Quimica Organica Practica 1

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
LABORATORIOS DE QUIMICA
INFORME DE LA PRACTICA DE
QUIMICA ORGANICA
PREPARACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO
BENZÓICO
INTEGRANTES:
MARCO ANDRES CAJAMARCA AGUILERA
GABRIELA SOLEDAD HIDALGO SILVA
JHANDRY ANTHONY OCHOA CAMACHO
CAMILA NAYELI PASACA ORDOÑEZ
MARIA ALEXANDRA RUEDA CORREA
2023/2024
INTRODUCCIÓN
La cristalización es un proceso mediante el cual los átomos o moléculas se
organizan en una estructura rígida y bien definida, minimizando sus estados de energía.
Durante la cristalización, las celdas unitarias se disponen en ángulos específicos, creando
una forma cristalina característica con superficies y bordes lisos. La isomería cis-trans o
geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta
restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. El isómero que tiene
los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Estos
tienen propiedades físicas claramente distintas; es más sencillo efectuar la transformación
en este sentido que en el contrario, ya que el isómero trans es el más estable
termodinámicamente.
Durante la cristalización, los átomos y las celdas unitarias convergen en ciertos
ángulos, creando una forma cristalina característica con superficies y paredes lisas.
Aunque la cristalización puede ocurrir en la naturaleza, también es muy utilizada
industrialmente como etapa de separación y purificación en las industrias farmacéutica,
química y alimentaria (Cristalización y precipitación, 2023).
En la estructura general de los aldehídos, el oxígeno atrae electrones con más
fuerza que el carbono, por lo que la nube de electrones se desplaza hacia él, provocando
un doble enlace entre el carbono y el oxígeno polar. Esta polarización provoca una
influencia entre las propiedades físicas de estos compuestos. Un aldehído con menos de 5
átomos de carbono es soluble en agua. Sin embargo, a medida que aumenta el número de
átomos de carbono, se vuelve menos soluble. (Teyssier, 2019)
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos,
se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. (Los ácidos
carboxílicos, s.f.)
Figura 1. Síntesis del Ácido Benzoico
OBJETIVOS:
Transformación química del benzaldehído a ácido benzoico
Investigar y optimizar las condiciones de reacción, como la temperatura, el tiempo
de reacción, el tipo y la cantidad de catalizador, para obtener un rendimiento porcentual en
la síntesis del ácido benzoico.
MATERIALES Y MÉTODOS
MATERIALES
1. PARA LA REACCIÓN
– 2 Erlenmeyers de 100 mL
– Vaso de precipitado de 500mL
– Vaso de precipitado de 100 mL
– Embudo cónico pequeño
– Pipeta de 10 mL
– Probeta de 25 mL o de 50 mL
– Termómetro
– Soporte
– Pinza
REACTIVOS:
– Benzaldehído
– Permanganato potásico
– Hidróxido sódico en lentejas
– Ácido clorhídrico concentrado
– Etanol
2. PARA LA CRISTALIZACIÓN
– Mechero Bunsen
– 2 Erlenmeyers de 50mL
– Trípode
– Rejilla
– Probeta 100mL
– Embudo de vidrio
– Papel de filtro
– Vidrio de reloj
– Büchner
– Kitasato
REACTIVOS:
– Ácido benzoico obtenido
– Agua destilada
METODO
C6H5-CHO + KMnO4 → C6H5-COOK + MnO2
Se sigue las reglas de laboratorio como son utilización de gafas protectoras

