Practica #8. Orgánica (2)

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UNIVERSIDAD NACIONAL TORIBIO RODRÍGUEZ

DE MENDOZA DE AMAZONAS
FACULTAD DE INGENIERÍA Y CIENCIAS
AGRARIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGRÓNOMA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA


DOCENTE: Dr. ING. CIP MIGUEL ANGEL GARCÍA TORRES
PRÁCTICA Nº 8: CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS O AZÚCARES

2023

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PRÁCTICA Nº 8
CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS O AZÚCARES

I. FUNDAMENTO TEÓRICO.-

Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son los compuestos más abundantes de la mayoría
de las plantas, siendo los productos naturales más oxigenados y constituyen la principal fuente
de energía de los seres vivos.

Los de mayor peso molecular (polisacáridos, polímeros naturales ) cumplen importante rol
en los organismos vivos, sea como almacén de energía (almidón, y glucógeno) o formando el
material estructural de las paredes celulares , cumpliendo la función de sostén del vegetal
(celulosa).

La química de los azúcares se ve dificultada por su baja solubilidad en los disolventes


orgánicos. El hecho de tener en su estructura varios grupos hidroxilo los hace solubles sólo en
solventes muy polares. El agua y el metanol son sus disolventes más comunes, la mayor parte
de los azúcares típicos se obtienen difícilmente en forma cristalina, especialmente cuando
tienen trazas de impurezas. Algunos no se han cristalizado nunca, conociéndose solo en forma
de jarabe (siruposo). Frecuentemente, se añade algo de alcohol al agua para disminuir la
solubilidad e inducir la cristalización. La sacarosa o azúcar de mesa, a pesar de su gran
solubilidad en agua, cristaliza fácilmente formando grandes y vistosos cristales.

La química de los carbohidratos es, en algunos aspectos, relativamente sencilla, ya que


generalmente tienen solo dos grupos funcionales: hidroxilo y carbonilo. Además de ellos suelen
encontrarse grupos derivados de los anteriores (hemiacetales, acetales, etc.). lo que complica
su estudio. Por ello sus reacciones químicas son las que corresponden a los polialcoholes
(formación de ésteres, ésteres, etc.), y a los compuestos carbonílicos, (pueden ser oxidados o
reducidos, formar derivados de condensación, etc.).

ENSAYO DE MOLISH
Es una prueba que nos permite reconocer azúcares y diferenciarlos de otras sustancias.
Los monosacáridos por acción de un ácido fuerte se deshidratan produciendo furfural o sus
derivados (5-Hidroximetil-furfural), que con el a-naftol forma un complejo coloreado (azul).
Los di y polisacáridos, son hidrolizados a monosacáridos, por acción del ácido fuerte y luego
estos son convertidos a furfural o derivados del furfural

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CHO CHO
│ │
CHOH C

│ H+
CHOH CH OHC CH2OH
│ │ O + + 3 H2O
CHOH CH


CHOH C
│ │
CH2OH CH2OH 5-Hidroximetilfurfural

PODER REDUCTOR: Ensayos de Fehling y Tollens


La presencia del grupo aldehído en las aldosas les proporciona poder reductor, las cetosas
también presentan carácter reductor. Por ello las reacciones de Fehling y Tollens no son útiles
no son útiles para diferenciar aldosas de cetosas.

El carácter reductor de las cetosas ha sido explicado como un efecto de las condiciones
(medio alcalino y calor) en que se realizan estas reacciones. Se ha encontrado que los álcalis
diluidos producen en estas moléculas una parcial isomerización que transforma moléculas de
cetosa en aldosa, pasando por un intermediario “eno-diol” hasta que se establezca el
equilibrio entre las dos aldosas epímeras y la cetosas.

CH2OH

C= O

H- C - OH

CHO CHOH CHO



│ │
HO-C—H C – OH H- C-OH
│ │ │
HO-C—H H- C- OH H- C-OH

A “ENO-DIOL” A

Las aldosas formadas en esta isomerización son las causantes de l poder reductor. Los
azúcares no reductores, serán aquellos cuyo grupo carbonilo está enlazado (formando
acetales) y no contienen grupo carbonilo (libre ni potencial).

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FENIL OSAZONAS
Los azúcares reductores en solución ( su forma cabonílica o abierta) reaccionan con la
fenilhidracina formando sólidos cristalinos, que por tener forma definida y punto de 2

CHO CH=N-NH-
│ NHNH2 │ NH2
H -C-OH │ C=N-NH- │
│ │
HO -C- H + 3 H -C-OH + + NH3 + 2H2O
│ │
HO -C- H HO -C- H ANILINA
│ │
H – C-OH H – C-OH
│ │
CH2OH CH2OH
D-GLUCOSA GLUCOSAZONA

HIDRÓLISIS DE LOS DI Y POLISACÁRIDOS


Los enlaces glicosídicos de di-, oligo- y polisacáridos ( así como los de los glicósidos)
pueden ser degradados o hidrolizados transformándolos en las unidades monosacáridos que
los constituyen. La hidrólisis puede realizarse con la intervención de catalizadores químicos
(como ácidos minerales) o enzimas (en los organismos vivos). La hidrólisis enzimática tiene
carácter selectivo: algunas enzimas solo hidrolizan los enlaces glicosídicos a y no afectan a los
b; mientras que otras hacen lo contrario.

