Compuestos Oxigenado - Trabajo Encargado
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ESCUELA DE MEDICINA
ESTUDIANTE:
• Changanaqué Gonzales, Eliana
DOCENTE:
Dr. Ing. Alexis Manuel Valdiviezo Chapoñan
CURSO:
Química
Piura – Perú
2023
pág. 1
INDICE
I. ALCOHOLES ……………………………………………............. 3
pág. 2
I. ALCOHOLES
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura
uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de
carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles
importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
• Ácidos y Bases: Los alcoholes pueden comportarse tanto como ácidos como
bases en reacciones químicas. El hidroxilo (-OH) puede donar un protón (H+) en
una reacción de ácido, formando agua. También puede aceptar un protón en una
reacción de base, formando un ion oxonio (H3O+).
• Reacciones de Esterificación: Los alcoholes pueden reaccionar con ácidos para
formar ésteres. Esta reacción es importante en la síntesis de fragancias, sabores y
en la producción de plásticos y polímeros.
• Reacciones de Oxidación: Los alcoholes pueden ser oxidados para formar
aldehídos o cetonas, dependiendo de las condiciones de la reacción. Por ejemplo,
un alcohol primario se oxida a un aldehído, mientras que un alcohol secundario
se oxida a una cetona.
• Reacciones de Deshidratación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
deshidratación, en las que se elimina una molécula de agua (-H2O) para formar
alquenos. Estas reacciones son útiles en la síntesis de compuestos orgánicos
insaturados.
• Formación de Puentes de Hidrógeno: Debido a la presencia del grupo hidroxilo,
los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas de
alcoholes o con moléculas de agua. Esto les confiere propiedades físicas
particulares, como altos puntos de ebullición y solubilidad en agua.
• Reacciones de Reducción: Los alcoholes pueden ser reducidos a hidrocarburos
utilizando agentes reductores como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de
litio y aluminio (LiAlH4). Esta reacción es útil en la síntesis de compuestos
orgánicos más simples.
• Reacciones de Sustitución: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
sustitución nucleofílica en el carbono al que está unido el grupo hidroxilo. Por
ejemplo, el grupo hidroxilo puede ser reemplazado por otro grupo funcional en
reacciones de este tipo.
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1.2. NOMENCLATURA
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de
nombrarse, que explicaremos a continuación:
Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la
cadena, para lo cual se emplea un número al inicio del nombre. Es importante tener en
cuenta que siempre se elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena principal y
se debe seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la menor numeración
posible. Por ejemplo: 2-butanol.
1.3. OBTENCIÓN
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como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). Por
ejemplo, la reducción de acetaldehído produce etanol.
• Síntesis de Grignard: Los reactivos de Grignard, compuestos organometálicos
que contienen un metal alcalino o alcalinotérreo (como el magnesio), pueden
utilizarse para sintetizar alcoholes. Reaccionan con compuestos carbonílicos
(aldehídos o cetonas) para formar alcoholes. Por ejemplo, el metiluro de magnesio
(CH3MgBr) puede reaccionar con formaldehído (HCHO) para producir metanol.
• Síntesis de Organolíticos: En esta reacción, un haluro de alquilo reacciona con
una base fuerte, como el hidruro de sodio (NaH), para formar un alcohol. Por
ejemplo, el cloruro de metilo (CH3Cl) puede reaccionar con el hidruro de sodio
para producir metanol.
• Síntesis a través de Oxidación Reductora: Los alcoholes también pueden
obtenerse mediante la reducción de compuestos orgánicos más complejos, como
ácidos carboxílicos, a través de reacciones químicas específicas.
Las propiedades de los alcoholes, tanto físicas como químicas, están determinadas por la
presencia del grupo funcional hidroxilo (-OH) en sus estructuras moleculares. Aquí tienes
una descripción de algunas de las propiedades más relevantes de los alcoholes:
Propiedades Físicas:
• Estado Físico: La mayoría de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente,
aunque algunos alcoholes de cadena larga pueden ser sólidos (por ejemplo, el
ácido esteárico). El etanol es un alcohol comúnmente conocido y se encuentra en
estado líquido.
