protón en una reacción de base.
• Reacciones de Oxidación: Los alcoholes pueden oxidarse para formar aldehídos
o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol y las condiciones de reacción. Los
alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos, mientras
que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
• Reacciones de Esterificación: Los alcoholes reaccionan con ácidos para formar
ésteres. Esta reacción es importante en la síntesis de fragancias y sabores.
• Reacciones de Deshidratación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
deshidratación en las que se elimina una molécula de agua (-H2O) para formar
alquenos.
• Formación de Puentes de Hidrógeno: Debido a la presencia del grupo hidroxilo,
los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas de alcohol
o con moléculas de agua. Esto influye en sus propiedades físicas y químicas.
• Reacciones de Reducción: Los alcoholes pueden reducirse a hidrocarburos
utilizando agentes reductores específicos, como el hidruro de sodio (NaBH4) o el
hidruro de litio y aluminio (LiAlH4).

1.5. APLICACIONES

Los alcoholes tienen una amplia gama de aplicaciones en diversas industrias debido a su
versatilidad y propiedades químicas únicas. Aquí te presento algunas de las aplicaciones
más comunes de los alcoholes:

Consumo Humano:
• El etanol (alcohol etílico) se utiliza en la producción de bebidas alcohólicas como
la cerveza, el vino, el licor y las bebidas destiladas.
• También se utiliza como desinfectante y antiséptico en la industria médica y
farmacéutica.

Industria Química:
• Los alcoholes son componentes clave en la síntesis de una amplia variedad de
productos químicos, incluyendo ésteres (utilizados en perfumería y sabores),
plásticos, polímeros y resinas.
• El metanol se utiliza en la producción de formaldehído, un precursor importante
para la fabricación de resinas y plásticos.
• El glicol etileno (etilenglicol) se emplea como anticongelante y en la fabricación
de plásticos y fibras sintéticas.

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Combustibles:
• Los alcoholes, como el etanol y el metanol, se utilizan como biocombustibles en
motores de combustión interna.
• El etanol se mezcla con gasolina en muchos lugares para reducir las emisiones y
mejorar la eficiencia del combustible.

Disolventes y Limpieza:
• Los alcoholes, como el isopropanol (alcohol isopropílico) y el metanol, se utilizan
como disolventes en la limpieza de superficies y equipos, así como en la
fabricación de productos de limpieza.

Farmacia y Cosmética:
• Los alcoholes son utilizados en la formulación de productos farmacéuticos y
cosméticos, como cremas, lociones y geles.
• El etanol es un vehículo común en las soluciones líquidas para medicamentos y
desinfectantes.

Industria Alimentaria:
• El etanol se utiliza en la extracción de compuestos aromatizantes y colorantes de
plantas.
• También se emplea en la elaboración de extractos y tinturas para su uso en
alimentos y bebidas.

Producción de Perfumes y Fragancias:


• Los ésteres y aldehídos producidos a partir de alcoholes son ingredientes clave en
la industria de perfumes y fragancias.

Papel y Celulosa:
• El metanol se utiliza en el proceso de producción de papel y pulpa, especialmente
en la fabricación de papel de impresión y escritura.

Tratamiento de Aguas Residuales:


• Los alcoholes se utilizan en el tratamiento de aguas residuales para desinfección
y eliminación de contaminantes.

1.6. EJEMPLOS

• Metanol: También conocido como alcohol metílico, su fórmula es CH3OH. Es el


alcohol más simple y se utiliza en la producción de formaldehído y como
anticongelante.

