Facultad de Ciencias Sociales y Administrativas

Departamento de Educación, Carrera

Maestría en Ciencias de la Naturaleza

Asignatura

Química Orgánica

Tipo y nombre de la actividad

Laboratorio síntesis del ácido acetilsalicílico.

Nombres y matrículas

Dalvinson Tavares Rodríguez 2022-0272

Cesar Manuel Caba Tavárez 2022-0284

Ualdo Ramón Rodríguez Pimentel 2020-0430

Yuleyka Mercedes Lagombra 2022-0287

Aneudis Santos Santana 2022-0286

Profesor

Msc. Ángel Vegoline Cuevas Ferreras

Fecha

13 de diciembre del 2023

Santiago de los Caballeros, República Dominicana.
Contenido

1. Extracto ........................................................................................................4

2. Introducción .................................................................................................5

3. Metodología .................................................................................................9

3.1 Materiales, métodos e instrumentos......................................................9

3.2 Parte experimental ...............................................................................10

4. Datos tabulados..........................................................................................11

5. Gráficas......................................................................................................12

6. Cálculos......................................................................................................12

7. Resultados tabulados..................................................................................13

8. Discusión de los resultados........................................................................14

9. Conclusión .................................................................................................16

10. Referencias bibliográficas..........................................................................17

11. Anexos .......................................................................................................18

1. Extracto

En este experimento, se buscó sintetizar ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina,

mediante la acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético y ácido fosfórico como
catalizador. Los resultados revelan que, de 0,022 moles de ácido salicílico y 0,059 moles
de anhídrido acético, se obtuvieron 0,012 moles de ácido acetilsalicílico, reflejando un
rendimiento del 54.5% respecto al rendimiento teórico esperado. El proceso incluyó la
adición de ácido fosfórico como catalizador, la formación de ácido acetilsalicílico durante
la reacción, seguido de la purificación mediante recristalización con etanol y agua
destilada. El rendimiento inferior se atribuye a posibles pérdidas durante manipulación,
transferencia de reactivos y procesos de purificación. A pesar de estos desafíos, el
experimento demostró la factibilidad de la síntesis del ácido acetilsalicílico por
acetilación del ácido salicílico, destacando la necesidad de optimizar condiciones
experimentales para futuras mejoras.
2. Introducción.

El ácido acetilsalicílico es un compuesto químico comúnmente conocido como aspirina.

Se deriva del ácido salicílico y su estructura química consiste en un anillo aromático unido
a un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo acetilo (-COCH3). Es de gran importancia en
la industria farmacéutica, ya que se utiliza como analgésico, antiinflamatorio y
antipirético para aliviar el dolor, reducir la inflamación y bajar la fiebre. Además, tiene
propiedades antiplaquetarias que pueden ayudar a prevenir la formación de coágulos
sanguíneos. En un laboratorio, el ácido acetilsalicílico se puede obtener mediante la
reacción de acetilación del ácido salicílico. El procedimiento general implica la mezcla
de ácido salicílico con anhídrido acético y un catalizador ácido, como ácido fosfórico. La
reacción forma ácido acetilsalicílico y ácido acético como producto secundario.

El objetivo principal de este experimento es llevar a cabo la síntesis de ácido

acetilsalicílico y comprender las bases teóricas que dirigen este proceso químico. La
reacción química asociada puede expresarse mediante la ecuación: 𝐶7 𝐻6 𝑂3 +
𝐻3 𝑃𝑂4
𝐶4 𝐻6 𝑂3 𝐶9 𝐻8 𝑂4 + 𝐶2 𝐻4 𝑂2, donde 𝐶7 𝐻6 𝑂3 representa el ácido salicílico,
→

𝐶4 𝐻6 𝑂3 son moléculas de anhídrido acético, 𝐻3 𝑃𝑂4 es el ácido fosfórico que sirve como
catalizador de la reacción y 𝐶9 𝐻8 𝑂4 es el ácido acetilsalicílico o aspirina producida, con
𝐶2 𝐻4 𝑂2 siendo ácido acético un subproducto.