• Puntos de Ebullición y Fusión: Los alcoholes tienen puntos de ebullición y fusión
más altos en comparación con los hidrocarburos de tamaño similar debido a la
formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol. Cuanto mayor
sea la longitud de la cadena y la cantidad de grupos hidroxilo, más alta será la
temperatura de ebullición.
• Solubilidad en Agua: Los alcoholes son solubles en agua en proporciones
variables, ya que pueden formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el tamaño de la cadena y se
reduce la polaridad del grupo hidroxilo.
• Olor y Sabor: Algunos alcoholes tienen olores y sabores característicos. Por
ejemplo, el etanol tiene un olor y sabor distintivos y se encuentra en bebidas
alcohólicas.
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Propiedades Químicas:
• Ácidos y Bases: Los alcoholes pueden actuar tanto como ácidos como bases. El
hidroxilo (-OH) puede donar un protón (H+) en una reacción de ácido, formando
agua, o aceptar un protón en una reacción de base.
• Reacciones de Oxidación: Los alcoholes pueden oxidarse para formar aldehídos
o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol y las condiciones de reacción. Los
alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos, mientras
que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
• Reacciones de Esterificación: Los alcoholes reaccionan con ácidos para formar
ésteres. Esta reacción es importante en la síntesis de fragancias y sabores.
• Reacciones de Deshidratación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
deshidratación en las que se elimina una molécula de agua (-H2O) para formar
alquenos.
• Formación de Puentes de Hidrógeno: Debido a la presencia del grupo hidroxilo,
los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas de alcohol
o con moléculas de agua. Esto influye en sus propiedades físicas y químicas.
• Reacciones de Reducción: Los alcoholes pueden reducirse a hidrocarburos
utilizando agentes reductores específicos, como el hidruro de sodio (NaBH4) o el
hidruro de litio y aluminio (LiAlH4).
1.5. APLICACIONES
Los alcoholes tienen una amplia gama de aplicaciones en diversas industrias debido a su
versatilidad y propiedades químicas únicas. Aquí te presento algunas de las aplicaciones
más comunes de los alcoholes:
Consumo Humano:
• El etanol (alcohol etílico) se utiliza en la producción de bebidas alcohólicas como
la cerveza, el vino, el licor y las bebidas destiladas.
• También se utiliza como desinfectante y antiséptico en la industria médica y
farmacéutica.
Industria Química:
• Los alcoholes son componentes clave en la síntesis de una amplia variedad de
productos químicos, incluyendo ésteres (utilizados en perfumería y sabores),
plásticos, polímeros y resinas.
• El metanol se utiliza en la producción de formaldehído, un precursor importante
para la fabricación de resinas y plásticos.
• El glicol etileno (etilenglicol) se emplea como anticongelante y en la fabricación
de plásticos y fibras sintéticas.
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Combustibles:
• Los alcoholes, como el etanol y el metanol, se utilizan como biocombustibles en
motores de combustión interna.
• El etanol se mezcla con gasolina en muchos lugares para reducir las emisiones y
mejorar la eficiencia del combustible.
Disolventes y Limpieza:
• Los alcoholes, como el isopropanol (alcohol isopropílico) y el metanol, se utilizan
como disolventes en la limpieza de superficies y equipos, así como en la
fabricación de productos de limpieza.
Farmacia y Cosmética:
• Los alcoholes son utilizados en la formulación de productos farmacéuticos y
cosméticos, como cremas, lociones y geles.
• El etanol es un vehículo común en las soluciones líquidas para medicamentos y
desinfectantes.
Industria Alimentaria:
• El etanol se utiliza en la extracción de compuestos aromatizantes y colorantes de
plantas.
• También se emplea en la elaboración de extractos y tinturas para su uso en
alimentos y bebidas.
Papel y Celulosa:
• El metanol se utiliza en el proceso de producción de papel y pulpa, especialmente
en la fabricación de papel de impresión y escritura.