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• Etanol: También llamado alcohol etílico, su fórmula es C2H5OH. Es el tipo de
alcohol presente en bebidas alcohólicas y se utiliza como disolvente, combustible
y desinfectante.
• Isopropanol: Conocido como alcohol isopropílico, su fórmula es (CH3)2CHOH.
Se utiliza como desinfectante, disolvente y en productos de limpieza.
• 1-Propanol: Su fórmula es CH3CH2CH2OH. Es un alcohol de cadena lineal y se
utiliza en la síntesis orgánica y como disolvente.
• 2-Propanol: También llamado isopropil alcohol, su fórmula es (CH3)2CHOH. Se
utiliza como disolvente, desinfectante y en la producción de productos químicos.
• Butanol: Existen varios isómeros de butanol, como el n-butanol (1-butanol) y el
isobutanol (2-metil-1-propanol). Se utilizan en la producción de plásticos,
productos químicos y como disolventes.
• Pentanol: También hay varios isómeros de pentanol, como el n-pentanol (1-
pentanol) y el isopentanol (2-metil-1-butanol). Se utilizan en la síntesis orgánica
y como disolventes.
• Hexanol: Hay varios isómeros de hexanol con diferentes estructuras de cadena.
Se utilizan en la producción de aromas y fragancias.
• Glicol etileno: Su fórmula es HOCH2CH2OH. Se utiliza como anticongelante,
disolvente y en la producción de polímeros.
• Glicerina: También conocida como glicerol, su fórmula es C3H8O3. Se utiliza
en la industria alimentaria, farmacéutica y cosmética, así como en la producción
de explosivos y polímeros.

VI. ETERES

Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen
átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O


Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X,
en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también
se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-


Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad,
y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes
orgánicos.

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6.1. FUNCION QUIMICA

Los éteres son una función química que se caracteriza por la presencia de un átomo de
oxígeno que está unido a dos grupos alquilos (o arilos) a través de enlaces covalentes. La
fórmula general de un éter se representa como R-O-R', donde R y R' son grupos alquilos
o arilos.
Los éteres se pueden clasificar en dos tipos principales:

1. Éteres simples: En los éteres simples, ambos grupos unidos al átomo de oxígeno
son grupos alquilos o arilos idénticos. Ejemplos de éteres simples incluyen el
dimetil éter (CH3OCH3) y el dietil éter (CH3CH2OCH2CH3).
2. Éteres mixtos: En los éteres mixtos, los dos grupos unidos al oxígeno son
diferentes. Un ejemplo común de un éter mixto es el éter metil etílico
(CH3OCH2CH3), también conocido como éter etílico.

6.2. NOMENCLATURA

• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de


la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al
grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas
orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 según las normas de la
IUPAC se llamaría:
▪ metoxibenceno
• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida
para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los
sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en
desuso) de esta manera:
▪ fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra
éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de
carbonos.

6.3. OBTENCION

Los éteres pueden obtenerse de diversas maneras, y la elección del método de síntesis
dependerá de las condiciones específicas y de los reactivos disponibles. Aquí te
mencionaré algunas de las principales formas de obtener éteres:

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1. Síntesis de Williamson: Esta es una de las reacciones más comunes para la
síntesis de éteres y generalmente implica la reacción de un haluro de alquilo (o un
sulfonato de alquilo) con un ion alquiloxido (una base fuerte). La reacción se lleva
a cabo en un disolvente aprotico, como el éter dietílico o el tetrahidrofurano
(THF). Por ejemplo, la síntesis de etil propil éter se realizaría de la siguiente
manera:
R-OH + NaH → R-O (-) Na (+) + H2 R-O (-) Na (+) + R'-X → R-O-R' + NaX
2. Deshidratación de alcoholes: Los éteres también pueden obtenerse mediante la
deshidratación de alcoholes en presencia de un ácido fuerte, como el ácido
sulfúrico concentrado. Esta reacción elimina una molécula de agua del alcohol
para formar el éter. Por ejemplo:
2 R-OH → R-O-R + H2O
3. Reacciones de deshidratación intramolecular: Algunos éteres cíclicos
(oxaciclos) pueden obtenerse mediante la deshidratación intramolecular de diols
en presencia de ácido o calor. Este proceso forma un anillo oxacíclico. Por
ejemplo:
HO-CH2-CH2-OH → O | | CH2-CH2
4. Reacciones de éter-corona: Los éteres corona son éteres cíclicos que pueden
formarse mediante la reacción de un diol con una base fuerte, lo que genera una
estructura cíclica compleja con la capacidad de coordinar iones metálicos. Estos
éteres son útiles en la química de coordinación.

