Ácidos Carboxílicos

Universidad Nacional de Ingeniería
Facultad de Ingeniería Industrial y Sistemas
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Ácidos Carboxílicos
Curso: Química II
Sección: U
Docente: Luis Alberto Lescano Avila
Integrantes:
- Asencios Huaman, Roberth William
- Quispe Hilario, Joseph Joan
- Sanchez Gonzales, Cesar Adriano
- Valenzuela Ygnacio, Rodrigo
2023
ÍNDICE
I. Introducción
II. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
III. Estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
IV. Acidez de los ácidos carboxílicos
V. Sales de los ácidos carboxílicos
VI. Fuentes comerciales de los ácidos carboxílicos
VII. Síntesis de ácidos carboxílicos
VIII. Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados; sustitución nucleofílica sobre el
grupo acilo
IX. Condensación de ácidos con alcoholes: Esterificación de Fischer
X. Esterificación usando diazometano
XI. Condensación de ácidos con aminas: Síntesis directa de amidas
XII. Reducción de ácidos carboxílicos
XIII. Alquilación de ácidos carboxílicos para formar cetonas
XIV. Síntesis y usos de cloruros de ácido
XV. Preguntas sobre Ácidos Carboxílicos
XVI. Importancia de los ácidos carboxílicos
XVII. Aplicaciones de los ácidos carboxílicos
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
I. Introducción
Los ácidos carboxílicos son un tipo de compuesto orgánico básico que desempeñan un papel
importante tanto en el laboratorio como en la química cotidiana. Estos compuestos se
caracterizan por la presencia de un grupo funcional carboxilo (-COOH), que consta de la
combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono.
Los compuestos que contienen un grupo carboxilo son claramente ácidos y, por lo tanto, se
denominan ácidos carboxílicos y se clasifican según el sustituyente unido al grupo carboxilo.
Los ácidos grasos tienen un grupo alquilo unido a un grupo carboxilo y los ácidos aromáticos
tienen un grupo arilo. En este grupo de ácidos, el más simple es el ácido fórmico, que tiene un
átomo de hidrógeno unido a un grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos grasos de cadena
larga que se obtienen por hidrólisis de grasas y aceites.
Los ácidos carboxílicos donan protones mediante la escisión heterolítica del enlace OH ácido,
produciendo protones y iones carboxilato.
II. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
La denominación de los ácidos carboxílicos es necesaria para relacionar con precisión y

comprender claramente estos compuestos dentro del vasto mundo de la química orgánica. Los
ácidos carboxílicos, con el característico grupo funcional -COOH, tienen un sistema de
denominación que refleja su estructura molecular y facilita su identificación.
Nombres Comunes:
En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran usando letras griegas.
Observe que las letras comienzan con el átomo de carbono siguiente al carbono del grupo
carboxilo, el carbono α. En ocasiones se usa el prefijo iso- para el extremo de los ácidos con el
agrupamiento -CH(CH3)2.
Nombres IUPAC:
La nomenclatura de ácidos carboxílicos de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada) se basa en una serie de reglas detalladas. El -o final en el nombre del alcano se
reemplaza por el sufijo -oico (nombre IUPAC), o -ico (nombre común), iniciando con la palabra
ácido. La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del grupo carboxilo, para
obtener las posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena. Al nombrarlos, el grupo
carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los otros grupos funcionales.
Los ácidos insaturados se designan usando el nombre del alqueno correspondiente, con la
terminación -o reemplazada por -oico, iniciando con la palabra ácido. La cadena de carbonos
se numera iniciando con el carbono del grupo carboxilo, y un número proporciona la ubicación
del enlace doble. Los términos estereoquímicos cis y trans (y Z y E) se usan como se encuentran
en los otros alquenos. Los cicloalcanos con sustituyentes ¬COOH se nombran por lo general
como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
Los ácidos aromáticos de la forma Ar-COOH se nombran derivados del ácido benzoico, Ph-
COOH. Al igual que con otros compuestos aromáticos, los prefijos orto-, meta y para- se
pueden usar para obtener las posiciones de los sustituyentes adicionales. Se usan números si
existen más de dos sustituyentes en al anillo aromático. Muchos ácidos aromáticos tienen
nombres históricos que no están relacionados con sus estructuras.
Nomenclatura de los ácidos dicarboxílicos:
El ácido dicarboxílico (también llamado diácido) es un compuesto con dos grupos carboxilo.
Los nombres populares de los ácidos dicarboxílicos simples se utilizan con más frecuencia de
lo que sugieren sus nombres sistemáticos.
III. Estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Estructura de la forma ácido fórmico más estable es donde toda la molécula es casi plana. El
átomo de carbono el grupo carbonilo tiene hibridación sp2, es plano y tiene ángulos de enlace
casi trigonales. El enlace OH también se encuentra en este plano y está oscurecido por el enlace
C=O.
El punto de ebullición de los ácidos carboxílicos puede variar dependiendo de factores como
el tamaño de la cadena alquílica, la ramificación y las interacciones moleculares. Sin embargo,
en general, los ácidos carboxílicos tienden a tener puntos de ebullición más altos que los
hidrocarburos de tamaño similar. Esto se debe a las fuerzas intermoleculares más fuertes que
se encuentran en los ácidos carboxílicos. La razón principal por la que el punto de ebullición
de los ácidos carboxílicos es relativamente alto se debe a la formación de enlaces de hidrógeno.
El grupo carboxilo (-COOH) es capaz de formar enlaces de hidrógeno intramoleculares (entre
oxígeno e hidrógeno en un grupo carboxilo) e intermoleculares (entre grupos carboxilo de
diferentes moléculas).
Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos también pueden variar y estas propiedades
pueden verse influenciadas por factores como el tamaño de la cadena alquílica y la presencia
de ramificaciones. Esto se debe a fuerzas intermoleculares, especialmente los enlaces de
hidrógeno. Los enlaces de hidrógeno pueden afectar significativamente el punto de fusión de
los ácidos carboxílicos porque se requiere energía para romperlos durante la transición de
sólido a líquido. La capacidad de formar enlaces de hidrógeno, tanto intramoleculares como