1.6. EJEMPLOS
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• Etanol: También llamado alcohol etílico, su fórmula es C2H5OH. Es el tipo de
alcohol presente en bebidas alcohólicas y se utiliza como disolvente, combustible
y desinfectante.
• Isopropanol: Conocido como alcohol isopropílico, su fórmula es (CH3)2CHOH.
Se utiliza como desinfectante, disolvente y en productos de limpieza.
• 1-Propanol: Su fórmula es CH3CH2CH2OH. Es un alcohol de cadena lineal y se
utiliza en la síntesis orgánica y como disolvente.
• 2-Propanol: También llamado isopropil alcohol, su fórmula es (CH3)2CHOH. Se
utiliza como disolvente, desinfectante y en la producción de productos químicos.
• Butanol: Existen varios isómeros de butanol, como el n-butanol (1-butanol) y el
isobutanol (2-metil-1-propanol). Se utilizan en la producción de plásticos,
productos químicos y como disolventes.
• Pentanol: También hay varios isómeros de pentanol, como el n-pentanol (1-
pentanol) y el isopentanol (2-metil-1-butanol). Se utilizan en la síntesis orgánica
y como disolventes.
• Hexanol: Hay varios isómeros de hexanol con diferentes estructuras de cadena.
Se utilizan en la producción de aromas y fragancias.
• Glicol etileno: Su fórmula es HOCH2CH2OH. Se utiliza como anticongelante,
disolvente y en la producción de polímeros.
• Glicerina: También conocida como glicerol, su fórmula es C3H8O3. Se utiliza
en la industria alimentaria, farmacéutica y cosmética, así como en la producción
de explosivos y polímeros.
VI. ETERES
Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen
átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
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6.1. FUNCION QUIMICA
Los éteres son una función química que se caracteriza por la presencia de un átomo de
oxígeno que está unido a dos grupos alquilos (o arilos) a través de enlaces covalentes. La
fórmula general de un éter se representa como R-O-R', donde R y R' son grupos alquilos
o arilos.
Los éteres se pueden clasificar en dos tipos principales:
1. Éteres simples: En los éteres simples, ambos grupos unidos al átomo de oxígeno
son grupos alquilos o arilos idénticos. Ejemplos de éteres simples incluyen el
dimetil éter (CH3OCH3) y el dietil éter (CH3CH2OCH2CH3).
2. Éteres mixtos: En los éteres mixtos, los dos grupos unidos al oxígeno son
diferentes. Un ejemplo común de un éter mixto es el éter metil etílico
(CH3OCH2CH3), también conocido como éter etílico.
6.2. NOMENCLATURA
6.3. OBTENCION
Los éteres pueden obtenerse de diversas maneras, y la elección del método de síntesis
dependerá de las condiciones específicas y de los reactivos disponibles. Aquí te
mencionaré algunas de las principales formas de obtener éteres:
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1. Síntesis de Williamson: Esta es una de las reacciones más comunes para la
síntesis de éteres y generalmente implica la reacción de un haluro de alquilo (o un
sulfonato de alquilo) con un ion alquiloxido (una base fuerte). La reacción se lleva
a cabo en un disolvente aprotico, como el éter dietílico o el tetrahidrofurano
(THF). Por ejemplo, la síntesis de etil propil éter se realizaría de la siguiente
manera:
R-OH + NaH → R-O (-) Na (+) + H2 R-O (-) Na (+) + R'-X → R-O-R' + NaX
2. Deshidratación de alcoholes: Los éteres también pueden obtenerse mediante la
deshidratación de alcoholes en presencia de un ácido fuerte, como el ácido
sulfúrico concentrado. Esta reacción elimina una molécula de agua del alcohol
para formar el éter. Por ejemplo:
2 R-OH → R-O-R + H2O
3. Reacciones de deshidratación intramolecular: Algunos éteres cíclicos
(oxaciclos) pueden obtenerse mediante la deshidratación intramolecular de diols
en presencia de ácido o calor. Este proceso forma un anillo oxacíclico. Por
ejemplo:
HO-CH2-CH2-OH → O | | CH2-CH2
4. Reacciones de éter-corona: Los éteres corona son éteres cíclicos que pueden
formarse mediante la reacción de un diol con una base fuerte, lo que genera una
estructura cíclica compleja con la capacidad de coordinar iones metálicos. Estos
éteres son útiles en la química de coordinación.