El ácido Salicílico (C₇H₆O₃), es un compuesto orgánico que se encuentra naturalmente en

la corteza de algunos árboles, como la salsa. En términos de la síntesis de aspirina, el
ácido salicílico sirve como precursor, ya que reacciona con el anhídrido acético para
formar el producto final, el ácido acetilsalicílico.

El Anhídrido Acético (C₄H₆O₃), actúa como agente de acetilación en la síntesis. Al

reaccionar con el ácido salicílico, el anhídrido acético dona un grupo acetilo (-COCH₃) al
ácido salicílico, dando lugar al ácido acetilsalicílico. Esta reacción es una esterificación,
donde un grupo -OH del ácido salicílico reacciona con el grupo -COCH₃ del anhídrido
acético para formar un enlace éster.

Ácido Fosfórico (H₃PO₄), Sirve como catalizador en la reacción de esterificación. El

ácido fosfórico facilita la formación del enlace éster entre el ácido salicílico y el anhídrido
acético, acelerando la velocidad de la reacción química. Actúa proporcionando un camino
más eficiente para que la reacción ocurra, aunque no se consuma en el proceso y se
recupere al final del experimento.

El agua destilada (𝐻2 𝑂), sirve para la disolución del reactivo. En la reacción es necesario
disolver el ácido salicílico en agua destilada para formar una solución que facilite la
reacción con el anhídrido acético. El agua destilada también, actúa como reactivo en la
hidrólisis ácida posterior, que es una etapa importante para obtener el ácido acetilsalicílico
puro. Durante esta etapa, el agua destilada reacciona con el exceso de ácido acético para
formar ácido acético y agua. Esta reacción ayuda a eliminar los restos de ácido acético,
asegurando la pureza del producto final.

El etanol (𝐶2 𝐻6 𝑂) se utiliza como disolvente en el proceso de recristalización del ácido

acetilsalicílico con el propósito de purificar el compuesto y obtener cristales más puros.
La recristalización es una técnica común en química que aprovecha las diferencias en la
solubilidad de los compuestos en diferentes solventes a diferentes temperaturas.

El proceso metodológico se desarrolló utilizando un matraz de Erlenmeyer de 100 ml que

sirvió como un reactor controlador, en el que se vertió la cantidad de 0.022 moles de ácido
salicílico, 0.059 moles de anhídrido acético, y añadió 0.0035 moles de ácido fosfórico de
85%, que actuó como catalizador de la reacción que se llevó a cabo. Posteriormente, se
removió suavemente para mezclar las capas y se sometió a un baño de vapor durante 15
minutos. Después de este paso y aun estando caliente la mezcla, se vertieron lentamente
1.11 moles de agua destilada, y se puso a enfriar el matraz en un baño de hielo, para iniciar
la cristalización del ácido acetilsalicílico. Luego, se procedió a purificar el ácido
acetilsalicílico mediante la recristalización en una mezcla de disolventes, añadiendo 0.171
moles de etanol, que posteriormente se calentó hasta que los cristales se disolvieron
nuevamente. Luego, se vertió 1.39 moles de agua destilada y se dejó en el baño de vapor
hasta que la disolución entró en ebullición. Finalizado este proceso, se procedió a filtrar,
reposar y enfriar la disolución nuevamente en el baño de hielo, hasta obtener la
cristalización completa del producto. Siguiendo la misma secuencia, introdujimos el
producto resultante en un horno a 200 grados Celsius durante 15 minutos, lo trituramos
después del secado y finalmente medimos la cantidad de ácido acetilsalicílico producido,
que fue de 0.012 moles.
El mecanismo de reacción para la obtención de ácido acetilsalicílico implica una reacción
de esterificación entre el anhídrido acético y el ácido salicílico, siendo catalizada por el
ácido fosfórico. El proceso se desarrolla en varias etapas:

Protonación del anhídrido acético: en el proceso inicial interactúan un anhídrido acético

(C₄H₆O₃), una molécula de agua (H2O) y el ácido fosfórico (H₃PO₄). La molécula de agua
actuando como base, realiza un ataque nucleofílico al ácido fosfórico, que actúa como
ácido. En este proceso la molécula del agua le roba un protón al ácido fosfórico. Esto
resulta en la formación de un ión hidrónio (H₃O⁺) y fosfato ácido (H₂PO₄).