intermoleculares, contribuye a una red de interacción más fuerte en el estado sólido. La
presencia de enlaces dobles (en especial enlaces dobles cis) en una cadena larga impide la
formación de una red cristalina estable, dando como resultado un punto de fusión menor. El
punto de fusión del ácido dicarboxílico es relativamente alto. Cuando dos grupos carboxilo
están presentes en una molécula, la fuerza del enlace de puente de hidrógeno es muy intensa
en los diácidos; Se necesitan altas temperaturas para romper la red de conexión resultado de
los enlaces de puente de hidrógeno en el cristal y la fundir el diácido.
Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de
masas moleculares más pequeñas (hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A
medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad en agua
disminuye hasta los ácidos con más de 10 átomos de carbono que son casi insolubles en agua.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente
de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, por lo que los
ácidos de cadena más larga son más solubles en alcoholes que en agua. La mayoría de los
ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes relativamente no polares como el
cloroformo, debido a que el ácido continúa existiendo en su forma dimérica en el disolvente no
polar. Por lo tanto, los enlaces por puente de hidrógeno del dímero cíclico no son interrumpidos
cuando el ácido se disuelve en un disolvente no polar.
IV. Acidez de los ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico puede disociarse en agua para formar un protón y un ion carboxilato. La
constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de disociación del ácido. El
pKa de un ácido es el logaritmo negativo de la Ka, y usamos por lo regular el pKa como una
indicación de la acidez relativa de ácidos diferentes.
La acidez de los ácidos carboxílicos se debe a la presencia del grupo carboxilo (-COOH),
que es un grupo funcional ácido. El ácido carboxílico libera protones (iones de hidrógeno, H+)
en solución acuosa, y la reacción de ionización puede representarse de la siguiente manera para
un ácido carboxílico genérico, RCOOH:
En esta reacción, el ion carboxilato (−RCOO−) y el ion hidrógeno (H+) se liberan en

solución. La capacidad de donar protones es lo que define la acidez de un ácido carboxílico.
La constante de acidez (Ka) es una medida cuantitativa de la fuerza ácida de un ácido y está
relacionada con la concentración de iones H+ en solución. Los ácidos carboxílicos son
generalmente más ácidos que los alcoholes, pero menos ácidos que los ácidos minerales fuertes.
La acidez aumenta con la electronegatividad del átomo de sustitución en el grupo carboxilo.
Además, la estabilidad del ion carboxilato también influye en la acidez: cuanto más estable sea
el ion carboxilato, mayor será la acidez del ácido carboxílico.
El ion carboxilato puede imaginarse como un híbrido de resonancia o como un sistema

conjugado de tres orbitales p conteniendo cuatro electrones. El átomo de carbono y los dos
átomos de oxígeno tienen hibridación sp2, y cada uno tiene un orbital p no híbrido. El traslape
de estos tres orbitales p forma un sistema de orbitales moleculares p de tres centros. Existe la
mitad de un enlace p entre el carbono y cada átomo de oxígeno, y existe la mitad de una carga
negativa en cada átomo de oxígeno.
Los diácidos tienen dos constantes de disociación Ka1 es para la primera disociación y Ka2
es para la segunda disociación, para formar el dianión. El segundo grupo carboxilo es mucho
menos ácido que el primero (Ka2 << Ka1), debido a la energía adicional que se requiere para
crear una segunda carga negativa cerca de otra carga negativa mutuamente repulsiva. Este
efecto de repulsión disminuye a medida que la cadena se hace más larga.
Cualquier sustituyente que estabilice el ion carboxilato cargado negativamente estimula la

disociación y provoca una formación de ácido más fuerte. Los átomos electronegativos
aumentan la fuerza del ácido al eliminar la densidad electrónica del ion carboxilato. Este efecto
inductivo puede ser bastante grande si hay uno o más grupos en el átomo de carbono α que
atraen la mayor densidad de electrones. El grado de efecto de un sustituyente depende de su
distancia al grupo carboxilo. Las sustituciones en el átomo de carbono aumentan la fuerza del
ácido de manera más efectiva. Los sustituyentes más alejados tuvieron menos efecto sobre la
acidez, lo que indica que el efecto de inducción disminuyó rápidamente con la distancia.
V. Sales de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo
(-COOH). Estos compuestos pueden formar sales mediante la reacción con bases. La reacción
entre un ácido carboxílico y una base produce una sal y agua. La fórmula general de esta
reacción es la siguiente:
Ácido carboxílico+ Base → Sal + Agua
Por ejemplo, consideremos el ácido acético (CH3COOH) reaccionando con hidróxido de sodio
(NaOH):
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
En este caso, la sal formada es acetato de sodio (CH3COONa). Es importante destacar que la
reacción de neutralización entre un ácido carboxílico y una base para formar una sal también
puede llevarse a cabo con otras bases, como carbonatos o bicarbonatos, dependiendo de las
condiciones específicas de la reacción.
Estas sales de ácidos carboxílicos pueden tener diversas aplicaciones en la industria y en la

química orgánica.
VI. Fuentes comerciales de los ácidos carboxílicos
Las sales de ácidos carboxílicos, también conocidas como carboxilatos, se pueden encontrar
comercialmente en diversas fuentes. Algunas de las fuentes comunes son:
Proveedores químicos en línea: Empresas que se especializan en suministrar productos

químicos para laboratorios, industrias y empresas de investigación a menudo ofrecen sales de
ácidos carboxílicos. Algunas empresas conocidas incluyen Sigma-Aldrich (ahora parte de
Merck), Fisher Scientific, Alfa Aesar y Acros Organics.
Distribuidores de productos químicos: Muchos distribuidores locales o regionales de

productos químicos pueden proporcionar sales de ácidos carboxílicos o incluso ácidos
carboxílicos puros, dependiendo de sus necesidades.
Industria farmacéutica: Las sales de ácidos carboxílicos también son utilizadas en la síntesis
de muchos compuestos farmacéuticos. Las empresas farmacéuticas y sus proveedores pueden
ofrecer estas sustancias como parte de su catálogo de productos químicos.
Industria de productos químicos intermedios: Empresas que se centran en la producción de

productos químicos intermedios para diversas aplicaciones industriales pueden suministrar
sales de ácidos carboxílicos.
Tiendas especializadas: Tiendas especializadas en productos químicos para laboratorios y