Propiedades Físicas:
1. Punto de ebullición y punto de fusión: Los éteres suelen tener puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes y los ácidos carboxílicos de peso molecular
similar. Esto se debe a que las moléculas de éter tienen fuerzas intermoleculares
más débiles (dipolo-dipolo) en comparación con los enlaces de hidrógeno
presentes en los alcoholes.
2. Solubilidad: La mayoría de los éteres son solubles en disolventes polares, como
agua y etanol, pero también son solubles en disolventes apolares debido a su
naturaleza no polar. Esta solubilidad dual hace que los éteres sean útiles como
solventes en química orgánica.
3. Densidad: Los éteres suelen ser menos densos que el agua, lo que significa que
flotan en la superficie del agua.
4. Color y olor: La mayoría de los éteres son incoloros y poseen olores
característicos. Algunos éteres, como el éter etílico, tienen un olor dulce y
agradable, mientras que otros pueden tener olores desagradables.
Propiedades Químicas:
1. Reactividad: Los éteres son en general químicamente estables y menos reactivos
que los alcoholes o los ácidos. Sin embargo, son inflamables y pueden formar
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peróxidos explosivos con la exposición al oxígeno y la luz. Por lo tanto, deben
almacenarse y manipularse con precaución.
2. Deshidratación: Los éteres pueden someterse a deshidratación en presencia de
ácidos fuertes para formar alquenos. Esto se debe a que el oxígeno del éter actúa
como un buen grupo saliente.
3. Formación de peróxidos: Como mencioné anteriormente, los éteres pueden
formar peróxidos explosivos en presencia de oxígeno y luz. Esto representa un
riesgo importante y los éteres antiguos o almacenados durante mucho tiempo
deben eliminarse de manera segura.
4. Reacción con halógenos: Los éteres pueden reaccionar con halógenos, como el
cloro o el bromo, para formar dihaluroéteres. Esta reacción es útil en la síntesis de
compuestos orgánicos.
5. Formación de complejos con metales: Algunos éteres, como los éteres corona,
tienen la capacidad de formar complejos con iones metálicos debido a la estructura
cíclica que poseen. Esto los hace útiles en la química de coordinación.
6.5. APLICACIONES
Los éteres tienen varias aplicaciones en diversos campos debido a sus propiedades
químicas y físicas únicas.
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6. Diagnóstico Clínico: Algunos éteres, como el éter metil terc-butilílico (MTBE),
se utilizan en análisis clínicos para la extracción y separación de compuestos en
muestras biológicas.
7. Recubrimientos: Los éteres se utilizan en la formulación de recubrimientos,
como pinturas y barnices, debido a su capacidad para disolver polímeros y resinas.
8. Fluido de Trabajo en Refrigeración: Algunos éteres clorofluorocarbonados
(CFC) y hidro clorofluorocarbonados (HCFC), que contienen éteres en su
estructura, se han utilizado en el pasado como fluidos de trabajo en sistemas de
refrigeración y aire acondicionado, aunque su uso ha disminuido debido a
preocupaciones ambientales.
9. Limpieza y Desengrasado: Los éteres se utilizan en productos de limpieza y
desengrasado industrial debido a su capacidad para disolver aceites y grasas.
6.6. EJEMPLOS
VII. ALDEHIDOS
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7.1. FUNCION QUIMICA
Los aldehídos son una función química orgánica que se caracteriza por la presencia de un
grupo funcional conocido como grupo aldehído (-CHO) en la molécula. Este grupo
funcional se encuentra en el extremo de una cadena carbonada y está formado por un
átomo de carbono que se encuentra unido a un átomo de hidrógeno (C-H) y a un átomo
de oxígeno unido a través de un doble enlace (C=O). La fórmula general de un aldehído
es R-CHO, donde R representa un grupo alquilo o arilo.
