Guia de Laboratorio Quimica OrganicaII 2023B

b
GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA II
Ing. Catalina Vasco, PhD.

Ing. Maribel Luna, MSc.
Ing. Estéfano Riofrío
Guía de Prácticas de Laboratorio – Química Orgánica II
Escuela Politécnica Nacional

Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria
Departamento de Ciencias Nucleares
Semestre 2023B
Actualizado en noviembre 2023
2
ÍNDICE
1. INTRODUCCIÓN 4
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 4
2.1. ACERCA DEL ESTUDIANTE ..................................................................................................................................................... 4

2.2. ACERCA DE LOS REACTIVOS QUÍMICOS .............................................................................................................................. 5
2.3. ¿CÓMO REACCIONAR EN CASO DE ACCIDENTES? ....................................................................................... 7
3. INSTRUCCIONES GENERALES 9
4. EVALUACIÓN 9
5. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA 9
6. EQUIPO PRINCIPAL 10
7. PRÁCTICAS DE LABORATORIO 18
7.1. P1. IDENTIFICACIÓN (MARCHA ANALÍTICA) DE GRUPOS ORGÁNICOS FUNCIONALES............................................................18

7.2. P2. DESHIDRATACIÓN Y PURIFICACIÓN (ALCOHOL ABSOLUTO) ................................................................. 22
7.3. P3. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A LIFÁTICA SN2 (SÍNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO) ............... 24
7.4. P4. REACCIÓN DE OXIDO-REDUCCIÓN (SÍNTESIS DE YODOFORMO)........................................................... 26
7.5. P5. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SÍNTESIS DEL AMARILLO MARTIUS) ........................ 28
7.6. P6. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN (SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO) .................................................. 30
3
1. INTRODUCCIÓN
Ingeniería Química es una disciplina que traslada los resultados obtenidos en el laboratorio al
diseño de procesos industriales que permiten transformar las materias primas en productos
elaborados, los cuales pretenden mejorar la calidad de vida del ser humano. Es por ello una
disciplina mundialmente reconocida desde hace muchos años.
Conocer acerca del trabajo en el laboratorio es por tanto importante en la formación del ingeniero,
pues ello le permite acercarse a los fenómenos físicos y químicos de manera controlada antes de
ponerlos en práctica a nivel industrial. Además, cabe recalcar que muchos de los datos que sirven
como sustento para un diseño son obtenidos de experiencias en laboratorio.
Este manual ha sido diseñado con el propósito de poner en práctica la teoría adquirida en esta
asignatura. Además, de que el estudiante adquiera la experticia necesaria para desenvolverse en
un laboratorio de manera segura y con el conocimiento necesario para poder reaccionar ante un
incidente con base en las fichas de seguridad de cada uno de los reactivos utilizados. El estudiante
trabajará con una gran variedad de reactivos químicos, aprenderá acerca de sus características,
manejo, y disposición final.
Adicionalmente, las prácticas de laboratorio pretenden desarrollar el espíritu investigativo y

crítico del estudiante.
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
La seguridad es muy importante al momento de trabajar en un laboratorio, como ya se mencionó
el estudiante estará en constante contacto con reactivos químicos los cuales deben ser manejados
con base en sus fichas de seguridad para evitar cualquier incidente. A lo largo de esta sección se
mencionarán algunas reglas a seguir durante el trabajo en las prácticas experimentales.
2.1. Acerca del Estudiante
• Es obligatorio el uso de equipos de protección personal, entre ellos: mandil de manga larga,
guantes de nitrilo, mascarilla para vapores orgánicos y gafas de seguridad. No se permite el
uso de zapatos abiertos, licras y ropa corta o suelta que pueda engancharse durante un
experimento o prender sobre una llama.
• NO utilizar lentes de contacto, ni siquiera bajo las gafas de seguridad. Los irritantes químicos
pueden introducirse bajo los lentes y causar daños irreparables a los ojos.
• En caso de tener cabello largo, mantenerlo alejado de la llama y recogerlo.
• Las mochilas, ropa, etc. deberán ser colocados en los estantes para dichos objetos.
• El trabajo en el laboratorio debe ser realizado con seriedad, las bromas están estrictamente
prohibidas. Además, el estudiante no deberá realizar ninguna actividad diferente a la práctica.
• La presencia de personas ajenas a la práctica está estrictamente prohibida.
• No se permite fumar, comer o beber en el laboratorio.
• El uso de dispositivos electrónicos (salvo autorización del profesor de la materia) están
prohibidos.
• Siempre al terminar la práctica lavarse las manos con abundante agua y jabón.
• Tomar la cantidad de reactivo que vaya a utilizar. Los reactivos son costosos, y no conviene
gastarlos innecesariamente.
• Después de utilizar cualquier equipo (balanza, pH-metro, agitador, etc.) se debe asegurar que
estén limpios y apagados.
• Durante la realización de las prácticas, el puesto de trabajo debe mantenerse LIMPIO Y
SECO.
4
2.2. Acerca de los Reactivos Químicos