6.4. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Propiedades Físicas:
1. Punto de ebullición y punto de fusión: Los éteres suelen tener puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes y los ácidos carboxílicos de peso molecular
similar. Esto se debe a que las moléculas de éter tienen fuerzas intermoleculares
más débiles (dipolo-dipolo) en comparación con los enlaces de hidrógeno
presentes en los alcoholes.
2. Solubilidad: La mayoría de los éteres son solubles en disolventes polares, como
agua y etanol, pero también son solubles en disolventes apolares debido a su
naturaleza no polar. Esta solubilidad dual hace que los éteres sean útiles como
solventes en química orgánica.
3. Densidad: Los éteres suelen ser menos densos que el agua, lo que significa que
flotan en la superficie del agua.
4. Color y olor: La mayoría de los éteres son incoloros y poseen olores
característicos. Algunos éteres, como el éter etílico, tienen un olor dulce y
agradable, mientras que otros pueden tener olores desagradables.

Propiedades Químicas:
1. Reactividad: Los éteres son en general químicamente estables y menos reactivos
que los alcoholes o los ácidos. Sin embargo, son inflamables y pueden formar

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peróxidos explosivos con la exposición al oxígeno y la luz. Por lo tanto, deben
almacenarse y manipularse con precaución.
2. Deshidratación: Los éteres pueden someterse a deshidratación en presencia de
ácidos fuertes para formar alquenos. Esto se debe a que el oxígeno del éter actúa
como un buen grupo saliente.
3. Formación de peróxidos: Como mencioné anteriormente, los éteres pueden
formar peróxidos explosivos en presencia de oxígeno y luz. Esto representa un
riesgo importante y los éteres antiguos o almacenados durante mucho tiempo
deben eliminarse de manera segura.
4. Reacción con halógenos: Los éteres pueden reaccionar con halógenos, como el
cloro o el bromo, para formar dihaluroéteres. Esta reacción es útil en la síntesis de
compuestos orgánicos.
5. Formación de complejos con metales: Algunos éteres, como los éteres corona,
tienen la capacidad de formar complejos con iones metálicos debido a la estructura
cíclica que poseen. Esto los hace útiles en la química de coordinación.

6.5. APLICACIONES

Los éteres tienen varias aplicaciones en diversos campos debido a sus propiedades
químicas y físicas únicas.

1. Solventes: Los éteres son ampliamente utilizados como solventes en química


orgánica y en la industria. Su capacidad para disolver una amplia gama de
compuestos orgánicos, así como su baja reactividad en comparación con otros
solventes, los hace valiosos en la síntesis, la extracción y la purificación de
productos químicos.
2. Síntesis Orgánica: Los éteres se utilizan en diversas reacciones de síntesis
orgánica, como la síntesis de éteres corona, que se emplean para la coordinación
de iones metálicos en la química de coordinación. Además, los éteres son útiles
en la formación de enlaces C-O en la construcción de moléculas orgánicas
complejas.
3. Anestesia: El éter etílico (también conocido como etilo) se usó históricamente
como anestésico, aunque su uso ha disminuido considerablemente debido a
preocupaciones de seguridad. En la actualidad, se utilizan anestésicos más seguros
y efectivos.
4. Industria Farmacéutica: Los éteres se utilizan en la síntesis de muchos
productos farmacéuticos y medicamentos. También se pueden encontrar como
excipientes en formulaciones de medicamentos para mejorar la solubilidad y la
biodisponibilidad de los ingredientes activos.
5. Extractos Naturales: En la industria alimentaria y de fragancias, los éteres se
utilizan en la extracción de compuestos aromáticos y esenciales de plantas y
productos naturales. Estos compuestos se utilizan en la fabricación de alimentos
y perfumes.