7.2. NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar
de la IUPAC, pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente)
estos ultimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
7.3. OBTENCION
Los aldehídos se pueden obtener de diversas maneras, y la elección del método de síntesis
dependerá de las condiciones específicas y de los reactivos disponibles. A continuación,
se presentan algunos de los métodos más comunes para obtener aldehídos:
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1. Oxidación de alcoholes primarios: Uno de los métodos más comunes para la
obtención de aldehídos implica la oxidación de alcoholes primarios. Un reactivo
común utilizado para esta oxidación es el reactivo de Jones, que consiste en una
solución de ácido crómico en ácido sulfúrico. La oxidación parcial de un alcohol
primario produce un aldehído. Por ejemplo, la oxidación de alcohol etílico
(etanol) produce acetaldehído.
2. Oxidación de alquilbencenos: Los alquilbencenos, como el tolueno, pueden ser
oxidados para formar aldehídos. Por ejemplo, el tolueno puede oxidarse a
benzaldehído utilizando un agente oxidante apropiado.
3. Oxidación de alquinos: Los alquinos, como el etino (acetileno), pueden ser
oxidados para formar aldehídos. La oxidación de etino produce ácido acético y, a
continuación, se puede reducir para obtener aldehído acético (acetaldehído).
4. Hidroformilación: La hidroformilación es una reacción química en la que un
alqueno se trata con monóxido de carbono (CO) e hidrógeno (H2) en presencia de
un catalizador de metal, como el complejo de rodio-carbonilo, para producir un
aldehído. Este método es ampliamente utilizado en la industria química para la
síntesis de aldehídos lineales.
5. Reacciones de Grignard: Los reactivos de Grignard (compuestos
organometálicos de magnesio) pueden reaccionar con compuestos que contienen
grupos carbonilo, como los haluros de alquilo, para formar aldehídos. Por
ejemplo, la reacción de un reactivo de Grignard con un haluro de alquilo se puede
utilizar para sintetizar aldehídos.
6. Oxidación de alquenos: Algunos alquenos pueden someterse a oxidación para
producir aldehídos. Por ejemplo, la ozonólisis de un alqueno seguida de una
reducción selectiva puede conducir a la formación de un aldehído.
Propiedades Físicas:
1. Estado físico: Los aldehídos de bajo peso molecular (aldehídos alifáticos) son
líquidos a temperatura ambiente, mientras que aquellos con cadenas más largas
pueden ser sólidos o líquidos. Algunos aldehídos aromáticos, como el
benzaldehído, son sólidos cristalinos a temperatura ambiente.
2. Punto de ebullición: Los aldehídos tienen puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes y los ácidos carboxílicos de peso molecular similar debido a las fuerzas
intermoleculares más débiles. Los aldehídos pueden formar puentes de hidrógeno
con moléculas de agua, lo que los hace solubles en agua en cantidades limitadas.
3. Solubilidad: Los aldehídos de bajo peso molecular son solubles en agua en
proporciones limitadas debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno con
el agua. Sin embargo, a medida que la cadena de carbono se alarga, la solubilidad
en agua disminuye
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Propiedades Químicas:
1. Reactividad del grupo aldehído: El grupo aldehído (-CHO) es una estructura
funcional reactiva. Los aldehídos son susceptibles a diversas reacciones químicas,
como la oxidación y la reducción.
2. Oxidación: Los aldehídos pueden oxidarse para formar ácidos carboxílicos. Por
ejemplo, el acetaldehído (CH3CHO) puede oxidarse a ácido acético
(CH3COOH).
3. Reducción: Los aldehídos pueden reducirse para formar alcoholes primarios. Por
ejemplo, el acetaldehído (CH3CHO) puede reducirse a etanol (CH3CH2OH).
4. Reacciones de adición: Los aldehídos pueden someterse a reacciones de adición
con nucleófilos, como los reactivos de Grignard, para formar alcoholes
secundarios.