De acuerdo con su uso los reactivos químicos se pueden clasificar de diversas maneras, una de
ellas es con base en la pureza de estos. Dentro de esta clasificación se puede mencionar:
Grado técnico: Los reactivos de grado técnico se emplean generalmente para análisis cualitativo
ya que su pureza no está comprobada, también se los conoce como grado comercial, pues son el
tipo de reactivo que se utiliza en un proceso industrial.
Grado USP (United States Pharmacopeia): Estas substancias tampoco son aconsejables para
su uso en procesos analíticos, sin embargo, cumplen las especificaciones que exigen las normas
de los Estados Unidos en cuanto a contenidos máximos de contaminantes no peligrosos.
Grado Reactivo o Analítico (ACS): Estos reactivos cumplen las especificaciones del Reagent
Chemical Committee of the American Chemical Society (ACS), se pueden emplear en el trabajo
analítico generalmente se presentan con una etiqueta donde aparecen los porcentajes máximos de
impureza permitidos por dicha entidad internacional.
Grado estándar primario: Son reactivos de alta pureza y los resultados de los análisis realizados
sobre ellos aparecen en las etiquetas. Se emplean como patrones primarios en la preparación de
soluciones estándares.
Otros reactivos químicos: Son substancias que se preparan para su uso en aplicaciones
específicas, como solventes para espectroscopia y para cromatografía líquida de alta eficiencia.
En las etiquetas llevan la información pertinente.
Es importante que el estudiante conozca esta clasificación puesto que de acuerdo con la práctica
a realizar se requerirá que los reactivos tengan un grado de pureza determinado.
Los reactivos químicos por otra parte también pueden clasificarse por su peligrosidad, esta
clasificación es muy importante para conocer cómo manejar una substancia y cómo reaccionar en
caso de algún incidente. A continuación, se presentan los pictogramas de seguridad más usados
asociados al tipo de reactivo químico.
Explosivos: Son substancias que pueden explotar al estar en contacto con

una llama o fuente de ignición. Ej.: trinitro tolueno (TNT), nitroglicerina.
Corrosivos: Sustancias que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer
sobre ellos una acción destructiva. Ej: Ácido Sulfúrico.
Comburentes: Son substancias y preparados que tienen la capacidad de

incendiar a otros (originan una reacción fuertemente exotérmica). Facilitan la
combustión y hace difícil apagar el fuego. Ej: peróxidos, permanganatos.
Inflamables: Son compuestos que se pueden encender fácilmente incluso sin

aporte de energía, tienen generalmente bajos puntos de ignición. Ej: gasolina,
tolueno.
5
Gas: sustancias gaseosas o líquidas que se envasan a presiones superiores de

200 kPa y que pueden explotar con el calor. Ej. Ambientadores caseros
Irritación cutánea: Sustancias y preparados que al estar en contacto con la

piel pueden penetrar a través de la misma y causar daños graves, agudos o
crónicos en la salud. Ej: Amoniaco.
Tóxicos: Sustancias que por inhalación, ingestión o penetración cutánea

pueden ocasionar efectos para la salud graves, agudos o crónicos, e incluso la
muerte. Ej: monóxido de carbono, cianuro
Peligroso por aspiración: Sustancias que por inhalación, ingestión o

penetración cutánea pueden ocasionar efectos para la salud graves o agudos.
Ej: monóxido de carbono, cianuro
Peligroso para el medio ambiente: Sustancias o preparados que pueden

provocar daños al ecosistema a corto o mediano plazo.
De acuerdo con esta información se presentan a continuación las normas para trabajar con
reactivos en el laboratorio.
• Está terminantemente prohibido sacar reactivos del laboratorio.

• Antes de usar cualquier reactivo químico se debe chequear sus propiedades (flamabilidad,
toxicidad, etc.) en manuales, libros, fichas de seguridad etc. De manera general, todo reactivo
(sólido o líquido) debe ser manejado con cuidado.
• Los productos químicos NUNCA se tocan directamente con las manos
• Los líquidos nunca se pipetean con la boca, para ello se proporcionará al estudiante de
propipetas en caso de que se lo requiera.
• Siempre manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas para evitar
quemaduras.
• Usar frecuentemente la campana de extracción (encender los extractores) cuando se realice
mezclas y actividades específicas.
• No colocar solventes volátiles en vasos, ni por cortos períodos de tiempo.
• Los líquidos que se van a utilizar deben ponerse primero en un vaso de precipitación, para
luego medirlos en la probeta y luego ponerlos en el recipiente de reacción. Nunca poner
directo del frasco al recipiente de medida ni introducir pipetas en los mismos se pueden
contaminar los reactivos que tienen un alto costo comercial o producir reacciones
indeseadas.
• Nunca se debe desatender un experimento mientras se calienta o reacciona rápidamente.
AVISE inmediatamente al profesor cualquier ACCIDENTE, por mínimo que sea.
• Cuando un sistema esté en etapa de mezclado, medición de volúmenes, reacción o
calentamiento no se lo debe mirar a corta distancia.
• Lubricar siempre los tubos de vidrio, termómetros y embudos antes de introducirlos en los
tapones o corchos. Recuerde que el mal uso del equipo y su montaje es el primer paso para
un accidente.
• Añadir siempre los ácidos al agua, nunca lo contrario.
• Una vez utilizados tapar inmediatamente los frascos de los reactivos.
• Los desechos deben ser dispuestos tal como el profesor lo indique, generalmente, los sólidos
se desechan en el basurero, los líquidos en el lavabo para lo cual se deja correr una gran
6
cantidad de agua. Los líquidos insolubles, y sólidos o líquidos tóxicos o peligrosos se

guardan en recipientes adecuados.
• NO apuntar a nadie, ni a sí mismo, al abrir los frascos de reactivos y los embudos de
separación.
• Tener cuidado al trabajar con sustancias inflamables, hacerlo en lugares ventilados y lejos de
fuentes de calor (mecheros, reverberos, muflas, resistencias, serpentines eléctricos, etc.)
Nunca calentarlas aún en cantidades pequeñas con o cerca de una llama; a menos que el
solvente esté en un frasco bajo reflujo o unido a un sistema de destilación. No verter solventes
inflamables de un recipiente a otro cuando se halle cerca una llama.
• Nunca calentar sistemas cerrados.
• Nunca pesar los sólidos (especialmente NaOH, es altamente corrosivo) directamente en el
plato de la balanza; usar siempre un recipiente de vidrio o papel.
• NO REETIQUETAR ninguna botella o recipiente.
2.3. ¿Cómo reaccionar en caso de accidentes?