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6. Diagnóstico Clínico: Algunos éteres, como el éter metil terc-butilílico (MTBE),
se utilizan en análisis clínicos para la extracción y separación de compuestos en
muestras biológicas.
7. Recubrimientos: Los éteres se utilizan en la formulación de recubrimientos,
como pinturas y barnices, debido a su capacidad para disolver polímeros y resinas.
8. Fluido de Trabajo en Refrigeración: Algunos éteres clorofluorocarbonados
(CFC) y hidro clorofluorocarbonados (HCFC), que contienen éteres en su
estructura, se han utilizado en el pasado como fluidos de trabajo en sistemas de
refrigeración y aire acondicionado, aunque su uso ha disminuido debido a
preocupaciones ambientales.
9. Limpieza y Desengrasado: Los éteres se utilizan en productos de limpieza y
desengrasado industrial debido a su capacidad para disolver aceites y grasas.

6.6. EJEMPLOS

1. Dimetil éter: También conocido como metoximetano, su fórmula es CH3OCH3.


Es un éter simple y es conocido por su uso como un agente anestésico en el pasado.
2. Dietil éter: Su fórmula es CH3CH2OCH2CH3. Es otro ejemplo de éter simple y
también se ha utilizado como anestésico en el pasado. Además, es un solvente
común en el laboratorio.
3. Éter metil etílico: Con fórmula CH3OCH2CH3, es un éter simple en el que un
grupo metilo (CH3) y un grupo etilo (CH2CH3) están unidos al oxígeno.
4. Éter isopropílico: Su fórmula es (CH3)2CHOCH(CH3)2. Contiene dos grupos
isopropilo [(CH3)2CH-] unidos al oxígeno.
5. Éter corona (18-corona-6): Este éter cíclico, con fórmula C12H24O6, se utiliza
en la química de coordinación para formar complejos con iones metálicos.
6. Éter de anillo: Estos éteres son compuestos cíclicos que contienen un grupo
oxigenado en un anillo. Por ejemplo, el óxido de etileno es un éter cíclico utilizado
en la esterilización de equipos médicos y en la fabricación de polietileno glicol.

VII. ALDEHIDOS

Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:


Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio
(también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El
dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern,
en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y
una base.

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7.1. FUNCION QUIMICA

Los aldehídos son una función química orgánica que se caracteriza por la presencia de un
grupo funcional conocido como grupo aldehído (-CHO) en la molécula. Este grupo
funcional se encuentra en el extremo de una cadena carbonada y está formado por un
átomo de carbono que se encuentra unido a un átomo de hidrógeno (C-H) y a un átomo
de oxígeno unido a través de un doble enlace (C=O). La fórmula general de un aldehído
es R-CHO, donde R representa un grupo alquilo o arilo.

7.2. NOMENCLATURA

Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar
de la IUPAC, pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente)
estos ultimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

• Para nombrar los aldehídos en el sistema iupac:


1.se nombra radicales
2.se nombra la cadena principal utilizando los prefijos para los radicales.
3.al hidrocarburo se le agrega la terminación al. ejemplo: 1 metil, butanal.
CH3-CH2-CH2-CHO
/
CH3
• Para nombrar los aldehídos en sistema trivial:
1.se nombra el radical, según la cantidad de carbonos se usa uno de los siguientes prefijos:
para un carbono. forma

para dos carbonos. acet


para tres. propion
para cuatro. butir
para cinco. valerian
2.se pone la terminación aldehído ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CHO..............butiraldehido
/
CH3

7.3. OBTENCION

Los aldehídos se pueden obtener de diversas maneras, y la elección del método de síntesis
dependerá de las condiciones específicas y de los reactivos disponibles. A continuación,
se presentan algunos de los métodos más comunes para obtener aldehídos:

