Semana 32

Química



 semana
Anual Virtual ADUNI Química

32‌
Funciones oxigenadas

CONCEPTO
Son un conjunto de compuestos químicos covalentes ternarios, en los que el oxígeno forma parte del
grupo funcional: este grupo funcional permite reconocerlos en una fórmula química.

PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS

Grupo Fórmula
Función Sufijo Ejemplos
funcional general
3 2 1
Alcohol OH R OH ...ol CH3CH2CH2OH
1 - propanol

CH3OCH2CH3
Éter O R O R' –
metoxietano

O CH3CH2CH2CHO
Aldehído R CHO – al
C H butanal

O CH3COCH2CH3
Cetona R CO R' – ona
C butanona

O
CH3CH2CH2CH2COOH
Ácido carboxílico C R COOH – oico
ácido pentanoico
OH

O
CH3CH2COOCH2CH3
Éster C R COOR' –
propanoato de etilo
O

R y R', en general, pueden ser grupos alquilos o arilos.

Ejemplos
CH3 : metil(o) CH3 CH2 CH2 : propil(o) : fenil(o)

–
CH2
C2H5 : etil(o) CH3 CH CH3 : isopropil(o) : bencil(o)

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Problemas resueltos 2. Indique la relación incorrecta entre la fórmula

1. Respecto al compuesto orgánico ternario química y el nombre.

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 A) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3: etil propil éter
CH3 C2H5 OH B) CH3 – CH = CH – CH2 – CHO: pentanal
C) CH3 – CO – CH2 – CH3: butanona
indique las proposiciones correctas. D) CH3 – CH2 – CH2 – CHO: butanal
I. Es un alcohol terciario.
II. Es un alcohol insaturado. Resolución
III. El nombre es 6 - etil- 7 - metil -3 - nonanol. Nos piden indicar la relación incorrecta entre
la fórmula química y el nombre.
A) solo I B) solo II Entonces a cada fórmula química dada se le
C) solo III D) I y II nombra y verificamos con el nombre dado
Resolución para cada alternativa.
Nos piden indicar las proposiciones correctas. a. Correcta
Analizamos la estructura dada y resaltamos Es un éter.
dos aspectos del tipo de enlace entre carbonos etil propil
y la ubicación de hidroxilo. CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
éter
Carbono
etil propil
secundario
b. Incorrecta
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 Es un aldehído insaturado (enlace doble
C = C)
CH3 C2H5 OH
CH3 CH CH CH2 CHO 3 pentenal
5 4 3 2 1
Ubicación
del carbono de c. Correcta
menor
Es una cetona de 4 carbonos y no se enu-
 numeración
mera a los carbonos (no tiene isómero de
I. Incorrecta posición).
El grupo funcional hidroxilo ( – OH) está uni-
CH3 CO CH2 CH3 butanona
do a un carbono secundario, por lo tanto es
un alcohol secundario. d. Correcta
II. Incorrecta Es un aldehído lineal, no se enumera a los
Es un alcohol de 12 carbonos, unidos solo carbonos.
por enlace simples, por lo tanto es un alco- CH CH2 CH2 CHO butanal
hol saturado. 3
III. Correcta Rpta.: B
Para nombrar a los alcoholes de tres o más
carbonos, se enumeran a los carbonos des- 3. Indique el nombre sistemático del siguiente
de el extremo más cercano al grupo funcio- compuesto orgánico.
nal hidroxilo. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH COOH
El nombre sistemático (IUPAC) se da en dos CH CH2 CH3
versiones:
• IUPAC 1979: 6 - etil - 7 - metil - 3 - nonanol A) ácido - 2 - metil - 4 - propilhex - 5 - enoico
• IUPAC 1933: 6 - etil - 7 - metilnonan - 3 - ol B) ácido - 4 - propal - 2 - metilhex - 5 - enoico
C) ácido - 4 - isopropil - 2 - metilhex - 5 - enoico
Rpta.: C D) ácido - 2 - metil - 4 - propilhex - 6 - enoico
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Resolución O
Nos piden el nombre sistemático (IUPAC). C) CH3 C
Aplicamos las reglas del nombre sistemá-
OCH2(CH2)6CH3
tico para el ácido carbonílico insaturado
ramificado. O
D) CH3(CH2)6CH2C
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH COOH OCH2CH3
CH CH2 CH3 Resolución
5 6 Nos piden la fórmula química.
Los ésteres son naturales o se pueden obtener
Nombre: ácido 2 - metil - 4 - propilhex - 5 - enoico
por la reacción de esterificación (reacción de
un ácido carboxílico y un alcohol).
Rpta.: A