Para evitar un incendio: Seguir paso a paso las indicaciones dadas por él o la ayudante, cuando
exista advertencia de productos altamente inflamables seguir las instrucciones dadas respecto a
cuándo encender mecheros, cuando apagarlos y recordar a los otros tales indicaciones, verificar
que las mangueras estén en buen estado para evitar fugas, alejar los reactivos de la llama. Note
siempre la posición del extintor, ducha y botiquín de primeros auxilios
Fuego en el laboratorio: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, evacuar el laboratorio por la

salida principal o por la salida de emergencia si no es posible por la principal. Avisar a todos los
compañeros de trabajo sin que se extienda el pánico y conservando siempre la calma.
Fuego pequeño: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, si el fuego es pequeño y localizado,

apagarlo utilizando un extintor adecuado, arena o cubriendo el fuego con un recipiente de tamaño
adecuado que lo ahogue. Retirar los productos químicos inflamables que estén cerca del fuego.
No utilizar nunca agua para extinguir un fuego provocado por la inflamación de un disolvente.
Fuego grande: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, aislar el fuego utilizar los extintores
adecuados Si el fuego no se puede controlar rápidamente, avisar a los bomberos y evacuar el
edificio.
Fuego en el cuerpo: Si se incendia la ropa estirarse en el suelo y rodar sobre sí mismo para apagar
las llamas. No correr ni intentar llegar a la ducha de seguridad si no está muy cerca. Es
responsabilidad ayudar a alguien que se esté quemado Cubrirlo con una manta anti fuego,
conducirlo hasta la ducha de seguridad, si está cerca o hacerle rodar por el suelo. No utilizar nunca
un extintor sobre una persona Una vez apagado el fuego, mantener a la persona tendida y
proporcionarle asistencia médica.
Quemaduras: Las pequeñas quemaduras producidas por material caliente, baños, placas o mantas
calefactores, etc., se tratarán lavado la zona afectada con agua fría durante 10 - 15 minutos. Las
quemaduras más graves requieren atención médica inmediata. No utilizar cremas y pomadas grasas en
las quemaduras graves.
Cortes: Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo común en el
laboratorio. Estos cortes se tienen que lavar bien, con abundante agua, corriente, durante 10
minutos como mínimo. Si son pequeños y dejan de sangrar en poco tiempo, lavarlos con agua y
jabón y taparlos con una venda u oposito adecuado. Si son grandes y no paran de sangrar, requiere
asistencia médica inmediata.
Derrame de productos químicos sobre la piel: Los productos químicos que se hayan vertido
sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua corriente abundante, como mínimo
7
durante 15 minutos. Las duchas de seguridad instaladas en los laboratorios serán utilizadas en
aquellos casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en un
fregadero. Es necesario sacar toda la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible
mientras esté bajo la ducha. Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para reducir
la gravedad y la extensión de la herida. Proporcionar asistencia médica a la persona afectada.
Corrosiones en la piel:
• Por ácidos: Cortar lo más rápidamente posible la ropa. Lavar con agua corriente
abundante la zona afectada. Neutralizar la acidez con bicarbonato sódico durante 15-20
minutos. Sacar el exceso de pasta formada, secar y cubrir la parte afectada con linimento
óleo – calcáreo o parecido.
• Por álcalis: Lavar la zona afectada con agua corriente abundante y aclararla con una
disolución saturada de ácido bórico o con una disolución de ácido acético al 15%. Secar
y cubrir la zona afectada con una pomada de ácido tánico.
Corrosiones en los ojos: En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos) Cuanto antes
se lave el ojo, menos grave será el daño producido. Lavar los dos ojos con agua corriente
abundante durante 15 minutos como mínimo en una ducha de ojos y, si no hay, con un frasco para
lavar los ojos. Es necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para facilitar el
lavado debajo de los párpados. Es necesario recibir asistencia médica, por pequeña que parezca
la lesión.
Ingestión de productos químicos: Antes de cualquier actuación concreta pedir asistencia médica.
Si el paciente está inconsciente, ponerlo en posición inclinada, con la cabeza de lado, conla lengua
hacia fuera. Si está consciente, mantenerlo apoyado. Preparar para practicarle la respiración boca
a boca. No proporcionar bebidas alcohólicas precipitadamente sin conocer la identidad del
producto ingerido. El alcohol en la mayoría de los casos aumenta la absorción de los productos
tóxicos. No provocar el vómito si el producto ingerido es corrosivo.
Inhalación de productos químicos: Conducir inmediatamente a la persona afectada a un sitio

con aire fresco. Requiere asistencia médica lo antes posible. Al primer síntoma de dificultad
respiratoria, iniciar la respiración artificial boca a boca. El oxígeno se ha de administrar
únicamente por personal entrenado. Continuar la respiración artificial hasta que el médico lo
aconseje. Tratar de identificar el vapor tóxico. Si se trata de un gas, utilizar el tipo adecuado de
máscara para gases durante el tiempo que dure el rescate del accidentado. Si la máscara disponible
no es la adecuada, será necesario mantener la respiración el máximo posible mientras se esté en
contacto con los vapores tóxicos.
Derrames de reactivos químicos: Si el derrame es pequeño limpiar inmediatamente cualquier