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1. Oxidación de alcoholes primarios: Uno de los métodos más comunes para la
obtención de aldehídos implica la oxidación de alcoholes primarios. Un reactivo
común utilizado para esta oxidación es el reactivo de Jones, que consiste en una
solución de ácido crómico en ácido sulfúrico. La oxidación parcial de un alcohol
primario produce un aldehído. Por ejemplo, la oxidación de alcohol etílico
(etanol) produce acetaldehído.
2. Oxidación de alquilbencenos: Los alquilbencenos, como el tolueno, pueden ser
oxidados para formar aldehídos. Por ejemplo, el tolueno puede oxidarse a
benzaldehído utilizando un agente oxidante apropiado.
3. Oxidación de alquinos: Los alquinos, como el etino (acetileno), pueden ser
oxidados para formar aldehídos. La oxidación de etino produce ácido acético y, a
continuación, se puede reducir para obtener aldehído acético (acetaldehído).
4. Hidroformilación: La hidroformilación es una reacción química en la que un
alqueno se trata con monóxido de carbono (CO) e hidrógeno (H2) en presencia de
un catalizador de metal, como el complejo de rodio-carbonilo, para producir un
aldehído. Este método es ampliamente utilizado en la industria química para la
síntesis de aldehídos lineales.
5. Reacciones de Grignard: Los reactivos de Grignard (compuestos
organometálicos de magnesio) pueden reaccionar con compuestos que contienen
grupos carbonilo, como los haluros de alquilo, para formar aldehídos. Por
ejemplo, la reacción de un reactivo de Grignard con un haluro de alquilo se puede
utilizar para sintetizar aldehídos.
6. Oxidación de alquenos: Algunos alquenos pueden someterse a oxidación para
producir aldehídos. Por ejemplo, la ozonólisis de un alqueno seguida de una
reducción selectiva puede conducir a la formación de un aldehído.

7.4. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Propiedades Físicas:
1. Estado físico: Los aldehídos de bajo peso molecular (aldehídos alifáticos) son
líquidos a temperatura ambiente, mientras que aquellos con cadenas más largas
pueden ser sólidos o líquidos. Algunos aldehídos aromáticos, como el
benzaldehído, son sólidos cristalinos a temperatura ambiente.
2. Punto de ebullición: Los aldehídos tienen puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes y los ácidos carboxílicos de peso molecular similar debido a las fuerzas
intermoleculares más débiles. Los aldehídos pueden formar puentes de hidrógeno
con moléculas de agua, lo que los hace solubles en agua en cantidades limitadas.
3. Solubilidad: Los aldehídos de bajo peso molecular son solubles en agua en
proporciones limitadas debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno con
el agua. Sin embargo, a medida que la cadena de carbono se alarga, la solubilidad
en agua disminuye

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Propiedades Químicas:
1. Reactividad del grupo aldehído: El grupo aldehído (-CHO) es una estructura
funcional reactiva. Los aldehídos son susceptibles a diversas reacciones químicas,
como la oxidación y la reducción.
2. Oxidación: Los aldehídos pueden oxidarse para formar ácidos carboxílicos. Por
ejemplo, el acetaldehído (CH3CHO) puede oxidarse a ácido acético
(CH3COOH).
3. Reducción: Los aldehídos pueden reducirse para formar alcoholes primarios. Por
ejemplo, el acetaldehído (CH3CHO) puede reducirse a etanol (CH3CH2OH).
4. Reacciones de adición: Los aldehídos pueden someterse a reacciones de adición
con nucleófilos, como los reactivos de Grignard, para formar alcoholes
secundarios.
5. Reacciones de condensación: Los aldehídos pueden someterse a reacciones de
condensación, como la reacción de Cannizzaro, que conduce a la formación de
ácidos carboxílicos y alcoholes.
6. Reacción de formación de hemiacetales y acetales: Los aldehídos pueden
reaccionar con alcoholes en presencia de un ácido para formar hemiacetales y
acetales, que son compuestos importantes en la química orgánica y la síntesis de
ésteres.
7. Tautomerismo: Algunos aldehídos pueden existir en forma de tautómeros en
equilibrio con su forma cetona correspondiente, como en el caso de la tautomería
cetona-enol.
8. Formación de aldehídos: Los aldehídos pueden formarse a través de varios
métodos de síntesis, como la oxidación de alcoholes primarios, la
hidroformilación de alquenos y la reducción de cetonas, entre otros.