La fórmula general de un éster es

4. El aroma y el sabor característico de las naranjas O
se debe en parte al éster denominado acetato
R COOR' <> R C OR
de n-octilo. Indique la fórmula química que co-
rresponde a este compuesto.
La estructura del acetato (2 átomos de carbo-
O no) de n - octilo (8 átomos de carbono) es

A) CH3 C O
OCH2(CH2)4CH3 CH3 C O CH2 (CH2)6CH3
O acetato n - octilo
B) CH3CH2 C
Rpta.: C
OCH2(CH2)3CH3
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3. Tanto los compuestos inorgánicos como los

Práctica dirigida orgánicos se pueden obtener por procesos
químicos; así al oxidarse el 2 - etil - 3 - metil - 1 -
1. Los alcoholes son compuestos orgánicos que pentanol se obtiene el siguiente aldehído:
contienen el grupo hidroxilo ( – OH), unido al
carbono con orbitales híbridos sp3; estos pue- O
den ser monoles o polioles. Para el siguiente CH3 CH2 CH CH C
H
alcohol CH3 CH2
CH3
CH3
CH2 Al respecto, indique su nombre sistemático.
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
A) 2 - etil - 3 - metilpentan - 1 - al
OH CH3
B) 3 - metil - 2 - etilpentan - 1 - al
C) 2 - etil - 3 - metilpentanal
indique las proposiciones correctas. D) 3 - etil - 2 - etilpentanal
I. Es un poliol por tener más de 1 carbono.
II. Es un alcohol secundario. 4. En un texto de química orgánica se encuen-
III. El nombre es 3 - etil - 3 - metil - 2 - hexanol. tra el nombre de cierto compuesto orgánico:
3 - isopropil - 4 - metil - 2 - hexanona, del cual se
A) solo I B) II y III puede deducir varias conclusiones. Indique la
C) I y III D) I y II que no corresponde.

A) El nombre corresponde a una cetona.

2. Considere la siguiente información que corres-
B) La cadena carbonada principal posee 6
ponde a dos compuestos orgánicos con el mis-
carbonos.
mo grupo funcional.
C) El carbonilo es el único grupo funcional.
D) La fórmula molecular es C10H22O.
O CH3
H3C C
H2 5. Si se considera que el ácido líquido resulta de
la oxidación de 3 - etil - 4 - metil - 1 - pentanol
H2 H2
C C
CH3
H3C O CH3
CH2 O
CH3 CH CH CH2 C
Respecto a estos, determine el valor de verdad
OH
(V o F) de las siguientes proposiciones. CH3
I. En ambos, el oxígeno es divalente y el car-
bono es tetravalente. indique las proposiciones correctas.
II. Ambos son simétricos. I. La oxidación es un proceso físico que trans-
III. Los nombres, respectivamente, son etil me- forma el líquido a sólido.
til éter y dietil éter. II. La fórmula molecular es C8H16O2.
III. El nombre es ácido 3 - isopropilpentanoico.
A) VFV B) FFV
C) FVV D) VVV A) solo II B) solo III C) I y II D) II y III
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6. El etanoato de propilo es un compuesto cova- CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

lente líquido de olor característico. Se utiliza
como ingrediente de tintas de impresión y pro- OH
ductos medicinales. Indique la fórmula quími- CH3 CH2 CH CH2 CH3
co del líquido descrito.
OH

A) CH3COOCH2CH3 CH3 CH CH2 CH2

B) CH3COOCH(CH3)2 CH3 OH
C) CH3CH2COOC2H5
D) CH3COOCH2CH2CH3 OH
CH3 CH CH C CH3
7. La siguiente estructura corresponde a un com-
CH3 CH3 CH3
puesto orgánico polifuncional.
¿Cuántos se pueden oxidar para obtener el res-
O pectivo ácido carboxílico?
O
CH3 C CH CH2 C
A) 1 B) 2
OH
OH C) 3 D) 4

Indique el nombre sistemático. 3. Indique la relación correcta entre el nombre

y la fórmula para los siguientes compuestos
A) ácido 3 - hidroxipentanoico oxigenados:
B) ácido 3 - hidroxi - 4 - oxopentanoico I. propanol: CH3CH2CH2OH
C) ácido 4 - oxo - 3 - hidroxipentanoico II. pentan - 2 - ol: CH3CHOHCH2CH2CH3
D) ácido 3 - hidroxi - 4 - oxopentan - 1 - oico III. 4 - butanol: CH3CH2CH2CH2OH

