Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque

poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero
para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de
celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de
disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como
mordiente en tintorería.

El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar

las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos
derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.

Cl
Cl O

H3C C C OH Cl O CH2 COOH Cl O CH2 COOH

Cl
Cl Cl
Dalapon
2,4-D 2,4,5-D

El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en

muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en
la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la
industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).

O O

C O Na C O CH2

benzoato sódico benzoato de bencilo

 Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea
en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico
(ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido
trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de
refrescos.

Los usos de los ácidos carboxílicos son tan extensos que pueden ser divididos
en varias
industrias, como la farmacéutica (activo para fabricación de medicamentos a base
de vitamina
C) o la alimentaria (producción de refrescos, elaboración de aditivos), entre otras.
Los ácidos carboxílicos son, esencialmente, ácidos orgánicos que tienen un grupo
carboxilo
entre sus componentes, unido a un grupo alquilo o arilo.
diferentes Usos de los Ácidos Carboxílicos
Se representan en una fórmula química de la siguiente manera: COOH, y su
denominación se
debe a la conjugación o combinación de carbonilo (C = O) e hidroxilo.
Si la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos
se llaman
monocarboxilicos o ácidos grasos, mientras que si tiene dos grupos carboxilo, los
ácidos se
llaman dicarboxílicos.
También son denominados como ácidos orgánicos, y suelen ser ácidos “débiles”,
con sólo el
1% de las moléculas RCOOH disociado en iones (cuando se
encuentra a temperatura
ambiente y en una solución acuosa).
Son ácidos más débiles que ácidos minerales como el ácido clorhídrico o el ácido
sulfúrico. No
obstante, su acidez es mayor que la de los alcoholes.
Se trata de sustancias polares, que llegan a formar puentes de hidrógeno entre sí
o con las
moléculas de otra sustancia.
¿Cuáles son los principales usos de los ácidos carboxílicos?
Los ácidos carboxílicos se producen naturalmente en las grasas, los lácteos
ácidos y los frutos
cítricos, y entre sus usos más importantes se encuentran:
Industria alimentaria
1- Aditivos.
2- Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).
3- Regulador de la alcalinidad de muchos productos.
4- Producción de refrescos.
5- Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la
tendencia son
los antimicrobianos líquidos que posibiliten la biodisponibiidad.
6- Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).
7- Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).
8- Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).
9- Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).
Industria farmacéutica
10- Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).
11- Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos
(Ácido butírico o
butanóico).
12- Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).
13- Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido
ascórbico).
14- Fungicida (Ácido caprílico).
15- Fabricación de algunos laxantes (Ácido hidroxibutanodioico).
Otras industrias
16- Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).
17- Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido
acrílico).
18- Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).
19- Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de
limpieza de
metales (Ácido oleico).
20- Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico).
21- Producción de acetato de rayón, películas fotográficas y disolventes para
pinturas (Ácido
acético).
22- Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico).
23- Elaboración de aceites lubricantes, materiales impermeables y secante de
pinturas (Ácido
palmítico).
24- Fabricación de caucho (Ácido acético).
25- Elaboración de goma y en la galvanoplastia.
26- Disolvente.
27- Producción de perfumes (Ácido benzoico).
28- Fabricación de plastificantes y resinas (Ácido ftálico).
29- Elaboración del poliéster (Ácido tereftálico).
30- Elaboración de velas de parafina (Ácido esteárico).
En la agricultura también suelen usar para mejorar la calidad de los cultivos de
plantas frutales,
aumentando la cantidad y el peso de los frutos en algunas plantas, así como su
apariencia y su
duración postcosecha. Los ácidos carboxílicos están muy presentes en los
avances de la
química experimental y bioquímica, especialmente en los relacionados con la
fermentación
necesaria para la producción de varios productos de interés comercial
(antibióticos, solventes
orgánicos y vitaminas, entre otros).
USOS : Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables,
lubricantes y
espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o
hule con otras
sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los
productos
derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno
para hacer
caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la
flotación de
menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de
calor para
las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos,
como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento
del filtro de aire
hasta la tapicería.