En ese mismo orden, la molécula ión hidrónio (H3O+), que posee una carga formal
positiva, y el anhídrido acético (C₄H₆O₃), teniendo un oxígeno con una carga parcial
negativa, realiza un ataque nucleofílico, donde el oxígeno del anhídrido acético actúa
como base rompiendo su doble enlace y robando un protón a la molécula de agua, la cual
actúa como ácido. Como resultado de esta reacción, queda un anhídrido acético
protonado, y se regenera la molécula de agua.

Esterificación con el ácido salicílico: al introducir el ácido salicílico a la reacción, que

posee un oxígeno nucleófilo, se forma un enlace entre este oxígeno y el carbono
protonado del anhídrido acético (C=O). Esto se debe a que el grupo carbonilo tiene un
par de electrones solitarios que ceder, y que el anhídrido acético está protonado, lo cual
posee una carga formal positiva. La unificación de estos compuestos origina ácido-2-
hidroxibenzoico.

Formación de productos finales: El ácido-2-hidroxibenzoico resultante se transforma

en los productos finales: ácido acetilsalicílico y ácido acético. Un ataque nucleofílico del
oxígeno de doble enlace al hidrógeno del grupo (OH) del anhídrido acético protonado da
lugar a un intermedio inestable. El intermedio inestable se estabiliza mediante la pérdida
de un grupo acetilo y la regeneración del ácido acetilsalicílico C9H8O4, y ácido acético
como subproducto C2H4O2.
 Gráfico: Mecanismo de reacción química para la síntesis de ácido acetilsalicílico.

Por otra parte, el mecanismo para el registro de los datos fue realizado de la siguiente

manera: buscamos los pesos atómicos de los diferentes reactivos y productos que se
𝐻3 𝑃𝑂4
involucran en la ecuación 𝐶7 𝐻6 𝑂3 + 𝐶4 𝐻6 𝑂3 𝐶9 𝐻8 𝑂4 + 𝐶2 𝐻4 𝑂2 , donde 𝐶7 𝐻6 𝑂3.
→

Aplicamos una regla de 3 haciendo uso de los datos en gramos que teníamos como valores

iniciales, tanto de los reactivos como de los productos, para de esta manera convertirlos

en g/mol y expresar los resultados. Luego, estos datos fueron tabulados, comentados y

graficados adecuadamente.

El análisis de los datos se centrará en determinar la eficiencia de la reacción, comparando

la cantidad teórica del ácido acetilsalicílico que se espera obtener, basada en los moles de

ácido salicílico y anhídrido acético utilizados en la reacción, con la cantidad real de ácido

acetilsalicílico recogido. A través de cálculos y mediciones precisas, muestra datos

cuantificados con eficacia de nuestra síntesis y discutimos factores que puedan influir en

los rendimientos obtenidos.

3. Metodología
En la metodología se describirán los pasos a seguir para la síntesis de ácido acetilsalicílico

a través de esterificación de Fischer, así como los materiales, instrumentos y reactivos,

con sus respectivas cantidades, con la intención de que cualquier persona pueda replicar

esta práctica de laboratorio y corroborar los resultados obtenidos.

3.1 Materiales, métodos e instrumentos.

Tabla #1: Materiales, instrumentos y reactivos utilizados, con sus respectivas cantidades, para la
síntesis de ácido acetilsalicílico mediante esterificación de Fisher

Materiales Cantidad Instrumentos Cantidad Reactivos Cantidad

Balanza granataria de 0.022 moles
Guante 3 pares triple brazo (capacidad 1 Acido salicílico
de 92.07 oz) (C₉H₈O₄))
Ácido Acético 0.059 moles
Mascarilla 4 Vidrio de reloj 1 Glaciar
(CH₃COOH)
0.0035 moles
Hielo 750 ml Probeta graduada 1 Ácido fosfórico
(H PO )
3 4

Agua Destilada 2.50 moles

Espátula 1
(H O) 2

Horno 1 Etanol (C₂H₆O) 0.171 moles

Matraz de Erlenmeyer
1
de 125 ml (Glass®)
Generador de Vapor
1
(Passco®)
Pinzas 1
Pipeta 1
Vaso de precipitado de
1
20 ml (Glass®)
Varilla o agitador 1
Probeta de 50 ml
1
(Glass®)
Embudo cónico 1
Crisol de porcelana 1

3.2 Parte experimental

Antes de iniciar la experimentación, se llevó a cabo la calibración de la balanza granataria

de triple brazo con el objetivo de obtener medidas precisas y minimizar errores
sistemáticos. Utilizando dicha balanza, se procedió a medir con precisión 0.022 moles de
ácido salicílico en un vidrio de reloj.