7.5. APLICACIONES

Los aldehídos tienen diversas aplicaciones en la industria química, farmacéutica,


alimentaria y en otros campos debido a sus propiedades y reactividad química. Aquí tienes
algunas de las aplicaciones más comunes de los aldehídos:
1. Industria química: Los aldehídos se utilizan como intermediarios en la
producción de una variedad de productos químicos y materiales. Por ejemplo, el
formaldehído se utiliza en la fabricación de resinas fenólicas y resinas de urea-
formaldehído, que son importantes en la producción de materiales plásticos y
laminados.
2. Fragancias y perfumería: Muchos aldehídos se utilizan en la fabricación de
fragancias y perfumes. El aldehído cinámico, por ejemplo, tiene un aroma a
canela, mientras que el aldehído hexanal tiene un aroma a verde.
3. Industria farmacéutica: Los aldehídos se utilizan en la síntesis de una variedad
de productos farmacéuticos. Además, algunos aldehídos, como el glutaraldehído,
se utilizan como desinfectantes y esterilizantes en aplicaciones médicas y
hospitalarias.

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4. Industria alimentaria: Los aldehídos se utilizan en la industria alimentaria como
sabores y aromatizantes. Algunos aldehídos, como el aldehído vainillina, se
utilizan para dar sabor a alimentos y productos de panadería.
5. Reacciones de formación de enlaces: Los aldehídos son importantes en la
síntesis de enlaces carbonilo en química orgánica. Se utilizan para la formación
de enlaces en la construcción de moléculas orgánicas complejas.
6. Análisis químico: Algunos aldehídos se utilizan en reacciones de análisis
químico y métodos de detección. Por ejemplo, el reactivo de Tollens, que utiliza
el aldehído glucosa para la detección de aldehídos y cetonas en una muestra.
7. Adhesivos: Algunos aldehídos, como el formaldehído, se utilizan en la
producción de adhesivos y resinas termoestables utilizados en la fabricación de
productos de madera y productos de construcción.
8. Reactivos en química orgánica: Los aldehídos se utilizan como reactivos en
diversas reacciones de síntesis en química orgánica, como la reducción a
alcoholes, la formación de cianhídricas y la reacción con reactivos de Grignard.
9. Tinción en histología: El formaldehído se utiliza como fijador en histología y
patología para preservar tejidos biológicos y preparar muestras para su análisis
microscópico.

7.6. EJEMPLOS

1. Formaldehído: También conocido como metanal, es el aldehído más simple y


tiene la fórmula HCHO. Es un gas incoloro con un olor penetrante y se utiliza en
la fabricación de resinas y productos químicos.
2. Acetaldehído: Con la fórmula CH3CHO, el acetaldehído es un líquido incoloro
con un olor a frutas. Se utiliza en la síntesis de productos químicos y es un
componente en la producción de plásticos y fibras.
3. Propio aldehído: Con la fórmula CH3CH2CHO, es un líquido con un olor acre
y desagradable. Se utiliza en la fabricación de fragancias y en la producción de
otros productos químicos.
4. Benzaldehído: Con la fórmula C6H5CHO, es un sólido cristalino con un aroma
a almendras. Se encuentra en aceites esenciales de almendras amargas y se utiliza
en la fabricación de fragancias y sabores.
5. Butiraldehído: Con la fórmula CH3(CH2)2CHO, es un líquido incoloro con un
olor acre. Se utiliza en la fabricación de plásticos y resinas.
6. Valeraldehído: Con la fórmula CH3(CH2)3CHO, es un líquido incoloro con un
olor desagradable y se utiliza en la producción de fragancias y como precursor en
la síntesis orgánica.
7. Glutaraldehído: Con la fórmula CH2(CH2)3CHO, es un líquido aceitoso y se
utiliza como desinfectante y esterilizante en aplicaciones médicas y hospitalarias.
8. Hexanal: Con la fórmula CH3(CH2)4CHO, es un líquido incoloro con un olor a
hierba recién cortada. Se encuentra en aceites esenciales de plantas y se utiliza en
la fabricación de sabores y fragancias.

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VIII. CETONAS

Es un compuesto que contiene el grupo carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo


es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo
-ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido.
Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi- (ejemplo:
2-oxopropanal).

8.1. FUNCION QUIMICA

La función química de las cetonas es un grupo funcional en la química orgánica que se


caracteriza por la presencia de un grupo cetona, que consiste en un átomo de oxígeno
doblemente enlazado a un átomo de carbono dentro de una cadena de carbono, y que
también está unido a dos grupos alquilo o arilo. La fórmula general de una cetona es
R₂C=O, donde R representa un grupo alquilo o arilo.