toxicidad

Acido isovalérico
Toxicidad aguda: · Valores LD/LC50 (dosis letal /dosis letal = 50%) relevantes para la clasificación:
Oral LD50 2000 mg/kg (rata) · Efecto estimulante primario: · en la piel: Efecto cáustico en la piel y
las mucosas. · en el ojo: Fuerte efecto cáustico · Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión. ·
Inhalación: El material es extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas
y las vías respiratorias superiores. · Sensibilización: No se conoce ningún efecto sensibilizante. ·
Datos adicionales (a la toxicología experimental): No se haben otros datos importantes ·
Indicaciones toxicológicas adicionales: La ingestión produce un fuerte efecto cáustico en la boca y
la faringe, así como el peligro de perforación del esófago y del estómago. Instrucciones generales:
Quitarse de inmediato toda prenda contaminada con el producto. supervisión médica durante un
mínimo de 48 horas después del accidente. · En caso de inhalación del producto: Las personas
desmayadas deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente estabilidad. · En caso de
contacto con la piel: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente y
consultar un médico. · En caso de ingestión: No provocar el vómito y solicitar asistencia médica
inmediata. Beber mucha agua a respirar aire fresco. Solicitar asistencia médica inmediatamente. ·
Indicaciones para el médico: Mostrar esta ficha de seguridad al doctor que esté de servicio
Acido benzoico
La exposición al ácido benzoico en altas concentraciones, especialmente en personas
sensibles, podría causar una alergia en la piel. Después de la primera reacción alérgica, la
exposición posterior muy baja puede causar picazón y erupciones en la piel. facilitar el
diagnóstico de alergias en la piel.}

ESTERES

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más grupos hidroxilos son sustituidos por grupos orgánicos alquilo.

DEFINICIÓN DE ÉSTERES
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como
subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del
nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

PROPIEDADES FÍSICAS:
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los
olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en
agua. Son menos densos que el agua.
 PROPIEDADES QUÍMICAS:
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se
usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la
inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta
manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

APLICACIONES DE LOS ÉSTERES EN LA VIDA COTIDIANA

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido,
transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster
(de muchos ésteres ).

ESENCIAS DE FRUTAS
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido
carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se
debe a más de una sustancia química.

GRASAS Y ACEITES
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente
glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir
el panal.

CERAS
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular
elevado.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como
disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las
condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana),
butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico

(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El
compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido
acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
 EN LA ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMISINTÉTICAS
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan
hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias
celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar
por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del
correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

RAYÓN AL ACETATO (SEDA AL ACETATO)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético
y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa.
Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa
en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy
fácilmente inflamable.

SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación
industrial de colorantes de pirazolona.

EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en
fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
 EN LA OBTENCIÓN DE JABONES
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas
animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

TOXICIDAD

En conjunto, la mayoría de los ésteres alifáticos y aromáticos utilizados en la industria

son poco tóxicos. Los ésteres, constituyen una importante categoría de disolventes para
la industria de pinturas, tintas, en perfumería, cosmética y farmacia.

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales.

Las aminas son compuestos orgánicos multifuncionales que derivan del amoníaco. Al igual
que el amoníaco, las aminas son bases débiles y pueden neutralizar componentes ácidos y
mantener el equilibrio del pH en una amplia variedad de productos y aplicaciones. Además, la
reacción de las aminas puede crear derivados con funcionalidades únicas que se pueden
aplicar de varias maneras. Conocidas por su versatilidad, las aminas ayudan a lograr el
rendimiento deseado en una variedad de aplicaciones, ya sea neutralizando ácidos o por sus
propiedades emulsionantes, lubricantes o de viscosidad.
Las aminas se usan ampliamente en diversas aplicaciones y productos:

 Cuidado personal : ayudan a equilibrar el pH de los productos de cuidado personal y

no dañan los ojos; se usan comúnmente en champús para niños y mascotas
  Recubrimientos : ajustan el pH y mejoran la solubilidad y dispersabilidad de otros
componentes en formulaciones de recubrimientos a base de agua y a base de
solvente , que actúan como un endurecedor para sistemas basados en epoxi
 Productos de limpieza : actúan en limpiadores multifuncionales que no dejan manchas.
Las aminas contribuyen a una mayor estabilidad, aumentando la vida útil del producto
 Suavizantes de ropa : tienen excelentes propiedades suavizantes y emulsionantes de
baja sensibilidad
 Emulsionantes multipropósito : brindan protección contra la corrosión y
emulsificabilidad cuando se agregan a los aditivos químicos de asfalto y de aceites
lubricantes
 Uso Farmacéutico : se utilizan ampliamente como intermedios en la producción de
principios farmacéuticos activos Y más, incluido el tratamiento de gases, aditivos de
combustible, resinas resistentes a la humedad, purificación de hidrocarburos,
trituración de cemento y concreto, herbicidas y flotación de minerales

METILAMINA
La metilamina surge de modo natural como resultado de la putrefacción y es un
substrato para la metanogénesis. Sirve como agente regulador o amortiguador en el
lumen de los tilacoides del cloroplasto de las plantas, extrayendo protones que están
dirigidos a la ATP-sintasa

La metilamina es un compuesto cuyos usos suelen generar

controversia, pues es una sustancia empleada en la síntesis de
narcóticos como la metanfetamina. De hecho, su popularidad se
debe al afán que tenían los protagonistas de la serie de televisión
Breaking Bad por conseguirla a cualquier costo.