sustancia derramada (excepto mercurio u otra sustancia peligrosa, las cuales deben ser reportadas
al encargado). En caso de derrames ácidos, dependiendo de las dimensiones del derrame, pueden
usarse toallas de papel y espolvorearse bicarbonato de sodio. Lavar con abundante agua y secar
el área. Si los derrames son alcalinos entonces conviene espolvorear bicarbonato de sodio, o lavar
con ácido acético diluido. Lavar el área con abundante agua y secar.
IMPORTANTE: NO bloquear los pasillos, ni las salidas para que las personas puedan
circular fácilmente por el laboratorio y salir en caso de emergencia. El incumplimiento de
cualquiera de las reglas antes mencionadas involucra la expulsión del laboratorio y la no
realización de la práctica. Si tiene alguna duda pregunte, no ponga en riesgo su vida ni la de
los demás.
8
3. INSTRUCCIONES GENERALES
• Las prácticas del Laboratorio de Química Orgánica II son semestrales y tienen como co-
requisito la materia de Química Orgánica II.
• Para aprobar el laboratorio, cada estudiante deberá realizar TODAS las prácticas, presentar un
informe por cada una de ellas. Para recuperar una práctica no realizada se deberá presentar una
solicitud con la justificación correspondiente validada por la oficina de Bienestar Estudiantil
en el plazo máximo de 48 horas.
• Durante la práctica se evaluará el fundamento teórico y el procedimiento como parte de la
participación, cabe indicar que el coloquio puede ser individual o grupal.
• Las prácticas de laboratorio comienzan a la hora indicada. El coloquio se tomará 5 minutos
después. En caso de retraso no se podrá rendir el coloquio.
• La práctica solo se podrá realizar en presencia del profesor y/o del ayudante.
• Las prácticas se realizarán en grupos a los cuales se les entregará el material correspondiente
el mismo día de su realización, TODOS los miembros del grupo serán responsables del
material, cualquier pérdida, extravío o deterioro del mismo deberán reponerlo con uno de las
MISMAS CARACTERÍSTICAS.
• Los informes deberán ser presentados según el formato establecido. La bibliografía se
redactará según el formato de tesis de la FIQA (APA 6ta edición).
• La discusión debe tratar sobre los resultados, analizar sus posibles causas y compararlos con
otras investigaciones desarrolladas acerca del tema (bibliografía).
4. EVALUACIÓN
Cada práctica se calificará sobre 10 puntos en los cuales se evaluará la participación, el informe
y el coloquio como se detalla en la Tabla 1.
Elemento de Descripción del Elemento de Evaluación % Nota % Nota

Evaluación Bim I Bim II
Informes de
De acuerdo con las instrucciones generales 60 70
laboratorio
Se evalúa los conocimientos referentes a cada
Coloquios 40 30
práctica.
TOTAL 100 100
5. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
• Morrison, R. T., y Boyd, R. N. (1992). Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana,
Wilmington, Delaware: USA.
• Yurkanis, B. (2008). Organic Chemistry, Prentice-Hall, New Jersey: USA.
9
6. EQUIPO PRINCIPAL
Figura 1. Método correcto de abrir un embudo lleno para dar salida a los gases.
Figura 2. Separación de los líquidos
10
Figura 3. Calentamiento con Baño María
Figura 4. Filtración por succión
11
Figura 5. Sistema de Reflujo
12
Figura 6. Sistema de Reflujo con baño maría.
13
Figura 7. Destilación de Alcohol Absoluto.
Figura 8. Destilación con refrigerante de agua.
14
Figura 9. Sistema de Destilación con refrigerante de agua y baño maría.
Figura 10. Sistema de Destilación con refrigerante de aire.
15
Figura 11. Destilación de Amoníaco.
Figura 12. Baño de Arena.
16
Figura 13. Destilación por arrastre de vapor.
7. PRÁCTICAS DE LABORATORIO
7.1. P1. Identificación de Grupos Orgánicos Funcionales –
Reacción de alcanos
Preguntas Antes de la Práctica
• Explicar la reacción de transformación de la hidracina en hidrazona.

• Explicar el fundamento de la reacción de reconocimiento de aldehídos con permanganato
de potasio.
• Generar una lista de mínimo 5 grupos orgánicos funcionales con dos ejemplos
característicos y con las principales propiedades que ellos dan al compuesto orgánico.
Introducción / Mecanismo de reacción.
A. Reacción del Permanganato de Potasio con un Aldehído:
R − CHO + KMnO4(ac) → R − CO − O− + MnO2 + KOH

violeta oscuro café oscuro
B. Reacción de las Hidracinas con Cetonas (Formación de Hidrazonas):
Se forma el compuesto colorido (HIDRAZONA) por la presencia del grupo =C=N- en la

estructura del producto obtenido.
C. Color de la disolución con adición del Indicador Universal en función del pH de la disolución
(Analito):
pH Color
2 Rojo
4 Naranja
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
El siguiente esquema simplifica la marcha analítica (Mapa Conceptual) que debe realizarse con
los cuatro tubos de ensayo con la mezcla problema (MP) a determinar:
Muestra Problema
Añadir el indicador
universal
Color amarillo Color verde o azul

Color Rojo (alcano alqueno, oscuro
(ácido carboxílico) alcohol, aldehído o
cetona) (amina)
Adicionar KMnO4
neutro
Café oscuro No reacciona (alcano,

(aldehído o alcano) alcohol o cetona)
Adicionar reactivo de Adicionar

Tollens fenilhidrazina
Espejo plateado No reacciona Turbio (cetona)

(aldehído) (alcano o alcohol)
No reacciona Adicionar nitrato de

(alcano) amonio cérico
Precipitado rojo
(Alcohol)
No reacciona
(Alcano)
19
Materiales, Equipos y Reactivos
Materiales y Equipos * Reactivos