8.2. NOMENCLATURA

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el
localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o
grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono
carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

•Cetonas como sustituyentes


Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la partícula
-oxo

8.3. OBTENCION

Las cetonas se pueden obtener de varias maneras, y la elección del método depende de la
estructura del compuesto a partir del cual se desean obtener. Aquí tienes algunos de los
métodos comunes para la obtención de cetonas:
1. Oxidación de alcoholes secundarios: Una de las formas más comunes de obtener
cetonas es mediante la oxidación de alcoholes secundarios. Esto se puede lograr
utilizando agentes oxidantes como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el ácido

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crómico (H2CrO4). Por ejemplo, la oxidación del alcohol secundario isopropanol
produce acetona (propanona).
2. Hidrólisis de cianuros: Los cianuros de alquilo pueden ser hidrolizados (tratados
con agua) para producir cetonas. Por ejemplo, la hidrólisis del cianuro de metilo
produce acetona.
3. Reacción de Friedel-Crafts: En la química orgánica, la reacción de Friedel-
Crafts permite la introducción de un grupo acetilo (-COCH3) en anillos
aromáticos para formar cetonas aromáticas. Esto se logra utilizando cloruro de
acetilo (CH3COCl) en presencia de un catalizador, como cloruro de aluminio
(AlCl3).
4. Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes pueden deshidratarse para formar
cetonas. Por ejemplo, la deshidratación del alcohol isopropílico produce acetona.
5. Reacción de Wittig: La reacción de Wittig es un método que permite la
conversión de aldehídos o cetonas en alquenos utilizando reactivos de Wittig.
Luego, estos alquenos pueden reducirse para obtener la cetona deseada.
6. Reducción de ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos pueden reducirse a
cetonas utilizando agentes reductores como el borohidruro de sodio (NaBH4) o el
hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).
7. Halogenación y eliminación: La halogenación seguida de una eliminación en un
compuesto que contiene un grupo funcional halógeno puede dar como resultado
la formación de una cetona. Por ejemplo, la halogenación y eliminación en una α-
halogenoaldehído produce una cetona.
8. Reacción de acción: La reacción de acción implica la formación de una cetona a
partir de un diol y un agente deshidratante, como el ácido sulfúrico (H2SO4).

8.4. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Propiedades físicas de las cetonas:


1. Punto de ebullición: Las cetonas suelen tener puntos de ebullición más altos que
los alcoholes y éteres de peso molecular similar, pero más bajos que los ácidos
carboxílicos. Esto se debe a las fuerzas intermoleculares de dipolo-dipolo y a la
presencia del grupo cetona (C=O) que permite la formación de puentes de
hidrógeno.
2. Solubilidad: Las cetonas son solubles en solventes polares, como el agua, debido
a la capacidad del grupo cetona para formar puentes de hidrógeno. Sin embargo,
a medida que el tamaño de la cadena alquílica aumenta, la solubilidad en agua
disminuye.
3. Aspecto físico: Las cetonas más pequeñas, como la acetona (propanona), son
líquidos incoloros a temperatura ambiente, mientras que las cetonas de cadena
más larga pueden ser sólidos cerosos o líquidos con olor característico.

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Propiedades químicas de las cetonas:
1. Reactividad del grupo cetona: El grupo cetona (C=O) es el centro de reactividad
en las cetonas. Este grupo puede someterse a una variedad de reacciones químicas,
incluyendo la adición de nucleófilos y la oxidación.
2. Adición nucleofílica: El grupo cetona es susceptible a la adición nucleofílica,
donde un nucleófilo ataca el carbono del grupo carbonilo. Esto puede dar lugar a
la formación de hemiacetales, acetales y otros productos de adición.
3. Oxidación: Las cetonas pueden oxidarse para formar ácidos carboxílicos
mediante agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el
permanganato de potasio (KMnO4).
4. Reducción: Las cetonas pueden reducirse a alcoholes mediante agentes
reductores, como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de aluminio y litio
(LiAlH4).
5. Tautomería: Las cetonas pueden existir en una forma tautomería conocida como
enólico, en la cual el doble enlace oxígeno-carbono se mueve a una posición entre
el carbonilo y el carbono adyacente. Esta tautomería puede ser importante en
algunas reacciones químicas.
6. Formación de iminas: Las cetonas pueden reaccionar con aminas para formar
compuestos llamados iminas, lo que es útil en síntesis orgánica.
7. Formación de aminas cíclicas: Las cetonas con un grupo amino adyacente
pueden sufrir una reacción intramolecular para formar aminas cíclicas conocidas
como lactamas.

