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Topic 1: Estructura de los

carbohidratos
Daniela F. López
Lecture Date @November 6, 2023

Lapso 2do lapso

Generalidades
Definición
Cadenas compuestas de moléculas de carbono e hidrógeno conocidas como
“Cadenas hidrocarbonadas” que se unen a grupos hidroxilo (OH) mediante
enlaces simples.

Pueden derivarse de
Aldehídos o cetonas

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 Los aldehídos se caracterizan por
Tener un grupo carbonilo en el carbono 1

Las cetonas se caracterizan por

Tener un grupo carbonilo en el carbono 2

A partir de eso también se pueden definir como

Polihidroxialdehído o polihidroxicetona

Fórmula empírica de los carbohidratos

(CH2O)n
n= número de carbonos en la molécula

Funciones

Fuente de energía para humanos, animales, microorganismos y plantas verdes

Le otorga especificidad a los eritrocitos

Y estructural

Clasificación

1. Monosacáridos: poseen una sola unidad de polihidroxialdehído o cetona.

2. Oligasacáridos: poseen menos de 10 cadenas cortas de monosacáridos que se

unen por enlaces glucosídicos.

3. Polisacáridos: poseen más de 10 unidades de monosacáridos.

Monosacáridos
Definición

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 Es la unidad más pequeña de los carbohidratos y está formado por una sola unidad
de azúcar.

Características

Tienen actividad reductora

Poseen de 3 a 7 carbonos, por eso también se pueden clasificar en triosas

(3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C).

Usualmente son cristalinos, incoloros, solubles en agua y de sabor dulce.

Forman esteroisómeros

Monosacáridos más importantes

Aldosas

Nombre Estructura Función

Molécula más pequeña de las aldosas y es un

Gliceraldehído Aldotriosa (3C)
intermediario de la glucólisis.

Eritrosa Aldotetrosa (4C)

Treosa Altotetrosa (4C)

Aldopentosa
Ribosa Forma parte de la estructura del ATP y el ARN.
(5C)

Glucosa Aldohexosa (6C) Función energética.

Galactosa Aldohexosa (6C) Papel estructural de la lactosa.

Manosa Aldohexosa (6C)

Cetosas

Nombre Estructura Función

Participa en la lanzadera Glicerol 3-

Dihidroxiacetona Cetotriosa (3C)
P

Eritrulosa Cetotetrosa (4C)

Ribulosa Cetopentosa (5C)

Estructura de la sacarosa y azúcar

Fructosa Cetohexosa (6C)
de la fruta.

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 Isomería óptica
Todos los monosacáridos, a excepción de la Dihidroxiacetona, tienen

Mínimo 1 carbono asimétrico (anomérico).

Los isómeros se pueden clasificar según su configuración. Ellos son:

Enantiómeros
Isómeros que tienen la misma estructura, pero no están posicionadas igual. Es
por ello que se dice que no son superponibles.

Diasteroisómeros

Isómeros que no son ni especulares (estructuras iguales), ni superponibles.

Entre los diasteroisómeros encontramos:

Los Epímeros

Estructuras idénticas, a excepción de un carbono.

*La glucosa en el carbono 2 es epímero (distinto) con la Manosa, y en el carbono 4

con la Galactosa.

Los Tautómeros

Los carbonos van a estar en las mismas posiciones, mientras los que van a diferir
son los hidrógenos y los doble enlaces.