13 tubos de ensayo Ácido oxálico
Goteros Etanolamina
Vasos de precipitación Formaldehído
Acetona
n-butanol
n-heptano
etanol >70%
Indicador universal
KMnO4 0,1 N
Sodio metálico
Hidrazina
Gasolina
Solución de I2
* En este apartado se detalla la cantidad de material de vidrio que se requiere lo cual no debe constar en el informe escrito
Está información es únicamente para ayuda del ayudante de la materia
Metodología
Parte 1: Identificación de grupos funcionales
1. Enumerar ocho de los 12 tubos proporcionados a cada grupo como: #1, #2, #3, #4, #5,
#6, #7, #5´, y los 4 tubos restantes como “MP” para la mezcla problema.
2. Colocar las muestras de cada reactivo a analizar tal como se indica en la siguiente tabla:
Grupo Funcional Tubo Reactivo Volumen

[mL]
Ácido Carboxílico 1 Ácido Oxálico 1
Amina 2 Etanolamina 1
Aldehído 3 Formaldehído 1
Cetona 4 Acetona 1
Alcohol 5 n-Butanol 1
Alcohol 5´ n-Butanol 1
Alcano 6 n-Heptano 1
De referencia 7 Etanol ˃70% 2
De referencia 7´ Etanol ˃70% 2
De analito MP Mezcla Problema 2
3. Añadir 1 mL de agua destilada en el tubo #1 y en el tubo #2, mezclar homogéneamente

y agregar 2 gotas del indicador universal (1ra clasificación - ver mapa conceptual).
Observar el color de cada analito.
4. Agregar 2 gotas de Indicador Universal al tubo #7 y comparar con los resultadosobtenidos

con el tubo #1 y tubo #2.
5. Añadir 1 mL de agua destilada en el tubo #3, agitar suavemente por 1 minuto y agregar
2 gotas de la solución acuosa al 0,1N de KMnO4 (2da clasificación - ver mapa conceptual).
Observar la presencia o ausencia de precipitado y su color.
6. Agregar 2 gotas de la solución de KMnO4 a la muestra de (Etanol al 70%) del tubo #7’ y
comparar con el resultado obtenido con el tubo #3.
20
7. Añadir 2 mL de la solución ácida de Hidrazina en el tubo #4 y en el tubo #5, agitar

fuertemente y dejarlos reposar por 2 minutos o máximo 15 minutos (3ra clasificación - ver
mapa conceptual). Observar la formación o no de precipitado.
8. Añadir unas cuantas gotas de nitrato de amonio cérico en el tubo #5´ y en el tubo #6,
agitar suavemente por 15 segundos (4ta clasificación - ver mapa conceptual). Observar la
reacción.
9. Analizar la mezcla problema (MP) a través de los pasos descritos anteriormente (los 4
tubos de ensayo con 2 mL de la MP para cada paso) y registre el resultado obtenido para
cada clasificación. Use la marcha analítica desarrollada en el mapa conceptual.
10. Presentar los nombres de los reactivos que forman la MP.
Parte 2: Reacción de alcanos
1. Tomar en un tubo de ensayo 2 mL de gasolina
2. Agregar 2 mL de la solución de I2
3. Agitar mientras se expone a la luz
4. Anotar los cambios
21
7.2. P2. Hidrogenación catalítica (Reacción de alquenos)

• Escriba el mecanismo de reacción de la hidrogenación catalítica

• ¿Qué tipo de reacción es la hidrogenación catalítica?
• ¿Qué producto que se obtendrá?
• Mencione el papel que cumple la alúmina en la reacción, el borohidruro de sodio y el
cloruro de níquel.
Nota: los estudiantes deberán traer aceite de girasol
Introducción / Mecanismo de reacción

El aceite de girasol es una mezcla de ácidos grasos que pueden ser saturados o insaturados. Se
puede hacer uso de la hidrogenación catalítica para saturar aquellos ácidos grasos que tienen
dobles enlaces en su estructura y así cambiar sus propiedades.

1 balón de fondo plano de 250 mL 10 mL aceite
1 plancha de calentamiento 1,5 g NaBH4
1 agitador magnético 0,6 g NiCl2.6H2O
40,5 g Alúmina
9,5 mL agua destilada
Hexano
Metodología
1. En un balón de fondo plano de 250 mL colocar la alúmina y poco a poco el agua

destilada. Agitar el contenido del balón después de cada adición.
2. Colocar el cloruro de níquel hexahidratado junto a l borohidruro de sodio en el balón.
3. Verter el aceite en el balón junto a un agitador magnético.
4. Colocar el balón sobre una plancha de calentamiento y subir la temperatura a
aproximadamente 30 °C.
5. Iniciar la agitación y mantenerla durante 3 h.
6. Durante la reacción, adicionar hexano según sea necesario.
22
23
7.3. P3. Reacción de Sustitución Nucleofílica Alifática SN2 (Síntesis de

bromuro de n-butilo)
• ¿Qué es una especie nucleofílica? Dar ejemplos.