5. Reacciones de condensación: Los aldehídos pueden someterse a reacciones de
condensación, como la reacción de Cannizzaro, que conduce a la formación de
ácidos carboxílicos y alcoholes.
6. Reacción de formación de hemiacetales y acetales: Los aldehídos pueden
reaccionar con alcoholes en presencia de un ácido para formar hemiacetales y
acetales, que son compuestos importantes en la química orgánica y la síntesis de
ésteres.
7. Tautomerismo: Algunos aldehídos pueden existir en forma de tautómeros en
equilibrio con su forma cetona correspondiente, como en el caso de la tautomería
cetona-enol.
8. Formación de aldehídos: Los aldehídos pueden formarse a través de varios
métodos de síntesis, como la oxidación de alcoholes primarios, la
hidroformilación de alquenos y la reducción de cetonas, entre otros.
7.5. APLICACIONES
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4. Industria alimentaria: Los aldehídos se utilizan en la industria alimentaria como
sabores y aromatizantes. Algunos aldehídos, como el aldehído vainillina, se
utilizan para dar sabor a alimentos y productos de panadería.
5. Reacciones de formación de enlaces: Los aldehídos son importantes en la
síntesis de enlaces carbonilo en química orgánica. Se utilizan para la formación
de enlaces en la construcción de moléculas orgánicas complejas.
6. Análisis químico: Algunos aldehídos se utilizan en reacciones de análisis
químico y métodos de detección. Por ejemplo, el reactivo de Tollens, que utiliza
el aldehído glucosa para la detección de aldehídos y cetonas en una muestra.
7. Adhesivos: Algunos aldehídos, como el formaldehído, se utilizan en la
producción de adhesivos y resinas termoestables utilizados en la fabricación de
productos de madera y productos de construcción.
8. Reactivos en química orgánica: Los aldehídos se utilizan como reactivos en
diversas reacciones de síntesis en química orgánica, como la reducción a
alcoholes, la formación de cianhídricas y la reacción con reactivos de Grignard.
9. Tinción en histología: El formaldehído se utiliza como fijador en histología y
patología para preservar tejidos biológicos y preparar muestras para su análisis
microscópico.
7.6. EJEMPLOS
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VIII. CETONAS
8.2. NOMENCLATURA
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el
localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o
grupos funcionales como -OH o C=C.
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono
carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
8.3. OBTENCION
Las cetonas se pueden obtener de varias maneras, y la elección del método depende de la
estructura del compuesto a partir del cual se desean obtener. Aquí tienes algunos de los
métodos comunes para la obtención de cetonas:
1. Oxidación de alcoholes secundarios: Una de las formas más comunes de obtener
cetonas es mediante la oxidación de alcoholes secundarios. Esto se puede lograr
utilizando agentes oxidantes como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el ácido
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crómico (H2CrO4). Por ejemplo, la oxidación del alcohol secundario isopropanol
produce acetona (propanona).
2. Hidrólisis de cianuros: Los cianuros de alquilo pueden ser hidrolizados (tratados
con agua) para producir cetonas. Por ejemplo, la hidrólisis del cianuro de metilo
produce acetona.
3. Reacción de Friedel-Crafts: En la química orgánica, la reacción de Friedel-
Crafts permite la introducción de un grupo acetilo (-COCH3) en anillos
aromáticos para formar cetonas aromáticas. Esto se logra utilizando cloruro de
acetilo (CH3COCl) en presencia de un catalizador, como cloruro de aluminio
(AlCl3).
4. Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes pueden deshidratarse para formar
cetonas. Por ejemplo, la deshidratación del alcohol isopropílico produce acetona.
5. Reacción de Wittig: La reacción de Wittig es un método que permite la
conversión de aldehídos o cetonas en alquenos utilizando reactivos de Wittig.
Luego, estos alquenos pueden reducirse para obtener la cetona deseada.
6. Reducción de ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos pueden reducirse a
cetonas utilizando agentes reductores como el borohidruro de sodio (NaBH4) o el
hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).