Representaciones químicas de los glúcidos

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 De Fisher

Estructuras lineales de monosacáridos

De Haworth

Estructuras cíclicas o en anillo

Hay dos formas de anillos

Furanosas, se representa como pentágono (5 lados)

Piranosas, se representa como hexágono (6 lados)

*Este última es la forma de anillo más estable

Los anillos de piranosa pueden adoptar dos conformaciones:

1. Silla, la más estable.

2. Bote, menos favorable.

*Se denominan isómeros conformacionales

Para pasar de un representación lineal a una geométrica, se sigue la sig. Regla:

Si una estructura está hacia la derecha en Fisher, se representará hacia abajo

en Haworth

Si una estructura está hacia la izquierda en Fisher, se representará hacia arriba

en Haworth

Cada vez que se cicla la cadena, se forman nuevos anómeros, cuya denominación
dependerá del Carbono 1

Los anómeros serán

Alfa: si el OH está hacia abajo

Beta: si el OH está hacia arriba

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 La mutarrotación es

El proceso de conversión de anómeros entre el alfa y el beta. Este proceso no va a

parar a menos que hayan encontrado un equilibrio.

Derivados de monosacáridos
Amino-azúcares

Sustituyen el grupo OH por un grupo Amino.

Ej: Glucosamina, formación y reparación de cartílago de las articulaciones.

Azúcares-alcoholes
Reducen un grupo carbonilo y le agregan el doble enlace a un átomo de hidrógeno.

Ej: Glicerol

Ésteres de fosfato

Sustituyen un grupo OH por un fosfato. (fosforilan el azúcar)

Ej: Glucosa 6-P

Desoxiazúcar
El azúcar se oxida, lo que significa que el OH pierde el O y es reemplazado por un
átomo de H+.

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 Ej: desoxirribosa

Glucósidos

Unión del grupo OH de un monosacárido con un compuesto que NO es un

monosacárido

Ej: Digoxina.

Enlaces glucosídicos

Es la unión de un grupo OH anomérico con otro grupo OH no necesariamente

anomérico, formando el enlace glucosídico de tipo acetal. Se libera una molécula
de agua.

Oligosacáridos - Disacáridos
Se clasifican en dos tipos

Reductores, capaces de reducir átomos de Cu (cobre). Se caracterizan por

tener un carbono asimétrico libre.

No reductores, todo lo contrario a los reductores.

Los más importantes son

Maltosa
a-Glucosa + a-Glucosa

Tipo de enlace: B1,4

Reductor? Sí
*TIENE UN ENLACE HEMIACETAL

Lactosa

B-Galactosa + B-Glucosa
Tipo de enlace: B1,4
Reductor? Sí

Sacarosa
a-Glucosa + B-Fructosa

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 Tipo de enlace: a1,B2
Reductor? NO

Polisacáridos
Se dividen en

Homopolisacáridos, tienen un mismo tipo de monosacáridos

Heteropolisacáridos, tienen varios tipos de monosacáridos

Los Heteropolisacáridos se clasifican en

Simples, si solo tienen azúcar.

Complejos, si tienen azúcar + otra molécula.

Los Homopolisacáridos se dividen en

De reserva

Estructurales

Homopolisacáridos estructurales
Son dos principales:

Celulosa
Enlace: B1,4

*Favorece el tránsito intestinal porque NO la digerimos.

Quitina

Enlace: B1,4

Homopolisacáridos de reserva de combustible

Glucógeno
Enlaces:

Estructuras lineales: a1,4

Estructuras ramificadas: a1,6

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 *Presenta de 12 a 14 residuos presenta ramificaciones.

Almidón

Enlace: a1,4
Formado por: amilosa (25%) + amilopeptina (75%)
*Reserva de glucosa en plantas

Amilosa
Cadenas largas NO ramificadas. (a1,4)

Amilopeptina

Cadenas ramificadas que se componen de:

Una parte lineal con enlaces a1,4

Una parte ramificada con enlaces a1,6

Heteropolisacáridos simples
Condroitin sulfato
Brinda elasticidad al cartílago articular.

Queratan sulfato
Presente en TC, córnea y huesos.

Ácido Hialurónico

Líquido sinovial y humor vitreo.

Heteropolisacáridos complejos
Peptidoglucanos

Se ubican en las paredes de las bacterias.

B1,4

Proteoglucanos
Parte importante del TC.

Glucoproteínas

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 Son los carbohidratos que proveen el grupo sanguíneo.

Glucolípidos

Componen las membranas celulares.

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