• ¿Qué es una especie electrofílica? Dar ejemplos.
• ¿Qué es un estado de transición? Aplicar a las reacciones de halogenación.
• Indicar las aplicaciones de 4 halogenuros de alquilo de importancia comercial.
• Mecanismo de reacción para la síntesis de bromuro de n-butilo (el que se realizará en la
práctica).
• Indicar las precauciones al manipular: alcohol n-butílico, Bromuro de sodio y ácido
sulfúrico.
• Definir los conceptos: radical libre y reacción de sustitución. Dar ejemplos.
Nota: los estudiantes deberán traer una bolsa de hielo por grupo para el desarrollo de la
práctica
En la sustitución nucleofílica alifática SN2 se cambia un sustrato que contiene un grupo saliente
(en este caso el OH) por un nucleófilo (Br-) de acuerdo con la siguiente reacción simplificada.
CH3(CH2)3OH + NaBr + H2SO 4 → CH3(CH2)3Br + NaHSO4 + H2O

1 balón de fondo redondo 500 mL Hielo
1 refrigerante de agua Agua destilada
4 vaso de precipitación 60 mL H2SO4 concentrado
1 probeta 100 mL 70 g Bromuro de sodio
1 baño maría 46 mL alcohol n-butílico
1 embudo de separación 50 mL carbonato de sodio 10%
1 matraz Erlenmeyer 100 mL 3g cloruro de calcio
1 balón de fondo redondo 250 mL
Metodología
1. Colocar 46 mL de alcohol n-butílico en un balón de fondo redondo de 500 mL y añadir

en pequeñas cantidades un total de 60 mL de H2SO4 concentrado. Luego de cada adición
enfriar en baño de hielo y agitar. (Colocar lentamente el ácido en pequeñas porciones
sobre el alcohol, para evitar carbonizarlo, si se torna negro en la fase de calentamiento se
debe repetir esta operación).
2. Cuando se ha añadido todo el ácido, adicionar 60 mL de agua, 70 g de bromuro de sodio

y un núcleo de ebullición. Conectar al balón un refrigerante en posición de reflujo y
calentar sobre una malla metálica a ebullición durante dos horas. (Figura 5).
3. Empezar el calentamiento con llama baja. En corto tiempo la solución se separa en dos
capas, la superior contiene al bromuro de n-butilo.
24
4. Después de terminadas las dos horas de reflujo, detener el calentamiento y no

desconectar el sistema de reflujo. Enfriar el balón hasta temperatura ambiente, primero
con un trapo húmedo y luego bajo agua corriente. Para evitar la cristalización de las sales
orgánicas y para limpiar el refrigerante, adicionar 50 mL de agua, por la parte superior
del mismo. Lavar el refrigerante.
5. Transferir la mezcla a un embudo de separación, dejar que los líquidos se separen en dos
capas y cuidadosamente eliminar la capa inferior que se desecha (Figura 2). Para remover
los ácidos disueltos en el bromuro de n-butilo, añadir 50 mL de solución de carbonato de
sodio al 10%. Inicialmente agitar la mezcla en el embudo de separación sin tapar, pues
hay desprendimiento de CO2. Luego tapar el embudo y agitar bien.
6. Dejar escurrir la capa inferior de bromuro de n-butilo a un vaso limpio. Eliminar la capa
acuosa por la boca del embudo.
7. Colocar otra vez el bromuro de n-butilo en el embudo de separación y lavar con 50 mL

de agua, agitar la mezcla y dejar que se separen las dos capas. Cuidadosamente retirar el
bromuro de n-butilo del embudo a un frasco o Erlenmeyer LIMPIO Y SECO. Para
deshidratar totalmente agregar, aproximadamente, 3 gramos de cloruro de calcio
directamente en el líquido. Tapar el frasco y dejar en reposo. Se sabe que el agua se ha
eliminado cuando el producto aparece sin turbidez.
8. Filtrar el producto seco con un embudo de vidrio y recogerlo directamente en un balón

de destilación LIMPIO Y SECO, añadir un núcleo de ebullición y destilar el líquido
sobre la malla metálica (Figura 8). Eliminar las primeras fracciones y recoger el producto
que hierve entre 85ºC y 92ºC.
25
7.4. P4. Reacción de Oxido-Reducción (Síntesis de yodoformo)

• Explicar el mecanismo de halogenación del metano.

• Escribir 3 reacciones generales a partir de halogenuros y dar ejemplos.
• Mecanismo de reacción de la práctica
• Describir un método cualitativo para reconocer el yodoformo.
• Indicar por qué se realiza la recristalización en el desarrollo experimental.
• Explicar el esquema de obtención industrial del yodoformo.
• Indicar las precauciones al manipular: yodo, etanol, carbonato de sodio anhidro,
yodoformo.

1 balón de fondo plano 250 mL agua destilada
1 termómetro 7,5 g CaCO3 (anhidro)
guantes para material caliente 50 mL etanol 95%
1 espátula 10 g yodo
1 matraz Kitasato
1 embudo Büchner
bomba de vacío
1 baño maría
Metodología
1. En un balón de fondo plano de 250 mL, adaptar un corcho con dos orificios, el uno con
un termómetro cuyo bulbo debe estar muy cerca del fondo del balón, el otro agujero sirve
para la entrada del aire.
2. Colocar en el balón 7,5 g de carbonato de sodio anhidro, 50 mL de agua y 8 mL de etanol

al 95%, obtenido en la Práctica N°2.
26
3. Calentar el balón sobre la malla metálica y con llama de baja intensidad hasta que la
temperatura del líquido sea 75ºC.
4. Una vez que la temperatura esté en los 75 ºC, añadir pequeñas cantidades de yodo y agitar
intensamente hasta que el color obscuro del yodo desaparezca tras cada adición (agregar
un total de 10 g), durante la adición mantener la temperatura entre 70ºC y 80ºC para
asegurar que la reacción se efectúe, por un lado, y no se evapore el alcohol por otro.
5. Cuando las últimas trazas de color pardo hayan desaparecido, enfriar la solución y añadir
50 mL de agua destilada para disolver las sales que hayan cristalizado.
6. Filtrar por succión, usando un Kitasato, un embudo Büchner y una bomba de vacío
(Figura 4). Lavar el sólido con agua destilada.
7. Recristalizar el yodoformo en 20 mL de alcohol etílico. Para esto se disuelve el sólido en