7. Halogenación y eliminación: La halogenación seguida de una eliminación en un
compuesto que contiene un grupo funcional halógeno puede dar como resultado
la formación de una cetona. Por ejemplo, la halogenación y eliminación en una α-
halogenoaldehído produce una cetona.
8. Reacción de acción: La reacción de acción implica la formación de una cetona a
partir de un diol y un agente deshidratante, como el ácido sulfúrico (H2SO4).
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Propiedades químicas de las cetonas:
1. Reactividad del grupo cetona: El grupo cetona (C=O) es el centro de reactividad
en las cetonas. Este grupo puede someterse a una variedad de reacciones químicas,
incluyendo la adición de nucleófilos y la oxidación.
2. Adición nucleofílica: El grupo cetona es susceptible a la adición nucleofílica,
donde un nucleófilo ataca el carbono del grupo carbonilo. Esto puede dar lugar a
la formación de hemiacetales, acetales y otros productos de adición.
3. Oxidación: Las cetonas pueden oxidarse para formar ácidos carboxílicos
mediante agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el
permanganato de potasio (KMnO4).
4. Reducción: Las cetonas pueden reducirse a alcoholes mediante agentes
reductores, como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de aluminio y litio
(LiAlH4).
5. Tautomería: Las cetonas pueden existir en una forma tautomería conocida como
enólico, en la cual el doble enlace oxígeno-carbono se mueve a una posición entre
el carbonilo y el carbono adyacente. Esta tautomería puede ser importante en
algunas reacciones químicas.
6. Formación de iminas: Las cetonas pueden reaccionar con aminas para formar
compuestos llamados iminas, lo que es útil en síntesis orgánica.
7. Formación de aminas cíclicas: Las cetonas con un grupo amino adyacente
pueden sufrir una reacción intramolecular para formar aminas cíclicas conocidas
como lactamas.
8.5. APLICACIONES
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6. Aditivos alimentarios: Algunas cetonas se utilizan como aditivos alimentarios
para dar sabor a los alimentos. Por ejemplo, la acetona se utiliza en pequeñas
cantidades como saborizante en productos alimenticios.
7. Polímeros y plásticos: Las cetonas se utilizan en la producción de polímeros y
plásticos, como la metil metacrilato, que es un componente importante en la
fabricación de polimetacrilato de metilo, más conocido como vidrio acrílico.
8. Análisis químico: Las cetonas son útiles en análisis químicos, como la
espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN), donde el grupo carbonilo
C=O proporciona información valiosa sobre la estructura de las moléculas.
9. Combustibles y combustibles líquidos: Algunas cetonas, como la metil etil
cetona (MEK), se utilizan en la fabricación de combustibles y combustibles
líquidos.
8.6. EJEMPLOS
1. Acetona (Propanona):
• Estructura química: CH₃-CO-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, quitaesmaltes, aditivo alimentario, producto
químico industrial.
2. Acetofenona:
• Estructura química: CH₃-CO-C₆H₅
• Aplicaciones: Saborizante, producto químico en síntesis orgánica.
3. Butanona (Metiletilcetona):
• Estructura química: CH₃-CO-CH₂-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, producto químico industrial.
4. Ciclohexanona:
• Estructura química: C₆H₁₁-CO-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, síntesis orgánica.
5. Dietilcetona:
• Estructura química: CH₃-CO-CH₂-CH₂-CO-CH₃
• Aplicaciones: Disolvente, síntesis orgánica.
6. Metil-isobutilcetona:
• Estructura química: (CH₃) ₂C=COCH(CH₃) ₂
• Aplicaciones: Disolvente, síntesis orgánica.
7. Acetofenona:
• Estructura química: CH₃-CO-C₆H₅
• Aplicaciones: Saborizante, producto químico en síntesis orgánica.
8. Benzofenona:
• Estructura química: C₆H₅-CO-C₆H₅
• Aplicaciones: Filtros UV en productos cosméticos y plásticos,
fotoiniciador en polimerización.
pág. 20
IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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