guantes y mascarillas, ponemos en un Erlenmeyer 50ml de agua destilada a continuación
pesamos 5g de NaOH (hidróxido de sodio) y lo colocamos en el agua destilada, después
pesamos 8g de KMnO4 (permanganato de potasio) añadimos 5ml de benzaldehído al agua
destilada esto lo ponemos a calentar en una plancha de calentamiento a 70* además se
utiliza una pastilla magnética para realizar la mezcla de las sustancias, con una espátula
colocamos el KMnO4 en intervalos de tiempo con un mínimo de esto de una hora, en cada
intervalo de tiempo pondremos una porción pequeña de KMnO4, esta disolución se
pondrá color morado tendremos que esperar hasta que la mezcla pase a color verde y
finalmente color marrón, cuando visualicemos el color marrón será el momento de colocar
otra porción de KMnO4, colocamos agua destilada para bajar el exceso de KMnO4 y
obtener un resultado más exacto, cuando terminamos de colocar el KMnO4 debemos dejar
en la plancha de
calentamiento 10 minutos la solución a 70*, en caso de exceso de KMnO4
colocaremos alcohol etílico para eliminar el exceso lo que será manifestado con el cambio
de color esto lo agitaremos durante 15 minutos, filtramos al vacío utilizando el Buchner
en el filtro quedara MnO2 solido que se desechara, quedara el líquido que es benzoato de
potasio, traspasamos el líquido a un vaso de precipitación, volvemos a filtrar y
colocaremos esto a temperatura ambiente podremos evidenciar que se forman cristales, a
continuación, tomaremos agua fría y lavaremos los cristales puros utilizando un embudo
se filtrara esto y al final con un papel filtro filtraremos el exceso se quita presionando otro
papel filtro sobre este, y por ultimo pesamos los cristales de ácido benzoico para calcular
el rendimiento de recristalización.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En la práctica de isomerización, se llevó a cabo la preparación y recristalización
del ácido benzoico. Después de realizar los procedimientos correspondientes, se
obtuvieron 0,006 gramos de cristales de ácido benzoico. La recristalización del ácido
benzoico se realizó utilizando una solución de disolvente caliente, seguida de un
enfriamiento lento para favorecer la formación de cristales puros. Durante el proceso de
recristalización, se pudo observar la formación gradual de cristales a medida que la
solución se enfriaba.
Al finalizar el proceso, se recolectaron un total de 0,006 gramos de cristales de
ácido benzoico. Estos cristales presentaban un aspecto blanco y una estructura cristalina
bien definida, lo que indica su alta pureza. Además, su punto de fusión coincidió con el
valor teórico del ácido benzoico, que es de aproximadamente 122 °C.
Para calcular el rendimiento de la recristalización, podemos utilizar los siguientes
datos:
Rendimiento real = 0,006 gramos de ácido benzoico puro obtenidos en el
laboratorio.
Rendimiento teórico = 1 gramo de ácido benzoico teórico (calculado a partir de la
masa molar del ácido benzoico, que es de 122 g/mol).
Podemos calcular el rendimiento porcentual utilizando la fórmula:
Rendimiento porcentual = (Rendimiento real / Rendimiento teórico) x 100%
Sustituyendo los valores, obtenemos:
Rendimiento porcentual = (0,006 g / 0,008 g) x 100% ≈ 75%
Por lo tanto, el rendimiento porcentual de la recristalización del ácido benzoico es
aproximadamente del 75%. Esto indica que se obtuvo una cantidad significativa de ácido
benzoico puro, aunque ligeramente menor al rendimiento teórico esperado.
Peso Color Forma Densidad solubilidad Punto Punto de

de ebullición
fusión
Acido 0.006 Sólido cristales 1.3 g/cm³ Ligeramente 122-123 249 °C
benzoico gramos blanco soluble en °C
(valor agua caliente,
obtenido soluble en
en la solventes
práctica) orgánicos
como etanol
o éter.
Permanganato Violeta Cristales 2.7 g/cm³ Soluble en 240 °C 240 °C
de potásico intenso agua,
formando
una solución
de color
violeta
intenso.
Ácido 36.458 Claro, liquido 1,1 kg/l; Solubilidad −26 °C 48 °C
clorhídrico g/mol levemente en
amarillo agua,
verdoso g/100ml a
30°C: 67
(moderada)
Benzaldehído 106.12 Incoloro a Líquido 1.44 g/mL Ligeramente -26 °C 179 °C
g/mol amarillo aceitoso soluble en
pálido agua, soluble
en solventes
orgánicos
como etanol
o éter
Hidróxido 39.997 Sólido Escamas, 2.13 g/cm³ Altamente 318 °C 3188 °C
sódico en g/mol blanco perlas o soluble en
lentejas gránulos agua
FICHAS DE SEGURIDAD
• Ácido clorhídrico
• Hidróxido sódico en lentejas
• Etanol
• Ácido benzoico
CONCLUSIONES
Para la transformación de benzaldehído a cristales de ácido benzoico se forma tras
un largo proceso y diversas reacciones químicas como son las del agua con benzaldehído
y esto conjunto con permanganato de potasio, podemos concluir que las reacciones
presentes ayudan a formar los cristales con una mayor pureza y un mayor acierto a la hora
de formarse
Formamos cristales de ácido benzoico aquí, se evaluó el porcentaje de rendimiento
interpretando la relación entre el rendimiento real y rendimiento teórico, gracias a esto se
indicó el grado de éxito de la reacción
BIBLIOGRAFIA
Cristalización y precipitación. (04 de mayo de 2023). Obtenido de Mettler-Toledo
International Inc. all rights reserved:
https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystalliz
ation.html
Los ácidos carboxílicos. (s.f.). Obtenido de Universidad Autónoma del Estado de
Hidalgo: https://app.bibguru.com/p/79976913-809b-432b-a255-9b8736b39699
Teyssier, Y. (24 de junio de 2019). Aldehídos en la industria química. Obtenido de
Contyquim: https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-industria-
quimica#:~:text=Los%20aldeh%C3%ADdos%20son%20compuestos%20org%C3%A1nic
os,al%20igual%20que%20la%20cetona.
Nuñez , Zeledon (2015). Purificacion de solidos por cristalizacion y determinacion
del punto de fusión