el alcohol y se calienta en baño maría durante unos 5 min. Se enfría en reposo. Las láminas
hexagonales cristalizadas en el enfriamiento se filtran por succión. Lavar con unpoco de
alcohol y dejar secar al ambiente.
27
7.5. P5. Reacción de Sustitución Electrofílica Aromática (Síntesis del

amarillo martius)
• Propiedades y usos del amarillo martius

• Mecanismo de reacción para cada parte del procedimiento (obtención del ácido naftil-
1hidroxi-2,4-disulfónico, 2,4-dinitro-1naftol, formación de la sal de amonio)
• ¿En qué consiste la reversibilidad de la reacción de sulfonación? (describa la reacción)
• ¿Para qué agrega el agua fría después de realizar la reacción de sulfonación?
• ¿Por qué no se nitra directamente el 1-naftol?
• Diagrama de bloques del procedimiento.
Nota: los estudiantes deberán traer una bolsa de hielo por grupo para el desarrollo de la
práctica

1 balón de fondo redondo 250 mL agua destilada
2 pipeta 1 mL hielo
3 vaso de precipitación 100mL 0,5g 1-naftol
1 baño maría 1 mL H2SO4 concentrado
1 termómetro 0,4 mL HNO3
1 matraz Kitasato 3 mL NH4OH (ac)
1 embudo Büchner 1 g NH4Cl
bomba de vacío
1 embudo
1 matraz Erlenmeyer (100 mL)
28
Metodología
Obtención del ácido naftil-1-hidróxi-2,4-disulfónico
1. Colocar 0,50 g de 1-naftol en un balón de fondo redondo de 250 mL.
2. Adicionar 1 mL de ácido sulfúrico y agitar hasta obtener una solución sin turbidez de
color rojo.
3. Calentar en baño maría la mezcla de reacción durante 5 minutos y dejar enfriar hasta
temperatura ambiente. Agregar 3 mL de agua destilada fría y agitar hasta obtener una
solución sin turbidez (no es necesario aislar el producto obtenido, se continua el
procedimiento en el mismo balón)
Obtención del 2,4-dinitro-1-naftol
4. Enfriar la mezcla de reacción a una temperatura de 10°C en baño de hielo.
5. Adicionar gota a gota y con agitación 0,4 mL de ácido nítrico concentrado, cuidar que la
temperatura no sobrepase los 15°C (reacción extremadamente exotérmica).
6. Concluida la adición del ácido nítrico, retirar la mezcla de reacción del baño de hielo y
esperar a que llegue a temperatura ambiente.
7. Sin dejar de agitar, calentar la mezcla a baño maría hasta que alcance los 50°C y
mantenerla a esta temperatura durante 10 minutos.
8. Dejar enfriar a temperatura ambiente y añadir a la mezcla 4 mL de agua, agitar hasta

obtener una pasta homogénea (esta pasta puede tener un color amarillo o amarillo
verdoso).
9. Filtrar al vacío y lavar con agua fría el sólido obtenido.
Formación de la sal de amonio
10. Transferir el sólido a un vaso de precipitación de 100 mL y con agitación añadir 16 mL

de agua tibia y 3 mL de hidróxido de amonio concentrado.
11. Calentar la mezcla a baño María con agitación hasta que el sólido se disuelva lo más
posible.
12. Filtrar la mezcla caliente por gravedad. Adicionar al filtrado 1 g de cloruro de amonio,
agitar y enfriar en baño de hielo.
13. Separar el precipitado obtenido (amarillo Martius) por filtración al vacío (el amarillo
martius es de color naranja opaco).
14. Lavar con una solución de cloruro de amonio al 2 % (aproximadamente 6 mL).
29
7.6. P6. Reacción de Esterificación (Síntesis de salicilato de metilo)

• Mecanismo de reacción
• Propiedades de los ésteres (en general)
• Uso industrial del salicilato de metilo. Tres ejemplos.
• Propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizan en la práctica
• ¿Cuál es la importancia del éter en la práctica?

balón de fondo redondo 250 mL agua destilada
1 pipeta 10 mL 15g ácido salicílico
4 vaso de precipitación 100 mL 35 mL alcohol metílico
3 probetas de 100 mL 3,5 mL H2SO4 concentrado
1 refrigerante de agua 40 mL éter de petróleo
1refrigerante de aire 75 mL bicarbonato de sodio (ac) 8%
1 baño maría 2,5 g sulfato de sodio anhidro
1 embudo de separación
1 recipiente seco con tapa
1 embudo
1 balón de fondo redondo 50 mL
1 termómetro
Metodología
1. En un balón de 250 mL colocar 15 g de ácido salicílico, 35 mL de alcohol metílico y 3,5

mL de ácido sulfúrico concentrado. El ácido sulfúrico debe ser añadido como último
componente de la mezcla, con cuidado, lentamente por las paredes del balón, en pequeñas
porciones para evitar carbonizar el alcohol (si la mezcla se torna negra durante el reflujo
se repetirá esta operación).
2. Poner un núcleo de ebullición y conectar el refrigerante de agua en la posición de reflujo

y hervir suavemente durante dos horas.
3. Al término de las dos horas, cambiar el refrigerante a la posición de destilación (Figura