aplicaciones científicas pueden tener una variedad de sales de ácidos carboxílicos en sus
inventarios.
Es importante tener en cuenta que al adquirir productos químicos, se deben seguir las
normativas de seguridad y manejo apropiadas, y es fundamental obtener los productos de
fuentes confiables y certificadas para garantizar la calidad y la pureza. Además, el uso de
productos químicos debe cumplir con las regulaciones locales y nacionales.
VII. Síntesis de ácidos carboxílicos
La síntesis de ácidos carboxílicos puede llevarse a cabo de varias maneras, y la elección del
método depende de la naturaleza específica del ácido carboxílico que se desea obtener y de los
reactivos disponibles. Aquí hay algunas de las formas más comunes de sintetizar ácidos
carboxílicos:
Oxidación de alcoholes primarios o aldehídos:
• Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos mediante agentes

oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio (KMnO4) o el dicromato de potasio
(K2Cr2O7), en medio ácido.
• Los aldehídos también pueden oxidarse a ácidos carboxílicos mediante los mismos
agentes oxidantes.
Hidrólisis de nitrilos:
• Los nitrilos (RCN) pueden ser hidrolizados para formar ácidos carboxílicos en
presencia de agua y un ácido o una base fuerte.
Oxidación de alcanos:
• Los alcanos pueden ser oxidados para formar ácidos carboxílicos bajo
condiciones drásticas, como en la presencia de oxígeno y luz ultravioleta.
Síntesis de Grignard:
• Los reactivos de Grignard (RMgX, donde R es un grupo alquilo y X es un halógeno)

pueden reaccionar con dióxido de carbono (CO2) para formar sales de ácidos
carboxílicos. Posteriormente, la sal se puede tratar con ácido para obtener el ácido
carboxílico correspondiente.
Oxidación de cetonas:
Las cetonas pueden oxidarse a ácidos carboxílicos en presencia de agentes oxidantes fuertes,
como el permanganato de potasio.
Hidrólisis de ésteres:
Los ésteres (′RCOOR ′) pueden ser hidrolizados en presencia de agua y una base para formar
ácidos carboxílicos y alcoholes.
Estos son solo algunos ejemplos de métodos comunes de síntesis de ácidos carboxílicos. La
elección del método dependerá de la disponibilidad de reactivos, las condiciones deseadas y la
estructura molecular específica del ácido carboxílico que se está sintetizando.
VIII. Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados; sustitución nucleofílica sobre el grupo

acilo
Los ácidos carboxílicos y sus derivados pueden participar en diversas reacciones químicas
debido a la presencia del grupo funcional carboxilo (−COOH). Aquí se presentan algunas de
las reacciones más comunes de los ácidos carboxílicos y sus derivados:
Formación de sales de sodio:
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales de sodio y agua. Por
ejemplo:
Ácido acético + Hidróxido de sodio → Acetato de sodio + Agua
Ácido acético + Hidróxido de sodio → Acetato de sodio + Agua.
Formación de ésteres:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de ácidos o bases para formar
ésteres y agua.
Formación de amidas:
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con aminas para formar amidas y agua.
Reducción a alcoholes:
• Los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a alcoholes mediante la utilización de

agentes reductores, como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o el borohidruro de
sodio (NaBH4).
Descarboxilación:
• Algunos ácidos carboxílicos pueden sufrir descarboxilación, donde pierden CO2 para
formar un hidrocarburo. Este proceso es común en reacciones de síntesis orgánica.
Reacciones de halogenación:
• Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con halógenos para formar haluros de ácido.
Estas son solo algunas de las reacciones comunes de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
La diversidad de reacciones posibles refleja la versatilidad de estos compuestos en síntesis
orgánica y en la producción de una variedad de productos químicos y farmacéuticos.
IX. Condensación de ácidos con alcoholes: Esterificación de Fischer
La esterificación de Fischer representa un proceso directo

para convertir ácidos carboxílicos y alcoholes en ésteres,
mediante una sustitución nucleofílica sobre el grupo
acilo, catalizada por ácido. En esta reacción, el grupo
hidroxilo (-OH) del ácido carboxílico es reemplazado por
el grupo alcoxi (-OR) del alcohol.
El mecanismo involucra dos etapas principales: la adición catalizada por ácido del alcohol
al grupo carbonilo y la deshidratación catalizada por ácido. El grupo carbonilo del ácido
carboxílico, que por sí solo no es suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol,
se protona y se activa hacia el ataque nucleofílico. El ataque del alcohol y la pérdida de un
protón resultan en la formación del hidrato de un éster.
La pérdida del agua del hidrato del éster ocurre por mecanismos análogos a los de la pérdida
de agua de un hidrato de una cetona. La protonación de uno de los grupos hidroxilo permite su
salida como agua, formando un catión estabilizado por resonancia. Posteriormente, la pérdida
de un protón del segundo grupo hidroxilo forma el éster.
La esterificación de Fischer puede verse complicada al principio, pero al desglosarla en dos

etapas principales, es más comprensible: la adición del alcohol al grupo carbonilo y la
deshidratación subsiguiente. Esto facilita su comprensión y permite su representación sin
necesidad de memorización.
Este proceso es reversible y se rige por el equilibrio químico. Para desplazar la reacción
hacia la formación de ésteres, se puede emplear un exceso de uno de los reactivos o eliminar
uno de los productos, como el agua, a través de deshidratación o el uso de agentes
deshidratantes.
Los problemas asociados con la esterificación de Fischer ofrecen una oportunidad para
profundizar en la comprensión del mecanismo y sus aplicaciones, desde la identificación de
formas de resonancia hasta la exploración de condiciones que favorecen la reacción y la síntesis
de ésteres específicos.
Esta síntesis ofrece una visión general de la esterificación de Fischer y sus aplicaciones,
incluyendo el equilibrio de la reacción, los factores que la influencian y su papel en la síntesis
de ésteres, destacando su relevancia en la química orgánica.
X. Esterificación usando diazometano