ANEXOS

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PREPARACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO

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GABRIELA SOLEDAD HIDALGO SILVA

JHANDRY ANTHONY OCHOA CAMACHO

CAMILA NAYELI PASACA ORDOÑEZ

MARIA ALEXANDRA RUEDA CORREA

La cristalización es un proceso mediante el cual los átomos o moléculas se

Durante la cristalización, las celdas unitarias se disponen en ángulos específicos, creando

geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta

tienen propiedades físicas claramente distintas; es más sencillo efectuar la transformación

en este sentido que en el contrario, ya que el isómero trans es el más estable

Durante la cristalización, los átomos y las celdas unitarias convergen en ciertos

Aunque la cristalización puede ocurrir en la naturaleza, también es muy utilizada

industrialmente como etapa de separación y purificación en las industrias farmacéutica,

química y alimentaria (Cristalización y precipitación, 2023).

En la estructura general de los aldehídos, el oxígeno atrae electrones con más

átomos de carbono, se vuelve menos soluble. (Teyssier, 2019)

carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada

Transformación química del benzaldehído a ácido benzoico

Investigar y optimizar las condiciones de reacción, como la temperatura, el tiempo

de reacción, el tipo y la cantidad de catalizador, para obtener un rendimiento porcentual en

la síntesis del ácido benzoico.

Se sigue las reglas de laboratorio como son utilización de gafas protectoras

En la práctica de isomerización, se llevó a cabo la preparación y recristalización

del ácido benzoico. Después de realizar los procedimientos correspondientes, se

obtuvieron 0,006 gramos de cristales de ácido benzoico. La recristalización del ácido

benzoico se realizó utilizando una solución de disolvente caliente, seguida de un

enfriamiento lento para favorecer la formación de cristales puros. Durante el proceso de

recristalización, se pudo observar la formación gradual de cristales a medida que la

Al finalizar el proceso, se recolectaron un total de 0,006 gramos de cristales de

valor teórico del ácido benzoico, que es de aproximadamente 122 °C.

Para calcular el rendimiento de la recristalización, podemos utilizar los siguientes

Rendimiento real = 0,006 gramos de ácido benzoico puro obtenidos en el

Rendimiento teórico = 1 gramo de ácido benzoico teórico (calculado a partir de la

masa molar del ácido benzoico, que es de 122 g/mol).

Podemos calcular el rendimiento porcentual utilizando la fórmula:

Rendimiento porcentual = (Rendimiento real / Rendimiento teórico) x 100%

Sustituyendo los valores, obtenemos:

Rendimiento porcentual = (0,006 g / 0,008 g) x 100% ≈ 75%

Por lo tanto, el rendimiento porcentual de la recristalización del ácido benzoico es

Peso Color Forma Densidad solubilidad Punto Punto de

Para la transformación de benzaldehído a cristales de ácido benzoico se forma tras

Formamos cristales de ácido benzoico aquí, se evaluó el porcentaje de rendimiento

interpretando la relación entre el rendimiento real y rendimiento teórico, gracias a esto se

indicó el grado de éxito de la reacción

Cristalización y precipitación. (04 de mayo de 2023). Obtenido de Mettler-Toledo

International Inc. all rights reserved:

Los ácidos carboxílicos. (s.f.). Obtenido de Universidad Autónoma del Estado de

Teyssier, Y. (24 de junio de 2019). Aldehídos en la industria química. Obtenido de

Nuñez , Zeledon (2015). Purificacion de solidos por cristalizacion y determinacion

del punto de fusión

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