A) solo I B) solo II
Práctica domiciliaria C) I y III D) II y III

1. Se dispone de cuatro compuestos orgánicos 4. A condición ambiental, los alcoholes pueden

de 4 carbonos. Indique la relación incorrec- ser líquidos o sólidos, en el caso de los mono-
ta entre el compuesto y la función química les, a partir de 12 carbonos son sólidos.
indicada.
CH3
A) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH: alcohol CH3 C CH2 CH CH3
B) CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3: éter
C) CH3 – CH2 – COO – CH3: cetona CH3 OH
D) CH3 – CH2 – CH2 – COOH: ácido carboxílico
Al respecto indique las proposiciones correctas.
2. La oxidación de los alcoholes es una reacción I. Es un líquido asociado porque sus molécu-
orgánica importante. Los alcoholes primarios las interaccionan por enlace hidrógeno.
pueden ser oxidados hasta ácidos carboxíli- II. Su fórmula molecular es C7H14O.
cos; mientras que la oxidación de alcoholes III. Su nombre es 4,4 - dimetil - 2 - pentanol.
secundarios se oxidan generando cetonas.
Sean los siguientes alcoholes: A) solo I B) solo II C) I y II D) I y III
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5. Los éteres son compuestos que tienen átomos 8. Las cetonas se pueden obtener por la oxida-
de oxígeno unidos a dos radicales hidrocarbo- ción de alcohol secundario, donde se con-
nados. Para el siguiente éter, indique las pro- serva el número de carbonos, pero cambia el
posiciones incorrectas. grupo funcional, en general se representa así:

CH3 CH O CH2 CH2 CH2 CH3 OH O

[O]
CH3 R C R' R C R'
H cetona
alcohol
I. Es un éter asimétrico.
secundario
II. La fórmula molecular es C7H16O.
III. Su nombre es butil propil éter.
Luego de oxidarse el 2 - pentanol
A) solo II B) solo III CH3 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3
C) II y III D) I y II ¿qué se puede afirmar sobre el producto?

6. El siguiente compuesto resulta de la oxidación A) Es una cetona de 4 carbonos.

de un alcohol primario. B) Es una cetona simétrica.
C) Es una cetona de 5 carbonos.
CH3 D) El nombre es 4-pentanona.
CH2
9. Respecto a los siguientes compuestos orgáni-
CH3 CH CH CH CH
cos oxigenados
CH3 CH3 O

O
Indique su nombre sistemático. CH2 CH2 CH C
OH
CH3
A) 3 - etil - 2,4 - dimetilpentanal
O
B) 3 - isopropil - 2 - metilpentanal CH3 CH CH2 C
C) 2,4 - dimetil - 3 - etilpentanal OH
CH3
D) 2 - metil - 3 - isopropilpentanal

7. Para los primeros aldehídos alifáticos satura- determine el valor de verdad (V o F) de las si-
dos se emplea el nombre común. Indique la guientes proposiciones:
alternativa que no guarda relación correcta I. Son compuestos diferentes con la misma
con la formula química. fórmula molecular.
II. Son ácidos carboxílicos insaturados.
A) H – CHO : formaldehído III. Los nombres son ácido 2 - metilbutanoico y
B) CH3 – CHO : acetaldehído ácido 3 - metilbutanoico.
C) CH3 – CH2 – CHO : valeraldehído
D) CH3 – CH2 – CH2 – CHO : butiraldehído A) FFV B) VVF C) VFV D) VFF
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10. Los ácidos carboxílicos insaturados poseen A) propanoato de etilo

enlace múltiple entre dos átomos de carbonos, B) etanoato de butilo
tal como se muestra en la siguiente estructura: C) butanoato de etilo
D) butanoato de metilo
CH3 CH CH CH COOH
12. Considerando la siguiente estructura de cierto
CH3 compuesto químico orgánico.

Indique su nombre sistemático. CH3 CH3

O C CH CH(OH) CH CO CH3
A) ácido 4 - metilpent - 2 - enoico
H
B) ácido 2 - metilpent - 3 - enoico
C) ácido 2 - metilpent - 4 - enoico
D) ácido 2 - metilpent - 3 - en - 1 - oico Determine el valor de verdad (V o F) de las si-
guientes proposiciones:
I. La fórmula molecular o fórmula global es
11. Los ésteres se pueden obtener por esterifica-
C8H12O3.
ción, donde el coeficiente de las sustancias
II. Contiene tres grupos funcionales oxigenados.
participantes es 1. III. El nombre sistemático es
ácido carboxílico + alcohol  éster + agua 3 - hidroxi - 2,4 - dimetil - 5 - oxohexanal
Si utilizamos lo siguiente:
CH3 – CH2 – CH2 – COOH y CH3 – CH2OH A) VVV B) FVV
indique el nombre del éster obtenido. C) FFV D) VFV

01 - C 03 - B 05 - B 07 - C 09 - C 11 - C
   02 - A 04 - D 06 - A 08 - C 10 - B 12 - B