La conversión de ácidos carboxílicos a sus ésteres de metilo se logra fácilmente mediante la
adición de diazometano en éter, un proceso que ofrece rendimientos casi cuantitativos y una
purificación sencilla mediante la evaporación del disolvente. Esta reacción, acompañada por la
liberación de nitrógeno como único subproducto, es particularmente útil en la esterificación de
compuestos polares o en aplicaciones analíticas como la espectrometría de masas (EM).
El diazometano, un gas explosivo y tóxico, se disuelve en éter, lo que lo hace seguro para
usar en disoluciones. En la reacción con ácidos carboxílicos, se presume que el proceso implica
la transferencia de un protón ácido, formando una sal de metil diazonio. Este compuesto actúa
como un agente metilante eficaz, liberando nitrógeno gaseoso como un grupo saliente.
El mecanismo de esta reacción implica dos pasos principales: la transferencia de protón para
generar un ión carboxilato y un ion metil diazonio, seguido por un ataque nucleofílico del ion
metil sobre el grupo carbonilo del ácido carboxílico, desplazando el nitrógeno.
A pesar de la peligrosidad del diazometano en grandes cantidades, su uso se limita en la

industria y en reacciones a gran escala en laboratorios. No obstante, debido a los altos
rendimientos obtenidos en la formación de ésteres de metilo, el diazometano se emplea con
frecuencia en esterificaciones a pequeña escala de ácidos carboxílicos valiosos y delicados.
Esta metodología ofrece una vía efectiva para la síntesis de ésteres de metilo, destacando su
utilidad en aplicaciones analíticas y en la producción de compuestos orgánicos valiosos a
pequeña escala, a pesar de sus limitaciones en términos de seguridad en su manipulación en
cantidades considerables.
XI. Condensación de ácidos con aminas: Síntesis directa de amidas
La síntesis directa de amidas a partir de ácidos carboxílicos representa un proceso fundamental,

donde el calor se emplea para separar el agua y completar la reacción. En una etapa inicial
ácido-base, la interacción entre un ácido carboxílico y una amina da lugar a la formación de
una sal de carboxilato de amonio. Sin embargo, esta sal no favorece la formación de la amida,
ya que el ion carboxilato es un electrófilo débil y el ion amonio carece de nucleofilia,
deteniendo la reacción en este punto. Al someter esta sal al calor, por encima de los 100 °C, se
produce la separación del vapor de agua y la formación de la amida.
Este método directo es un proceso industrial relevante y suele ser efectivo también en el
laboratorio. La reacción química implica el calentamiento de la sal formada por encima del
punto de ebullición del agua, forzando así la reacción hacia la formación de la amida, un
proceso clave en la síntesis de este tipo de compuestos.
XII. Reducción de ácidos carboxílicos

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4 o LAH) se utiliza para reducir ácidos carboxílicos a
alcoholes primarios. Durante esta reacción, el aldehído actúa como un intermediario, pero no
puede aislarse ya que se reduce más fácilmente que el ácido original. El proceso inicia con la
desprotonación del ácido, liberando gas hidrógeno y formando la sal de litio.
El mecanismo implica varias etapas: inicialmente, la adición de AlH3 al grupo carbonilo de

la sal de carboxilato de litio, seguida de una eliminación que da lugar al aldehído, rápidamente
reducido a un alcóxido de litio. La adición de agua en este paso protona al alcóxido, generando
el alcohol primario.
Otra opción para reducir ácidos carboxílicos a alcoholes primarios es el uso de borano, en
complejo con THF (tetrahidrofurano). El borano reacciona con el grupo carboxílico de manera
más rápida que con otras funciones carbonílicas, demostrando una selectividad destacable,
evitando la reducción de otras estructuras, como cetonas. Sin embargo, tanto LiAlH4 como
borano pueden reducir cetonas.
Reducir ácidos carboxílicos a aldehídos es complejo debido a la reactividad superior de los

aldehídos frente a los ácidos carboxílicos hacia la mayoría de los agentes reductores. La
utilización de hidruro de tri-ter-butoxialuminio y litio, LiAl[OC(CH3)3]3H, se presenta como
una opción ya que es un agente reductor más débil, reduciendo cloruros de ácido a aldehídos
en dos pasos: primero convierte el ácido al cloruro de ácido y luego reduce a aldehído.
XIII. Alquilación de ácidos carboxílicos para formar cetonas
REACCIÓN DE FISCHER ESTERIFICACIÓN:

Implica la formación de un éster a partir del ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un
ácido como catalizador. A continuación, se describe el proceso general:
1. Reactivos:
• Ácido carboxílico (R-COOH)
• Alcohol (R'-OH)
• Catalizador ácido (como ácido sulfúrico o ácido p-toluenosulfónico)
2. Proceso:
• El ácido carboxílico reacciona con el alcohol en presencia del catalizador ácido
para formar un éster y agua. La reacción es reversible, pero se favorece la
formación del éster mediante la eliminación del agua.
3. Obtención de la cetona:
• Posteriormente, el éster formado puede ser sometido a una hidrólisis ácida o básica para
obtener la cetona correspondiente y el alcohol original.
Es importante destacar que la elección del catalizador y las condiciones de reacción pueden
variar según los compuestos específicos involucrados. Además, es esencial controlar
cuidadosamente las condiciones de reacción para evitar posibles reacciones secundarias no
deseadas.
CONDENSACIÓN DE CLAISEN:
Involucra la reacción de un éster con una base para formar una β-cetoéster. A continuación, se
presenta un enfoque paso a paso para la condensación de Claisen:
1. Reactivos:
• Éster (R-COOR')
• Base fuerte (como alquiloxidos o amidas sódicas)
• Disolvente adecuado (como un éter o un solvente aprótico)
2. Proceso:
• Se mezcla el éster con la base fuerte en un disolvente adecuado.
• El β-cetoéster obtenido puede ser tratado con una solución ácida o básica para llevar a
cabo la hidrólisis y obtener la cetona.
Es importante tener en cuenta que este método también implica una etapa de hidrólisis para
obtener la cetona final. Además, la elección del disolvente y la base es crucial para controlar la
regioselectividad y evitar posibles reacciones secundarias.
REACCIÓN DE REFORMATSKY:
implica la reacción de un ácido α-halocarboxílico con un aldehído o cetona en presencia de
zinc. Este método también produce cetonas, pero la formación de la β-hidroxiéster intermedio
es característica. La reacción de Reformatsky puede seguir estos pasos generales:
1. Reactivos:
• Ácido α-halocarboxílico (R-C(O)X, donde X es un halógeno como el bromo)
• Aldehído o cetona (R'-CHO o R''-CO-R'')
• Zinc metálico
2. Proceso:
• Se mezclan el ácido α-halocarboxílico y el aldehído o cetona con zinc metálico.
• El β-hidroxiéster puede deshidratarse luego para obtener la cetona final.
REACCIÓN DE HELL-VOLHARD-ZELINSKY (HVZ):

Esta reacción permite introducir un átomo de halógeno en la posición alfa del ácido carboxílico,
y posteriormente, se puede realizar una reacción de eliminación para obtener la cetona
correspondiente.
1. Reactivos:
• Fosforo (III) (PPh3) o un derivado de fosforo (III)
• Halógeno (usualmente bromo, Br2)

• Agente oxidante (por ejemplo, agua oxigenada, H2O2)
2. Proceso:
• Se mezcla el ácido carboxílico con PPh3 (o un derivado de fosforo (III)) y
bromo (Br2). La presencia del fosforo (III) facilita la adición de bromo al
carbono alfa del ácido carboxílico.