Posteriormente, se midieron con exactitud 0.059 moles de anhídrido acético en un matraz,

así como 1.11 moles en total de agua destilada. Se añadió hielo a un matraz de 1000 ml y
se preparó el generador de vapor. Con todos los reactivos y herramientas listos para su
uso, se dio inicio al experimento.

Para comenzar, se colocaron 0.022 moles de ácido salicílico en un matraz de 100 ml. Se
añadieron 0.059 moles de anhídrido acético y luego se incorporaron 8 gotas (0.0035
moles) de ácido fosfórico al 85%. Se agitó suavemente para mezclar las capas y se
sumergió el matraz en un generador de vapor durante 15 minutos.

Se apartó el matraz del baño y, mientras aún estaba caliente, se añadió gota a gota
alrededor de 1 ml (0.056 moles) de agua destilada, agitando después de cada adición. Una
vez se había añadido los 0.056 moles de agua, se agregaron rápidamente otros 19 ml
(1.054 moles) de agua. El matraz se enfrió en un baño de hielo, lo que provocó la
cristalización del producto, ácido acetilsalicílico. Se tomó el matraz con una mano y, sin
sacarlo del baño de hielo, se rascó suavemente la pared interior con una varilla de vidrio.
El matraz de Erlenmeyer y el producto se lavaron con una pequeña cantidad de agua
destilada fría.

El ácido acetilsalicílico se purificó mediante recristalización con una mezcla de

disolventes. La aspirina obtenida se colocó en un Erlenmeyer de 100 ml y se añadieron
0.171 moles de etanol. Se calentó suavemente el matraz en un baño María hasta que los
cristales se disolvieron. Luego, se añadieron lentamente 25 ml (1.39 moles) de agua
destilada y se continuó calentando hasta la ebullición. Aun en caliente, se filtró la
disolución con un embudo cónico y el filtrado se dejó reposar.

Al enfriarse, la disolución mostró nuevamente la formación de cristales. Con una varilla

de vidrio, se rascó suavemente las paredes internas del matraz para extraer todo el
producto e iniciar la cristalización. La mezcla obtenida se enfrió en un baño de hielo para
asegurar que el producto había cristalizado por completo. Luego, se filtró y se recogió el
producto sobrante, procediendo a lavar el sólido con una pequeña cantidad de agua
destilada fría.
El producto se colocó en un crisol de porcelana y se maceó en estado húmedo.
Posteriormente, se llevó al horno a una temperatura de 200°C durante 15 minutos para
secarlo por completo. Finalmente, se procedió a macear el producto seco para calcular el
rendimiento y se almacenó en un envase rotulado para su posterior titulación.

4. Datos tabulados.

Tabla #2. Reactivos iniciales y moles utilizados

Reactivo Moles utilizados

Ácido salicílico (C₇H₆O₃) 0.022 moles
anhídrido Acético (C₄H₆O₃) 0.059 moles
Ácido Fosfórico (H₃PO₄) 0.0035 moles
Agua Destilada (H₂O) 1.11 moles
Comentario: En la siguiente tabla se muestran los reactivos iniciales con sus
respectivas cantidades para la síntesis del ácido acetilsalicílico, el día
22/11/2023.

Tabla #3. Disolventes para la recristalización

Disolventes Moles utilizados

Etanol (C₂H₆O) 0.171 moles
Agua Destilada (H₂O) 1.39 moles
Comentario: En la siguiente tabla se muestran los disolventes con sus
respectivas cantidades para la recristalización del ácido acetilsalicílico, el día
22/11/2023.

