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Unidad Educativa Fiscomisional

“Sagrado Corazón”

Tema:

Cetonas

Integrantes:

Chila Olmedo ElaineAriadna

Cortez Cedeño Ariel Aramel

Egas Gonzalez Eduardo Guillermo

Esmeraldas Conforme Yelena Virkey

Herrera Chamorro Byron Enrique

Curso:

3ro “D” BGU

Año lectivo:

2023-2024
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 Definición:

Cuando hablamos de cetonas nos referimos al compuesto

orgánico que tiene un grupo funcional carbonilo unido a dos

átomos de carbono, este grupo funcional a su vez es un átomo de

carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno, y

además unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los

ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de

los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los

grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Las cetonas pueden oxidarse solamente con oxidantes

fuertes, produciendo ácidos que tienen un número menor de

átomos de carbono. Ante una reacción de reducción, las cetonas

generan alcoholes secundarios. Cabe destacar que las reacciones de

las cetonas y los aldehídos pueden ser de reducción, oxidación o adición nucleofílica.

 Formulación y nomenclatura:

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación

sp2 en el carbono, en un carbono primario.

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Su fórmula general es:

Modo de nombrarlos:

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual

longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene

el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en

nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre

con la palabra cetona.

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Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

Sabiendo las reglas de como nombrar a estos compuestos podemos pasar con sus

nomenclaturas:

Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan,

añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, — CO —, mediante

los localizadores más bajos. La función cetona es prioritaria sobre los alcoholes, fenoles,

radicales e instauraciones, pero no frente a los aldehídos.

Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como

sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el

prefijo oxo. Si existirán varios grupos carbonilo en la molécula se utilizarán las terminaciones

repetitivas diona, triona, etc.

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Nomenclatura rádico-funcional o tradicional (menos recomendada): Consiste en

nombrar, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el grupo

carbonilo y agregando al final la palabra cetona. Solo se recomienda la nomenclatura radico-

funcional en las cetonas cíclicas o aromáticas, salvo que posean nombres triviales aceptados.

Además de la acetona, ya citada, la IUPAC admite algunos nombres comunes o vulgares

para algunas cetonas como:

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Radicales: en los casos en que el grupo carbonilo no sea el dominante o haya que nombrarlo

como sustituyente se usará el prefijo oxo.

 Clasificación:

En comparación con los aldehídos, estos compuestos orgánicos resultan menos reactivos.

Las cetonas, por otra parte, no reaccionan con los reactivos de Schiff, Fehling y Tollens.

Es

posible distinguir varios tipos de cetonas entre ellos destacan:

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 Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos,

alquinos o cicloalcanos).

 Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.

 Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica

 Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

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 Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

 Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales:

 Cetonas Asimétricas: R y R' son diferentes

 Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonilo se acopla a un radical arílico y un alquilico,

como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe

emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a

continuación la palabra cetona.

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 Propiedades físicas

Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable,

y las más grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter,

cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de

hidrógeno, haciéndose polares.

Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor

que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

 Propiedades químicas

1. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los

aldehídos.

2. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,

dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.

3. Por reducción dan alcoholes secundarios.

4. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los

aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

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5. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff, se tienen cetonas

asimétricas.

Reacciones de adición:

Reacciones de hidratación de cetonas:

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol.

Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la

reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo,

mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.

Adición de alcoholes:

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemiacetales. Como ejemplo de

esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemiacetales

no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

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Adición de amoníaco y sus derivados:

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de

sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan

reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.

Adición del reactivo de Grignard:

Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas

reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman

alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los

originaron.

Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las

electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para

después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol

terciario.
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Adición nucleofílica:

Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y

cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la

reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

 Adición nucleofílica de alcoholes.

 Adición de amina primaria.

 Adición de Hidroxilamina.

 Adición de hidracinas.

 Adición de Ácido Cianhídrico.

Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

Reacción de sustitución.

Halogenación:

Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La

reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede

reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.

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 Métodos de obtención:

Preparación de cetonas:

Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguiente métodos:

1.- Oxidación de alcoholes secundarios.

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes

indicados en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación

posterior muy difícil y la cetona es estable.

2.- Acilación de Friedel-Crafts.

Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático

mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido de Lewis.

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R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R1 puede ser un radical

alquilo o arilo.

3.- Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido.

Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido

produciendo una cetona.

4.- Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los

nitrilos, debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina que por

hidrólisis origina la cetona.

 Otros métodos de obtención.

También se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de un alqueno, en el

cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrógeno, es decir sea disustituido.
O
1) O3
R CH2 C CH2 + R CH2 C CH3 + HCHO
2) Zn/H3O
CH3
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Otro procedimiento es la hidrólisis de los alquinos terminales catalizada por el ion

mercúrico y que da lugar a las metilcetonas, en el caso de los alquinos internos la hidrólisis da

lugar a una mezcla de cetonas. O

H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4

Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es una oxidación

suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el isopropilato de aluminio

(Ip3Al).

R CH3 R
CH OH + O C C O + H3C CH OH
R1
CH3 R1
CH3

Esta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener más cetona añadiendo un

exceso de acetona como reactivo.

Métodos Industriales.

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal

(formaldehido) y la cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a

partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata.

En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son los

O
siguientes: Ag
CH3OH + 1/4 O2 H C H + 1/2 H2O + 1/2 H2
600ºC

Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método Wacker-Hoechst).

O
CdCl 2
H3C CH CH2 + 1/2 O2 H3C C CH3
CuCl 2
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Por oxidación del 2-propanol

O
H3C CH CH3 + 1/2 O2 Ag - Cu
H3C C CH3 + H2O
300ºC
OH

En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la acetona como

producto secundario.
H3C CH CH3 OH

O
O2
+ H3C C CH3

 Usos y aplicaciones:

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante

carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona

(hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como

medicamento tópico. Constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas; son utilizadas

como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).

Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas;

obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son

aprovechadas para la obtención de Cloroformo y Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas

naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. Entre

las cetonas más importantes tenemos:

 Metil-etil-cetona:

El principal uso de la metiletilcetona (MEK) es en la

aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que

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refleja sus excelentes características como disolvente. Se utiliza también como disolvente en la

producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el procesamiento de

alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de

disolventes orgánicos.

 Ciclopentanona:

se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la

caprolactama, un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por

oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

 La butano-2,3-diona: es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina:

 Metadona:

Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como

remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los

programas de desintoxicación y mantenimiento de los

farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

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 Alcanfor:

Es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del

mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus

propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos.

Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta

ionona es la esencia de violetas.

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 Muscona y la civetona:

Son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de

potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

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