3. Obtención del α-bromocarboxílico:
• Se obtiene el α-bromocarboxílico como producto intermedio.
4. Reacción de eliminación:
• El α-bromocarboxílico obtenido puede someterse a una reacción de eliminación
para formar la cetona deseada. Esto se realiza típicamente en presencia de una
base fuerte.
• La base fuerte desprotona el carbono alfa al bromo, generando una especie

aniónica que elimina el bromuro de hidrógeno para formar la cetona.
Este método es particularmente útil cuando se desea introducir un grupo alfa-bromo en la
molécula, que luego puede ser sometido a una reacción de eliminación para formar la cetona.
La elección del agente oxidante en la etapa final puede variar según las condiciones específicas
de la reacción.
Es importante mencionar que la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky es específica para la
introducción de bromo en la posición alfa del ácido carboxílico.
REACCIÓN DE KOCHI-ANDERSON:
Este enfoque implica la reacción de un ácido carboxílico con un bromuro de acilo (o cloruro
de acilo) en presencia de una base fuerte para generar una cetona.
1. Reactivos:
• Bromuro de acilo (o cloruro de acilo) correspondiente (R'-COBr o R'-COCl)
• Base fuerte (como una amina terciaria, p. ej., trimetilamina)
2. Proceso:
• Se mezcla el ácido carboxílico con el bromuro de acilo en presencia de la base
fuerte.
• La reacción conduce a la formación de la cetona deseada.
En este método, la base fuerte desprotona el ácido carboxílico, generando una especie de
enolato que luego ataca al bromuro de acilo. La reacción resultante conduce a la formación de
la cetona y ácido bromhídrico.
Es importante tener cuidado con la elección de la base y ajustar las condiciones de reacción
para evitar la formación de subproductos no deseados. Además, la naturaleza del grupo R' en
el bromuro de acilo determinará la estructura de la cetona resultante.
La reacción de Kochi-Anderson es útil para la síntesis de cetonas y puede ser una opción
preferida en ciertos casos, dependiendo de la disponibilidad de reactivos y de las condiciones
específicas requeridas para la síntesis deseada.
XIV. Síntesis y usos de cloruros de ácido
Los cloruros de ácido son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional ácido cloruro
(C(O)Cl). Este grupo consiste en un átomo de carbono que está doblemente unido a un oxígeno
y tiene un átomo de cloro unido al carbono. La fórmula general de un ácido cloruro es
R−C(O)Cl, donde R representa un grupo alquilo o cualquier otro grupo orgánico.
La presencia del grupo ácido cloruro les confiere propiedades químicas únicas y reactividad a
estos compuestos. Estos compuestos son importantes en síntesis orgánica y se utilizan como
reactivos en diversas reacciones para introducir grupos acilo en moléculas orgánicas.
Cuando se trata de cloruros de ácido, es común referirse a ellos por el nombre del ácido
carboxílico correspondiente, seguido de la palabra "cloruro". Por ejemplo:
• El cloruro de ácido acético CH3−C(O)Cl se forma a partir del ácido acético (CH3
−COOH).
• El cloruro de ácido benzoico C6H5−C(O)Cl se forma a partir del ácido benzoico (C6
H5−COOH).
Estos compuestos son especialmente útiles en la síntesis de ésteres, amidas, anhídridos de

ácido y otros productos químicos orgánicos mediante diversas reacciones de acilación.
Además, los cloruros de ácido pueden actuar como reactivos en reacciones de halogenuros de
acilo y otras transformaciones orgánicas importantes.
La síntesis de cloruros de ácido, también conocida como cloración de ácidos carboxílicos,
se puede llevar a cabo utilizando varios métodos.
1. Cloración directa con cloro gaseoso:

Este método implica la reacción directa del ácido carboxílico con cloro gaseoso. El proceso
general es el siguiente:
2. Cloración de fosforilo:
Este método utiliza cloruro de fosforilo (POCl₃) como agente clorante. La reacción general es
la siguiente:
En este caso, el cloruro de fosforilo reacciona con el ácido carboxílico, generando el cloruro
de ácido, ácido clorhídrico y ácido fosfórico. Esta reacción también suele ser más rápida y
eficiente que la cloración directa con cloro gaseoso.
3. Síntesis de Vilsmeier-Haack:
Este método implica la reacción de un ácido carboxílico con cloruro de fósforo (PCl₃) y óxido
de fósforo (P₄O₁₀) para formar el cloruro de ácido. La reacción general es la siguiente:
El cloruro de ácido se forma como un subproducto en esta reacción. Esta ruta es particularmente
útil para la síntesis de cloruros de ácido a partir de ácidos carboxílicos aromáticos.
4. Reacción de oxalilación:
En este método, se utiliza oxalil cloruro (ClOC(O)C(O)Cl) como agente de cloración. La

reacción general es:
La oxalilación es una ruta eficiente para la síntesis de cloruros de ácido, y el dióxido de carbono
(CO₂) se libera como subproducto.
5. Síntesis de Darzens:
En este método, se utiliza cloruro de tionilo (SOCl₂) para clorar un ácido epóxico, formando el
cloruro de ácido correspondiente. La reacción es la siguiente:
Esta ruta es especialmente útil cuando se desea introducir un grupo funcional epóxido en la
molécula durante la cloración.
USOS DE LOS CLORUROS DE ÁCIDO:

Los cloruros de ácido tienen varios usos importantes en síntesis orgánica y en la fabricación de
diversos productos químicos. Aquí se presentan algunos de sus usos más comunes:
1. Síntesis de Ésteres:
• Los cloruros de ácido son utilizados como reactivos para la síntesis de ésteres
mediante la reacción de acilación con alcoholes. La reacción general es:
• Los
ésteres son compuestos ampliamente utilizados en la producción de sabores,
fragancias y productos químicos finos.
2. Síntesis de Amidas:
• Los cloruros de ácido participan en la síntesis de amidas mediante la reacción
de acilación
con aminas.
• Las amidas son componentes importantes en la fabricación de polímeros y en la

industria farmacéutica.
3. Síntesis de Anhídridos de Ácido:
• Al combinarse con ácidos carboxílicos, los cloruros de ácido pueden formar

anhídridos de ácido, que son utilizados en la síntesis de péptidos y otros
compuestos.
4. Síntesis de Cetonas:
• Los cloruros de ácido se pueden usar en la síntesis de cetonas mediante reacciones de
acilación intramoleculares o acoplamiento con organometálicos.
5. Síntesis de Anhídridos de Acilo:

• La reacción de cloruros de ácido con ácidos carboxílicos en presencia de un agente
deshidratante como el cloruro de tionilo puede formar anhídridos de acilo.
6. Catalizadores y Reactivos en Química Orgánica:

• Los cloruros de ácido pueden actuar como catalizadores o reactivos en diversas
reacciones orgánicas, como las reacciones de Friedel-Crafts, las reacciones de
cloración y otras transformaciones sintéticas.
7. Síntesis de Derivados de Ácido Carboxílico:
• Los cloruros de ácido son útiles para la síntesis de diversos derivados de ácido
carboxílico, como anhídridos, ésteres y amidas, que a su vez tienen numerosas
aplicaciones industriales.
XVI. Preguntas sobre Ácidos Carboxílicos
1. ¿Cuál es el mecanismo clave en la esterificación de Fischer para la formación de

ésteres?
a) Adición y oxidación
b) Adición nucleofílica y deshidratación
c) Reducción y descomposición
d) Ionización e hidrólisis
2. ¿Qué factor favorece la formación de ésteres en la esterificación de Fischer?
a) Alta presión
b) Baja temperatura
c) Exceso de agua
d) Eliminación del agua
3. ¿Cuál es el subproducto principal al usar diazometano en la esterificación de ácidos
carboxílicos?
a) Amoníaco
b) Dióxido de carbono
c) Nitrógeno
d) Monóxido de carbono
4. ¿Cuál es la característica peligrosa del diazometano?

a) Explosivo y tóxico
b) Altamente inflamable
c) Altamente reactivo con agua
d) Produce vapores corrosivos
5. ¿Cuál es el factor determinante para la formación de amidas a partir de ácidos
carboxílicos y aminas?
a) Enfriamiento a baja temperatura
b) Uso de catalizadores metálicos
c) Reacción en condiciones de calor
d) Adición de agentes oxidantes
6. ¿Qué se libera durante el calentamiento de la sal de carboxilato de amonio para formar
amidas?
a) Monóxido de carbono
b) Vapor de agua
c) Dióxido de nitrógeno
d) Dióxido de carbono
7. ¿Qué agente químico se utiliza comúnmente para reducir ácidos carboxílicos a

alcoholes primarios?
a) Borano
b) Hidróxido de sodio
c) Hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)
d) Ácido sulfúrico
8. ¿Qué compuesto se forma como intermediario durante la reducción de ácidos
carboxílicos a alcoholes primarios?
a) Aldehído
b) Éster
c) Amoníaco
d) Hidrógeno
9. ¿Cuál es el grupo funcional característico de los ácidos carboxílicos?
a) Hidroxilo
b) Amino
c) Carboxilo
d) Carbonilo
e) Éster
10. ¿Cómo se clasifican los ácidos carboxílicos según el sustituyente unido al grupo
carboxilo?
a) Por la presencia de hidrógeno
b) Por el enlace carbono-carbono
c) Por la posición en la cadena alifática
d) Por el tipo de enlace
e) Por el sustituyente en el grupo carboxilo
11. ¿Cuál es el ácido carboxílico más simple en este grupo mencionado?

a) Ácido acético
b) Ácido butírico
c) Ácido fórmico
d) Ácido cítrico
e) Ácido láctico
12. ¿Cómo se obtienen los ácidos grasos?

a) Por destilación
b) Por fermentación
c) Por hidrólisis de grasas y aceites
d) Por oxidación de alcoholes
e) Por deshidratación
13. ¿Cuál es la hibridación del átomo de carbono en el grupo carbonilo del ácido fórmico?
a) sp
b) sp2
c) sp3
d) dsp3
e) d2sp3
14. ¿Cómo se describe la estructura del ácido fórmico en términos de planaridad?

a) Lineal
b) Tetraédrica
c) Casi plana
d) Trigonal plano
e) Octaédrica
15. ¿Cuál es la principal razón por la que los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición
más altos que los hidrocarburos de tamaño similar?
a) Presencia de enlaces dobles
b) Tamaño de la cadena alquílica
c) Ramificación de la cadena
d) Fuerzas intermoleculares más fuertes
e) Ausencia de enlaces de hidrógeno
16. ¿Cómo contribuyen los enlaces de hidrógeno a los puntos de fusión de los ácidos
carboxílicos?
a) Los enlaces de hidrógeno aumentan el punto de fusión.
b) Los enlaces de hidrógeno no afectan el punto de fusión.
c) Los enlaces de hidrógeno disminuyen el punto de fusión.
d) Los enlaces de hidrógeno no están relacionados con el punto de fusión.

e) Los enlaces de hidrógeno causan volatilidad.
17. ¿Qué se libera cuando un ácido carboxílico se disocia en agua?

a) Electrones
b) Neutrones
c) Protones (iones de hidrógeno, H+)
d) Iones hidroxilo (OH-)
e) Iones carboxilato (−RCOO−)
18. ¿Qué indica el pKa de un ácido carboxílico?

a) La constante de acidez (Ka)
b) La fuerza ácida relativa
c) La constante de equilibrio
d) El grado de ionización en agua
e) La concentración de iones H+ en solución
19. ¿Por qué los ácidos carboxílicos son generalmente más ácidos que los alcoholes?
a) Tienen un grupo carboxilo
b) Contienen más hidrógenos
c) Poseen enlaces dobles
d) Forman más enlaces de hidrógeno
e) Tienen una cadena más larga
20. ¿Qué factores influyen en la acidez de un ácido carboxílico?