8.5. APLICACIONES

1. Disolventes: Algunas cetonas, como la acetona, se utilizan ampliamente como


disolventes en la industria química y la limpieza de superficies. La acetona, en
particular, es un disolvente muy efectivo para eliminar lacas, pinturas y adhesivos.
2. Fabricación de productos químicos: Las cetonas son materias primas en la
fabricación de una variedad de productos químicos. Por ejemplo, se utilizan en la
producción de resinas, plásticos, fibras y productos farmacéuticos.
3. Síntesis orgánica: Las cetonas son componentes clave en la síntesis orgánica. Se
utilizan en la formación de enlaces C-C y en la construcción de compuestos
orgánicos más complejos. Además, las cetonas pueden funcionar como grupos
protectores en reacciones químicas selectivas.
4. Perfumería y fragancias: Muchas cetonas tienen olores característicos y se
utilizan en la industria de las fragancias y la perfumería para dar aroma a
productos como colonias, perfumes y productos de cuidado personal.
5. Productos farmacéuticos: Las cetonas se utilizan en la síntesis de compuestos
farmacéuticos y medicamentos. Además, algunas cetonas tienen aplicaciones
médicas específicas, como el diacetato de hidroxicloroquina, que se utiliza en el
tratamiento de enfermedades como el lupus y la malaria.

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6. Aditivos alimentarios: Algunas cetonas se utilizan como aditivos alimentarios
para dar sabor a los alimentos. Por ejemplo, la acetona se utiliza en pequeñas
cantidades como saborizante en productos alimenticios.
7. Polímeros y plásticos: Las cetonas se utilizan en la producción de polímeros y
plásticos, como la metil metacrilato, que es un componente importante en la
fabricación de polimetacrilato de metilo, más conocido como vidrio acrílico.
8. Análisis químico: Las cetonas son útiles en análisis químicos, como la
espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN), donde el grupo carbonilo
C=O proporciona información valiosa sobre la estructura de las moléculas.
9. Combustibles y combustibles líquidos: Algunas cetonas, como la metil etil
cetona (MEK), se utilizan en la fabricación de combustibles y combustibles
líquidos.

8.6. EJEMPLOS

1. Acetona (Propanona):
• Estructura química: CH₃-CO-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, quitaesmaltes, aditivo alimentario, producto
químico industrial.
2. Acetofenona:
• Estructura química: CH₃-CO-C₆H₅
• Aplicaciones: Saborizante, producto químico en síntesis orgánica.
3. Butanona (Metiletilcetona):
• Estructura química: CH₃-CO-CH₂-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, producto químico industrial.
4. Ciclohexanona:
• Estructura química: C₆H₁₁-CO-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, síntesis orgánica.
5. Dietilcetona:
• Estructura química: CH₃-CO-CH₂-CH₂-CO-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, síntesis orgánica.
6. Metil-isobutilcetona:
• Estructura química: (CH₃) ₂C=COCH(CH₃) ₂
• Aplicaciones: Disolvente, síntesis orgánica.
7. Acetofenona:
• Estructura química: CH₃-CO-C₆H₅
• Aplicaciones: Saborizante, producto químico en síntesis orgánica.
8. Benzofenona:
• Estructura química: C₆H₅-CO-C₆H₅
• Aplicaciones: Filtros UV en productos cosméticos y plásticos,
fotoiniciador en polimerización.

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IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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reactividad. Recuperado de https://eprints.ucm.es/50178/

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