Este compuesto también se utiliza como materia prima para la

producción de insecticidas, fármacos, surfactantes, explosivos,
colorantes, fungicidas, aditivos, etc., por lo que tiene una fuerte
demanda mundial, además de múltiples restricciones legales para
su adquisición.

Su inmensa versatilidad química se debe a que su molécula

CH3NH2 es un buen agente nucleofílico, enlazándose o
coordinándose a sustratos de mayor masa molecular en varias
reacciones orgánicas. Por ejemplo, en esto se basa la síntesis de la
efedrina, en donde el CH3NH2 se incorpora a una molécula con la
consecuente pérdida de un H.
 DIMETILAMINA

La dimetilamina o N-metilmetanamina es un compuesto orgánico incoloro, licuable y gas inflamable

con amoniaco de cierto olor a pescado. La dimetilamina es generalmente usada en disoluciones acuosas
aproximadamente al 40%

La dimetilamina es un líquido o gas incoloro con olor a pescado o a amoníaco. Se usa

como un solvente y en la elaboración de caucho, textiles, fármacos y otras substancias
químicas.
Cuando se encuentra en el aire a bajas concentraciones se percibe un olor a pescado.
Sin embargo, si está en alta concentración tiene olor a amoníaco NH3.
La dimetilamina está presente en plantas y animales

a dimetilamina o DMA se utiliza para:

– Preparación de otros compuestos.

– Producción de los solventes dimetilformamida y

dimetilacetamida.

– Acelerar la vulcanización de ciertas gomas.

– Eliminar el pelo de las pieles durante el curtido.

– Actuar como antioxidante para solventes.

– Servir como agente de flotación de minerales.

– Inhibir la corrosión y como agente antiincrustaciones de

tuberías.

– Funcionar como surfactante.

– Fabricar jabones y detergentes.

– Actuar como químico en textiles.

– Funcionar como agente antidetonante en combustibles y como

estabilizador de la gasolina.
– Preparar colorantes.

– Absorber gases ácidos.

– Servir como propulsor de pesticidas y cohetes.

– Formar parte de agentes para tratamiento de aguas.

– Actuar como fungicida en productos agroquímicos.

– Usos ya descontinuados como atraer y exterminar gorgojos o

insectos que atacan el algodón.

Riesgos
Los vapores de dimetilamina son irritantes de la piel, de los ojos y
del tracto respiratorio.

Si entra en contacto con la piel en forma líquida puede producir

congelación y quemadura de tipo químico. Su inhalación tiene
efectos adversos a la salud.

El gas de DMA es corrosivo y puede formar soluciones acuosas

corrosivas. Sus soluciones acuosas pueden llegar a ser inflamables
a menos que estén bastante diluidas.

La dimetilamina en forma de gas se inflama fácilmente

produciendo humos tóxicos de óxidos de nitrógeno (NO x).

Si el recipiente que contiene este gas se expone a fuego o calor

intenso, puede explotar.
 TRIMETILAMINA

la trimetilamina es un líquido o gas incoloro con un fuerte olor a pescado. Se

emplea como agente de advertencia (olor) en gas natural, para atraer insectos, y
en la fabricación de substancias químicas.

Toxicidad
Los efectos tóxicos agudos y crónicos de la trimetilamina se sugirieron en la
literatura médica ya en el siglo XIX. La trimetilamina provoca irritación ocular y
cutánea, y se sugiere que es una toxina urémica. En los pacientes, la
trimetilamina provocó dolor de estómago, vómitos, diarrea, lagrimeo,
coloración grisácea de la piel y agitación. Aparte de esto, se ha informado de la
toxicidad para la reproducción y el desarrollo.

Existen directrices con límites de exposición para los trabajadores, por

ejemplo, la Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición
Profesional de la Comisión de la Unión Europea.

Algunos estudios experimentales sugieren que la trimetilamina puede estar

implicada en la etiología de las enfermedades cardiovasculares.
 AMIDAS
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de
ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está
relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se
sustituye por un grupo -NH2.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. Muy utilizada en la
industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina

primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido,
dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica.

¿Dónde se aplican las amidas en la vida diaria?

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan
ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde
para plásticos, películas, surfactantes y fundentes.