a) Electronegatividad del átomo de sustitución y estabilidad del ion carboxilato
b) Presencia de enlaces dobles y ramificación de la cadena
c) Tamaño de la cadena alquílica y presencia de hidroxilos
d) Cantidad de electrones en la capa de valencia y forma de la molécula
e) Hibridación del átomo de carbono y número de enlaces dobles
21. ¿Cuál es un método común para la síntesis de cloruros de ácido a partir de ácidos
carboxílicos?
a) Cloración directa con bromo.
b) Reacción de Fischer-Speier esterificación.
c) Síntesis de Vilsmeier-Haack.
d) Oxidación con permanganato de potasio.
e) Hidrogenación catalítica.
22. ¿En qué tipo de reacciones son comúnmente utilizados los cloruros de ácido como
reactivos en síntesis orgánica?
a) Reducción de aldehídos.
b) Acoplamiento de Suzuki.
c) Síntesis de ésteres.
d) Cicloadiciones 1,3-dipolares.
e) Reacciones de oxidación.
23. ¿Qué compuesto se utiliza comúnmente como agente deshidratante en la síntesis de

cloruros de ácido?
a) Ácido sulfúrico.
b) Cloruro de tionilo (SOCl₂).
c) Permanganato de potasio.
d) Hidróxido de sodio.
e) Cloruro de fosforilo (POCl₃).
24. ¿Qué reacción se lleva a cabo para formar cetonas a partir de cloruros de ácido?
a) Hidrogenación.
b) Reacción de Friedel-Crafts.
c) Reacción de Reformatsky.
d) Reducción de Clemmensen.
e) Reacción de acilación intramolecular.
25. ¿Cuál es una aplicación común de los ésteres sintetizados a partir de cloruros de ácido?
a) Producción de ácidos carboxílicos.
b) Saborizantes y fragancias.
c) Síntesis de amidas.
d) Reducción de alcoholes.
27. ¿Cuál es una aplicación común de los ácidos carboxílicos en la industria alimentaria?
a) Desinfectantes
b) Conservantes alimentarios
c) Agentes colorantes
d) Antioxidantes
e) Emulsionantes
28. ¿Cuál es el papel de los ácidos carboxílicos en la industria farmacéutica?
a) Coloración de medicamentos
b) Potenciadores de sabor
c) Conservantes
d) Componentes en la síntesis de fármacos
e) Agentes tensioactivos
29. ¿Cuál es una propiedad importante de los ácidos carboxílicos en la síntesis orgánica?
a) Baja reactividad
b) Inestabilidad frente al calor
c) Capacidad para formar polímeros
d) Versatilidad en la formación de derivados
e) No reaccionan con otros compuestos
30. ¿Cuál es el componente principal de los ácidos grasos?
a) Aminoácidos
b) Ácidos carboxílicos
c) Nucleótidos
d) Alcoholes
e) Aldehídos
31. ¿En qué industria se utilizan los ácidos carboxílicos como componentes en la
fabricación de tintes y pigmentos?
a) Electrónica
b) Automotriz
c) Textil
d) Aeroespacial
e) Construcción
32. ¿Cuál es el papel de los ácidos carboxílicos en la regulación del pH?
a) Catalizadores en reacciones químicas
b) Estabilizadores de temperatura
c) Reductores de acidez
d) Reguladores del pH en sistemas biológicos e industriales
e) Desinfectantes
33. En qué proceso metabólico participan activamente los ácidos carboxílicos?
a) Respiración celular
b) Fotosíntesis
c) Glucólisis
d) Replicación del ADN
e) Transcripción y traducción
34. ¿Cuál es una propiedad que hace a los ácidos carboxílicos útiles en la fabricación de
detergentes y jabones?
a) Baja solubilidad en agua
b) Alta reactividad con metales
c) Propiedades tensioactivas
d) Baja volatilidad
e) Conducción eléctrica
35. ¿Qué tipo de enlace se forma en la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol?
a) Enlace iónico
b) Enlace covalente coordinado
c) Enlace metálico
d) Enlace covalente polar
e) Enlace de hidrógeno
36. ¿Cuál es la función principal del ácido acrílico en la producción de polímeros?
a) Aumentar la acidez
b) Mejorar la solubilidad
c) Actuar como conservante
d) Servir como monómero en la polimerización
e) Reducir la viscosidad
XVI. Importancia de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos cruciales debido a su versatilidad y

presencia en numerosos procesos biológicos e industriales.
1. Constituyentes Biológicos:
Los ácidos carboxílicos son fundamentales en la biología, ya que forman parte de moléculas
biológicas esenciales como los aminoácidos (componentes de las proteínas), los ácidos grasos
(componentes de los lípidos) y los nucleótidos (componentes de los ácidos nucleicos como el
ADN y ARN).
2. Metabolismo:
Participan activamente en procesos metabólicos como el ciclo de Krebs, donde los ácidos
carboxílicos, como el ácido cítrico, son intermediarios cruciales en la obtención de energía
celular.
3. Reguladores del pH:
Muchos ácidos carboxílicos actúan como reguladores del pH en sistemas biológicos y en
soluciones acuosas. El ácido acético, por ejemplo, desempeña un papel en la regulación del pH
en la célula y en la industria alimentaria.
4. Industria Farmacéutica:
Los grupos carboxilo en moléculas orgánicas pueden influir en la solubilidad y la capacidad de
un fármaco para unirse a receptores biológicos, lo que hace que los ácidos carboxílicos sean
componentes importantes en la síntesis de muchos medicamentos.
5. Industria Alimentaria:
Actúan como acidificantes y conservantes en alimentos. El ácido benzoico, por ejemplo, se
utiliza para preservar alimentos al inhibir el crecimiento de microorganismos.
6. Síntesis Orgánica:
Son precursores esenciales en la síntesis de una variedad de compuestos orgánicos. A través de
reacciones químicas, los ácidos carboxílicos pueden transformarse en ésteres, amidas,
anhídridos y otros derivados, ampliando así su utilidad en la fabricación de productos químicos