9) y destilar el exceso de alcohol metílico hasta que la destilación sea lenta y que el
residuo del balón corresponda aproximadamente a la mitad del volumen inicial (NO
evaporar demasiado el metanol).
30
4. Luego interrumpir la destilación, enfriar el balón por fuera, primero con un trapo húmedo
y después con agua corriente.
5. Poner a calentar el agua para la destilación del éter con un baño térmico.
6. Transferir el contenido del balón a un embudo de separación, enjuagar el balón con éter
y añadir este éter al embudo de separación. Añadir unos 30 mL de éter al embudo y agitar
algunas veces, dejar escapar los gases acumulados para lo cual abrir la llave del embudo
(Figura 1). El éter es un reactivo muy inflamable, trabajar con mucho cuidado con este
reactivo, usar mascarilla y guantes. Separar las fases dejar la fase etérea superior en el
embudo.
7. Añadir 25 mL de agua, agitar, dejar separar y eliminar la fase acuosa inferior (Figura 2),
dejar la fase etérea en el embudo, repetir la operación con otros 25 mL de agua. Con esto
se limpia la solución etérea de restos de ácido sulfúrico y alcohol metílico.
8. Luego añadir al embudo 25 mL de solución de bicarbonato de sodio al 8% en peso. Agitar,

separar las fases y eliminar la fase inferior de bicarbonato. Esto remueve las últimas trazas
de ácido sulfúrico y alcohol metílico. Repetir este lavado 3 veces. Poner la solución etérea
en un frasco seco.
9. Añadir 2,5 g de sulfato de sodio anhidro, para que absorba la humedad. Dejar en reposo
media hora o más y luego filtrar en un balón de destilación de 50 mL, evitar que caigan
pedazos de sulfato de sodio anhidro.
10. Destilar el éter usando baño maría con refrigerante de agua y SIN ENCENDER EL
MECHERO (Figura 9).
11. Luego destilar el salicilato a mayor temperatura, con mechero, usando refrigerante de
aire. (Figura 10).
31

Guia de Laboratorio Quimica OrganicaII 2023B

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Guia de Laboratorio Quimica OrganicaII 2023B

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Guia de Laboratorio Quimica OrganicaII 2023B

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

b

GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Ing. Catalina Vasco, PhD.

Escuela Politécnica Nacional

2.1. ACERCA DEL ESTUDIANTE ..................................................................................................................................................... 4

7.1. P1. IDENTIFICACIÓN (MARCHA ANALÍTICA) DE GRUPOS ORGÁNICOS FUNCIONALES............................................................18

Adicionalmente, las prácticas de laboratorio pretenden desarrollar el espíritu investigativo y

2.1. Acerca del Estudiante

2.2. Acerca de los Reactivos Químicos

Explosivos: Son substancias que pueden explotar al estar en contacto con

Comburentes: Son substancias y preparados que tienen la capacidad de

Inflamables: Son compuestos que se pueden encender fácilmente incluso sin

Gas: sustancias gaseosas o líquidas que se envasan a presiones superiores de

Irritación cutánea: Sustancias y preparados que al estar en contacto con la

Tóxicos: Sustancias que por inhalación, ingestión o penetración cutánea

Peligroso por aspiración: Sustancias que por inhalación, ingestión o

Peligroso para el medio ambiente: Sustancias o preparados que pueden

• Está terminantemente prohibido sacar reactivos del laboratorio.

cantidad de agua. Los líquidos insolubles, y sólidos o líquidos tóxicos o peligrosos se

2.3. ¿Cómo reaccionar en caso de accidentes?

Fuego en el laboratorio: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, evacuar el laboratorio por la

Fuego pequeño: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, si el fuego es pequeño y localizado,

Inhalación de productos químicos: Conducir inmediatamente a la persona afectada a un sitio

Derrames de reactivos químicos: Si el derrame es pequeño limpiar inmediatamente cualquier

Elemento de Descripción del Elemento de Evaluación % Nota % Nota

Figura 2. Separación de los líquidos

Figura 3. Calentamiento con Baño María

Figura 4. Filtración por succión

Figura 5. Sistema de Reflujo

Figura 6. Sistema de Reflujo con baño maría.

Figura 7. Destilación de Alcohol Absoluto.

Figura 8. Destilación con refrigerante de agua.

Figura 9. Sistema de Destilación con refrigerante de agua y baño maría.

Figura 10. Sistema de Destilación con refrigerante de aire.

Figura 11. Destilación de Amoníaco.

Figura 12. Baño de Arena.

• Explicar la reacción de transformación de la hidracina en hidrazona.

Introducción / Mecanismo de reacción.

A. Reacción del Permanganato de Potasio con un Aldehído:

R − CHO + KMnO4(ac) → R − CO − O− + MnO2 + KOH

B. Reacción de las Hidracinas con Cetonas (Formación de Hidrazonas):

Se forma el compuesto colorido (HIDRAZONA) por la presencia del grupo =C=N- en la

Color amarillo Color verde o azul

Café oscuro No reacciona (alcano,

Adicionar reactivo de Adicionar

Espejo plateado No reacciona Turbio (cetona)

No reacciona Adicionar nitrato de

Materiales, Equipos y Reactivos

Materiales y Equipos * Reactivos

Parte 1: Identificación de grupos funcionales

Grupo Funcional Tubo Reactivo Volumen

3. Añadir 1 mL de agua destilada en el tubo #1 y en el tubo #2, mezclar homogéneamente

4. Agregar 2 gotas de Indicador Universal al tubo #7 y comparar con los resultadosobtenidos

7. Añadir 2 mL de la solución ácida de Hidrazina en el tubo #4 y en el tubo #5, agitar

10. Presentar los nombres de los reactivos que forman la MP.

Parte 2: Reacción de alcanos

1. Tomar en un tubo de ensayo 2 mL de gasolina

3. Agitar mientras se expone a la luz

4. Anotar los cambios