Tabla #4. Producto obtenido en la esterificación de Fischer

Producto Moles obtenidos

Ácido Acetilsalicílico (C₉H₈O₄) 0.12 moles
Comentario: En la siguiente tabla se muestra el producto obtenido con su
respectiva cantidad en el proceso de síntesis del ácido acetilsalicílico, el día
22/11/2023.
5. Gráficas
GRÁFICO 1: REACTIVOS INICIALES Y
MOLES UTILIZADOS
1.2
Cantidad en moles

1
0.8
0.6 1.11
0.4
0.2
0.022 0.059 0.0035
0
Ácido salicílico Ánhídrido Ácido Fosfórico Agua Destilada
(C₇H₆O₃) Acético (H₃PO₄) (H₂O)
(C₄H₆O₃)
Reactivos
Comentario: En el siguiente gráfico se muestran los reactivos iniciales con sus respectivas
cantidades para la síntesis del ácido acetilsalicílico, el día 22/11/2023.

G R Á F I C O 2 : D I S O LV E N T E S PA R A L A
R E C R I S TA L I Z A C I Ó N 1.39
1.4
1.2
Cantidad en moles

1
0.8
0.6
0.4
0.171
0.2
0
Etanol (C₂H₆O) Agua Destilada (H₂O)
Disolventes
Comentario: En el siguiente gráfico se muestran los disolventes con sus respectivas
cantidades para la recristalización del ácido acetilsalicílico, el día 22/11/2023.

GRÁFICO 3: PRODUCTO OBTENIDO EN LA

ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
Ácido Acetilsalicílico (C₉H₈O₄)
0.15
Cantidad en moles

0.1
0.12
0.05

0
0
1 2 3
Producto
Comentario: En el siguiente gráfico se muestra el producto obtenido con su
respectiva cantidad en el proceso de síntesis del ácido acetilsalicílico, el día
22/11/2023.
 6. Cálculos
Anhídrido acético(𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝑶𝟑 )
Ácido salicílico (𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 )
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝑙)
138.12𝑔 → 1 mol 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟 ( )
3𝑔 →x 𝑚𝑙
𝑥 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟐𝒎𝒐𝒍 6𝑚𝑙
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 =
102.09 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝟎. 𝟎𝟓𝟗 𝒎𝒐𝒍
Ácido fosfórico 85%(𝑯𝟑 𝑷𝑶𝟒 )
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 (%)
𝑀𝑎𝑠𝑎 = 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝑙) ( ) Ácido acetilsalicílico (𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒 )
100
85 180.16𝑔 → 1 mol
𝑀𝑎𝑠𝑎 = 0.4 ( ) 2.1𝑔 →x
100
𝑥 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟐𝒎𝒐𝒍
𝑀𝑎𝑠𝑎 = 0.34𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝑔)
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 =
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟(𝑔/𝑚𝑜𝑙) Agua destilada(𝑯𝟐 𝑶)
0.34(𝑔)
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝑙)
97.99(𝑔/𝑚𝑜𝑙) 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝟎. 𝟎𝟎𝟑𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 ( )
𝑚𝑙
20𝑔
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 =
Etanol(𝑪𝟐 𝑯𝟔 𝑶) 18.01528 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑔 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝟏. 𝟏𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛(𝑚𝑙) 𝑥 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 ( )
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝑚𝑙
𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟 ( )
𝑚𝑙
10 𝑚𝑙 𝑥 0.789𝑔 𝑚𝑙 Agua destilada(𝑯𝟐 𝑶)
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝑔
46.07 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝑙)
𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝑔
7.89𝑔 𝑚𝑙 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 ( )
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝑚𝑙
46.07 𝑔/𝑚𝑜𝑙
25𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝟎. 𝟏𝟕𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 =
18.01528 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 𝟏. 𝟑𝟗 𝒎𝒐𝒍

Cálculo de rendimiento
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙: 𝑥 100
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
0.012 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙: 𝑥 100
0.022 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙: 0.545 𝑥 100
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒓𝒆𝒂𝒍: 𝟓𝟒. 𝟓%
7. Resultados tabulados

Tabla 5: Resultados obtenidos en los cálculos del experimento síntesis del ácido acetilsalicílico
por medio del proceso de esterificación de Fischer