y materiales.
7. Química de Superficies:
Los ácidos carboxílicos desempeñan un papel en la fabricación de detergentes y jabones
debido a sus propiedades tensioactivas, facilitando la limpieza y la eliminación de grasas.
8. Industria Textil:
Se utilizan en la producción de tintes y pigmentos, contribuyendo a la coloración de textiles.
La importancia de los ácidos carboxílicos abarca desde la biología hasta la industria,
destacando su papel en procesos biológicos fundamentales y su versatilidad en la síntesis de
productos químicos y materiales diversos.
XVII. Aplicaciones de los ácidos carboxílicos
1. Industria Alimentaria:
- Conservantes: El ácido benzoico y el ácido sórbico se utilizan como conservantes
alimentarios para inhibir el crecimiento de microorganismos y aumentar la vida útil de los
alimentos.
- Saborizantes: El ácido acético se encuentra en vinagres y se utiliza como saborizante en
aderezos y condimentos.
2. Industria Farmacéutica:
- Formación de Fármacos: Los grupos carboxilo en moléculas orgánicas son fundamentales
en la síntesis de fármacos. Los ácidos carboxílicos pueden influir en la solubilidad y la
actividad biológica de los compuestos.
3. Síntesis Orgánica:
- Derivados: Los ácidos carboxílicos se utilizan como precursores para la síntesis de una
variedad de derivados, como ésteres, amidas y anhídridos, ampliando su aplicabilidad en la
producción de compuestos orgánicos.
4. Biología y Bioquímica:
- Componentes Biológicos: Forman parte de moléculas biológicas esenciales como
aminoácidos, ácidos grasos y nucleótidos, desempeñando un papel crucial en la estructura y
función celular.
5. Química de Superficies:
- Detergentes y Jabones: Algunos ácidos carboxílicos son utilizados en la fabricación de
detergentes y jabones debido a sus propiedades tensioactivas, facilitando la limpieza.
6. Industria Textil:
- Tintes y Pigmentos: Se utilizan en la producción de tintes y pigmentos para textiles,
contribuyendo a la coloración de telas.
7. Polímeros:
- Producción de Polímeros: El ácido acrílico se utiliza en la fabricación de polímeros
acrílicos, que tienen aplicaciones en recubrimientos, adhesivos y materiales plásticos.
8. Reguladores del pH:
- Biología y Procesos Industriales: Actúan como reguladores del pH en sistemas biológicos
y en procesos industriales, manteniendo condiciones óptimas para diversas reacciones
químicas.
9. Industria Química:
- Producción de Productos Químicos: Los ácidos carboxílicos son fundamentales en la
síntesis de una amplia gama de productos químicos utilizados en diversas industrias.
En resumen, las aplicaciones de los ácidos carboxílicos son diversas y van desde la
fabricación de alimentos y productos farmacéuticos hasta la síntesis de productos químicos y
materiales en la industria. Su versatilidad los hace componentes clave en numerosos procesos
y productos.

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II. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

La denominación de los ácidos carboxílicos es necesaria para relacionar con precisión y

La nomenclatura de ácidos carboxílicos de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y

Nomenclatura de los ácidos dicarboxílicos:

III. Estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

sólido a líquido. La capacidad de formar enlaces de hidrógeno, tanto intramoleculares como

IV. Acidez de los ácidos carboxílicos

En esta reacción, el ion carboxilato (−RCOO−) y el ion hidrógeno (H+) se liberan en

El ion carboxilato puede imaginarse como un híbrido de resonancia o como un sistema

Cualquier sustituyente que estabilice el ion carboxilato cargado negativamente estimula la

V. Sales de los ácidos carboxílicos

Ácido carboxílico+ Base → Sal + Agua

Estas sales de ácidos carboxílicos pueden tener diversas aplicaciones en la industria y en la

VI. Fuentes comerciales de los ácidos carboxílicos

Proveedores químicos en línea: Empresas que se especializan en suministrar productos

Distribuidores de productos químicos: Muchos distribuidores locales o regionales de

Industria de productos químicos intermedios: Empresas que se centran en la producción de

Tiendas especializadas: Tiendas especializadas en productos químicos para laboratorios y

VII. Síntesis de ácidos carboxílicos

Oxidación de alcoholes primarios o aldehídos:

• Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos mediante agentes

• Los reactivos de Grignard (RMgX, donde R es un grupo alquilo y X es un halógeno)

VIII. Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados; sustitución nucleofílica sobre el grupo

Formación de sales de sodio:

Ácido acético + Hidróxido de sodio → Acetato de sodio + Agua

Ácido acético + Hidróxido de sodio → Acetato de sodio + Agua.

• Los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a alcoholes mediante la utilización de

IX. Condensación de ácidos con alcoholes: Esterificación de Fischer

La esterificación de Fischer representa un proceso directo

La esterificación de Fischer puede verse complicada al principio, pero al desglosarla en dos

X. Esterificación usando diazometano

A pesar de la peligrosidad del diazometano en grandes cantidades, su uso se limita en la

XI. Condensación de ácidos con aminas: Síntesis directa de amidas

La síntesis directa de amidas a partir de ácidos carboxílicos representa un proceso fundamental,

XII. Reducción de ácidos carboxílicos

El mecanismo implica varias etapas: inicialmente, la adición de AlH3 al grupo carbonilo de

Reducir ácidos carboxílicos a aldehídos es complejo debido a la reactividad superior de los

XIII. Alquilación de ácidos carboxílicos para formar cetonas

REACCIÓN DE FISCHER ESTERIFICACIÓN:

formación del éster mediante la eliminación del agua.

REACCIÓN DE HELL-VOLHARD-ZELINSKY (HVZ):

• Halógeno (usualmente bromo, Br2)

carbono alfa del ácido carboxílico.

• La base fuerte desprotona el carbono alfa al bromo, generando una especie

XIV. Síntesis y usos de cloruros de ácido

Estos compuestos son especialmente útiles en la síntesis de ésteres, amidas, anhídridos de

1. Cloración directa con cloro gaseoso:

En este método, se utiliza oxalil cloruro (ClOC(O)C(O)Cl) como agente de cloración. La

USOS DE LOS CLORUROS DE ÁCIDO:

• Las amidas son componentes importantes en la fabricación de polímeros y en la

• Al combinarse con ácidos carboxílicos, los cloruros de ácido pueden formar

5. Síntesis de Anhídridos de Acilo:

6. Catalizadores y Reactivos en Química Orgánica:

XVI. Preguntas sobre Ácidos Carboxílicos

1. ¿Cuál es el mecanismo clave en la esterificación de Fischer para la formación de