La hidrólisis de un polisacárido como el almidón produce azúcares de peso molecular cada


vez menor, hasta convertirse íntegramente en monosacárido.

Catalizador
C12-H22-O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
SACAROSA D- GLUCOSA D- FRUCTOSA
CH2OH CH2OH CH2OH
│ Catalizador │ │
• --O-- + H2O + │
0 0
0 │ 00 HO
0 CH2OH 0 │OH
0
SACAROSA D-GLUCOSA D- FRUCTOSA

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ETAPAS DE LA COLORACIÓN CON R. DE FEHLING
HIDRÓLISIS LUGOL
ALMIDÓN Azul intenso Negativo
Amilo-dextrina Azul claro Negativo
Erito-dextrina Rojo Negativo
A y b- Acrodextrina No da color (color del Negativo
Lugol)
Maltosa No da color (color del Débil
Lugol)
D- GLUCOSA No da color (color del Positivo
Lugol)

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
• tubos de ensayo.
• Gradilla

- 1 pipeta graduada (1 ml).


• 1 propipeta.
• 1 plancha de calentamiento.
• 1 gradilla.
• 1 gotero.
• 1 vaso de precipitados de 25 ml.
• 1 frasco lavador.

Reactivos
• Éter de petróleo.
• Ciclohexanona.
• Butanona.
• 2-heptanona.
• Benzaldehído.
• Acetofenona.

• Acetona.

• Metanal

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• Reactivo de Tollens.
• Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.-
EXPERIMENTO Nº 1.- Ensayo de Molish: Reconocimiento de Glúcidos.
- Colocar en un tubos de ensayo 2 ml de glucosa 1 % (o cualquier otro glucósido),
butanona) en ellos.
- Adicionar 1 o 2 ml de ácido sulfúrico concentrado por las paredes dei tubo de tal
manera que resbale por las predes del tubo.
- La formación de un anillo de color púrpura en la interfase indica reacción positiva.
- Repita con la sacarosa, solución de almidón y muestra problema.

EXPERIMENTO Nº 2. ENSAYO DE FEHLING.- Determinación del poder reductor:

Muestras: Soluciones acuosas al 10 % de Glucosa, fructosa, sacarosa y almidón


En 5 tubos de ensayo colocar 2 ml de Fehling A y 2 ml de Fehling B, adicionar 2 ml de las
muestras a ensayar.

- Agite para homogenizar. Calentar en un baño previamente calentado y continúe el


calentamiento observe si hay cambio de color y formación de precipitado.

EXPERIMENTO Nº 3.- FORMACIÓN DE OSAZONAS-


En un tubo de ensayo coloque 0.5 g de glucosa y también 0.5 g de clorhidrato de
fenilhidracina, o.5 g de acetato de sodio y añada 10 ml de agua sumérjalo en un baño
de agua caliente por 5 minutos. Saque y agite. Continúe calentando. Después de los
20 minutos de calentamiento, aparecen los cristales de osazonas

- EXPERIMENTO Nº 4.- HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA.-


- Colocar en dos tubos de ensayo 5 ml de sacarosa al 5% agréguele a cada uno de
ellos 20 gotas de HCl y caliente ambos tubos em b,m. por 5 minutos

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- Enfríe y agregue al tubo con ácido una solución saturada de carbonato de sodio hasta
neutralizar . Hacer la prueba de Fehling en los dos tubos de ensayo. Anote y explique
lo ocurrido.

EXPERIMENTO Nº 5.- Hidrólisis de almidón.-


Agregue 1 g de almidón en 10 ml de agua destilada y vierta esta suspensión lechosa en
150 ml de agua a ebullición. Se forma una solución coloidal.

Saque 2 ml de esta solución , enfríela y adicione 3 gotas de Lugol, observar la coloración


intensamente azul característica del almidón con este reactivo.

Al resto de la solución adicione 3 ml de HCl concentrado y manténgale en solución en


llama baja.

Cada 5 minutos tome dos muestras de 2 ml de solución en tubos de prueba. Con uno de
ellos realice el ensayo de Fehling, y al otro tubo enfriarlo y agregarle 3 gotas de reactivo de
Lugol.

Observe y anote la coloración de Lugol en el tubo de ensayo y si hay precipitado rojo en el


ensayo de Fehling.

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