Ácido Agua
Ácido Anhídrido Agua destilada Ácido Rendimiento
fosfórico destilada Etanol
salicílico acético H2O (reacción acetilsalicílico de la
85% H2O C2H6O
C₇H₆O₃ C₄H₆O₃ inicial) C9H8O4 reacción
H₃PO₄ (Disolución)
0.022 0.059 0.171
0.0035 moles 1.11 moles 1.39 moles 0.012 moles 54.50%
moles moles moles

Comentario: En esta tabla se resumen los resultados obtenidos en los cálculos del experimento síntesis del
ácido acetilsalicílico por medio del proceso de esterificación de Fischer, el día 22/11/2023.

8. Discusión de los resultados

El experimento llevado a cabo buscaba evaluar la síntesis del ácido acetilsalicílico a partir
del proceso de esterificación de Fischer. Los datos recolectados muestran que, a partir de
0,022 moles de ácido salicílico y 0.059 moles de anhídrido acético, se produjeron 0,012
moles de ácido acetilsalicílico y ácido acético como subproducto de la reacción.

Félix Hoffmann describió la reacción esperada para síntesis del ácido acetilsalicílico
𝐻3 𝑃𝑂4
como: 𝐶7 𝐻6 𝑂3 + 𝐶4 𝐻6 𝑂3 𝐶9 𝐻8 𝑂4 + 𝐶2 𝐻4 𝑂2 . Según la ecuación, la relación
→

estequiométrica entre el ácido salicílico y el anhídrido acético es 1:1, lo que significa que
teóricamente se debería haber obtenido la misma cantidad de moles de ácido acetilsalicílico que
de ácido salicílico utilizado (0.022 moles). Sin embargo, se obtuvo un rendimiento de 0.012 moles
de ácido acetilsalicílico, lo que indica que solo se logró obtener un rendimiento del 54.5%
del 100% esperado.

Varios factores podrían contribuir a este rendimiento inferior. Pudo haber pérdidas del producto
durante la manipulación, transferencia de reactivos, o durante el proceso de purificación y
recristalización. Además, condiciones experimentales, como la temperatura o el tiempo de
reacción, podrían haber afectado el rendimiento.

Para mejorar el rendimiento en futuros experimentos, se podrían optimizar las condiciones de

reacción, garantizando una completa mezcla de reactivos, controlando cuidadosamente las
temperaturas y tiempos, y minimizando las pérdidas durante la manipulación y purificación.
Además, se podría realizar un análisis más detallado de los productos y subproductos para
comprender mejor las posibles rutas de reacción secundaria.
9. Conclusión
El objetivo principal de este experimento era la síntesis de ácido acetilsalicílico, conocido
comúnmente como aspirina, a través de la acetilación del ácido salicílico, empleando
anhídrido acético y ácido fosfórico como catalizador. Los resultados obtenidos indican
que, de los 0,022 moles de ácido salicílico y 0,059 moles de anhídrido acético utilizados,
se produjeron 0,012 moles de ácido acetilsalicílico, reflejando un rendimiento del 54.5%
en comparación con el rendimiento teórico esperado.

Se atribuye este rendimiento inferior a diversos factores, como pérdidas durante la

manipulación, transferencia de reactivos y en los procesos de purificación y
recristalización. Además, variables experimentales, como la temperatura y el tiempo de
reacción, podrían haber influido en la eficiencia del proceso. A pesar de estos desafíos, el
experimento resalta la factibilidad de sintetizar ácido acetilsalicílico mediante la reacción
de acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético y ácido fosfórico como
catalizador.

En conclusión, este experimento proporcionó una comprensión detallada de los procesos

químicos implicados en la síntesis del ácido acetilsalicílico. A pesar del rendimiento
inferior, se demostró la efectividad de la metodología y se logró el objetivo fundamental
de la práctica de laboratorio, ofreciendo una base para posibles mejoras y optimizaciones
en futuros experimentos.

10. Referencias bibliográficas

Solo falta la bibliografía (búscate algo e invítatelas, la rúbrica dice mínimo 2, te inventas aunque
sea 4)

y anexos, están en el grupo esas fotos.

El índice también falta